炔烃课件精选课件

1、炔烃课件精选课件炔烃课件精选课件炔 烃炔烃：分子中含有碳碳三键的开链不饱和烃.炔 烃炔烃：分子中含有碳碳三键的开链不饱和烃.一、乙炔的分子组成和结构分子式：电子式：结构式：结构简式：C2H2HC CHHC CHHC CH 平面结构：直线型一、乙炔的分子组成和结构分子式：电子式：结构式：结构简式：C二个sp杂化碳原子和二个氢原子形成乙炔一个键，二个键。二个sp杂化碳原子和二个氢原子形成乙炔一个键，二个键。选主链 ：选含有碳碳三键的最长的碳链为主链编号 ： 从距碳碳三键最近的一端起编号 取代基位置取代基名称三键位置母体名称二、炔烃的命名与烯相似，只将“烯”改为“炔”。选主链 ：选含有碳碳三键的最长

2、的碳链为主链编号 ： 4-甲基-1-戊炔2-丁炔 4-甲基-2-戊炔 1，3-丁二炔4-甲基-1-戊炔2-丁炔 4-甲基-2-戊炔 1，3-丁二三、炔烃的物理性质 纯的乙炔是没有颜色、没有臭味的气体。密度是1.16克/升， 比空气稍轻。难溶于水，易溶于有机溶剂。 三、炔烃的物理性质 纯的乙炔是没有颜色、没有臭三、炔烃的物理性质 炔烃的物理性质与烷烃及烯烃相似，乙炔、丙炔和丁炔是气体，戊炔以上是液体，高级炔烃是固体。 相对密度名称构造式熔点/沸点/乙炔丙炔1-丁炔1-戊炔2-戊炔1-己炔1-庚炔1-十八碳烯CHCHCH3CCHCH3CH2CCHCH3CH2CH2CCHCH3CH2CCCH3CH3

3、(CH2)3CCHCH3(CH2)4CCHCH3(CH2)15CCH-81.8（891毫米）-101.5-122.5-98-101-124-80.922.5-83.4-23.38.539.755.571.499.8180（15毫米）0.618（在沸点时）0.671（在沸点时）0.668（在沸点时）0.6950.7127(17.2)0.7190.7330.8696（0）三、炔烃的物理性质 炔烃的物理性质与烷烃及烯烃相似，乙炔、乙烷、乙烯、乙炔的燃烧乙烷、乙烯、乙炔的燃烧四、炔烃的化学反应结构与性质炔氢三键加成反应聚合反应氧化反应具有酸性四、炔烃的化学反应结构与性质炔氢三键加成反应聚合反应氧化反应

4、1.加成反应（1）催化加氢 炔烃可与一分子或两分子氢进行加成反应，生成相应的烯烃和烷烃。 由于炔烃比烯烃具有更大的不饱和性，以及炔烃在催化剂表面的吸附作用很强，它的吸附阻止了烯烃在催化剂表面的吸附，故总的来说，炔烃比烯烃更容易进行催化加氢。例如在同一分子中，同时含有三键和双键，催化加氢时首先是三键进行反应：1.加成反应（1）催化加氢 炔烃可与一分子或两分子氢 选择适当的催化剂并控制一定条件，可使反应停留在烯烃阶段。例如，若采用林德拉（Lindelar）催化剂（将金属钯沉结在碳酸钙上，再用醋酸铅处理制得），炔烃加氢可停留在烯烃阶段： 应用示例工业上常利用加氢的方法将炔烃转变成烯烃。如以石油为原料

5、裂解制乙烯、丙烯时，同时有少量乙炔的生成。乙炔的存在，妨碍乙烯的进一步利用。可利用加氢的方法将乙炔转化为乙烯。 选择适当的催化剂并控制一定条件，可使反应停留在烯烃阶 用喹啉或醋酸铅等部分毒化的Pd-BaSO4 、 Pd-CaCO3等催化剂称为Lindlar催化剂. 1897年法国化学家保罗萨巴捷发现了痕量的镍可以催化有机物氢化过程。随后镍被应用于很多有机物的氢化。1920年代起美国工程师莫里雷尼开始致力于寻找更好的氢化催化剂。1924年他采用镍/硅比例为1:1的混合物，经过氢氧化钠处理后，硅和氢氧化钠反应掉，形成多孔结构。雷尼发现这种催化剂对棉籽油氢化的催化活性是普通镍的五倍。随后雷尼使用镍/

6、铝为1：1的合金来制造催化剂，发现得到的催化剂活性更高，并于1926年申请专利。 用喹啉或醋酸铅等部分毒化的Pd-BaSO4 、 Pd-(2)加卤素乙炔和氯、溴的加成反应虽不如乙烯容易，但氯与乙炔作用，一旦反应开始就很猛烈，在过量氯存在下最后生成1,1,2,2-四氯乙烷，而不易停留在中间阶段。 为使乙炔和氯能够顺利进行反应，通常采用既加入催化剂又加入溶剂稀释的办法。 工业上制备四氯乙烷是在三氯化铁的催化作用下，于8085，在四氯乙烷溶剂中由乙炔和氯来制备：炔烃与溴的四氯化碳溶液作用在室温下即可进行，使溴的红棕色迅速褪色，可用于检验炔烃。(2)加卤素乙炔和氯、溴的加成反应虽不如乙烯容易，但氯与乙

7、炔与溴的加成1, 2二溴乙烯1, 1, 2, 2四溴乙烷与溴的加成1, 2二溴乙烯1, 1, 2, 2四溴乙烷(3)加卤化氢 不对称炔烃与极性试剂加成遵循马氏规则，有过氧化物存在时炔烃与溴化氢加成遵循反马氏规则。 乙炔与一分子氯化氢作用生成氯乙烯，这是工业上生产氯乙烯的方法之一。炔烃与HX作用,在一定的条件下可以停留在一分子加成阶段。 (3)加卤化氢 不对称炔烃与极性试剂加成遵循马氏规则，有（4）加水烯醇式(不稳定)酮式或醛式(稳定)乙烯醇方程式的书写：写出最终产物即可。（4）加水烯醇式(不稳定)酮式或醛式(稳定)乙烯醇方程式的书2.氧化反应通过鉴定氧化产物，可确定推测三键的位置及其结构。2.

8、氧化反应通过鉴定氧化产物，可确定推测三键的位置及其结构。3.聚合反应乙烯基乙炔 在齐格勒-纳塔(Ziegler-Natta)催化剂(如烷基铝和四氯化钛等)的作用下，乙炔可聚合成线性高分子化合物聚乙炔。3.聚合反应乙烯基乙炔 在齐格勒-纳塔(Ziegler-Na4.炔烃的活泼氢反应 炔氢的酸性：炔烃分子中和叁键碳原子直接相连的氢原子称为炔氢，性质比较活泼，具有一定的微弱酸性。 （1）炔氢可以与强碱作用，生成金属炔化物。 4.炔烃的活泼氢反应 炔氢的酸性：炔烃分子中和叁键碳原子直（2）炔氢的微弱酸性使它能被某些金属离子所取代生成金属炔化物。反应非常灵敏，可被用来鉴别乙炔和端炔。用此法可鉴定炔烃中是否含有炔氢。乙炔银（白色）乙炔亚铜（棕红色）重金属炔化物在湿润时比较稳定，在干燥的情况下，受热或