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文档简介

1、第 五 章 进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法学习目标1. 能举例说明合成高分子化合物的组成与结构特点;2. 能依据简单合成高分子化合物的结构分析其链节和单体;3. 能说明加聚反应和缩聚反应的特点。塑料制品聚乙烯制品酚醛树脂橡胶合成纤维我们学过的高分子化合物有哪些?它们与普通小分子有何不同?1、相对分子质量的大小不同:2、基本结构不同:3、物理、化学性质不同: 低分子10000以下(准确值),高分子10000以上(平均值)。 高分子化合物由若干个重复的结构单元组成。小分子没有重复结构单元。 各方面性质差别较大。小分子:相对分子质量通常不上千,有明确的数值,通常称为低

2、分子化合物,简称小分子;如:烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等。小分子结构单一。高分子:相对分子质量达几万甚至几千万,只是一个平均值,通常称为高分子化合物,简称高分子,有时,又称聚合物;如:淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等。高分子由若干个重复结构单元组成。一、加成聚合反应关键词:加聚反应、聚合物、单体、链节、聚合度。定义:小分子 间通过加成反应的形式形成高分子化合物的反应叫加成聚合反应;简称加聚反应。如:nCH2=CH2 CH2CH2n催 化 剂单体链节聚合度M聚合物= 链节的相对质量n线型结构 nCH2=CH2 CH2CH2n催化剂练习:写出苯乙烯制备聚苯乙烯的化学方程式

3、 高分子化合物通常结构并不复杂,往往由简单的结构单元重复连接而成。 如聚乙烯 中:CH2CH2叫聚乙烯的重复结构单元(或链节)。n表示每个高分子化合物中链节的重复次数,叫聚合度;一块高分子材料是由若干n值不同的高分子组成的混合物。 聚合物的平均相对分子质量=链节的相对质量n合成高分子的低分子化合物叫单体。如乙烯是聚乙烯的单体。高分子化合物的结构特点单体名称单体结构简式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔HCHCClCNCOOH CHCH2 nCH3

4、COO CH2CH n CH2CH n CH2CH n CH2CH=CHCH2 n CH=CH n CH2CH2 nCH3 CH2CH nP.100 思考与交流加聚反应的特点:1、单体必须是含有双键、参键等不饱和键的化合物。2、没有副产物生成;3、链节和单体的化学组成相同;如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。单体和高分子化合物互推: CH2 CH n Cl CH2 CH n CH2= CH CH2=CH Cl加聚反应生成高聚物的单体的判断1凡链节的主碳链为两个碳原子,其单体必为一种。将链节的两个半键闭合即为单体。1. 人造象牙中,主要成分的结构是它是通过加聚反应制得的,则合成人造象牙的单体是( ) A

5、. (CH3)2O B. HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3练一练 B 2. 聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬,其链节是( ) A. B. C. D.B下列单体中,在一定条件下能发生加聚反应生成的是( ) A. B. C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D. CH3CH=CH2 C CH2CHCH2CH2CH3n2凡链节中主碳链为4个碳原子,无碳碳双键结构,其单体必为两种,从主链中间断开后,再分别将两个半键闭合即得单体。3凡链节中主碳链为4个碳原子,含有碳碳双键结构,单体为一种,属二烯烃:1、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式 1)CH2=CHCl 2) 3)练习2. 有机

6、玻璃(聚丙烯酸甲酯)的结构简式可用表示。设聚合度n为3000。回答下列问题: (1)指出有机玻璃的单体和链节; (2)求有机玻璃的相对分子质量;请同学们写出下列反应的化学方程式,并说明断成键的特点 1. 乙酸与乙醇酯化反应 2. 两个甘氨酸分子形成二肽CH2COOHH2N+ H2NCH2COOHCH2CH2COOH + H2OCNOHH2N该反应与加聚反应不同,在生成聚合物的同时,还伴有小分子副产物H2O的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应”。聚己二酸乙二醇酯催化剂二、缩合聚合反应关键词:缩聚反应、聚酯、端基原子、端基原子团定义:小分子 间通过缩合反应的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应

7、;简称缩聚反应。(酯化、成肽)nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH 催化剂单 体链节聚合度M聚合物= 单体的相对质量n - (2n-1) 18HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH +(2n-1)H2O端基原子端基原子团二、缩合聚合反应再如:单 体链 节聚合度M聚合物= 单体的相对质量n - (n-1) 18端基原子端基原子团催化剂+(n-1)H2OnHO(CH2)5COOH H O(CH2)5CO nOH聚6羟基己酸酯6羟基己酸线型结构思考含有三个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物会呈现什么样的结构?高分子链间产生交联,形成体型(网状)结构。缩聚反应的特点:缩聚反

8、应的单体往往是具有双官能团(如OH、COOH、NH2、X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子;2. 缩聚反应生成聚合物的同时,还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成;3. 所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同;5.由一种单体缩聚时,生成小分子的物质的量应为(n-1)6.由两种单体缩聚时,生成小分子的物质的量应为(2n-1) 4. 缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团(这与加聚物不同,而加聚物的端基不确定,通常用横线“”表示。)如: 缩聚反应的特点:练习写出由下列单体发生聚合反应的化学方程式(1)苯丙氨酸(2)对苯二乙酸和1,3-丙二醇你能看出下列聚合物是由

9、什么单体缩聚而成呢? P. 103 学与问HO C C OCH2CH2O nHOO缩聚物单体的推断方法常用“切割法”,如下图示: 缩聚反应生成高聚物的单体的判断从酯基中间断开,在羰基上加羟基,在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。如已知涤纶树脂的结构简式为凡链节为H OH结构的,其单体必为一种,在链节的-NH上加氢原子、羰基上加羟基, 所得氨基酸为单体。如H OH的单体是和HOOC(CH2)mCOOH。如H OH的单体是 凡链节为H OH结构的单体必是两种 ,可从 上断开,在-NH上加氢原子,在羰基上加羟基,得到二胺和二酸即为单体。 下列化合物中 a.b.c.d.e.f.(1)可发生加聚反应的一个化合物是 ,加聚物的结构式为 。(2)可发生缩聚反应的一个化合物是 ,缩聚物的结构式为 。(3)可发生缩聚反应的两个化合物是 和 ,

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