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文档简介

1、有机推测题专题训练1以乙烯为原料合成环状化合物E(C4H4O4)的流程以下:HBrOCu/O,加热O,催化剂NaOH/HO;H浓硫酸,加热222乙烯ABCDE请回答以下问题:(1)E的构造简式是_;C中所含官能团的名称是_。在乙烯的同系物中,全部碳原子必定共平面且碳原子数最多的分子的构造简式是_,名称(系统命名)是_。反响中,属于代替反响的是_(填编号)。写出反响的化学方程式:。(5)F是E的同分异构体,且1molF与足量的NaHCO3溶液反响可放出2molCO2气体,请写出切合条件的F的全部的构造简式:_。参照上述合成路线的表示方法,设计以乙烯为原料制备乙二醇的最简合成路线:_。答案(1)羧

2、基、溴原子(2)(CH3)2C=C(CH3)22,3-二甲基-2-丁烯(3)Cu(4)2BrCH2CH2OHO22BrCHCHO2H2O(5)HOOCCH=CHCOOH、2=C(COOH)2溴水(6)CH2=CH2BrCH2CH2BrNaOH/H2O,HOCH2CH2OH(或其余合理答案)分析CH2CH2与HBrO发生加成反响生成BrCH2CH2OH(A),BrCH2CH2OH中的羟基在Cu催化下被氧化为醛基获取B:1BrCH2CHO,BrCH2CHO中的醛基持续被氧化为羧基获取C:BrCH2COOH,BrCH2COOH先与NaOH水溶液发生水解和中和反响,再被酸化生成D:HOCH2COOH,

3、HOCH2COOH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反响生成环酯E:。乙烯分子中6个原子共面,因此将4个氢换成4个碳则也共面,即(CH3)2C=C(CH3)2。由1molF与足量NaHCO3溶液反响可生成2molCO2可知分子中含有2个羧基,再由其不饱和度可知F中两个碳原子间还存在一个碳碳双键,因此切合条件的为HOOCCH=CHCOOH或2=C(COOH)2。对照乙烯和乙二醇的构造可知碳碳双键两头各多了一个羟基,因此采纳乙烯先与溴加成、后水解的方法可获取乙二醇。2M是防晒霜的主要成分。M的一种合成路线以下图。已知:一元醇A的相对分子质量为74,且构造中只有一个甲基;1molC需与2molH2反响生成

4、D;请回答以下问题:(1)A的构造简式为_,B的名称为_。(2)C中所含的官能团为_(填名称)。(3)反响的化学方程式为。(4)芬芳族化合物N是水杨酸的同分异构体,若1molN完整水解需耗费3molNaOH,则N的构造有_种,此中核磁共振氢谱有4组峰的构造简式是_。水杨酸能够发生缩聚反响,其某种产物的均匀相对分子质量为8000,则2其均匀聚合度约为_(填字母)。A57B66C72D98(5)反响的反响条件为_;写出M与热的NaOH溶液反应的化学方程式:。答案(1)CH3(CH2)2CH2OH1-丁醛(或正丁醛)(2)碳碳双键、醛基(3)(4)3B浓硫酸、加热分析由M的分子式和水杨酸的构造简式可

5、推知D中含有8个碳原子,再结合已知条件可推知A中含有4个碳原子,且A为一元醇,相对分子质量为74,构造中只含一个甲基,则A的构造简式为CH3CH2CH2CH2OH,B为CH3CH2CH2CHO,联合已知条件可推出C为CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO,联合已知条件知,D为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,则M为3。32016全国卷氰基丙烯酸酯在碱性条件下能迅速聚合为,进而拥有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线以下:已知:A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为,核磁共振氢谱显示为单峰;回答以下问题:(1)A的化学名称为_。(2)B的构造简式为_,其核磁

6、共振氢谱显示为_组峰,峰面积比为_。4由C生成D的反响种类为_。(4)由D生成E的化学方程式为。(5)G中的官能团有_、_、_。(填官能团名称)(6)G的同分异构体中,与G拥有同样官能团且能发生银镜反响的共有_种。(不含立体异构)答案(1)丙酮(2)261(或16)代替反响(4)碳碳双键酯基氰基(6)858581分析(1)A分子中的氧原子个数为161,则1236,故A的分子式为C3H6O;A的核磁共振氢谱显示为单峰,说明分子中存在对称的两个CH3,因此A的构造简式为,化学名称为丙酮。5(2)依据已知信息可知和HCN能够发生加成反响生成(B),B的核磁共振氢谱显示为2组峰,峰面积比为61(或16

7、)。(3)B的分子式为C4H7NO,C比B少2个H、1个O,说明BC是消去反响,则C的构造简式为。CD应是分子中CH3上的H发生代替反响生成。(5)由合成路线图可推知G为,其分子中含有三种官能团,分别是碳碳双键、酯基和氰基。与G拥有同样官能团且能发生银镜反响的G的同分异构体应含有甲酸酯基、碳碳双键和氰基,切合条件的同分异构体有:674已知:一种钯催化的交错偶联反响能够表示为RX下边是利用钯催化的交错偶联反响,以烃A与苯为原料合成某个复杂分子L(相对分子质量不超出200)的过程,此中F在浓硫酸作用下能够发生两种不一样的反响分别形成H和G。8(1)写出反响的反响种类:、_。依据要求达成以下两个空格

8、。用系统命名法给物质A命名:_;写出物质L的构造简式:。写出以下反响的化学方程式:CD:;FG:。(4)H有多种同分异构体,切合以下条件的同分异构体有_种。能发生水解反响分子中只含有两个甲基不含环状构造答案(1)消去反响复原反响(2)3-甲基-1-丁烯9(3)(4)6分析此题可从K的构造简式切入,采纳逆向剖析法,推出其余物质。联合框图中条件可推出1011由K知J为,联合已知知I为,联合知L的构造简式为。G的结12构简式为。(1)F到H发生了消去反响,I到J发生了复原反响。(2)A的名称是3-甲基-1-丁烯。依题意,切合条件的同分异构体有以下6种:5A(C2H4)和E(C3H4)是基础有机化工原

9、料。由A和E制备聚酰亚胺泡沫塑料(PMI)的合成路线以下:(部分反响条件略去)已知:CO、H2RCHCH2RCH2CH2CHO;催化剂13OHR1CHOR2CH2CHOH2O(注:R1、R2能够是烃基,也能够是H原子);F的核磁共振氢谱有两种化学环境的氢,其峰面积之比为23。回答以下问题:(1)A的名称是_,E的构造简式是_。(2)B含有的官能团是_,C的构造简式是_。(3)的反响种类是_,F的构造简式是_。(4)D的同系物G比D的相对分子质量多14。G的同分异构体中,能发生银镜反响且1molG恰巧耗费4molAg(NH3)2OH,共有_种(不考虑立体异构),此中一种同分异构体的核磁共振氢谱只

10、体现2个汲取峰,其构造简式为_。(5)由及其余物质为原料经以下步骤可合成对甲基苯丙烯酸甲酯:对甲基苯丙烯酸甲酯反响1中的试剂与条件为_,反响3的化学方程式为_。答案(1)乙烯(2)醛基(或CHO)14加成反响(4)4CH3CHO(5)OH、浓H2SO4CH3OHH2O分析由反响的条件、A和B的分子式,联合信息可知A为CH2CH2,B为CH3CH2CHO,联合信息及反响的聚合产物可知C为;反响为C中的醛基被氧化为羧基,则D为;联合信息及反响可推出F为,则E为。6局部麻醉药普鲁卡因E构造简式为15的三条合成路线以以下图所示(部分反响试剂和条件已省略):达成以下填空:(1)比A多一个碳原子,且一溴代

11、物只有3种的A的同系物的名称是_。写出反响试剂和反响条件。反响_,反响_。设计反响的目的是_。(4)B的构造简式为_;C的名称是_。写出一种知足以下条件的D的同分异构体的构造简式:_。芬芳族化合物能发生水解反响有3种不一样化学环境的氢原子1mol该物质与NaOH溶液共热最多耗费_molNaOH。普鲁卡因的三条合成路线中,第一条合成路线与第二条、第三条对比不太理想,原因是_。答案(1)邻二甲苯(2)浓硝酸、浓硫酸,加热酸性高锰酸钾溶液,加热保护氨基,使之在后续的氧化反响中不被氧化16(4)对氨基苯甲酸(5)(合理即可)2(6)合成路线较长,致使总产率较低(合理即可)分析(1)比A多一个碳原子的同系物的同分异构体有4种,分别为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯以及乙苯,相应的一溴代物种数分别为3、4、2、5。反响为甲苯和浓硝酸、浓硫酸在水浴加热的条件下发生硝化反响获取对硝基甲苯;反响是对硝基甲苯中的CH3被酸性高锰酸钾溶液氧化为COOH而获取对硝基苯甲酸。联合最后产物的构造简式(含有氨基)可知,反响的目的是保护氨基,防备其在后边氧化甲基时被氧化。(4)联合B的分子式可知,B是由前一物质中甲基被氧化为羧基而获取,故B17的构造简式

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