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1、第五章 进入合成有机高分子化合物的时代思考1 我们学过的高分子化合物按来源分有哪些?思考1 我们学过的高分子化合物按来源分有哪些? 天然高分子:淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等 合成高分子:聚乙烯塑料、合成纤维、合成橡胶等思考1 我们学过的高分子化合物按来源分有哪些? 天然高分子:淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等 合成高分子:聚乙烯塑料、合成纤维、合成橡胶等 它们与普通小分子有何不同?高分子有机物低分子有机物纯净物or混合物相对分子质量大小M有无明确的数值分子的基本结构性质有机高分子化合物和低分子有机物的区别高分子有机物低分子有机物纯净物or混合物混合物纯净物相对分子质量大小一万以上一千以下M
2、有无明确的数值平均值明确值分子的基本结构若干重复结构单元组成单一分子结构性质物理、化学性质上有很大差别有机高分子化合物和低分子有机物的区别用以合成高分子化合物的反应有哪些?思考2用以合成高分子化合物的反应有哪些?思考2加聚反应与缩聚反应一、加聚反应一、加聚反应一、加聚反应 1.概念:小分子 间通过加成反应的形式形成高分子化合物的反应叫加成聚合反应;简称加聚反应。一、加聚反应 1.概念:小分子 间通过加成反应的形式形成高分子化合物的反应叫加成聚合反应;简称加聚反应。一、加聚反应 1.概念:小分子 间通过加成反应的形式形成高分子化合物的反应叫加成聚合反应;简称加聚反应。单体有机小分子一、加聚反应
3、1.概念:小分子 间通过加成反应的形式形成高分子化合物的反应叫加成聚合反应;简称加聚反应。单体链节有机小分子组成有机物的结构单元一、加聚反应 1.概念:小分子 间通过加成反应的形式形成高分子化合物的反应叫加成聚合反应;简称加聚反应。单体链节聚合度有机小分子链节的重复次数组成有机物的结构单元一、加聚反应2.相对分子质量一、加聚反应2.相对分子质量 一般高分子材料是由若干n值不同的高分子材料组成的混合物。若题目给出 n值一定时,一般这个n表示的是高分子的平均聚合度,这时高分子就有确定的分子组成和平均相对分子质量一、加聚反应2.相对分子质量 一般高分子材料是由若干n值不同的高分子材料组成的混合物。若
4、题目给出 n值一定时,一般这个n表示的是高分子的平均聚合度,这时高分子就有确定的分子组成和平均相对分子质量聚合物的平均相对分子质量 =链节的相对分子质量n 1. 有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的结构简式可用 表示。设聚合度n为3000。回答下列问题:(1)指出有机玻璃的单体和链节;(2)求有机玻璃的相对分子质量;*课堂练习* 1. 有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的结构简式可用 表示。设聚合度n为3000。回答下列问题:(1)指出有机玻璃的单体和链节;(2)求有机玻璃的相对分子质量;*课堂练习* 1. 有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的结构简式可用 表示。设聚合度n为3000。回答下列问题:(1)指出有
5、机玻璃的单体和链节;(2)求有机玻璃的相对分子质量;(2)300000*课堂练习*单体名称单体的结构简式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔CHCHP.100 思考与交流有何特征?单体名称单体的结构简式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔CHCHP.100 思考与交流有何特征?单体名称单体的结构简式聚合
6、物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔CHCHP.100 思考与交流有何特征?单体名称单体的结构简式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔CHCHP.100 思考与交流有何特征?单体名称单体的结构简式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCO
7、OH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔CHCHP.100 思考与交流有何特征?单体名称单体的结构简式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔CHCHP.100 思考与交流有何特征?单体名称单体的结构简式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔CHCHP.100 思考与交流有何特
8、征?单体名称单体的结构简式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔CHCHP.100 思考与交流有何特征?单体名称单体的结构简式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔CHCHP.100 思考与交流有何特征?一、加聚反应3.类型一、加聚反应3.类型自聚型一、加聚反应3.类型自聚型一、加聚反应3.类型自聚型一、加
9、聚反应3.类型自聚型一、加聚反应3.类型自聚型一、加聚反应3.类型自聚型一、加聚反应3.类型自聚型一、加聚反应3.类型自聚型共聚型一、加聚反应3.类型自聚型共聚型一、加聚反应4.加聚反应的特点一、加聚反应4.加聚反应的特点 单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物。例如:烯、二烯、炔、醛等一、加聚反应4.加聚反应的特点 单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物。例如:烯、二烯、炔、醛等 发生加聚反应的过程中,没有副产物产生,只得到高分子化合物一、加聚反应5.加聚反应单体判断一、加聚反应5.加聚反应单体判断一、加聚反应5.加聚反应单体判断一、加聚反应5.加聚反应单体判断一、加聚反应5.加聚反
10、应单体判断*课堂练习* 思考2:工程塑料ABS树脂(结构式如下)合成时用了三种单体,请写出这三种单体的结构式。*课堂练习* 思考2:工程塑料ABS树脂(结构式如下)合成时用了三种单体,请写出这三种单体的结构式。*课堂练习* 思考2:工程塑料ABS树脂(结构式如下)合成时用了三种单体,请写出这三种单体的结构式。*课堂练习* 思考2:工程塑料ABS树脂(结构式如下)合成时用了三种单体,请写出这三种单体的结构式。*课堂练习* 思考2:工程塑料ABS树脂(结构式如下)合成时用了三种单体,请写出这三种单体的结构式。*课堂练习* 思考2:工程塑料ABS树脂(结构式如下)合成时用了三种单体,请写出这三种单体
11、的结构式。*课堂练习* 3. 用于2008年北京奥运会的国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE,该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物,四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成全氟乙丙烯。下列说法错误的是A.ETFE分子中存在“-CH2-CH2-CF2-CF2-”的连接方式B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应C.聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为 -(-CF2-CF2-CF2-CF2-CF2-)n-D.四氟乙烯中既含有极性键又含有非极性键C 4.工程塑料ABS树脂(结构简式如下),合成时用了三种单体,式中C6H5是苯基这三种单体的结构简式分别是: 5.人造羊毛的性能在许多方面比天然羊毛更优
12、良,其分子里存在如下结构:合成它的单体是 复习 请同学们写出下列反应的化学方程式,并说明断键成键的特点 1、乙酸与乙醇酯化反应 2、两个甘氨酸分子形成二肽 复习 请同学们写出下列反应的化学方程式,并说明断键成键的特点 1、乙酸与乙醇酯化反应 2、两个甘氨酸分子形成二肽 复习 请同学们写出下列反应的化学方程式,并说明断键成键的特点 1、乙酸与乙醇酯化反应 2、两个甘氨酸分子形成二肽 复习 请同学们写出下列反应的化学方程式,并说明断键成键的特点 1、乙酸与乙醇酯化反应 2、两个甘氨酸分子形成二肽 复习 请同学们写出下列反应的化学方程式,并说明断键成键的特点 1、乙酸与乙醇酯化反应 2、两个甘氨酸分
13、子形成二肽 例如:完成下列化学反应方程式例如:完成下列化学反应方程式例如:完成下列化学反应方程式 该反应与加聚反应不同,在生成聚合物的同时,还伴有小分子副产物(如:H2O等)的生成。像这样的反应称为缩聚反应。二、缩聚反应1.定义:二、缩聚反应1.定义: 由单体通过分子间相互缩合而生成高分子化合物和小分子(H2O)的反应二、缩聚反应2.类型:二元羧酸和二元醇二、缩聚反应2.类型:二元羧酸和二元醇二、缩聚反应2.类型:二元羧酸和二元醇M聚合物=单体的相对质量n-(2n-1)18二、缩聚反应2.类型:羟基酸二、缩聚反应2.类型:羟基酸二、缩聚反应2.类型:羟基酸二、缩聚反应2.类型:羟基酸M聚合物=
14、单体的相对质量n-(n-1)18nH2NCH2COOHnH2NCH2COOH + nH2NCH(CH3)COOH二、缩聚反应2.类型:氨基和羧基nH2NCH2COOHnH2NCH2COOH + nH2NCH(CH3)COOH二、缩聚反应2.类型:氨基和羧基nH2NCH2COOHnH2NCH2COOH + nH2NCH(CH3)COOH二、缩聚反应2.类型:氨基和羧基二、缩聚反应3.特点:二、缩聚反应3.特点: 缩聚反应的单体至少含有两个官能团(-NH2、-OH、-COOH)二、缩聚反应3.特点: 缩聚反应的单体至少含有两个官能团(-NH2、-OH、-COOH) 缩聚反应除了生成高分子外还生成小
15、分子二、缩聚反应3.特点: 缩聚反应的单体至少含有两个官能团(-NH2、-OH、-COOH) 缩聚反应除了生成高分子外还生成小分子 由一种单体进行缩聚所得的小分子为(n-1)mol.由两种单体缩聚生成的小分子为(2n-1)mol二、缩聚反应3.特点: 缩聚反应的单体至少含有两个官能团(-NH2、-OH、-COOH) 缩聚反应除了生成高分子外还生成小分子 由一种单体进行缩聚所得的小分子为(n-1)mol.由两种单体缩聚生成的小分子为(2n-1)mol 书写缩聚物结构式时,要在方括号外侧写出链节两端的原子或原子团二、缩聚反应4.缩聚反应单体判断:二、缩聚反应4.缩聚反应单体判断:如已知涤纶树脂的结
16、构简式为:二、缩聚反应4.缩聚反应单体判断:如已知涤纶树脂的结构简式为:二、缩聚反应4.缩聚反应单体判断:如已知涤纶树脂的结构简式为:二、缩聚反应4.缩聚反应单体判断:如已知涤纶树脂的结构简式为:二、缩聚反应4.缩聚反应单体判断: 从酯基中间断开,在羰基上加羟基,在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。如已知涤纶树脂的结构简式为:二、缩聚反应4.缩聚反应单体判断: 从酯基中间断开,在羰基上加羟基,在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。如已知涤纶树脂的结构简式为:二、缩聚反应4.缩聚反应单体判断:如HOH的单体是 二、缩聚反应4.缩聚反应单体判断:如HOH的单体是 二、缩聚反应4.缩聚反应单体判断:如HOH的
17、单体是 和HOOC(CH2)mCOOH。凡链节为H必是两种,可从 上断开,在-NH上加氢原子,在羰基上加羟基,得到二胺和二酸即为单体。二、缩聚反应4.缩聚反应单体判断:OH结构的单体如HOH的单体是 和HOOC(CH2)mCOOH。凡链节为H必是两种,可从 上断开,在-NH上加氢原子,在羰基上加羟基,得到二胺和二酸即为单体。二、缩聚反应4.缩聚反应单体判断:OH结构的单体如HOH的单体是 和HOOC(CH2)mCOOH。二、缩聚反应4.缩聚反应单体判断:如HOH的单体是二、缩聚反应4.缩聚反应单体判断:如HOH的单体是凡链节为H OH结构的,其单体必为一种,在链节的-NH上加氢原子、羰基上加羟
18、基,所得氨基酸为单体。二、缩聚反应4.缩聚反应单体判断:如HOH的单体是二、缩聚反应4.缩聚反应单体判断:二、缩聚反应4.缩聚反应单体判断:二、缩聚反应4.缩聚反应单体判断:凡链节为一种,在链节的-O上加氢原子、羰基上加羟基, 所得羟基酸为单体结构的,其单体为 (1)可发生加聚反应的一个化合物是_,加聚物的结构式为_。 (2)可发生缩聚反应的一个化合物是_,缩聚物的结构式为_。 (3)可发生缩聚反应的两个化合物是_,缩聚物的结构式为_。练习1、下列化合物中a.b.c.d.e.f. (1)可发生加聚反应的一个化合物是_,加聚物的结构式为_。 (2)可发生缩聚反应的一个化合物是_,缩聚物的结构式为_。 (3)可发生缩聚反应的两个化合物是_,缩聚物的结构式为_。练习1、下列化合物中a.b.c.d.e.f.b d (1)可发生加聚反应的一个化合物是_,加聚物的结构式为_。 (2)可发生缩聚反应的一个化合物是_,缩聚物的结构式为_。 (3)可发生缩聚反应的两个化合物是_,缩聚物的结构式为_。练习1、下列化合物中a
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