高二化学卤代烃和溴乙烷

1、高二化学卤代烃和溴乙烷第1页，共44页，2022年，5月20日，11点28分，星期四饱和链烃不饱和链烃烷烃(CnH2n+2)环烷烃(CnH2n)芳香烃苯及其同系物(CnH2n-6)稠环芳香烃链烃环烃烃 烃的分类烯烃 (CnH2n)炔烃 (CnH2n-2)二烯烃 (CnH2n-2)脂肪烃石油、天然气、煤煤第2页，共44页，2022年，5月20日，11点28分，星期四CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl光 烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物 烃的衍生物除烃基外CH3 CH3 + Br2 CH3CH2Br + HBr光照CH2CH2 + HBrCH3CH2Br1

2、、写出乙烷与溴蒸气发生一溴取代反应的化学方程式2、写出乙烯与溴化氢发生加成反应的化学方程式。卤代烃第3页，共44页，2022年，5月20日，11点28分，星期四卤代烃溴乙烷选修5 第41页第4页，共44页，2022年，5月20日，11点28分，星期四一、分子组成和结构CH3CH2Br 分子式 结构式 电子式C2H5Br或 C2H5BrC CHHBrHHH H HHCCBr H H结构简式第5页，共44页，2022年，5月20日，11点28分，星期四无色液体，沸点38.4密度比水大难溶于水，易溶于有机溶剂对比：乙烷 无色气体，沸点-88.6 ，不溶于水二、溴乙烷的物理性质第6页，共44页，202

3、2年，5月20日，11点28分，星期四三、化学性质 由于溴原子吸引电子能力强，CBr 键容易断裂，使溴原子易被取代。由于“Br”的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 H HHCCBr H H第7页，共44页，2022年，5月20日，11点28分，星期四无明显变化溴乙烷AgNO3溶液溴乙烷不是电解质，不能电离出Br溴乙烷与NaOH溶液反应混合液稀硝酸AgNO3溶液产生淡黄色沉淀有Br电离出第8页，共44页，2022年，5月20日，11点28分，星期四C2H5-Br + NaOH C2H5-OH + NaBr水 取代反应反应发生的条件：与强碱的水溶液共热 1、溴乙烷的水解反应C

4、2H5-Br + H2O C2H5-OH + HBrNaOH或AgNO3溶液NaOH溶液水解HNO3溶液酸化卤代烃中卤原子的检验：R-XAgCl 白色AgBr 浅黄色AgI 黄色能否省？第9页，共44页，2022年，5月20日，11点28分，星期四水+ NaOH水+ NaOH+ NaBr+ 2 NaBr2其他 卤代烃的水解第10页，共44页，2022年，5月20日，11点28分，星期四在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素，设计了下列实验操作步骤： 滴加AgNO3溶液 加入NaOH溶液 加热 加催化剂MnO2 加蒸馏水过滤后取滤液 过滤后取滤渣 用HNO3酸化 鉴定氯酸钾中氯元素的

5、操作步骤是 鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是 第11页，共44页，2022年，5月20日，11点28分，星期四练习：卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如：C2H5Br + OH C2H5OH + Br写出下列反应的化学方程式。2、碘甲烷( CH3I )跟CH3COONa反应3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成C2H5OCH31、溴乙烷跟NaSH反应第12页，共44页，2022年，5月20日，11点28分，星期四溴乙烷与NaOH乙醇混合液溴水现象：溴水褪色第13页，共44页，2022年，5月20日，11点2

6、8分，星期四溴乙烷与NaOH乙醇混合液酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色能否说明生成了乙烯？第14页，共44页，2022年，5月20日，11点28分，星期四醇+ NaOHCH2= CH2 + NaBr + H2O有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)，而形成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应。2、溴乙烷的消去反应 反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热 浓H2SO4170CH2= CH2 + H2O第15页，共44页，2022年，5月20日，11点28分，星期四醇+ NaOH+ 2NaBr + 2H2O2其他 卤代烃的消去 1-氯丁烷与NaOH

7、醇溶液共热时可能的产物？ 2-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？CH3CH2CH2CH2Cl醇+ NaOHCH3CH2CH=CH2 + NaBr + H2OCH3CH2CH=CH2 + NaBr + H2O醇+ NaOHCH3CH2CHCH3ClCH3CH=CHCH3 + NaBr + H2O第16页，共44页，2022年，5月20日，11点28分，星期四下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：A、CH3ClB、CH3CHCH3BrC、CH3CCH2ICH3CH3E、CH3CH2CHCH3BrD 、Cl结论 发生消去反应，含卤原子的相邻碳原子上要有H原子卤代烃中无相

8、邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应第17页，共44页，2022年，5月20日，11点28分，星期四下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CCH2Cl(CH3)3CClClCH2BrCH2BrCHCl2CHBr2结论：所有的卤代烃都能发生水解反应，但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应第18页，共44页，2022年，5月20日，11点28分，星期四取代反应消去反应反应物反应条件断键生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热CBrCBr，邻碳CHCH3CH2OHCH2CH2溴乙

9、烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应第19页，共44页，2022年，5月20日，11点28分，星期四练习：写出下列反应的化学方程式，说明反应类型 2-溴丙烷 与 NaOH水溶液共热 2-溴丙烷 与 NaOH乙醇溶液共热第20页，共44页，2022年，5月20日，11点28分，星期四三、化学性质 由于溴原子吸引电子能力强，CBr 键容易断裂，使溴原子易被取代。由于“Br”的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 H HHCCBr H H官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团卤代烃(R-X)的官能团：X (X表示卤素原子)第21页，共44页，2022年，5月20日，11点2

10、8分，星期四官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团类型官能团典型代表物的名称和结构简式烷烃 甲烷 CH4烯烃 双键 乙烯 CH2=CH2炔烃 三键 乙炔 HCCH芳香烃 苯卤代烃-X(X表示卤素原子) 溴乙烷 CH3CH2Br第22页，共44页，2022年，5月20日，11点28分，星期四官能团:XOHCHOCOOHCOOR卤素原子羟基醛基羧基CH=OCOH=OCOR=O酯基NO2SO3HNH2硝基磺酸基氨基C=CCC决定化合物特殊性质的原子或原子团双键三键第23页，共44页，2022年，5月20日，11点28分，星期四一、卤代烃的分类1、按卤素原子种类2、按卤素原子数目3、根据烃基氟代烃、

11、氯代烃、溴代烃、碘代烃 一卤代烃： CH3Cl 、CH3CH2Cl多卤代烃： CH2Cl2、 CH2CH2 Br Br 饱和卤代烃： CH3CH2Br不饱和卤代烃：CH2 = CHCl脂肪卤代烃芳香卤代烃：X第24页，共44页，2022年，5月20日，11点28分，星期四二、饱和一卤代烷的通式：CnH2n+1X 饱和链状卤代烃的命名： 含连接 X 的C原子在内的最长碳链为主链， 命名“某烷”。 从离 X 原子最近的一端编号，命名出-X原子与其它 取代基的位置和名称。三、卤代烃的命名命名下列卤代烃(CH3)2CHBr (CH3)3CCHBrCH(CH3)2 CH2ClCHClCH2CH3将卤素原

12、子作为取代基第25页，共44页，2022年，5月20日，11点28分，星期四含连接 X 的C原子在内的最长不饱和碳链为主链，从离双键或三键最近的一端编号，其他命名同饱和链状卤代烃命名下列卤代烃CH2CHCH2CH2BrCH2CHCHCH2BrCH34-溴-1-丁烯4-溴-3-甲基-1-丁烯 不饱和链状卤代烃的命名：第26页，共44页，2022年，5月20日，11点28分，星期四四、卤代烃的物理通性 两个碳以下的一氯代烷以及溴甲烷是气体，一般卤 代烃均为液体，高级的卤代烃为固体。 沸点随着分子量的增加而增高 同系列中它们的密度随着碳原子数的增加而减小、 沸点随着碳原子数的增加而上升 所有卤代烃均

13、不溶于水，而能溶于大多数有机溶剂 卤代烃分子中卤原子数目增多，则可燃性降低五、卤代烃的化学性质取代、消去第27页，共44页，2022年，5月20日，11点28分，星期四强碱的水溶液取代强碱的醇溶液消去CR1R3R2CR1R3R2CR1R3R2消去产物的多样性第28页，共44页，2022年，5月20日，11点28分，星期四用化学方程式表示下列转变NaOH 醇HCl适当溶剂消去加成已知：第29页，共44页，2022年，5月20日，11点28分，星期四用化学方程式表示下列转变NaOH 醇 Br2 水 NaOH 水 消去加成取代第30页，共44页，2022年，5月20日，11点28分，星期四1、一卤代

14、烃同分异构体的书写方法练习：写出C4H9Cl的同分异构体碳链异构官能团(卤原子)位置异构六、卤代烃的同分异构体等效氢问题第31页，共44页，2022年，5月20日，11点28分，星期四2、二卤代烃同分异构体的书写方法3、多卤代烃同分异构体的书写方法练习： 二氯代苯有 3 种同分异构体， 则四氯代苯有 种同分异构体。练习：写出C3H6Cl2的同分异构体第32页，共44页，2022年，5月20日，11点28分，星期四1、烷烃和卤素单质在光照条件下取代2、芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代3、烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应七、卤代烃的制备第33页，共44页，2022年，5月20日，11

15、点28分，星期四强碱的水溶液取代强碱的醇溶液消去CR1R3R2CR1R3R2CR1R3R2消去产物的多样性1、在有机合成中的应用 八、卤代烃的用途 制备醇 制备烯烃或炔烃第34页，共44页，2022年，5月20日，11点28分，星期四RCH=CH2HBr适当的溶剂HBr，过氧化物适当的溶剂（请注意H和Br所加成的位置） 在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下式中R代表烃基，副产物均已略去。请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。1.由CH3CH2CH2CH2Br 分两步转变为CH3CH2CHBrCH32.由(CH3)2CHCH=CH2 分两步转变为

16、(CH3)2CHCH2CH2OH第35页，共44页，2022年，5月20日，11点28分，星期四第36页，共44页，2022年，5月20日，11点28分，星期四溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药2、在工农业生产中的应用第37页，共44页，2022年，5月20日，11点28分，星期四一只老鼠带来的发明1966年，美国科学家克拉克发现，在含碳氟化合物的容器里有只老鼠，当他捞出老鼠时，本应淹死的老鼠却抖抖身子，一溜烟地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在这类液体时放入老鼠，几小时后再取出，结果大出他意料之外：这些老鼠都奇迹般地复活了。进一步的研究表明，氟碳溶液具有很强含氧能力，其含氧量比水大10倍，

17、是血液的2倍多。克拉克立即省悟到它是人造血的理想原料。这个发现是轰动性的，拨正了人造血液的科研方向。 第38页，共44页，2022年，5月20日，11点28分，星期四 DDT ( 1,1-二对氯苯基-2,2,2-三氯乙烷 )杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。 P.H.米勒(瑞士化学家）米勒1939年发现并合成了高效有机杀虫剂DDT,于1948年获得诺贝尔生理与医学奖。第39页，共44页，2022年，5月20日，11点28分，星期四 DDT的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡 献。 但60年代以来，人们逐渐发现它造成了严重 的环境污染，许多国家已禁止使用。 第40页，共44页，2022年，5月20日，11点28分，星期四 氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。危害：CF2Cl2 CF2Cl + Cl 紫外光Cl + O