《有机化学基础》烃与烃的衍生物知识点归纳

1、一、重要的物理性质有机物的溶解性有机化学根底学问点整理班级姓名学号难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的指分子中碳原子数目较多的，下同醇、醛、羧酸等。易溶于水的有：低级的一般指 N(C)4醚酮、羧酸及盐、氨基酸及盐、它们都能与水形成氢键。具有特别溶解性的： 解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反响的溶剂，使参与反响的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反响速率。例如，在油脂的皂化反响中，参加乙醇既能溶解 NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相同一溶剂的溶液中充分接触，加快反响速率，提高反响限度。苯酚：室温下，在水中的溶解度是g属可溶 后形成乳浊液。苯酚易

2、溶于碱溶液和纯碱溶液，这是由于生成了易溶性的钠盐。乙酸，溶解吸取挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。蛋白质在浓轻金属盐包括铵盐溶液中溶解度减小，会析出即盐析，皂化反响中也有此操作。但在稀轻金属盐包括铵盐溶液中， 蛋白质的溶解度反而增大。线型和局部支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。有机物的密度小于水的密度，且与水溶液分层的有：各类烃、一氯代烃、酯包括油脂大于水的密度，且与水溶液分层的有：多氯代烃、溴代烃溴苯等、碘代烃、硝基苯有机物的状态常温常压1 个大气压、20左右气态：N(C)4 的各类烃

3、衍生物类：留意：戊烷C(CH ) 亦为气态3 42 l 2 一溴甲烷CH，沸点为四氟乙烯F F 甲醚CH3OCH ，沸点为-232233甲乙醚H C H ，沸点为环氧乙烷，沸点为32 5N(C)516CH (CH ) CH32 43CH OH3溴乙烷C H Br2 5C H Br6 5特别：环己烷HCOOHCH CHO3硝基苯C H NO6 52不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态N(C)1717C以上的烃12饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特别：苯酚C H 、苯甲酸C H 、氨基酸等在常温下亦为固态6 56 5有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气

4、体或无色液体或无色晶体，少数有特别颜色，常见的如下所示： 三硝基甲苯 俗称梯恩梯TNT为淡黄色晶体； 局部被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 46三溴苯酚为白色、难溶于水的固体但易溶于苯等有机溶剂；Fe3+(aq)作用形成紫色HFe(OC H ) 溶液；36 5 6 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液胶遇碘I 变蓝色溶液；2 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。有机物的气味很多有机物具有特别的气味，但在中学阶段只需要了解以下有机物的气味： 甲烷 乙烯 液态烯烃 乙炔 苯及其同系物 一卤代烷无味稍有甜味(植

5、物生长的调整剂)汽油的气味无味芳香气味，有肯定的毒性，尽量少吸入。不开心的气味，有毒，应尽量避开吸入。 二氟二氯甲烷氟里昂C 以下的一元醇4 C C的一元醇511 C以上的一元醇12 乙醇 乙二醇 丙三醇甘油 苯酚 乙醛 乙酸 低级酯 丙酮二、重要的反响能使溴水Br /H O褪色的物质22有机物 通过加成反响使之褪色：含有 通过取代反响使之褪色：酚类无味气体，不燃烧。有酒味的流淌液体不开心气味的油状液体无嗅无味的蜡状固体 特别香味甜味无色黏稠液体甜味无色黏稠液体特别气味刺激性气味猛烈刺激性气味酸味芳香气味令人开心的气味、CC的不饱和化合物留意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。

6、 通过氧化反响使之褪色：含有CHO醛基的有机物有水参与反响留意：纯洁的只含有CHO醛基的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯无机物 通过与碱发生歧化反响3Br + 6OH-= 5Br-2+BrO -3+ 3H O Br + 2OH= Br-22+BrO-+ H O2 与复原性物质发生氧化复原反响，如H S、S2-、SO 、SO 2-、I-、Fe2+223KMnO /H+褪色的物质4有机物：含有、C、较慢、O 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物与苯不反响无机物：与复原性物质发生氧化复原反响，如H S、S2-、SO 、

7、SO 2-、Br-、I-、Fe2+223Na 反响的有机物：含有OH、COOH 的有机物NaOH 反响的有机物：常温下，易与含有、COOH 的有机物反响加热时，能与卤代烃、酯反响取代反响Na CO 反响的有机物：含有NaHCO ；233含有COOH 的有机物反响生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有SO H CO气体。32NaHCO 反响的有机物：含有COOH、SO H 的有机物反响生成羧酸钠、磺酸钠并放33CO2气体。既能与强酸，又能与强碱反响的物质12Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H 2Al + 2OH-+2HO = 2 AlO -+ 3H 22Al O + 6H+ = 2 Al3

8、+ + 3H O2323Al(OH) + 3H+ = Al3+ + 3H O32NaHCO 、NaHS 等等3Al O + 2OH-23Al(OH) + OH-32=2AlO -2=AlO -222+ H O2+ 2H O2NaHCO + HCl = NaCl + CO + H ONaHCO + NaOH = Na CO + H O3223232NaHS + HCl = NaCl + H SNaHS + NaOH = Na S + H O222CH COONH 、(NH ) S 等等344 22CH COONH + H SO = (NH ) SO + 2CH COOH34244 243CH C

9、OONH + NaOH = CH COONa + NH + H O34332(NH ) S + H SO = (NH ) SO + H S4 2244 242(NH) S +2NaOH = Na S + 2NH + 2H O4 2232氨基酸，如甘氨酸等H NCH COOH + HCl HOOCCH NH Cl2223H NCH COOH + NaOH H NCH COONa + H O22222蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的NH ，故蛋2白质仍能与碱和酸反响。银镜反响的有机物发生银镜反响的有机物：含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖葡

10、萄糖、麦芽糖等银氨溶液Ag(NH ) OH多伦试剂的配制：3 2向肯定量 2%的 AgNO溶液中逐滴参加 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消3失。反响条件：Ag(NH ) + + OH- + 3H+ = Ag+ + 2NH + + H O 而被破坏。3 242试验现象：反响液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出5有关反响方程式：AgNO + NH H O = AgOH + NH NO33243AgOH + 2NH H O = Ag(NH ) OH + 2H O323 22银镜反响的一般通式：RCHO + 2Ag(NH ) OH2 Ag+ RCOONH+ 3NH + H O3

11、2【记忆诀窍：1水盐、2银、3氨432甲醛相当于两个醛基：HCHO + 4Ag(NH ) OH4Ag+ (NH ) CO+ 6NH + 2H O3 2乙二醛：4 2332OHC-CHO + 4Ag(NH ) OH4Ag+ (NH ) C O+ 6NH + 2H O3 2甲酸：4 2 2432HCOOH + 2 Ag(NH ) OH2 Ag+ (NH ) CO + 2NH + H O3 24 2332葡萄糖：过量CH OH(CHOH) CHO +2Ag(NH ) OH2Ag+CH OH(CHOH) COONH +3NH + H O243 2244326定量关系：CHO2Ag(NH)OH2 AgH

12、CHO4Ag(NH)OH4 AgCu(OH)222悬浊液斐林试剂的反响有机物：羧酸中和、甲酸先中和，但 NaOH 仍过量，后氧化、醛、复原性糖葡萄糖、麦芽糖斐林试剂的配制：向肯定量10%NaOH 溶液中，滴加几滴2%CuSO 溶液，得到蓝色4絮状悬浊液即斐林试剂。反响条件：试验现象： 假设有机物只有官能团醛基常温时无变化，加热煮沸后有砖红色沉淀生成； 假设有机物为多羟基醛如葡萄糖蓝色溶液，加热煮沸后有砖红色沉淀生成；5有关反响方程式：2NaOH + CuSO = Cu(OH) + Na SO4224RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu O+ 2H O22HCHO + 4Cu(OH

13、)CO + 2Cu O+ 5H O2222OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu O+ 4H O22HCOOH + 2Cu(OH)CO + Cu O+ 3H O2222CH OH(CHOH) CHO + 2Cu(OH)CH OH(CHOH) COOH + Cu O+ 2H O24224226定量关系：COOHCu(OH) Cu2+2CHO2Cu(OH) Cu O酸使不溶性的碱溶解HCHO4Cu(OH) 2Cu O2222能发生水解反响的有机物是：卤代烃、酯、糖类单糖除外、肽类包括蛋白质。HX + NaOH = NaX + H O22(H)RCOOH + NaOH =

14、 (H)RCOONa + H O2RCOOH + NaOH = RCOONa + H O或2FeCl3溶液发生显色反响的是：酚类化合物。能跟I 发生显色反响的是：淀粉。2能跟浓硝酸发生颜色反响的是：含苯环的自然蛋白质。类别类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式C Hn 2n+2(n1)C H(n2)n 2nC H(n2)n 2n-2C H(n6)n 2n-6分子外形正四周体6 个原子共平面型4 个原子12 个原子共平面同始终线型(正六边形)光照下的卤代；裂化；不使酸性X 、H 、HXX 、H 、HX、2222H O、HCN 加成，HCN 加成；易被H 加成；FeX23主要化学性质KMnO 溶液褪色2易

15、被氧化；可加 氧化；能加聚得4聚导电塑料催化下卤代；硝化、磺化反响代表物构造式HCCHMr16282678碳碳键长(10-10m)1.541.331.201.40键角10928120180120类别通 式类别通 式官能团代表物分子构造结点主要化学性质 一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：卤素原子直接与烃基结 热发生取代反响生X2 5C H Br合成醇-2.NaOH 醇溶液共C Hn 2n+2-m mX发生消去反响热发生消去反响生成烯1.跟活泼金属反响产羟基直接与链烃基结生 HOH CO 均有2.跟卤化氢或浓氢卤酸反响生成卤代烃2一元醇：ROH醇饱和多元醇：醇羟基OH3CH OHC H OH极性。-碳

16、上有氢原子才能发生消去反响。C H3.脱水反响:乙醇0醚成烯n 2n+2 mO2 5Mr：464.催化氧化为醛或酮OH 键与醇不能被催化氧化。羧酸及无机含氧酸反响生成酯醚键醚RORC H OC H2 52 5Mr：74CO 键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反响酚酚羟基OHOH直接与苯环上的碳1.弱酸性相连，受苯环影响能微 2.与浓溴水发生取代Mr：94弱电离。反响生成沉淀3呈紫色HCHO易被氧化 2HCHO相当于两个醛基Mr：30CHO醛为醇(O、多伦2试剂、斐林试剂、酸羰基酮羧基)氧化为羧酸 HCN 加成为醇2不能被氧化剂氧化有极性、能加成为羧酸具有酸的通性受羰基影响，OH能电2.酯

17、化反响时一般断羧基中的碳氧单键，羧酸离出H+，受羟基H 加成2HCOOCH33.NH 物质2影响不能被加成。缩去水生成酰胺 (肽键)酯基Mr：601.发生水解反响生成酯基中的碳氧单键易断羧酸和醇酯裂2.也可发生醇解反响生成酯和醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO不稳定易爆炸合物RNO22NO2 般不易被氧化剂物易爆炸两性化合物NHH NCH COOHNH2能 形 成 肽 键氨基酸RCH(NH )COOH2222H+构造简单蛋白质肽键酶级构造NH2葡萄糖两性水解变性颜色反响生物催化剂灼烧分解氧化反响OHH)(复原性糖)糖表示：淀粉(C H O )n6 10 5n纤维素它们的缩合物加氢复原酯化反响2C

18、n(H O)m2C H O (OH) 6 7 23 n多糖水解成乙醇酯基中的碳氧单键易断1.水解反响油脂酯基可能有碳碳双键裂烃基中碳碳双键能加成皂化反响2.硬化反响试剂名称溴 水酸性高锰酸钾溶液少量银氨溶液制过量饱和FeCl3试剂名称溴 水酸性高锰酸钾溶液少量银氨溶液制过量饱和FeCl3碘水酸碱指示剂NaHCOCu(OH)2溶液3被鉴别含碳碳双键、物质种三键的物质、含醛基化含醛基化合合物及葡键、三键的类烷基苯。 但物质。但醛醇、 醛有干有干扰。扰。苯酚溶液萄糖、果糖、果糖、糖、麦芽麦芽糖糖苯酚溶液淀粉羧酸酚不能使变色羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色消灭银镜分层色沉淀消灭红色沉淀呈现紫色色基橙变红无味气体卤代烃中卤素的检验取样，滴入 NaOH 溶液，加热至分层现象消逝，冷却后AgNO3 溶液，观看沉淀的颜色，确定是何种卤素。烯醛中碳碳双键的检验假设是纯洁的液态样品，则可向所取试样中参加溴的四氯化碳溶液，假设褪色，则证明含有碳碳双键。假设样品为水溶液，则先向样品中参加足量的制 Cu(OH) 悬浊液，加热煮沸，充分反响2后冷却过滤，向滤液中，再参加溴水，假设褪色，则证明含有碳碳双键。假设直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反响：CHO + Br + H O COOH + 2HBr 而22使溴水褪色。二糖或多糖水解产物的检验 假设二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解