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文档简介
1、还原反应邮件第1页,共28页,2022年,5月20日,19点1分,星期三第二节不饱和烃的还原 一 炔、烯烃的还原 1多相催化氢化 1 多相催化氢化法 (催化剂 Ni , Pd , Pt )镍为催化剂:RNi(Raney Ni)(活性Ni): 第2页,共28页,2022年,5月20日,19点1分,星期三第二节不饱和烃的还原 一 炔、烯烃的还原1多相催化氢化 钯(Pd)为催化剂 第3页,共28页,2022年,5月20日,19点1分,星期三第二节不饱和烃的还原 一 炔、烯烃的还原1多相催化氢化 铂(Pt)为催化剂亚当斯催化剂第4页,共28页,2022年,5月20日,19点1分,星期三第二节不饱和烃的
2、还原 一 炔、烯烃的还原1多相催化氢化 多相氢化因素:第5页,共28页,2022年,5月20日,19点1分,星期三第二节不饱和烃的还原 一 炔、烯烃的还原1多相催化氢化 第6页,共28页,2022年,5月20日,19点1分,星期三第二节不饱和烃的还原 一 炔、烯烃的还原 2 均相催化反应2 均相催化反应:(Ph3P)3RhCl, TTC(氯化(三苯瞵)合铑)、(Ph3P)3RuCl 苯 EtOH 丙酮 末端双键易氧化 单取代双取代三取代四取代第7页,共28页,2022年,5月20日,19点1分,星期三第二节不饱和烃的还原二 芳烃的还原反应 1 催化氢化1 催化氢化 (高压高温条件下)第8页,共
3、28页,2022年,5月20日,19点1分,星期三第二节不饱和烃的还原二 芳烃的还原反应 2 Birch反应2 Birch反应(伯奇还原) 芳香化合物用碱金属(钠、钾或锂)在液氨与醇(乙醇、异丙醇或仲丁醇)的混合液中还原,苯环可被还原成非共轭的1,4-环己二烯化合物。 第9页,共28页,2022年,5月20日,19点1分,星期三第三节 醛、酮的还原反应一 还原成烃的反应1 Clemmensen还原1 Clemmensen还原(酸性条件下反应)Zn-Hg 活性Zn第10页,共28页,2022年,5月20日,19点1分,星期三第三节 醛、酮的还原反应一 还原成烃的反应1 Clemmensen还原第
4、11页,共28页,2022年,5月20日,19点1分,星期三第三节 醛、酮的还原反应一 还原成烃的反应 2 黄鸣龙还原2 黄鸣龙还原(碱性条件下还原) 第12页,共28页,2022年,5月20日,19点1分,星期三第三节 醛、酮的还原反应一 还原成烃的反应 2 黄鸣龙还原第13页,共28页,2022年,5月20日,19点1分,星期三第三节 醛、酮的还原反应一 还原成烃的反应 2 黄鸣龙还原第14页,共28页,2022年,5月20日,19点1分,星期三第三节 醛、酮的还原反应二 还原成醇的反应1 金属复氢化合物1 金属复氢化合物还原剂 LiAlH4 KBH4 (1)LiAlH4为还原剂第15页,
5、共28页,2022年,5月20日,19点1分,星期三第三节 醛、酮的还原反应二 还原成醇的反应1 金属复氢化合物第16页,共28页,2022年,5月20日,19点1分,星期三第三节 醛、酮的还原反应二 还原成醇的反应1 金属复氢化合物( 2)KBH4 NaBH4 LiBH4 第17页,共28页,2022年,5月20日,19点1分,星期三第三节 醛、酮的还原反应二 还原成醇的反应1 金属复氢化合物第18页,共28页,2022年,5月20日,19点1分,星期三第三节 醛、酮的还原反应二 还原成醇的反应 2 异丙醇铝2 异丙醇铝为还原剂(Meerwein-Ponndorf-Verley)米尔魏因-庞
6、多夫-韦莱 第19页,共28页,2022年,5月20日,19点1分,星期三第三节 醛、酮的还原反应二 还原成醇的反应 2 异丙醇铝第20页,共28页,2022年,5月20日,19点1分,星期三第四节 羧酸及其衍生物的还原 一酰氯的还原 1 Rosenmund反应 1 Rosenmund罗森蒙德反应:催化氢化选择性还原醛的反应酰氯用受过硫喹啉毒化的钯催化剂进行催化还原,生成相应的醛: 反应物分子中存在硝基、卤素、酯基等基团时,不受影响。第21页,共28页,2022年,5月20日,19点1分,星期三第四节 羧酸及其衍生物的还原一酰氯的还原2 金属复氢化合物2 金属复氢化合物为还原剂 第22页,共2
7、8页,2022年,5月20日,19点1分,星期三第四节 羧酸及其衍生物的还原二酯及酰胺的还原1 酯还原成醇 1 酯还原成醇金属复氢化合物为还原剂 第23页,共28页,2022年,5月20日,19点1分,星期三第四节 羧酸及其衍生物的还原二酯及酰胺的还原2酰胺还原成胺 2 酰胺还原成胺 (1)LiAlH4为还原剂 第24页,共28页,2022年,5月20日,19点1分,星期三第四节羧酸及其衍生物的还原 三 腈的还原 1 还原成胺 1 还原成胺 LiAlH4为还原剂 RCN:LiAlH4=1:0.5 BH3为还原剂 第25页,共28页,2022年,5月20日,19点1分,星期三第四节羧酸及其衍生物的还原 三 腈的还原 1 还原成胺 催化氢化 H2/Pt Ni Pd第26页,共28页,2022年,5月20日,19点1分,星期三第五节 含氮化合物的还原 一 硝基的还原 1 活泼金属为还原剂 1 活泼金属为还原剂 铁为还原剂 铁
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