高中化学选修5第一章第二节有机化合物的结构特点学案(答案版)_第1页
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文档简介

1、有机化合物的结构特点学案【学习目标】.认识有机化合物的成键特点。. 了解有机化合物的同分异构现象。.掌握同分异构体的书写方法。【学习重难点】重点:根据常见原子的成键特点,书写有机物的结构简式、结构式和电子式,正确使用化学用语。难点:区分同系物、同分异构体,并正确书写有机物的同分异构体。【学习过程】【知识点1】有机化合物中碳原子的成键特点.碳原子的成键特点(1)碳原子最外层有 2个电子,易跟 H或其它 原子形成 L个共价键。(2)碳碳之间的结合方式有单键、 双键和 三键。(3)多个碳原子可以相互结合成碳链 ,也可以带有支链,还可以结合成碳环碳链和碳环也可以相互结合。.甲烷的分子结构分子式结构式电

2、子式空间构型结构示意图CH4hAh【思考与讨论】甲烷分子里,4个碳氢键的键长和键能均 相等,能否说明甲烷分子不是平面结构?【提示】不能。若甲烷分子为平面正方形 结构,4个碳氢键也可以等同。【知识点2】有机化合物的同分异构现象.同分异构现象化合物具有相同的 分子式,但具有不同 结构 的现象。.同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体,其特点是分子式相同, 结构式不同,物理性质不同。3.常见同分异构现象异构类别形成方式示例碳链异构碳链骨架不同正戊烷、异戊烷、新戊烷位置异构吕能团或基团在磁链中位直小向1-丁烯、2-丁烯官能团异构具后不同的官能团乙醇、二甲醛【思考与讨论】相对分子质量相等的不同

3、物质一定互为同分异构体吗?【提示】不一定。相对分子质量相等的不同物质可能具有不同的分子式。【探究学习】有机物分子结构的表示方法。【问题导思】表示有机物分子结构和组成的方法有哪些?提示:分子式、最简式、电子式、结构式、结构简式、球棍模型、比例模型、键线式。表示有机物分子空间构型的方法有哪些?提示:比例模型和球棍模型。种类表小方法实例分子式用兀素符号表示物质的分子组成最简式(实验式)表示物质组成的各兀素原子的最简整数比电子式用小黑点或“ 乂号表示原子最外层电子的成键情况结构式用短线“一”来表示1个共价键,用“一”(单键)、“=(双键)或“叁(三键)将所后原子连接起来结构简式表示单键的“一”可以省略

4、,将与碳原子相连的其他原子写在其旁边,在石卜角注明其个数表示碳碳双键、碳碳三键的“ = ”、不能省略醛基、竣基口简化成 一CHO、-COOH键线式进一步省去碳氢兀素的符号,只 要求表示出碳碳键以及与碳原子相 连的基团1图式中的每个拐点和终点均表示 一个碳原子,每个碳原子都形成四 个共价键,不足的用氢原子补足球棍模型小球表示原子,短棍表示价键diT比例模型用不同体枳的小球表小不同原子的大小_ (ft【规律总结】.写结构简式时,同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并;直接相邻的且相同 的原子团亦可以合并。CJITILCII- -II-如 -h,也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。.结构简

5、式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看,CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的,而实际上是锯齿形的。几种式子的转化关系短线替换万瓦短线替换万瓦3省略短线共用电子双皴-:键保留略去碳氧元素符号【探究学习】同分异构体的书写及数目判断。【问题导思】C6H14的同分异构体有哪几种?提示:5种。哪类物质与醒类物质互为官能团类别异构?提示:醇类。有机物的同分异构体,一般包括几种异构方式?提示:碳链异构,官能团位置异构,官能团类别异构。【知识点3】同分异构体的书写方法(1)以烷烧C6H14为例,写出所有同分异构体。(烷煌只有碳链异构)四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布对、邻、间。

6、注意:选择最长的碳链为主链;找出中心对称线;保证去掉碳后的链仍为主链。(2)烯烧、焕煌同分异构体书写写出相应烷煌的同分异构体的结构简式。从相应烷煌的结构简式出发,变动不饱和键的位置。 /CC烯胫、焕胫同分异构体包括:位置异构(/或一C-C一位置)、碳链异构、官能团异构。(3)常见的官能团异构烯煌与环烷烧,快煌和二烯煌或环烯烧,醇和醛,醛和酮或烯醇,环醛和环醇,竣酸和 酯,酚与芳香醇或芳香醍。【知识点4】同分异构体数目的判断方法(1)基元法如丁基有4种同分异构体,则丁醇有 4种同分异构体。(2)替代法如二氯苯C6H4c12有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H替彳弋Cl); CH4的一

7、氯代物没有同分异构体,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也没有同分异构体。(3)对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行:同一甲基上的氢原子是等效的;同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。(4)定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置, 再移动另一取代基, 以确定同分异构体数目。【注意事项】书写同分异构体时,要注意两点:(1)有序性:即从某一种形式开始排列、依次进行,防止遗漏。(2)等效性,即位置相同的碳原子上的氢被取代时会得到相同的物质,不要误认为是两种或三种。同分异构体的书写方法(1)

8、有机物同分异构体的书写方法主链由长到短支链由整到散烷煌(降碳对称法)什普山,到、力住置由心到边排布由邻、对到间先写出可能的碳链形式 碳骨架烯烧(插入法)再将官能团 双键 插入碳链中此法也可适用于快烧、酯等先碳链异构:写出可能的碳链酉1(取代法)心室已小 的匕用 小口钻心生后位置异构:移动吕能团 一OH的位置(2)同分异构体的书写顺序首先考虑官能团异构,符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物,确定先写哪一类有机物在确定另一类具有相同官能团有机物的同分异构体时,应先考虑碳链异构。在同一官能团的基础上,再考虑位置异构。【练习】、/的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有两种的结构有()A . 1种B .

9、 2种C. 3种D. 4种【解析】邻甲乙苯的同分异构体中,苯环上的一氯代物有两种结构的有:C112CI13 ch3)0TFch5【答案】B【规律总结】. 5种常见原子的成键特点。H 1个共价键,C4个共价键,N3个共价键,O 2个共价键,Cl 1个共价键。.同分异构体的3种类别。(1)碳链异构;(2)官能团位置异构;(3)官能团类别异构。.碳链异构体书写的 4个步骤。主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布对、邻、间。【当堂检测】1.在有机化合物中,一个碳原子与其他原子不能同时形成的化学键是()A.四个共价单键B. 一个双键,一个三键C.两个单键,一个双键D. 一个单键,一个三键2,下列

10、叙述正确的是()A.分子式相同,元素百分含量也相同的物质是同种物质B.通式相同的不同物质一定属于同系物C.分子式相同结构不同的物质一定是同分异构体D.相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体.甲烷与氯气发生取代反应,生成的四种不同的氯代物中,分子结构为正四面体型的CH3C1CHCH3C1CH2c12CHC13CC14.下列各对物质中属于同分异构体的是(A.旨C与13CCH4 与 CH3CH2CH3CH,CCHj 与 H-cCHjHCHj产 TOC o 1-5 h z CILQl. CHCIL 与 CJLC Y珥 IICH*H3.分子中有3个一CH3的C5H12,其可能的烷烧结构有()A. 1

11、种B. 2种C. 3种D. 4种.进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烧是()(CH3)2CHCH2CH2CH3(CH 3CH2)2CHCH3(CH 3)2CHCH(CH 3)2(CH3)3CCH2CH3.分子式为C4H9Cl的有机物同分异构体的数目是()A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种.已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体,则六氯丙烷的同分异构体数目为()A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种.如图都是简化的碳架结构:(1)其分子式分别是、。(2)降冰片烷发生一氯取代时,取代位置有 种。(3)篮烷发生一氯取代时,其一氯代物有 种。.烷烧分子可看成是由 一CH3、一CH2、和 等结构组成的。如果某烷烧分子中同

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