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1、第十一章 含氧有机化合物第一节 醇一、 醇的结构第十一章 含氧有机化合物第一节 醇一、 二、醇的分类和命名:(一)分类:1.根据羟基所连的碳原子的种类,醇可分为: 伯、仲、叔醇。 二、醇的分类和命名:1.根据羟基所连的碳原子的种类,醇可分为根据醇分子结构中羟基的数目,醇可分为一元醇、二元醇、三元醇 (二)、醇的命名1.普通命名法邻氯苯甲醇根据醇分子结构中羟基的数目,醇可分为(二)、醇的命名1.普通2.系统命名法系统命名法命名原则如下: 选择含羟基最长的碳链为主链,根据主链的碳原子数称为某醇。 从靠近羟基一端给主链编号,羟基编号数写在醇名称之前。 2.系统命名法系统命名法命名原则如下: 选择3-
2、苯基-2-丙烯醇3. 俗名: 酒精、甘油3-苯基-2-丙烯醇3. 俗名: 酒精、甘油 四. 醇的化学性质三. 醇的物理性质 四. 醇的化学性质三. 醇的物理性质与活泼金属反应 反应活性 :伯醇仲醇叔醇原因:与活泼金属反应 反应活性 :伯醇仲醇叔醇原因:醇的酯化反应 + 甘油+硝酸 硝酸甘油酯(缓解心绞痛的药) 醇+磷酸 磷酸酯(存在于生物分子中)醇的酯化反应 + 甘油+硝酸 (三)与氢卤酸反应R-OH + HX R-X + H2O反应活性顺序:HI HBrHCl叔醇仲醇伯醇(三)与氢卤酸反应R-OH + HX R-X + H(四)脱水反应1.分子内脱水取向:有不同消除取向时,遵循查依采夫规则
3、(四)脱水反应1.分子内脱水取向:有不同消除取向时,遵循查活性 伯、仲、叔醇脱水由易到难的顺序是: 叔醇 仲醇伯醇 活性 伯、仲、叔醇脱水由易到难的顺序是: 2.分子间脱水 2.分子间脱水 (五)氧化反应1.氧化剂氧化: KMnO4(五)氧化反应1.氧化剂氧化: KMnO4 伯醇氧化为醛;仲醇氧化为酮; 叔醇分子中羟基所连碳上没有氢,一般反应条件下不被氧化 伯醇氧化为醛;仲醇氧化为酮; 重要的醇类化合物一、甲醇 无色液体,剧毒。二、乙醇制法:乙烯为原料糖类发酵7075%乙醇为消毒剂三、丙三醇(甘油)CH2OHCHOHCH2OH 重要的醇类化合物一、甲醇 无色液体,剧毒。二、乙醇制法:一. 酚的
4、结构和命名 (二)命名芳环上连有:R- , RO- , -X , -NO2 , -NH2等取代基,酚做母体。第二节 酚(一)结构羟基(-OH)直接与苯环相连酚一. 酚的结构和命名 (二)命名芳环上连有:R- , RO苯酚(石碳酸)邻-甲苯酚 间-甲苯酚 对-甲苯酚 对-苯二酚(氢醌) 羟基与萘相连的化合物,称为萘酚。 (-萘酚)(-萘酚)苯酚(石碳酸)邻-甲苯酚 间-甲苯酚 对-甲苯酚 对1. 酚的酸性和成盐:pKa 1710.006.374.75二、酚的性质1. 酚的酸性和成盐:pKa 1710.006.37G: 给电子基,酸性减弱; 吸电子基,酸性增强G: 给电子基,酸性减弱;2、 酚的显
5、色反应显色:绝大多数酚都能与FeCl3溶液作用,生成有色的配合物。苯酚与三氯化铁溶液反应,呈蓝紫色. 2、 酚的显色反应显色:绝大多数酚都能与FeCl3溶液作用,3、芳香环上的取代反应(1)卤代反应浓溴水(2)硝化反应(3)磺化反应(鉴别苯酚)3、芳香环上的取代反应(1)卤代反应浓溴水(2)硝化反应(3(4)氧化反应对苯醌(黄色)氧化:(酚类化合物应避光保存)(4)氧化反应对苯醌(黄色)氧化:(酚类化合物应避光保存)三、重要的酚1、生育酚(维生素E)2、抗氧化剂TBHQ(特丁基对苯二酚)三、重要的酚1、生育酚(维生素E)2、抗氧化剂TBHQ(特丁一. 结构和命名:(一)结构单醚混醚(二)命名1
6、.单醚在醚前面加上烃基名字即可 异丙醚二苯醚第三节 醚(CH3)2CH-O-CH(CH3)2两个烃基通过氧原子连接起来ROAr芳香醚一. 结构和命名:(一)结构单醚混醚(二)命名1.单醚在醚前2.混醚命名时需要把两个烃基的名字都表示出来,小基在前,芳基在前。 甲乙醚甲基烯丙基醚苯乙醚 比较复杂的醚则把烷氧基当成取代基,把大的烃基作为母体命名。 3-甲基-4-甲氧基己烷对乙氧基苯酚2.混醚命名时需要把两个烃基的名字都表示出来,小基甲乙醚甲基二、 醚的物理性质三、醚的化学性质(一) 钅羊盐的生成低温下溶于浓酸(如2SO4、HCl等),当用水稀释后,钅羊盐则分解为原来的醚。利用此法可区别醚与烷烃或卤代烃;也可将醚从烷烃或卤代烃等混合物中分离出来(烃类不溶于浓酸) 鉴别乙烷、乙醚、乙烯二、 醚的物理性质三、醚的化学性质(一) 钅羊盐的生成低温下(二) 过氧化物重要化合物 1. 乙醚乙醚为无色液体,非常容易挥发和着火,当空气中混有乙醚时常会引起爆炸
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