高中化学第1部分专题4第三单元第二课时羟酸的性质和应用(含解析)高二化学教案

1、羧酸的性质和应用1 乙酸又称为冰醋酸，分子中含有的官能团是什么？试写出乙酸的结构简式。提示：竣基（COOH） CHCOOH2乙酸的酸性比碳酸的强，如何通过实验证明？写出反应的化学方程式。提示：往NaCO溶液中加入醋酸，将产生的气体通入澄清石灰水中，若澄清石灰水变浑浊，证明乙酸的酸性强于碳酸。化学方程式为：2CHCOOH NaCO-2CHCOONa HtO+ CQ T。3. CHCHCHCOO序口 CHCOQC!从官能团角度分类分别属于哪类物质？二者的关系是什么？提示：CHCHCHCOOHS于竣酸；CHCOOCi属于酯类物质；二 者互为同分异构体。 新知探究探究 1 什么是羧酸？羧酸分子中的官能

2、团是什么？提示： 由羧基和烃基相连构成的有机化合物叫羧酸，其官能团是羧基 （ COOH。 ）探究 2 如何判断一种羧酸是几元羧酸？提示：依据羧酸分子中羧基的数目可判断该羧酸是几元羧酸，如草酸（HOOC- COOH）;二元竣酸。探究 3 硬脂酸、软脂酸、油酸都是乙酸的同系物吗？提示：硬脂酸（C17H5COOH）软脂酸（Ci5HiCOOHl乙酸结构相似，组成上相差若干个CH原子团，它们属于同系物；油酸 (Ci7H33COOH) . /的分子结构中含有一COO呼口与乙酸的结构不相似，不属于乙酸的同系物。探究4甲酸、乙酸的分子结构有什么差别？如何鉴别二者？提示：甲酸分子结构中含有醛基，而乙酸中没有醛基

3、，可用新制Cu(OH悬浊液作试剂鉴别二者。必记结论1.竣酸的概念和分类(1)概念：由炫基和竣基相连构成的有机化合物。(2)通式：R COOH(c GHnQ),官能团为一 COOH(3)分类：按分子中炫基的结构分类：按分子中竣基的数目分类：成功体验.下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是()A.乙二酸B.苯甲酸C.硬脂酸D.油酸解析：选C乙二酸属于二元酸，苯甲酸属于芳香酸；油酸不属于饱和竣酸，硬脂酸为 G7H35COOH为饱和一元脂肪酸。四种原子团两两组合,.将一CH、 一 OH - COOH 四种原子团两两组合,所得化合物的水溶液呈酸性的共有 ()A. 3种B . 4种C. 5种D . 6种解析：

4、选 B 将四种原子团两两组合，可以得到（CTOH3、CHICOOH =/、=/、HOCOOH）这6种物质，其中CHOH是无酸性的，剩余4种是有 酸性的。新知探究探究1如何通过实验证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱？提示：实验装置如图所示。乙酸与NaCO反应，放出CO气体，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的 CO气体通入苯酚钠溶液中，生成 苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。反应的化学方程式 如下：2CHCOOHNaCO 2cHCOON a COT + H2OCO+ H2O+ GHON-f GHO* NaHCO探究2在制取乙酸乙酯的实验中，如何提高乙酸乙酯的产 量？提示：可以增大反应物（乙醇）的

5、物质的量，也可以把产物乙酸 乙酯及时分离出来。探究3 GHQ属于酯的结构有几种？试写出其结构简式。提示：GHQ属于酯的结构有4种，其结构简式分别为：探究4探究4用什么方法证明乙酸发生酯化反应时断裂的是C- O键？提示：使用同位素示踪法探究乙酸酯化反应中可能的脱水方式。在乙酸乙酯中检测到了同位素18O,证明乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基，醇脱氢”。必记结论.乙酸的分子结构与性质(1)组成和结构：(2)物理性质：(3)化学性质：酸性：乙酸的电离方程式为CHCOOHCHCOO+ 4乙酸具有酸的通性，其酸性强于H2CO。酯化反应：如乙酸与乙醇的反应：.酯的结构与性质(1)组成和

6、结构：酯是竣酸分子竣基中的羟基被-OR取代后的产物，简写为RCO。R,其中 R和R可以相同，也可以不同。其官能团是0一分子式相同的竣酸和酯是同分异构体。（2）酯的性质：成功体验.关于乙酸的下列说法不正确的是 （）A.乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体B.乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸C.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物D.乙酸易溶于水和乙醇解析：选B竣酸是几元酸是根据酸分子中所含竣基的数目来 划分的，一个乙酸分子中含一个竣基，故为一元酸。.双选乙酸乙酯在NaOH容液中共热，得到的产物是（）A.乙酸钠B .甲醇C.乙醇 D .乙酸解析：选AC乙酸乙酯在NaOH液中共热发

7、生水解生成乙醇 和乙酸钠。新知探究探究1甲酸分子结构中含有哪些官能团？试写出甲酸的结构 简式。提示：竣基（COOH）醛基（CHO） HCOOH探究2如何证明甲酸具有酸性？提示：甲酸能使紫色石蕊试液变红；能与活泼金属（如Zn）反应产生H;能与NaCO反应生成CO等都能说明甲酸具有酸性。探究3甲酸溶液中可能存在甲醛，如何通过实验证明甲醛的 存在？提示：先将试液与足量NaOH容液混合，使甲酸转化成甲酸钠, 然后再加热蒸储，将蒸储产物与银氨溶液混合共热，若产生银镜， 则证明甲酸中混有甲醛。必记结论.结构OI甲酸的结构简式为 HT，分子中既含有竣基又含有醛: r II 4基，卜哇小皿因而能表现出竣酸和醛

8、两类物质的性质。.甲酸的性质(1)具有竣酸的性质：与NaO欣应生成HCOONa化学方程式为HCOOH NaO+HCOONa H2O与乙醇发生酯化反应，化学方程式为 HCOOH-浓硫酸 XCHCHOHHCOOCHH+ H2Q(2)具有醛的性质：碱性条件下被新制Cu(OH)2悬浊液氧化，化学方程式为HCOOH水浴加热+ 2Cu(OH + 2NaOH SOJ + NaCO + 4HO。与银氨溶液反应产生银镜。 成功体验5甲酸和乙醇发生酯化反应生成酯的结构简式为()A CH3COOC3H B HCOOC3HC HCOOC2CHH3 D HCOOC2CHH2CH3解析：选C 甲酸与乙醇发生酯化反应生成H

9、COO2CH5。6仅限一种试剂，区分以下四种液体：甲酸、乙酸、乙醛、乙醇。该试剂是()A. NaO鳍液B . NaCO溶液C. Cu(OH)悬浊液D .硫酸解析：选C 取 4 支试管各加入少量未知液体，分别加入新制的Cu(OH悬浊液，能溶解生成蓝色溶液的是甲酸或乙酸，不溶解的是乙醛或乙醇，再分别加热煮沸，出现砖红色沉淀的是甲酸和乙醛。 新知探究探究1 合成高分子化合物的两种基本反应类型是什么？提示：加聚反应和缩聚反应。探究2 羧酸和醇的酯化反应是如何发生的？写出对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应得到高聚物的结构简式。提示：羧酸和醇发生酯化反应的实质是酸脱羟基、醇脱氢。探究 3 缩聚反应和加聚反应有

10、什么区别？提示：相同点：都是由小分子生成高分子化合物的反应。不同点：加聚反应没有小分子生成，而缩聚反应除了生成高分子化合物外，还有小分子生成。必记结论.概念有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时产生小分子化合物的反应。.反应特点.缩聚反应实例(1)对苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应可生成高分子化合物聚 对苯二甲酸乙二酯和水，反应方程式为2)由乳酸(Cll3CHCOOH )合成聚乳酸OHCH, ()() CH3I I 催化剂 I I(:-1)成功体验.观察下列聚合反应，请你判断哪些是加聚反应？哪些是缩聚反应？解析：(3)中反应后有副产物小分子水生成，故该反应为缩聚反应，其他三个反应均为加聚反应。

11、答案：(1)加聚反应 (2)加聚反应 (3)缩聚反应(4)加聚反应.下列物质能发生加成反应、加聚反应和缩聚反应的是()解析：选 B缩聚反应的单体至少有两个相互作用的官能团V/ 11不能发生加聚反应；2T和 而画三诙H3cHs不能发生缩聚反应。关键语句小.竣酸是由炫基与竣基相连构成的有机化合物，其官能团是竣基(一COOH)四种常见的高级脂肪酸为： 硬脂酸(Ci7H35COOH)软脂酸(C15H1COOH9 油酸(Ci7H3COOH)亚油酸(C17H1COOH).酯化反应的实质是竣酸脱羟基醇脱氢，乙酸、乙醇发生酯化反应的化学方程式为淑“SQCH3ax)H+C2H&OH =CH3C(XX.2Hs +

12、 lb(X 3.甲酸的结构简式为 HCOOH分子中含有醛基(一CHO和斐基(-COOH) 具有竣酸和醛的化学性质。.由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应称为缩聚反应。如例1 苹果酸是一种常见的有机酸，具结构简式为OHIHUQCCHCH2co0H二O(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是、O(2)苹果酸不可能发生的反应有 (填序号)。加成反应 酯化反应加聚反应氧化反应消去反应取代反应(3)物质A(C4HsQBr)在一定条件下可以发生水解反应得到苹果酸和澳化氢。由 A制取苹果酸的化学方程式为解析：根据苹果酸的结构简式可知，苹果酸分子中含有醇羟基和竣基；竣基能发生酯化反应，醇羟基能发生氧

13、化反应、 消去反应、取代反应；由苹果酸的结构简式可推出GHsQBr的结构简式为BrHO3CCHCH2cOQH ,即可写出其水解反应的化学方程式。答案：(1)羟基 竣基(2)醇羟基的活动性弱于酚羟基，酚羟基的活动性弱于竣基。因此在有机物中，能与钠反应生成氢气的是含有羟基或竣基的有机物； 能与NaOH溶液发生反应的是含有酚羟基或竣基的有机物；能与 NaHCO容液反应生成CO2的只有含竣基的有机物。1. (1)1 mol苹果酸与足量的金属钠反应，可产生 molH2o(2)1 mol苹果酸与足量的 NaHCO容液反应，可产生 mol CO2。(3)两分子苹果酸发生反应，生成一分子含有八元环的化合物 和

14、两分子的水，写出反应的化学方程式解析：一分子苹果酸中含有两个 COOHff口一个OH二者都 可以与金属钠反应生成 H,而只有COO间以和NaHCOt液反应 生成CO。二分子苹果酸发生酯化反应脱去两分子水形成八元环酯。答案：(1)1.5(2)2.反应机理竣酸与醇发生酯化反应时， 一般是竣酸分子中的羟基与醇分子 中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。K.基本类型一元醇与一元竣酸之间的酯化反应。如：(2)二元竣酸与一元醇之间的酯化反应。如：(3) 一元竣酸与二元醇之间的酯化反应。如：(4)二元竣酸与二元醇之间的酯化反应。此时反应有两种情况：OUHCH3 TOC o 1

15、-5 h z 小浓硫酸/、 2CH3CHCO()H -、O=CC()I/OHCHLHT)+ 2H3()4例2化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间 体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银 镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：试写出：(1)化合物的结构简式:A-F(3)指出反应类型：A-E.解析：A在浓硫酸作用下脱水可生成不饱和的化合物E,说明A分子中含有-OH A也能脱水形成六元环状化合物 F,说明分子C%CIIXXJH中还有COOH其结构简式为OH。中还有COOH其结构简式为OH。可推出

16、B为3%CHGX心也OHCHaCXX)-CHCtXJHCH,答案 MID CHyCH COO HOHC H3CHcooc h5ch3ccmxjhcc)ohOHCH3OH(2)CH5CH(OII)COOH-，Z+2Hz(法破检 2cHscX )H (3)消去(或脱水)反应 酯化(或分子间脱水)反应2.写出与乳酸互为同分异构体且含有相同官能团的化合物的结构简式，两分子该有机物脱去两分子水生成环状化合物的结构简式是什么?提示：与乳酸互为同分异构体的结构简式为IK)2CHCOONa COT + HO。答案：(1)CH3CHOH CHCOOH 浓硫酸 (2)丙(3)2CH3COOH Na2CO-2CHC

17、OONfe CO T+ HtO.加聚反应(1)自聚反应：发生反应的单体只有一种。如：(2)共聚反应：发生反应的单体有两种或多种如：.缩聚反应(1)聚酯类：一OH与一COOHJ的缩聚。(2)酚醛树脂类：IOII例 4下列化合物中 a. IIO(CI12)3II(1)可发生加聚反应的化合物是 ,加聚物的结构简式 为。(2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是 , 缩 聚 物 的 结构 简 式 为(3)两种分子间可发生缩聚反应的化合物是 和,缩聚物的结构简式为 。解析：c分子结构中含有碳碳双键，可发生加聚反应；a分子结构中含有两个不同的官能团，同一单体间可发生缩聚反应。b、e分子中含有两个相同

18、的官能团，两种分子之间可发生缩聚反应。由缩聚产物推断单体的方法(1)方法一一“切割法”：断开玻基和氧原子上的共价键，然后在玻基碳原子上连接羟基，在氧原子(或氮原子)上连接氢原子。(2)实例：C) O11_12.链状高分子化合物 ECc0CHaCHa(工可由有机化工原料R和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是()A. 1-丁烯B. 2-丁烯C. 1, 3- 丁二烯D .乙烯()()I I IL _ r C ( ) ( He IHq (八 4r/rrr解析：选D由& v分析可知，该高分子化合物合成时所用的单体为HOOCCOOH口 HOC2CHOH R经过加成、水解、氧化可生成H

19、OOCCOOH其水解后产物为HOC2CHOH则有机物为乙烯。.下列物质不属于竣酸的是()解析：选D根据竣酸的定义可知竣酸是由炫基和竣基相连接 形成的化合物，A B、C都符合。.下列说法错误的是（）A.乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B.乙醇和乙酸的沸点和熔点都比GH6、GH4的沸点和熔点高C.乙醇和乙酸都能发生氧化反应和消去反应D.乙醇和乙酸之间能发生酯化反应解析：选C生活常用调味品白酒和食醋的主要成分分别为乙 醇和乙酸，A正确；乙酸和乙醇常温下为液体，而乙烷、乙烯为气 体，B正确；乙醇被氧化为乙酸，乙酸燃烧生成CO和H2O均属于氧 化反应，但乙酸不能发生消去反应，C错误；乙醇和乙酸在浓硫酸催化下可发生酯化反应，D正确。（）O.H , CH$C一常OH 分别与 CHCHOH反应，生成的酯的相对分子质量大小关系 （）A.前者大于后者 B .前者小于后者C.前者等于