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文档简介

1、关于糖有机化学1第一张,PPT共七十六页,创作于2022年6月2多糖 olysaccharide多羟基醛、酮以及它们的脱水缩合物 分类单糖 monosaccharide 低聚糖 oligosaccharide定义不能水解的多羟基醛酮能水解成 2-10 个单糖分子的糖能水解成11个以上单糖分子的糖第二张,PPT共七十六页,创作于2022年6月3醛糖酮糖14-1 单糖(monosaccharide)第三张,PPT共七十六页,创作于2022年6月4第四张,PPT共七十六页,创作于2022年6月5一、单糖的结构* (一)链状结构和构型旋光异构体的数目24816第五张,PPT共七十六页,创作于2022年

2、6月6丙醛糖第六张,PPT共七十六页,创作于2022年6月7丁醛糖第七张,PPT共七十六页,创作于2022年6月8戊醛糖第八张,PPT共七十六页,创作于2022年6月9己醛糖第九张,PPT共七十六页,创作于2022年6月10第十张,PPT共七十六页,创作于2022年6月11248第十一张,PPT共七十六页,创作于2022年6月12 练习: 1.化合物分子式为C5H10O5无支链、除羰基外其他每一个C连一个-OH,试写出其可能的同分异构体。2.单糖都有旋光性吗?单糖一定有构型异构吗?第十二张,PPT共七十六页,创作于2022年6月13第十三张,PPT共七十六页,创作于2022年6月14Fisch

3、er投影式构型标记D、L法:分子的构型依编号最大的C*构型而定命名构型 - 俗名链状结构的书写D-葡萄糖 R,S法第十四张,PPT共七十六页,创作于2022年6月15L 甘油醛L 赤藓糖D 核糖第十五张,PPT共七十六页,创作于2022年6月16D-阿洛糖D-阿卓糖D-葡萄糖D-古洛糖第十六张,PPT共七十六页,创作于2022年6月17D-甘露糖D-艾杜糖D-半乳糖D-塔洛糖第十七张,PPT共七十六页,创作于2022年6月18(二)单糖的环状构型 例:D-葡萄糖mp.t 第十八张,PPT共七十六页,创作于2022年6月19D20 =+18.7D20 =+112mp.150mp.146水溶液水溶

4、液D20 =+52.7变旋变旋1.单糖的变旋现象 用吡啶结晶的葡萄糖用乙醇结晶的葡萄糖第十九张,PPT共七十六页,创作于2022年6月202.环状结构第二十张,PPT共七十六页,创作于2022年6月21第二十一张,PPT共七十六页,创作于2022年6月22第二十二张,PPT共七十六页,创作于2022年6月2364%36%0.003%-D-(+)-吡喃葡萄糖-D-(+)-吡喃葡萄糖半缩醛结构半缩醛羟基第二十三张,PPT共七十六页,创作于2022年6月24第二十四张,PPT共七十六页,创作于2022年6月25 3.环状结构的表示 Haworth透视式第二十五张,PPT共七十六页,创作于2022年6

5、月264. 环状结构单糖的命名端基构型: 或端基构型+构型标记+环的形状+俗名 杂环形状: 吡喃 呋喃等构型标记: D 或 L第二十六张,PPT共七十六页,创作于2022年6月27(三) 单糖的构象-D-(+)-吡喃葡萄糖-D-(+)-吡喃葡萄糖第二十七张,PPT共七十六页,创作于2022年6月281.D-(-)-果糖(fructose) (四)重要的单糖 组成式:C6H12O6 类 别:2-己酮糖旋光性:Dt= - 92结 构:第二十八张,PPT共七十六页,创作于2022年6月29第二十九张,PPT共七十六页,创作于2022年6月30 2.核糖和脱氧核糖 (1) D-(-)-核糖(ribos

6、e)组成式:C5H10O5类 别:戊醛糖旋光性:Dt=-23.7 结 构:第三十张,PPT共七十六页,创作于2022年6月31(2) D-(-)-脱氧核糖(deoxyribose)组成式:C5H10O类 别:戊醛糖旋光性:D20= -59 结 构:4第三十一张,PPT共七十六页,创作于2022年6月32 一、糖的定义 多羟基醛酮以及它们的脱水缩合物 二、糖的分类单糖低聚糖多糖 醛糖 酮糖三碳 四碳 五碳 六碳第三十二张,PPT共七十六页,创作于2022年6月33 三、单糖的结构 链状结构构造 无支链、除羰基外,每个碳1个-OH、酮基处于第二位构型 有n个C*者有2n个旋光异构体构型标记和命名第

7、三十三张,PPT共七十六页,创作于2022年6月34 环状结构构型标记和命名环状结构的书写链-环互变及平衡第三十四张,PPT共七十六页,创作于2022年6月35二、单糖的物理性质 (一)熔、沸点(二)水溶性(三)旋光性和变旋现象 有链状环状互变,就有变旋现象2.哪些单糖有变旋现象,哪些单糖没有,为什么?1.单糖都有旋光性吗?单糖一定有构型异构吗?第三十五张,PPT共七十六页,创作于2022年6月36第三十六张,PPT共七十六页,创作于2022年6月37三、单糖的化学性质 (一)在弱碱中的互变异构第三十七张,PPT共七十六页,创作于2022年6月38OH-OH-OH-(a)(b)(c)差向异构体

8、(c)(b)第三十八张,PPT共七十六页,创作于2022年6月39(二)氧化反应1.被碱性弱氧化剂氧化单糖都有还原性 Tollens agent Fehling agentBenedict agent第三十九张,PPT共七十六页,创作于2022年6月40溴水氧化醛糖生成糖酸,酮糖不反应2.被溴水氧化第四十张,PPT共七十六页,创作于2022年6月413.被稀HNO3氧化+HNO3100第四十一张,PPT共七十六页,创作于2022年6月42(三)成脎反应第四十二张,PPT共七十六页,创作于2022年6月43第四十三张,PPT共七十六页,创作于2022年6月44(四)成酯反应 第四十四张,PPT共

9、七十六页,创作于2022年6月45(五)成苷反应 -苷键-苷键第四十五张,PPT共七十六页,创作于2022年6月46 在某些情况下,葡萄糖可按下述过程转变成丙酮酸,试说出各步反应的名称练习第四十六张,PPT共七十六页,创作于2022年6月47苷键14-2 二糖(disaccharide) 一、结构单糖基苷键单糖基-1,4-第四十七张,PPT共七十六页,创作于2022年6月48, 1,2-苷键 123456123456第四十八张,PPT共七十六页,创作于2022年6月49二、性质 (一)还原性和非还原性第四十九张,PPT共七十六页,创作于2022年6月50单糖都是还原糖,二糖不一定。有半缩醛羟基

10、的二糖有还原性。第五十张,PPT共七十六页,创作于2022年6月51(二)水解第五十一张,PPT共七十六页,创作于2022年6月52(一)麦芽糖(maltose)三、重要的二糖(二)蔗糖(sucrose),-1,2苷键-1,4苷键第五十二张,PPT共七十六页,创作于2022年6月53(三)纤维二糖(cellbiose)-1,4苷键第五十三张,PPT共七十六页,创作于2022年6月54(四)乳糖(lactose) -半乳糖-葡萄糖-1,4苷键第五十四张,PPT共七十六页,创作于2022年6月55一、淀粉(starch) 14-3 多糖 匀多糖和杂多糖(C6H10O5)n (C6H10O5)m C

11、12H22O11 C6H12O6 -D-葡萄糖水解重要多糖(一)组成淀粉 糊精 麦芽糖水解水解基本单元: -D-葡萄糖第五十五张,PPT共七十六页,创作于2022年6月561.直链淀粉(二)结构呈直线型,支链很少,螺旋状空间排列。-1,4-苷键第五十六张,PPT共七十六页,创作于2022年6月570.8nm1.4nm6个残基第五十七张,PPT共七十六页,创作于2022年6月58第五十八张,PPT共七十六页,创作于2022年6月59-1,4苷键 -1,6苷键 ,在直链的-1,6苷键 处分支,呈枝状结构2.支链淀粉二、糖原(gltcogen) 第五十九张,PPT共七十六页,创作于2022年6月60

12、-1,4苷键第六十张,PPT共七十六页,创作于2022年6月61RENRE(16)分支点 支链淀粉或糖原分子示意图第六十一张,PPT共七十六页,创作于2022年6月62 -环糊精分子结构 环糊精分子的空间模型 三、-环糊精第六十二张,PPT共七十六页,创作于2022年6月63四、纤维素(cellulose) 结构单位:-D-葡萄糖; 连接:-1,4苷键第六十三张,PPT共七十六页,创作于2022年6月64纤维素片层结构第六十四张,PPT共七十六页,创作于2022年6月65重要的糖生物物质蛋白聚糖糖脂糖蛋白细胞膜例:细胞表面的糖复合物第六十五张,PPT共七十六页,创作于2022年6月66血型物质

13、血型: A、B、AB和O型决定血型的物质红细胞表面的抗原第六十六张,PPT共七十六页,创作于2022年6月67N-乙酰氨基-D-葡萄糖-D-半乳糖-L-岩藻糖2,1-N-乙酰氨基-D-葡萄糖-D-半乳糖-L-岩藻糖2,1-N-乙酰氨基-D-葡萄糖-D-半乳糖-L-岩藻糖2,1-D-半乳糖N-乙酰氨基-D-半乳糖3,1-3,1-红细胞红细胞红细胞HA型B型第六十七张,PPT共七十六页,创作于2022年6月68红细胞-岩藻糖-半乳糖N-乙酰氨基-葡萄糖第六十八张,PPT共七十六页,创作于2022年6月69红细胞-岩藻糖-半乳糖N-乙酰氨基-葡萄糖OHO型A型B型AB型第六十九张,PPT共七十六页,创作于2022年6月70第七十张,PPT共七十六页,创作于2022年6月71类风湿病IgG糖链上的Gal缺乏炎症 肿瘤的转移第七十一张,PPT共七十六页,创作于2022年6月72作业:P2392

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