饱和碳氢化合物PPT

1、关于饱和碳氢化合物第一张，PPT共七十九页，创作于2022年6月2.1 碳氢化合物的分类碳氢化合物 由碳和氢两种元素形成的有机化合物的总称，又称烃（hydrocarbon）开链烃 环烃 饱和烃 烷烃，环烷烃 不饱和烃 烯烃，环烯烃芳香烃炔烃，环炔烃第二张，PPT共七十九页，创作于2022年6月中文名英文名分子式结构简式甲烷methaneCH4CH4乙烷ethaneC2H6CH3CH3丙烷propaneC3H8CH3CH2CH3正丁烷n-butaneC4H10CH3CH2CH2CH3正戊烷n-pentaneC5H12CH3CH2CH2CH2CH32.2 开链烷烃的命名第三张，PPT共七十九页，创

2、作于2022年6月1、对于碳数为C1C10的直链烷烃-甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳数，称为“某烷”2、对于碳数C10的烷烃-直接用中文数字表示碳数英文命名类似“碳数词干+ane词尾”methane, ethane, propane, butane, pentane, hexane, heptane, octane, nonane, decane, undecane(十一烷), dodecane(十二烷)2.2 开链烷烃的命名第四张，PPT共七十九页，创作于2022年6月2.2 开链烷烃的命名第五张，PPT共七十九页，创作于2022年6月2.2 开链烷烃的命名构造异构体（cons

3、titutional isomers）分子式相同但分子内原子的连接顺序或方式不同的异构体。普通命名法（Common names）对于构造异构体，则使用“正”、“异”、“新”等表示。“正(normal)”代表直链烷烃，“异(iso-)”和“新(neo-)”分别表示特定的分支烷烃。第六张，PPT共七十九页，创作于2022年6月 普通命名法的局限CH3CHCHCH3 CH3 CH3 noneCH3CH2CH2CH2CH2CH3 hexaneCH3CHCH2CH2CH3 CH3 isohexane CH3 CH3CCH2CH3 CH3 neohexane CH3CH2CHCH2CH3 CH3 none

4、第七张，PPT共七十九页，创作于2022年6月烷基（Alkyl） 烷烃分子中从形式上消除一个氢的部分，通常用 R- 表示，英文 用 “ yl ” 替代 “ ane ”methane methyl CH3- Meethane ethyl CH3CH2- Etn-propane n-propyl CH3CH2CH2- n-Pro isopropyl (CH3)2CH- i-Pron-butane n-butyl CH3CH2CH2CH2- n-Bu sec-butyl CH3CH2CHCH3 sec-Buisobutane isobutyl (CH3)2CHCH2- i-Bu tert-butyl

5、 (CH3)3C- tert-Bu烷基的概念第八张，PPT共七十九页，创作于2022年6月Primary (1), secondary (2), tertiary (3), quaternary (4) Cbut only primary, secondary, tertiary H 注意烷烃分子和烷基中碳级别的不同烷烃中碳和氢的种类第九张，PPT共七十九页，创作于2022年6月IUPAC: International Union of Pure and Applied Chemistry2.2 开链烷烃的命名 系统命名法（IUPAC Rules）第十张，PPT共七十九页，创作于2022年6月

6、1、直链烷烃同普通命名法，取消“正”字2、最长的碳链 主链，主链碳数 “某烷” 主链以外的其他部分 支链或取代基 系统命名法(IUPAC Rules)3-乙基庚烷（3-ethylheptane）第十一张，PPT共七十九页，创作于2022年6月 系统命名法(IUPAC Rules)3、将主链上的碳原子编号 由距支链最近的一端开始（编号-“支链名”“某烷”）4、相同的取代基可以合并，用二（di）、三（tri）、四（tetra）等表示相同取代基的数目，其编号在连字符前用逗号分隔列出。如：2,5-二甲基庚烷2,5-dimethylheptane第十二张，PPT共七十九页，创作于2022年6月5、多个支

7、链存在时，英文按字母顺序排列，中文则按“次序规则”，将较优基团列在后面。 系统命名法(IUPAC Rules)第十三张，PPT共七十九页，创作于2022年6月注意若两个取代基不同，但取代位号相同，则给“较优”基团以大编号（英文按字母顺序） 3-甲基-5-乙基庚烷3-ethyl-5-methylheptane注意！第十四张，PPT共七十九页，创作于2022年6月3-ethyl-5-methylhexane第十五张，PPT共七十九页，创作于2022年6月 系统命名法(IUPAC Rules)次序规则 (1) 原子序数大的为“较优”基团(2) 第一原子相同，按原子序数大小顺序比较 第二原子例如： -

8、CH2Cl -CH2OH，因为 -C (Cl, H, H) -C (O, H, H)第十六张，PPT共七十九页，创作于2022年6月次序规则又如：-CH2CH(CH3)2 -CH2CH2OH，因为 -C (C，H，H) = -C (C，H，H) C (C，C，H) C (O，H，H)(3) 含有双键和叁键的基团，可以认为连有两个或三个相同原子 系统命名法(IUPAC Rules)第十七张，PPT共七十九页，创作于2022年6月常见烷基的次序举例 -C(C,C,H)-C(C,H,H)-C(C,C,H)-C(C,H,H)第十八张，PPT共七十九页，创作于2022年6月6、如果支链还有分支，不能用简

9、单的基名称来命名，则需要对支链按照类似原则进行编号和命名。编号从支链与主链相连的碳原子开始。 系统命名法(IUPAC Rules)第十九张，PPT共七十九页，创作于2022年6月3-乙基-5-(1-乙基丙基)壬烷3-ethyl-5-(1-ethylpropyl)nonane第二十张，PPT共七十九页，创作于2022年6月7、如果具有不止一条可选择的等长的碳链：(1) 以取代基数目最多的碳链为主链。 (2) 系统命名法(IUPAC Rules)第二十一张，PPT共七十九页，创作于2022年6月2,5-二甲基-4-仲丁基庚烷 或 2,5-二甲基-4-(1-甲基丙基)庚烷4-(sec-butyl)-

10、2,5-dimethylheptane or 2,5-dimethyl-4-(1-methlpropyl)heptane(2)* 取代基数目一样多时，以侧链位次最低的链为主链2,4,5-3,4,5-第二十二张，PPT共七十九页，创作于2022年6月 (2) 系统命名法(IUPAC Rules)注意英文命名中的前缀 di，tri，tetra，sec 和tert不计入排序中，但iso，neo 和 cyclo 计入排序中。 第二十三张，PPT共七十九页，创作于2022年6月C3H6 C4H8 C5H10 结构通式： CnH2n2. Cycloalkanes2.3 碳氢化合物的分类第二十四张，PPT共

11、七十九页，创作于2022年6月不饱和度 分子组成的氢原子数目与理论上最大可 能数目之差的情况分子式： CnHm， 则不饱和度 =Saturated hydrocarbons: CnH2n+2If it is a cycloalkane, the degree of unsaturated equals to the number of ring. (2n + 2) - m / 2环烷烃的通式与不饱和度（环的数目）第二十五张，PPT共七十九页，创作于2022年6月1. 单环环烷烃的命名 若环烃做母体，则母体名 “环某烷”2.4 环烷烃的命名A. Isopropylcyclopentane B.

12、1-cyclobutylpentane第二十六张，PPT共七十九页，创作于2022年6月2.4 环烷烃的命名当环上有2个不同取代基时，它们以字母顺序引出，1号位给最先引出的取代基。1. 单环环烷烃的命名第二十七张，PPT共七十九页，创作于2022年6月2.4 环烷烃的命名当环上有多个取代基时，则将1位编号给予能使第2个取代基编号最小的位置 。1. 单环环烷烃的命名第二十八张，PPT共七十九页，创作于2022年6月3第二十九张，PPT共七十九页，创作于2022年6月第三十张，PPT共七十九页，创作于2022年6月2.4 环烷烃的命名2. 二环桥环烷烃的命名桥环烃 bridged hydrocar

13、bon, 分子内环与环之间有两个或两个以上共用碳原子的多环烃。桥头碳 共用的碳原子桥 两个桥头碳原子间的碳链第三十一张，PPT共七十九页，创作于2022年6月2.4 环烷烃的命名2. 二环桥环烷烃的命名母体名 几环n1.n2.n3某烷环的数目各桥上碳数由大到小排全部环上碳原子数第三十二张，PPT共七十九页，创作于2022年6月2. 二环桥环烷烃的命名编 号 从桥头碳开始，绕最长的桥到另一个桥头， 再绕次长桥回来，最后再编最短的桥。 可能的情况下给取代基以尽可能小的编号 2,8,8-三甲基二环3.2.1辛烷 第三十三张，PPT共七十九页，创作于2022年6月一般步骤：1. 选取母体2. 确定取代

14、基的位置和名称3. 以适当的顺序在母体名称前列出取代基的编号和名称4. 必要时，对构型进行标示（详见第三章和第五章的构型标示方法）命名小结第三十四张，PPT共七十九页，创作于2022年6月2.5 开链烷烃的构象1 乙烷 (Ethane) 的构象第三十五张，PPT共七十九页，创作于2022年6月2.5 开链烷烃的构象1 乙烷 (Ethane) 的构象第三十六张，PPT共七十九页，创作于2022年6月第三十七张，PPT共七十九页，创作于2022年6月Conformational analysis- describes the energy of such conformational interc

15、onversion1 乙烷(Ethane)的构象乙烷构象分析势能图 扭转张力第三十八张，PPT共七十九页，创作于2022年6月第三十九张，PPT共七十九页，创作于2022年6月正丁烷构象分析势能图 扭转张力2 丁烷(Butane)的构象第四十张，PPT共七十九页，创作于2022年6月2.6 环烷烃的构象 环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象 角张力和扭转张力第四十一张，PPT共七十九页，创作于2022年6月2.6 环烷烃的构象2. 环己烷的椅式构象 (Chair conformation of cyclohexane）稳定的极限构象 - 椅式构象第四十二张，PPT共七十九页，创作于2022年6月2.

16、环己烷的椅式构象 (Chair conformation of cyclohexane）第四十三张，PPT共七十九页，创作于2022年6月2. 环己烷的椅式构象 (Chair conformation of cyclohexane）第四十四张，PPT共七十九页，创作于2022年6月2.6 环烷烃的构象2. 环己烷的椅式构象a bond - axial bond e bond - equatorial bond第四十五张，PPT共七十九页，创作于2022年6月2.6 环烷烃的构象3. monosubstituted cyclohexane the stable conformer - the s

17、ubstituent（取代基） is in equatorial position - 1, 3-diaxial interaction第四十六张，PPT共七十九页，创作于2022年6月2.6 环烷烃的构象3. monosubstituted cyclohexane第四十七张，PPT共七十九页，创作于2022年6月2.6 环烷烃的构象3. monosubstituted cyclohexane 构象翻转(ring-flip) - rapidly interconversion between two chair conformations第四十八张，PPT共七十九页，创作于2022年6月3.

18、monosubstituted cyclohexane 第四十九张，PPT共七十九页，创作于2022年6月4. disubstituted cyclohexane e.g. 1, 2-dimethylcyclohexane cis-trans stereoisomers (属构型异构)2.6 环烷烃的构象cis-trans-稳定性？第五十张，PPT共七十九页，创作于2022年6月Answer 1,2-disubstituted cyclohexane - trans-isomer is more stable (for ee is more stable than ea)Questions 1

19、) How about 1,3- and 1,4- disubstituted cyclohexane? 2) Please try to draw out the chair conformers and answer the above question2.6 环烷烃的构象4. disubstituted cyclohexane第五十一张，PPT共七十九页，创作于2022年6月2.6 环烷烃的构象5. 环己烷的其他构象第五十二张，PPT共七十九页，创作于2022年6月6. 环己烷的各构象转化势能图 2.6 环烷烃的构象第五十三张，PPT共七十九页，创作于2022年6月2.7 烷烃和环烷烃的

20、燃烧热、生成热与稳定性1、燃烧热化合物的燃烧热(Hc)：一个化合物在标准状态下完全燃烧生成二氧化碳和水的过程所放出的热量。烷烃在空气中燃烧生成二氧化碳和水，反应式如下： 主要用于同分异构体稳定性的比较。相同组成的同分异构体，燃烧热越高者，化合物所具有的能量就越高，也就越不稳定。HC第五十四张，PPT共七十九页，创作于2022年6月1、燃烧热烷烃的不同异构体能量是有所不同的。烷 烃HC/kJmol-1戊 烷-3537.2异戊烷-3530.5新戊烷-3516.2第五十五张，PPT共七十九页，创作于2022年6月1、燃烧热烷烃HC/kJmol-1环烷烃HC/kJmol-1丙烷-2220.3环丙烷-2

21、092.2（697.4/C)丁烷-2879.1环丁烷-2747.3（686.8/C)戊烷-3537.2环戊烷-3322.0（664.4/C)己烷-4195.6环己烷-3954.5（659.1/C)第五十六张，PPT共七十九页，创作于2022年6月2. 生成热生成热 （Hf）：是指化合物在标准状态下由单质元素生成过程中放出的热量。对于烃类化合物而言，即指由单质碳（石墨）和氢气生成该化合物的过程中的放热。 Hf相同组成的同分异构体，生成热越高者越稳定。第五十七张，PPT共七十九页，创作于2022年6月2.生成热事实上大多数烃类化合物是难以从单质碳和氢生成的，因此通常烃类的生成热是通过燃烧热和CO2

22、与H2O的生成热计算而得，如： Hf （烷烃） Hf （CO2+H2O） HC第五十八张，PPT共七十九页，创作于2022年6月3第五十九张，PPT共七十九页，创作于2022年6月3第六十张，PPT共七十九页，创作于2022年6月3第六十一张，PPT共七十九页，创作于2022年6月3 饱和碳氢化合物的稳定性1. Saturated carbons - Alkanes relatively stable2. Cycloalkanes - Ring Strain Instability of three- and four- membered rings - due to angle strain (角张力) - Baeyer 环张力学说第六十二张，PPT共七十九页，创作于2022年6月2.8 非共价作用与性质的关系非共价力包括： 氢键 Hydrogen Bond 偶极-偶极作用力 范德华作用力 （吸引力和斥力）等等作用于分子间和分子内影响化合物