有机化学基础知识整理

1、有机化学学问整理1.甲烷的空间构造为正四周体型构造。烷烃的化学性质：烷烃在常温下比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂起反响。取代反响： 有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反响。 如：Cl2与甲烷在光照条件下可以发生取代反响，生成CHCl,CHCl,CHCl,CClHCl32234取代反响，包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。氧化：烷烃可以燃烧，生成CO及HO高温分解、裂化裂解。22根、基：根：带电的原子或原子团，如：SO2-，NH+ ，Cl-。44NHNOOH。22同系物：构造相像，在分子组成相差一个或假设干个CH 原子团的物质相互称为同系物。2推断方法：所含有的官能团

2、种类和数目一样，但碳原子数不等。构造相像的理解：同一类物质，即含有一样的官能团，有类似的化学性质。组成上相差“CHnCH 的差异，而不22限于分子中是否能真正找出CH 的构造差异来。2乙烯分子为 CH ，构造简式为CHCH6120。2 422规律：碳碳双键四周的六个原子都共平面。 乙烯的试验室制法：反响中浓HSO3:1。24170C140时发生了如下的副反响乙醚。反响加碎瓷片，为防止反响液过热达“爆沸HSO 的作用：催化剂，脱水剂。24 烯烃的化学性质包括二烯烃的一局部加成反响：有机物分子中的双键或叁键发生断裂，加进(结合)其它原子或原子团的反响。.与卤素单质反响，可使溴水褪色，CHCH+Br

3、CHBCHBr22222.当有催化剂存在时,也可与HO、HHCl、HCN22氧化反响:燃烧使KmnO/H+褪色4.催化氧化：2CHCH+O2CHCHO2223有机反响中,氧化反响可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子作是在分子内加上氢原子或减掉氧原子。以上可简称为“加氧去氢为氧化；加氢去氧为还 原”。生物加成反响结合成高分子化合物的反响，叫做加成聚合反响，简称加聚反响。乙炔：HCCH180，规律：4乙炔的化学性质:第1页乙炔的氧化反响:燃烧:火焰光明,产生浓烟,产物为水及二氧化碳由于“CC”的存在，乙炔可被酸性KmnO 溶液氧化并使其褪色4加成反响：炔烃的加成反响是由于“ CC”的不饱和

4、性引起的，其加成可以把握条件使其仅停留在加1mol2molX2CH+HClMgCl2CH2CHCl加H：2加HO：2乙炔的试验室制法：(工业制乙醛的方法)反响原理：CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2发生装置：使用“固+液气”的制取装置。收集方法：排水集气法。留意：苯：CH，有两种写构造简式的方法：及凯库勒式，苯分子中的12个原子在一6 6平面上，规律：与苯环直接相连的第一原子与苯环共处同一平面。芳香烃的化学性质取代反响：包括卤代、硝化及磺化反响卤代：FeBr 反响生成 FeBr23HBr一倒扣于水面的漏斗。导管口四周有白雾生成：产生的HBr 吸取空气中的水蒸气而形成的氢溴酸小液滴。检验

5、是否生成HBr 气体的方法：向吸取液中参加AgNO3溶液，并用HNO3酸化溶液，观看是否有淡黄色沉淀生成。 的苯及Br 在沿长导管上行的过程中被冷凝而流回反响瓶，防止反响物的损失，此作用可称2为“冷凝回流”作用。最终生成的溴苯呈褐色，由于其中溶解了并没有参与反响的Br 单质，提纯的方法：水2洗、碱洗、水洗、枯燥。硝化：第2页在试管中先参加HNOHSO 沿管壁缓缓注入浓HNO50603243之下，再滴入苯。水溶温度应低于 60，假设温度过高，可导致苯挥发，HNO 分解，及生成苯磺酸等3副反响发生。IIIHNO 及浓HSONaOH324溶液及蒸溜水在分液漏斗中洗涤混合物。纯洁的硝基苯无色有苦杏仁味

6、的油状液体。中毒：硝基苯与皮肤接触或其蒸气被人体吸取均引起中毒，使用时应特别的留神。IV磺化：加成反响：氧化反响：燃烧：生成CO 及H O，由于碳氢比过高，因而碳颗粒不完全燃烧，产生浓烟。22苯不使酸性KmnO 溶液褪色。4KmnO /H+氧化而使其褪色。4乙醇的化学性质：与金属反响产生H2CHCHOH+2Na2CHCHONa+H232322Na 之外K、Mg、Al消去反响：醇发生消去反响的条件，与OH 碳相邻的碳原子上有氢原子存在H 的存在 CHOH、 (CHCCHOH33 32与无机酸反响.CHOH+HBrCHBr+HO(取代)2 52 52HBr 可用浓HSONaBr 代替,可能有产生B

7、r 的副反响发生242IICHOH+HONOCHONO+HO酯化、取代2 522 522区分硝基化合物与硝酸酯的方法：假设硝基中N 原子直接与碳原子相边，则该化合物为硝基化合物，如CHNO硝基乙烷；假设硝基中的N原子通过氧原子而与碳原子相连接，则2 52该化合物称为酯，如CHONO硝酸乙酯2 52与有机酸的反响：CHCOOH + HOCHCHCOOCH+ HO酯化、取代32 532 52NaCOCHCOOHCHCOOCH23332 5其可以充分吸取CH COOH3氧化反响：燃烧：CHOH+3O2CO+3HO2 5222第3页催化氧化： 2CHOH+O2CHCHO+2HO2 5或：CHOH+Cu

8、O2 5232CHCHO+HO+Cu32OHH231(CHCOH 不能被催化氧化。3 3另外乙醇还可以被强氧化剂如KmnOH+),KCrO(H+)等氧化。422 7A.酚：羟基与苯环直接相连是酚，羟基连在苯环上的侧链碳原子的为芳香醇。B.苯酚的物理性质：苯酚在常温下是可燃、腐蚀性强、有毒的固体。不纯品在光和空气作用下变为淡红或红色。 与大约 8%水混合可液化。可吸取空气中水分并液化。有特别臭味和燃烧味极稀的溶液具有甜味。在室温下水中溶解度是 9.3g，当温度高于 65时能与水混溶。易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、强碱水溶液。C.苯酚的化学性质：1弱酸性：弱于碳酸称石炭酸，不使酸

9、碱指标剂变红。是苯环上相连羟基的性质， 而羟基不仅是苯酚的特征官能团，它还是醇的特征官能团。其电离力量介于H CO 的第一及23其次级电离之间。+NaOH +HO2+ NaCO 23+ NaHCO3+CO+HO22+ NaHCO3苯酚化学性质试验现象与问题解析试验步骤试管中取少许苯酚加热熔化后，参加少许金属钠试管中取少量苯酚浑浊液逐滴参加NaOH在上述澄清苯酚钠溶液中缓慢通入CO2在上述浑浊溶液中再滴NaOH现象有气体产生经点燃有稍微的爆鸣声苯酚溶液最终变为澄清透亮澄清溶液又复变为浑浊浑浊液又变澄清问题解析苯酚可和金属钠反响放出H2苯酚可与强碱 NaOH 反响显弱酸性生成苯酚钠CO2 H2CO

10、3 比苯酚酸性强又析出苯酚使溶液变浑上述试验生成的苯酚又和NaOH 作用生成苯酚钠酸性极弱而不能使石蕊试剂变色羟基相连的烃基不同，影响了羟基上的氢原子活泼性也不同。苯酚、碳酸、乙醇其酸性大小的挨次应是：32H2CO C H OH322苯酚的取代反响，发生在苯环上。用于定量检验苯酚含量的多少。第4页苯酚与苯取代反响的比较：苯酚苯反响物 反响条件取代苯环上氢原子多少反响速度反响装置溴水和苯酚溶液不用催化剂不加热一次反响可取代苯基上三个氢原子瞬时完成 试管中反响液溴和纯苯以少量Fe 粉作催化剂初始微热或不加热一般状况取代苯环上一个氢原子初始缓慢后来速度加快烧瓶中反响，长导管兼作冷凝之用小结：在苯酚与

11、溴的取代反响中，由反响物浓度、反响条件、取代氢原子多少、反响 上的氢原子更加活泼，促使苯基上所发生取代反响更简洁进展的必定结果。了比醇中羟基上的氢原子有较明显的酸性子更活泼、更简洁发生取代反响。这是分子中官能团相互影响，相互制约的有力证明是冲突的又是统一的，二者存在于同一物质之中。氧化反响：苯酚易被氧化，露置在空气中会因少量氧少而显粉红色。显色反响：苯酚与FeCl 溶液作用显示紫色。6CHOH+Fe3+Fe(CHO)3-+6H+26 56 56其它酚类也有类似的显色反响反响发生后：溶液由弱酸性变为强酸性。缩聚反响：长导管作用：冷凝水蒸气，HCHOHCl回流。卤代烃: 烃分子中的氢被卤素取代的产

12、物。分类：不饱和卤代烃脂肪卤代烃卤代烃饱和卤代烃芳香卤代烃3325物理性质：多为液体，少数为气体，不溶于水，是好的有机溶剂。室温下除低级卤代烃如CH Cl，CH Br，C H Cl CH =CHCl 为气体外，其余的是液体或固体。一卤代烷的密113325化学性质：取代反响：第5页消去反响：有机化合物在肯定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子如H0、HX、2NH等，而生成含有不饱和键的化合物的反响。条件：卤代烃的碳上有氢。3卤代烃水解反响和消去反响的比照水解反响消去反响X一个X 被OH取代强碱的水溶液，常温或加热与X相连的碳原子的邻位碳原子上必需有氢原子HX 分子强碱的醇溶液，加热结论有机的

13、碳架构造不变 变为无其有机物碳架构造不变，产物中有碳碳双键或碳碳它副反响键生成，可能有其它副反响发生溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反响卤代烃的中卤原子的检验方法： 取少量卤代烃；参加NaOH 水溶液或醇溶液；加热煮沸；冷却；参加硝酸酸化；参加硝酸银溶液。依据沉淀AgX的颜色可确定卤素的种类。醛类的化学性质：加成反响复原反响: ：CHCHO+HCHCHOH3232乙醛的加成发生在C=OC=O 双键的加成不如C=C简洁通常状况下C=O双键与溴水水HX等很难加成通常O双键加成HHCNC2CHXHX、HO222氧化反响燃烧：乙醛被空气中的氧气氧化2CHCHO + O 2CHCOOH323使酸性Km

14、nO 溶液褪色。假设向乙醛溶液中滴入酸性高锰酸钾溶液或溴水会褪色。4银镜反响：银氨溶液：稀AgNO 溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好消逝。3Ag+NHHO = AgOH+NH+AgOH+2NHHO = Ag(NH)+OH-+2HO324323 22Ag(NH+银氨络(合)离子3 2CHCHO + 2Ag(NH)OH CHCOONH+ 2Ag+ 3NH+ HO33 23432CHCHO + 2Ag(NH)+ + 2OHCHCOO- + NH+ + 2Ag+ 3NH + HO33 23432CHCHO +2 Ag(NHOHCHCOONH+2Ag+3NH+HO氧化产物是铵盐不是羧酸33 23432工业上是

15、用含醛基的物质葡萄糖来把银镀在保温瓶胆上a、做银镜反响的试管要干净b、往AgNO3配制时不充许NHHO 过量，即先取AgNO 溶液后滴加稀氨水，使生成的AgOH323溶解为止，否则将产生易爆炸的物质。c、试验条件是水浴加热，不能直接煮沸，加热时静置试管，第6页d、乙醛与氢氧化银氨溶液反响时，1mol2molAg4molAg，由于第一步生成的甲酸中仍旧有醛基存在而进一步发生反响。3与制的Cu (OH )2悬浊液反响，要求：Cu(OH)2悬浊液为制，且NaOH 为过量。CH3CHO+2Cu(OH)2NaOHCH3COOH+Cu2O+2H2O在。银氨溶液、制的氢氧化铜悬浊液均为弱氧化剂，将少量Br

16、水滴入乙醛溶液中发生2氧化反响褪色而不是加成反响。 A.乙醛的制备方法：乙炔水化法：乙烯氧化法：乙醇的催化氧化：B乙酸的制取：通过上述方法制得乙醛。丁烷直接氧化法：烃的衍生物的性质比较:醇酚醛羧酸酯分子CnHn+OCH-OHCnHnOCnHnOCnHnO通式226 5R-OHR-CHOR-COOHR-COO-RR-OHR-CHOR-COOHR-COO-R-OH-OH-CHO-COOH-COO-OH-OHCOCOOHRCO 和OR间烃基相连环相连和性离，产生H+键易断22222物简CHOH2 5式CH-OH6 5CHCHO3CHCOOH3CHCOOCH32 5代表物物性溶.大,T65时,能跟水以

17、任意比互溶. 易溶于乙醇,有毒水,乙醇互溶.强刺激性气味液俗名石炭酸，(纯洁)无色晶俗称酒精, 无体,特别气味,俗名石炭酸，(纯洁)无色晶俗称酒精, 无体,特别气味,色透亮有特别无色, 有刺激香味液体, 易色,20性气味液体,挥发, 能跟水溶 解 度 不易挥发, 能跟时, 分散为晶体, 又名冰醋酸. 易溶于水和乙醇.低级酯是有芳体, 存在天各种水果和花草中.难溶于水,易溶于有机溶剂,1第7页 +Na( 醇 弱酸性石化学钠,H)可燃 蕊不变色2性质消170 取代浓溴文分子内脱水水三溴苯字表乙烯氧化 ,白述醛 酯化 +FeCl 显紫3+HX(卤代)色复原：加氢加成醇氧化：弱氧银镜；制Cu(OH)2

18、酸类通性酯化反响水解羧酸和醇参加 Na 有 H检验2参加 FeCl 显3紫色；参加浓参加银氨溶液加热有银镜；参加指示剂变难溶于水比;溴水白方法加 Cu(OH) 加2Cu(OH)2酯化有芳香味CuO2得蓝溶液加热香味消逝常见酯的生成方法取代反响。根本的方法：生成环酯：生成聚酯：(4)一元酸与多元醇反响：硝酸甘油酯硬酯酸甘油酯第8页酯类包括脂的化学性质：乙酸乙酯的水解：有机常用学问点归纳：一、最简式一样的有机物CH：CHCH2 26 6CH2CHO：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖2CH O：饱和一元醛或饱和一元酮与二倍于其碳原子数和饱和一元羧酸或酯；举n 2n一例：乙醛CHO与丁酸及其异构体CHO2

19、 44 8 2二、同分异构体醇醚CH On 2n+2 x醛酮环氧烷环醚 CH On 2n羧酸酯羟基醛CH O氨基酸硝基烷n 2n 2三、能发生取代反响的物质及反响条件烷烃与卤素单质：卤素蒸汽、光照；苯及苯的同系物与卤素单质：Fe 作催化剂；浓硝酸：5060水浴；浓硫酸作催化剂浓硫酸：7080水浴；卤代烃水解：NaOH醇与氢卤酸的反响：制的氢卤酸；酯类的水解：无机酸或碱催化；酚与浓溴水乙醇与浓硫酸在 140时的脱水反响，事实上也是取代反响四、能发生加成反响的物质烯烃的加成：卤素、H 、卤化氢、水2炔烃的加成：卤素、H 、卤化氢2苯及苯的同系物的加成：H2第9页苯乙烯的加成：H 、卤化氢、水、卤素单质2不饱和烃的衍生物的加成烯酸盐等含醛基的化合物的加成：HHCN2酮类物质的加成：H2油酸、油酸盐、油酸某酯、油不饱和高级脂肪酸甘油酯的加成。五、能与氢气加成的：、C=C、发生加成、C=O和中的C=O双键不能与NaOH反响的：COOH、NaHCO 反响的：COOH3NaCOOH、 OH 、能发生加聚反响的物质烯烃、二烯烃、乙炔、苯乙烯、烯烃和二烯烃的衍生物。六、能发生银镜反响的物质但凡分子中有醛基CHO