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文档简介

1、Chap7 Aldehydes & Ketones 1 Classification & Nomenclature of Aldehydes & Ketones 醛酮的命名与醇类似1.主链选择,编号羟基羰基 醇醛或酮 醛基不须标明位次2. 不饱和醛酮3. 脂环酮4. 芳香醛酮5. 多元醛酮丁二醛6. 酮可根据酮基所连的两个烃基命名二苯酮2 Structure and Physical Properties3 Chemical Properties(1)羰基氧原子有未共用电子对,作为Lewis碱,能与酸反应而质子化;羰基还能加氢或还原。(2)羰基碳(或质子化的羰基碳)由于带有部分正电荷,活性很大

2、,易与亲核试剂发生亲核加成反应。(3)-H因受羰基的影响而具有活泼性,羰基的极化使-H有成为质子而离去的趋势,具有酸性。(4)醛基氢可被弱氧化剂所氧化。一、亲核加成反应1.加氢氰酸不同的醛酮反应活性顺序为: 2. 加醇和水半缩醛羟基常用的将羰基还原为亚甲基的简便方法3. 加Grignard (格氏)试剂4. 与氨的衍生物加成 二、-碳及-氢的反应1. 醇醛缩合乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)是-酮酸乙酰乙酸的酯。2. 酮式与烯醇式的互变异构乙酰乙酸乙酯具有酮和羧酸酯的基本性质。能与HCN、NaHSO3、羟胺及苯肼反应,以稀NaOH溶液水解为乙酰乙酸和乙醇。乙酰乙酸乙酯还能使溴溶液褪色,与金属钠作用放出H2,与乙酰氯生成乙酸酯,与FeCl3呈紫红色。酮式(92.5%) 烯醇式(7.5%)CHI3难溶于水的淡黄色晶体,有特殊气味CH3CH(OH)R(H)3. 卤代反应醛与酮的最大差别是还原性不同吐伦试剂, Ag(NH3)2OH费林溶液, 深蓝色的Cu(OH)2与酒石酸盐的配合物溶液。本尼迪特试剂, Cu(OH)2与柠檬酸盐混合物的蓝色溶液。三、氧化反应和还原反应1. 氧化反

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