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文档简介
1、炔烃 alkyne教学目标1说出炔烃的定义、通式、同分异构现象 正确命名炔烃2正确地写出炔烃的加成反应、氧化反 应产物和金属炔化物。能利用烷烃、 烯烃和炔烃性质的不同进行鉴别、推 导。一、炔烃的定义、同系列、同分异构现象定义:分子中含有碳碳叁键(CC)的 不饱和链烃。通式:CnH2n-2炔烃的结构:碳碳叁键中C为杂化, CC叁键是由1个键和2个键组成。叁键C原子的杂化 sp杂化形成过程sp杂化轨道形状与空间分布sp杂化轨道空间分布:直线形乙炔两个键的形成pzpz一、炔烃的定义、同系列、同分异构现象定义:分子中含有碳碳叁键(CC)的 不饱和链烃。通式:CnH2n-2同分异构现象炔烃中存在碳链异构
2、和官能团位置异构炔烃的结构:碳碳叁键中C为杂化, CC叁键是由1个键和2个键组成。二 炔烃的命名:改烯/ene为炔/yne1选主链:含有双键和叁键的最长碳链2编号:从靠近双键或叁键的一端开始 (双、叁键位次相同时,给双键以最低编号)3命名:先烯后炔(烯炔所在位次和最小)双、叁键同时存在的化合物的命名:CH3CCHCH2CH3CH2CH2CH3CCH2CH2CHCH2CH3CH2CH3CCH2CHCH2CH3CH2CH2CH3CCCH2CH=CH2CH3CH=CHC CHCHCHCH举 例4-乙基-2-庚炔4-乙基庚炔5-乙基庚炔1-戊烯-4-炔3-戊烯-1-炔三、炔烃的物理性质14个C原子 气
3、体(gas)(g)5个C以上的低级炔烃 液体(liquid)(l)高级炔烃 固体(solid)(s)炔烃难溶于水,易溶于有机溶剂练习:写出C5H8的同分异构体并命名四、炔烃的化学性质炔烃 -CC-H的酸性取代反应白色炔化银沉淀砖红色化亚铜沉淀重金属炔化物遇酸易分解为原来的炔烃;因此,可用来分离或提纯末端炔烃四、炔烃的化学性质(一)加成反应1、加H2CHRCRCH=CH2H2PtH2PtRCH2CH3CHRCRCH=CH2H2林德拉催化剂同C数的烯烃、炔烃氢化时,烯烃快约10倍烯烃、炔烃混合物氢化时, 炔烃先被氢化分子中同时有双键和叁键时,叁键先被氢化用林德拉Lindlar催化剂控制还原:顺式烯
4、烃四、炔烃的化学性质(一)加成反应2、加X2CHRCRCX=CHXX2X2RCX2CHX2应用:鉴别炔烃 溴水褪色 合成多卤代物四、炔烃的化学性质(一)加成反应3、加HXCHRCRCX=CH2H-XH-XRCX2CH3HBr/过氧化物:反马氏产物4、加H2OCHCH+ H2OHg2+H+CH3COHCHRC+ H2OHg2+H+RCCH3O醛酮HCNCH3COOHC2H5OHCH = CH + HAACH2=CH5、加HA(二)氧化反应1、与叁键相连的碳上有 一个H原子时 CO2条件产物2、与叁键相连的碳上 无H原子时 RCOOH CHRCKMnO4H2ORCOOH+CO2(三)聚合反应(自学
5、)乙炔为原料合成下列产品:答案 答案 A: 2,2-二溴丙烷 B: 1-溴丙烷 C:2-氯丙烷 D: 2-丙醇 合成 丙炔合成1说出二烯烃的定义、通式、正确命名二 烯烃。2了解二烯烃的结构。3知道1,3丁二烯的化学性质,尤其 是亲电加成。教学目标二烯烃一、定义 、分类、结构 1、定义:分子中含两个或两个以上碳碳双键的烃2、分类:累积二烯烃 C=C=C 少见隔离二烯烃 C=C(C)nC=C(n1)共轭二烯烃 C=CC=C 通式 CnH2n-2共轭效应: 由于共轭双键的存在,而使分子中的原子间发生相互影响,引起键长平均化的现象。二烯烃一、定义 、分类、结构 3、1,3-丁二烯(共轭二烯)的结构(1
6、)C全为sp2杂化,形成大键 ( 44 ) (2)共轭效应p轨道与键只隔1个单键的含奇数个共轭原子共轭效应的类型: 3种p -共轭超共轭效应等电子大键:1,3-丁二烯 苯多电子大键 氯乙烯 乙烯醇缺电子大键 烯丙基正离子等电子大键 烯丙基游离基超共轭效应-共轭键间隔1个单键的含偶数个共轭原子C-H键轨道相隔1个单键的体系共轭效应的类型: 3种-共轭44共轭效应的类型: 3种-共轭66共轭效应的类型: 3种p -共轭34共轭效应的类型: 3种超共轭效应共轭效应的特点:由于共轭效应涉及键离域体系,电子的流动性比电子的大,所以,共轭效应在沿链传递时,可以传递得很远,随距离增长而减弱的现象不明显。二、
7、二烯烃的命名与烯烃相似,称“某二烯”。十以上的需在“二烯”前加“碳”字如结构式表明烯键结构,需标明顺反异构。三、1,3丁二烯的性质1、亲电加成CH2=CH CH=CH2+ HBrCH3CHCH=CH2BrBrCH3CH=CHCH21,2-加成1,4-加成两个产物的相对比例大小与反应物及产物的结构、反应温度、溶剂与溶剂的性质、中间产物的 稳定性等因素有关。三、1,3丁二烯的性质1、亲电加成CH2=CH CH=CH2+ HBrCH3CHCH=CH2BrBrCH3CH=CHCH21,2-加成1,4-加成在极性溶剂中反应,反应温度较高、反应时间较长、试剂极性较大、产物稳定性较高时,利于1,4-加成。双
8、烯体(共轭二烯)+ 亲双烯体(亲双烯体上连有吸电子基团反应更易)2、双烯合成(DielsAlder)(D-A)写出主要产物3、稳定性4、聚合反应(自学)天然存在的共轭烯烃(1)天然橡胶:异戊二烯聚合物n(2) 维生素A与维生素A酸(3) -胡萝卜素SummaryAlkynes,like alkenes, are unsaturated hydrocarbons.Alkyne molecules contain the carbon-carbon triple bond whose carbons are sp-hybridized ones and so that the molecules
9、form the linear structures.Alkynes,as well as alkenes, can undergo the addition reaction because of containing bond in the molecules,The electronegativity of sp-hybridized carbons is greater than that of sp2-hybridized carbons,so the ability of reservingelectron of sp-hybridized carbons is stronger
10、and the ability of undrgoing the electrophilic addition reaction is weaker than that of sp2-hybridized carbons,The end hydrogen atom that directly bonds to the triple bond carbon shows acidity.Summary Depending on the reaction conditions of adding hydrogen,the addition products of alkynes are differ
11、ent. The oxidation products also vary with different reaction conditions. The multiple bonds of dialkenes are classified as being cumulated,conjugated,or isolated.The conjugated dialkenes have some specific properties because of the conjugated system in the molecules.For example,all the four carbons
12、 of 1,3-butadiene are sp2-hybridized ones that form a large bond,and the bond electrons stay in the whole large bond system so that the molecule energy is lowered and the molecule system is much more stable. In the conjugated system of dialkenes, the electron delocalization because of the overlappin
13、g of electron orbitals changes the arrangement of the electron cloud density.The effect of the electron delocalization on the molecules physical and chemical properties is called conjugated effect. There are three conjugated effects -,p- and - super conjugations.Sometimes the conjugated effect is in
14、 line with the inducing effect,however sometimes the conjugated effect does not accord with the inducing effect.Under this condition,it is often considered that the conjugated effect is stronger than the inducing effect.1,3-butadiene can undergo the electronphilic addition reaction at different temp
15、eratures.At higher temperatures,the 1,2-addition products are mainly obtained.At room temperature,the 1,4-addition products are mainly obtained.环烃的定义: 由碳和氢两种元素组成的环状化合物环烃环烃cyclohydrocarbon脂环烃:由开链烃的碳链首尾相接而成芳香烃:含有一个或数个苯环脂环烃 学习目标1、正确地对脂环烃进行命名。2、掌握脂环烃的结构和性质,环的大 小与稳定性的关系。3、掌握脂环烃的化学性质,并与烯烃 烷烃的化学性质进行比较。脂环烃饱
16、和环烃:环烷烃不饱和环烃环烯烃环炔烃一、脂环烃的分类1、据脂环烃的种类分2、据环上的碳原子的数目分3、据环的数目分桥环烃螺环烃脂环烃单环多环三元环、四元环、五元环.稠环二、脂环烃的命名1、环烷烃:环某烷若有取代基时编号:使取代基的位置最小,相同位次比较基团的大小,先小基后大基。命名:取代基位次 - 取代基名环某烷取代基复杂的,以环烃作取代基按烷烃命名(一)单脂环烃CH3CH2CH3例:环丙烷环丁烷环己烷甲基环己烷乙基环戊烷CH3CH2CH31-甲基-2-乙基环丁烷CH2CH3 CHCH2CH33-环戊基戊烷2、不饱和环烃:环某烯(炔)编号:先编双(叁)键碳, 其次使取代基位次较小命名:取代基位
17、-取代基名-双/叁键位-环某烯/炔 5-甲基-1,3-环戊二烯4-乙基-1-环辛炔CH3CH2CH32-甲基-6-乙基-1,3-环己二烯练习:写出C6H12单环环烷烃的同分异构体。1.螺原子:两个环共用的碳原子2.编号:从小环中与螺原子相邻的碳原子开始 (从小环-螺原子-大环并使取代基位次最小)3.命名:螺A.B某烷(烯)除螺原子以外小环碳数除螺原子以外大环碳数(二)螺spiro环脂环烃的命名在多环脂环烃中,两个环以共用一个环碳原子的方式相互连接,称螺环烃。螺3.5壬烷螺3.4辛烷4-甲基螺2.4庚烷CH3螺4.5-1,6-癸二烯举 例1.选出桥头碳:连接三座桥的两个碳2.编号:从一个桥头碳沿
18、最长的桥到另一桥头碳,再沿次长的桥回到第一个桥头碳 ,最后最短桥上的碳原子,并使取代基 位次最小3.命名:二环bicyclicA.B.C“某”烷(烯)碳数最多桥碳数最少桥碳数次多桥(三)桥环脂环烃bridged hydrocarbon命名在多环脂环烃中,两个环共用碳数2(=2,稠环)时,称桥环脂环烃。举 例二环2.2.1庚烷2-甲基二环2.2.0己烷5-甲基二环2.2.0-2-己烯三、脂环烃的化学性质共性:常见环、中环、大环脂环烃的化学性 质与链烃相似特性:小环烷烃既有烷烃的取代反应又有 开环反应(如同烯烃的加成反应)+Br2Br300+ Cl2Clhv(一)卤代反应(高温或紫外线作用下)(二
19、)开环反应加成反应 1、加H2难+ H2+ H2+ H2Ni80Ni200Pt300CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3(环戊烷环丁烷环丙烷)结论:稳定性增强环烷烃中的小环化合物,特别是三碳化合物与一些试剂作用时容易发生环破裂而与试剂相结合的反应(二)开环反应加成反应 2、加X2(可用于区别烷烃和环烷烃)难(环戊烷环丁烷环丙烷)结论:稳定性增强3、加HX (开环发生在含H最多和含H最少 的两个碳原子之间,且遵循马氏规则)室温CH3+ HBrCH3CHCH2CH3BrCH3+ HICH3CHCH2CH2CH3I练CH3+ Br2+ HBrCH3CHCH2CH2
20、CH2BrBrCH3CH2CHCH2CH3Br(三)氧化反应环烷烃与烷烃相似,通常不易发生氧化反应在强烈条件下可开环。环烯烃与烯烃相似,易开环练习写出环戊烯与下列试剂反应的产物:练习用化学方法区别下列化合物:1 2-甲基丁烯 甲基环己烷 1,2-二甲基环丙烷2 丙烷 环丙烷 丙烯 丙炔ABC练习用化学方法区别下列化合物:1 2-甲基丁烯 甲基环己烷 1,2-二甲基环丙烷2 丙烷 环丙烷 丙烯 丙炔ABCD四、脂环烃的结构特点及稳定性(一)稳定性的规律三、四元环不稳定五元环较稳定六元稳定(二)稳定性规律的解释1、张力学说(拜尔)2、现代结构理论(共价键的成键特点)脂环烃 Cyclic Hydro
21、carbons 重点和难点脂环烃的结构与稳定性的关系:A 环丙烷及其衍生物:环丙烷的角张力较高,具有较高的张力能,为一个张力环。B 环丁烷及其衍生物:环丁烷具有较强的角张力,弱的扭转力,有较高的张力能,也是张力环,但较环丙烷稳定。C 环戊烷及其衍生物:基本无角张力,扭转力较弱,张力能不大,化学性质较稳定D 环己烷及其衍生物:无角张力,为无张力环,环系稳定,化学性质最稳定。结构特点C:sp31、环丙烷环烷烃的顺反异构bp. 37bp. 29顺-1,2-二甲基环丙烷反-1,2-二甲基环丙烷环己烷构象chair conformationboat conformationchair conformat
22、ionchair conformationboat conformation 两种椅型构象转换ae一元取代的环己烷e-结构稳定二元取代的环己烷e,e-反式结构稳定十氢化萘 In the compounds that we have studied so far,the carbon atoms,which are attached to one another to form chains,are called open-chain compounds.In many compounds,however,the carbon atoms form ring,which arecalledcyc
23、lic compounds. In this chapter we shall take up cyclic compounds including aliphatic compounds. Much of the chemistry of alicyclic compounds already know, since it is essentiall the chemistry of their open-chain counterparts:a cycloalkane, for example, is an alkane, and in general acts like one. But
24、 the cyclic nayure of some of there compounds confers very special properties on them. It was here that the study of conformational analysishad its real beginning, and it is here that we, in turn, can begin to appreciate the practical importance of this branch of stereochemiatry. Being a ring or sev
25、eral rings-places restrictions on the shape a molecule can assume, or on just where solvent molecules can cluster; steric hindrance can be increased or decreased; the attack by a reagent can be limited to just one direction. The very size of the ring can lead to unusual reactivity. We shall focus our attention on the conformation and stability of alicyclic compoun
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