高三化学第一轮复习-醛羧酸和酯-精讲版课件

1、有机化学醛、羧酸和酯1以乙醛、乙酸、乙酸乙酯为代表物质，重点突出含有不同官能团的有机物的性质差异。2掌握烃的含氧衍生物的性质和用途。3官能团的定义及不同类别的衍生物相互转化的条件。醛 羧酸 酯1、醛基2、醛的定义：C:HO：结构式结构简式（不能写成COH 或 HOC ）电子式分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。饱和一元醛的通式： CnH2n+1CHO 或CnH2nOCHOC HO一、醛基和醛或 OHC3、常见的醛：甲醛：无色有刺激性气味的气体，它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。苯甲醛肉桂醛CH2=CHCHOCHO1、物理性质2、分子结构：结构简式甲基+醛基=乙醛二、乙醛3、乙醛的

2、化学性质（1）氧化反应a、银镜反应CH3CHO+2Ag（NH3）2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O（三氨二银一水盐）资料卡片银氨溶液的配制Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+ AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH+2H2O CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O b、与新制氢氧化铜反应c、与氧气反应O+ O22CH3 C HO2CH3 C OH催化剂燃烧催化氧化（2）加成反应O+ H2CH3 C HCH3 CH2 OH催化剂（同时也是还原反应）还原反应：加氢或失氧氧化反应：加氧或失氢有机的氧化还原反应学与问HCHO+4Ag（NH3）2

3、OH （NH4）2CO3+4Ag+6NH3+2H2OHCHO+4Cu（OH）2 CO2+2Cu2O+5H2O甲醛与足量银氨溶液、新制氢氧化铜如何反应？写出反应的化学方程式。总结：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH氧化还原氧化CnH2n+2O CnH2n O CnH2nO2科学视野酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。丙酮 丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。 C=O称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的酮。三、羧酸1、定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2、分类：烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸3、乙酸(冰醋酸)1）物理性质2

4、）结构结构式：电子式：CHOOCHHHOHCCOHHH3）化学性质a.乙酸的酸性b.乙酸的酯化反应乙酸乙酯 18O CH3COH +HOC2H518O CH3C2H5H2O浓H2SO常见高级脂肪酸：苯甲酸(又名安息香酸)或C6H5COOH乙二酸(又名草酸)：HOOCCOOH，由于直接相连的两个羧基的相互影响，使其酸性强于甲酸和其他二元酸，且具有较强还原性，可使KMnO4褪色；常用作漂白剂、除锈剂，除墨水痕迹等。四、酯1、定义：羧酸分子羧基中的OH被 OR取代后的产物。2、简式：RCOOR3、化学性质：（水解反应）稀H2SO4CH3COC2H5 + H2OOCH3COH+HOC2H5OCH3CO

5、C2H5 + NaOHOCH3CONa + HOC2H5O思考与交流1）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。从理论上讲，凡含有 的有机物，都可以发生银镜反应也可还原碱性Cu(OH)2悬浊液。主要有醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。醛类一般能发生银镜反应，但能发生银镜反应的不一定是醛类。检验醛基主要有以下两种方法：(1)银镜反应醛具有较强的还原性，能和银氨溶液发生反应被氧化为羧酸，同时得到单质

6、银，若控制好反应条件，可以得到光亮的银镜，实验时应注意以下几点：试管内壁必须洁净；必须水浴加热，不可用酒精灯直接加热；加热时不可振荡和摇动试管；须用新配制的银氨溶液；乙醛用量不宜太多。实验后，银镜可用硝酸浸泡，再用水洗而除去。(2)与新制氢氧化铜的反应醛基也可被弱氧化剂氢氧化铜所氧化，同时氢氧化铜本身被还原成红色的氧化亚铜沉淀，这是检验醛基的另一种方法。 该实验注意以下几点：硫酸铜与碱反应时，碱过量制取氢氧化铜；将混合液加热到沸腾才有明显砖红色沉淀。(3)能发生银镜反应的有机物利用醛基的还原性检验醛基时，除了不饱和键会干扰外，酚羟基、苯环上的侧链也可能会干扰，在进行相关反应时一定要注意考虑此点

7、。【例1】某有机物的化学式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应。它与氢气在一定条件下发生加成反应后，所得产物是()A B C D 解析：能发生银镜反应定有CHO，与H2加成后生成物中定有CH2OH。答案：A有机化学中酚类、醇类、醛类、酮类、羧酸类的官能团的确定，同分异构体的判断及其鉴别方法，能考查学生的发散、评价、选择能力。在分析解答时，要注意引导学生选择正确、合理且简单的鉴别方法。1一元羧酸与一元醇之间的酯化反应CH3COOHHOC2H5 CH3COOC2H5H2O2一元羧酸与多元醇之间的酯化反应 3多元羧酸与一元醇之间的酯化反应 4多元羧酸与多元醇之间的酯化反应此时反应有三种情形，可

8、得普通酯、环酯和高聚酯。如：5羟基酸自身的酯化反应此时反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。如：【例2】某羧酸衍生物A，其分子式为C6H12O2，实验表明A和氢氧化钠溶液共热生成B和C，B和盐酸反应生成有机物D，C在铜催化和加热条件下氧化为E，其中D、E都不能发生银镜反应，由此判断A的可能的结构有()A2种 B3种 C4种 D5种2已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸(C3H6O3)。(1)取9 g乳酸与足量金属Na反应，可生成2.24 L H2(标准状况)，另取同量乳酸与同物质的量的乙醇反应，生成0.1 mol乳酸乙酯和1.8 g水，由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为_。(2)

9、乳酸在Cu作催化剂时可被氧化成丙酮酸( )，由以上事实推知乳酸的结构简式为_。(3)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4)，则此环酯的结构简式是_。(4)乳酸在浓H2SO4作用下，三分子相互反应，生成链状结构的物质，写出其生成物的结构简式_。(5)在一定条件下，乳酸发生缩聚反应生成聚酯，该高聚物可表示为_。解析：根据乳酸的分子式，求出其相对分子质量为90.9 g乳酸的物质的量为0.1 mol,0.1 mol乳酸与0.1 mol乙醇反应生成0.1 mol乳酸乙酯，可知1 mol乳酸中含有1 mol羧基，又知0.1 mol乳酸与足量金属钠反应生成0.1 mol H2，可得1 mol乳

10、酸分子中还含有1 mol醇羟基。根据乳酸在Cu催化条件下氧化成 ，可知醇羟基位置在碳链中间。据此可推导出原来乳酸的结构简式为： 。答案：(1)羧基、醇羟基 【例1】 (上海化学)迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如右图。下列叙述正确的是()A迷迭香酸属于芳香烃B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液完全反应解析：A项，该物质分子中含氧元素，不属于烃类。B项，该物质1个分子中有2个苯环和1个碳碳双键，故1 mol迷迭香酸最多和7 mol氢气发生加成反应。C项，分子

11、中有酯基，可发生水解反应；有羧基可发生酯化反应；有酚羟基，其邻、对位上的氢原子可发生取代反应，C项正确。D项，分子中有4 mol酚羟基和1 mol羧基，共消耗5 mol NaOH；还有1 mol酯基水解后生成的羧基又消耗1 mol NaOH，故1 mol该物质最多消耗6 mol NaOH。答案：C 高分策略对烃及其烃的衍生物的结构特点熟练掌握。本题全面考查了双键、酚羟基、酯基及羧基化学性质的，熟练掌握官能团的化学性质是解决此类题的关键。 【例2)乙基香草醛( )是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称_。(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。(a)由AC的反应属于_(填反应类型)。(b)写出A的结构简式_。(3)乙基香草醛的另一种同分异构体D 是一种医药中间体。请设计合理方案用茴香醛 合成D：_(其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件)。(1)