人教版人教选修5高中化学第三章 烃的含氧衍生物(全部)课件

1、第二章 分子结构与性质第一节 醇 酚(第一课时)第三章 烃的含氧衍生物2021/8/7 星期六1 据我国周礼记载，早在周朝就有酿酒和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很长的历史。 从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为烃的含氧衍生物。 烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。利用有机物的性质，可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我们的需要。2021/8/7 星期六2 烃分子中的氢原子可以被羟基（OH）取代而衍生出含羟基化合物。 羟基与烃基或苯环侧链

2、上的碳原子相连的化合物称为醇；羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇2丙醇OH苯酚OHCH3邻甲基苯酚2021/8/7 星期六3饱和一元醇的命名（2）编号（1）选主链（3）写名称选含OH的最长碳链为主链从离OH最近的一端起编号取代基位置 取代基名称 羟基位置 母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。）资料卡片CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇（或甘油、丙三醇）2021/8/7 星期六4CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3CH3练习写出下列醇的名称C

3、H3CHCH2OHCH32甲基1丙醇2丁醇2，3二甲基3戊醇2021/8/7 星期六5一、醇1醇的分类1）根据羟基所连烃基的种类 2021/8/7 星期六62） 根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇 乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O 乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配制化妆品。2021/8/7 星期六7思考与交流结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。

4、甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。2021/8/7 星期六8学与问 乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙三醇的沸点高于1，2丙二醇， 1，2丙二醇的沸点高于1丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。 思考与交流 处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。 2021/8/7 星期六92、乙醇的结构 从乙烷分子中的1个H原子被OH（羟基）取代衍变成乙醇分子式结构式结构简式官能团C2H6OHCCOH HHHHCH

5、3CH2OH或C2H5OH OH（羟基）2021/8/7 星期六103、乙醇的物理性质1）无色、透明、有特殊香味的液体；2）沸点78；3）易挥发；4）密度比水小；5）能跟水以任意比互溶；6）能溶解多种无机物和有机物。4、乙醇的化学性质1）与金属钠反应（取代反应）2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H22021/8/7 星期六112）消去反应脱去OH和与OH相邻的碳原子上的1个H断键位置:浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂2021/8/7 星期六12制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到170？酒精与浓硫酸体积比为何 要为13？放入几片碎瓷片作用是什么？ 用排水集气法收集 浓硫酸的作用是什么

6、？温度计的位置？混合液颜色如何变化？为什么？有何杂质气体？如何除去？2021/8/7 星期六131、放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸 2、浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂3、酒精与浓硫酸体积比为何要为13？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以13为宜。4、温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。5、为何使液体温度迅速升到170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在170的温度下主要生成乙烯和水，而在140时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。2021/8/7 星期六14

7、6、混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。7、有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。8、为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。2021/8/7 星期六15学与问CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH、乙醇溶液、加热CBr、CHCO、CHC=CC=CC

8、H2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到170 2021/8/7 星期六163）取代反应C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O4）氧化反应2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化剂 有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化乙醇乙醛乙酸2021/8/7 星期六17反应 断键位置分子间脱水与HX反应与金属反应消去反应催化氧化小结2021/8/7 星期六18练习：对于司机酒后驾车者，可对其呼出的气体进行检验而查出，所利用的化学反应如下：2CrO3（红色）3C2H5OH3H2SO4Cr2(SO4)

9、3（绿色）3 CH3CHO6H2O，被检测的气体成分是： ，上述反应中氧化剂是： ，还原剂是： 2021/8/7 星期六19第二章 分子结构与性质第一节 醇 酚(第二课时)第三章 烃的含氧衍生物2021/8/7 星期六20二、酚1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。2、结构：苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质OH2021/8/7 星期六213、物理性质 无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时，能与水混溶 ；有毒，可用酒精洗涤。医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。 放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯

10、醌。小资料2021/8/7 星期六22实验现象（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管（2）向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振荡试管（3）再向试管中加入稀盐酸形成浑浊的液体浑浊的液体变为澄清透明的液体澄清透明的液体又变浑浊实验332021/8/7 星期六234、化学性质1）弱酸性苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。2021/8/7 星期六24ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。2）与溴反应OH+ 3Br2OHBrBrBr+3HBr（可用于苯酚定性检验与定量测定）2021/8/7 星期六25浓溴水与苯酚在苯环上发生取

11、代反应。这说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似）该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验不能用该反应来分离苯和苯酚*3）苯酚的显色反应遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。2021/8/7 星期六26苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因溴 水与苯酚反应液溴与纯苯不用催化剂FeBr3作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子瞬时完成初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼苯酚与苯取代反应的比较2021/8/7 星期六27学与问 苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于

12、羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。 乙醇分子中OH与乙基相连，OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的OH与苯环相连，受苯环影响，OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。2021/8/7 星期六285、苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。 酚醛树脂的合成2021/8/7 星

13、期六291、怎样分离苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液分液在苯酚钠溶液中加酸或通入CO22、如何鉴别苯酚B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀A 利用与三价铁离子的显色反应巩固练习2021/8/7 星期六30第二节 醛第三章 烃的含氧衍生物2021/8/7 星期六311、醛基2、醛的定义：C:HO：结构式结构简式不能写成电子式分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。饱和一元醛的通式： CnH2n+1CHO 或CnH2nOCHOCOHC HO一、醛基和醛2021/8/7 星期六323、常见的醛：甲醛：无色有刺激性气味的气体，它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。苯甲醛肉桂醛CH2=CHCHOC

14、HO2021/8/7 星期六331、物理性质2、分子结构：结构简式甲基+醛基=乙醛二、乙醛（课本P56 ）2021/8/7 星期六34学与问 乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。3、乙醛的化学性质（1）氧化反应a、银镜反应CH3CHO+2Ag（NH3）2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O2021/8/7 星期六35资料卡片银氨溶液的配制AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2 OH+2H2O AgNO3 + NH3H2O=AgOH+NH4NO3CH3CH

15、O+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O b、与新制氢氧化铜反应c、与氧气反应O+ O22CH3 C HO2CH3 C OH催化剂Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+ AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH+2H2O 2021/8/7 星期六36（2）加成反应O+ H2CH3 C HCH3 CH2 OH催化剂同时也是还原反应还原反应：加氢或失氧氧化反应：加氧或失氢有机的氧化还原反应2021/8/7 星期六37学与问（1）（2） 在有机化学反应里，通常还可以从加氢或去氢来分析氧化还原反应，即加氢就是还原反应去氢就是氧化反应。HCHO+4Ag（NH3）2OH （NH4）

16、2CO3+4Ag+6NH3+2H2OHCHO+4Cu（OH）2 CO2+2Cu2O+5H2O2021/8/7 星期六38总结：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 氧化 还原 氧化CnH2n+2O CnH2n O CnH2nO2（3） 乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的H原子受C=O的影响，活性增强，能被氧化剂所氧化；能发生还原反应是由于醛基上的C=O与C=C类似，可以与H2发生加成反应。2021/8/7 星期六39 C=O称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的酮。科学视野酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。丙酮 丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。2

17、021/8/7 星期六40第三节 羧酸 酯 第三章 烃的含氧衍生物2021/8/7 星期六41一、羧酸1、定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2、分类：烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸2021/8/7 星期六423、乙酸(冰醋酸)1）物理性质2）结构结构式：电子式：CHOOCHHHOHCCOHHH2021/8/7 星期六43科学探究碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液 乙酸与碳酸钠反应，放出CO2气体，根据强酸制弱酸的原理，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸酸性比苯酚强。Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+

18、CO2+H2O2021/8/7 星期六443）化学性质a.乙酸的酸性b.乙酸的酯化反应乙酸乙酯 18O CH3COH +HOC2H518O CH3C2H5H2O浓H2SO2021/8/7 星期六45自然界中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分 草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOH2021/8/7 星期六46二、酯1、定义：羧酸分子羧基中的OH被 OR取代后的产物。2、简式：RCOOR3、化学性质：（水解反应）稀H2SO4CH3COC2H5 + H2OOCH3COH+H

19、OC2H5OCH3COC2H5 + NaOHOCH3CONa + HOC2H5O2021/8/7 星期六47自然界中的有机酯资料卡片含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸异戊酯2021/8/7 星期六48思考与交流1）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。2021/8/7 星期六49第四节 有机合成第三章 烃的含氧衍生物2021/8/7 星期六50一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生

20、成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。2021/8/7 星期六51有机合成过程示意图基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物3、有机合成的过程2021/8/7 星期六52思考与交流1、引入碳碳双键的三种方法：炔烃的不完全加成;卤代烃的消去；醇的消去。2、引入卤原子的三种方法：醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。3、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。2021/8/7 星期六53二、有机合成的方法1、有机合成的

21、常规方法（1）官能团的引入引入双键（C=C或C=O）1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2 OH浓硫酸170 CH2=CH2+H2O醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH2）卤代烃的消去引入C=C2021/8/7 星期六543）炔烃加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O引入卤原子（X）1）烃与X2取代CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光照2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化剂CHCH + HBr CH2=CHBr催化剂2021/8/7 星期六553）醇与HX取代CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br2）不饱和烃与HX或X2加成引入羟基（O

22、H）1）烯烃与水的加成CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO +H2 CH3CH2OH催化剂C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O2021/8/7 星期六563）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr水4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O（2）官能团的消除通过加成消除不饱和键通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基通过加成或氧化消除醛基通过消去反应或水解反应可消除卤原子（3）官能团的衍变2021/8/7 星期六57主要有机物之间转化关系图还原水解 酯 化

23、酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化 水解 烯 烷炔2021/8/7 星期六582、正合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图2021/8/7 星期六593、逆合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物逆合成分析法示意图 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。2021/8/7 星期六602 C2H5OHCO

24、C2H5COC2H5OOCOHCOHOO+草酸二乙酯的合成H2COHH2COHH2CClH2CClCH2CH2CHCHOO2021/8/7 星期六61复习课第三章 烃的含氧衍生物2021/8/7 星期六62一、烃的各类衍生物的重要性质类别通式官能团代表性物质分子结构特点主要化学性质卤代烃RXX卤原子溴乙烷C2H5BrCBr易断裂1、取代反应：与NaOH水溶液反应生成醇。2、消去反应：与强碱的乙醇溶液共热，脱去卤代氢，生成烯烃。醇ROHOH羟基乙醇C2H5OHOH与链烃基相连， CO键和OH键易断裂1、跟金属钠反应。2、跟氢卤酸反应。3、分子间脱水。4、分子内脱水。5、氧化反应。6、酯化反应。2

25、021/8/7 星期六63类别通式官能团代表性物质分子结构特点主要化学性质酚OHOH直接跟苯环相连1、弱酸性：与强碱溶液反应，生成苯酚盐和水。2、取代反应：跟浓溴水反应。3、显色反应：跟铁盐反应，生成紫色物质。醛RCHOCHO醛基乙醛CH3CHOCHO具有不饱和性和还原性1、加成反应：加氢生成乙醇。2、具有还原性：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如：银镜反应）OH2021/8/7 星期六64类别通式官能团代表性物质分子结构特点主要化学性质羧酸RCOOHCOOH羧基乙酸受C=O双键影响，OH能够电离，产生H+1、具有酸类通性。2、能起酯化反应。酯RCOORCOOR酯基乙酸乙酯分子中RCO和OR之间的键容

26、易断裂发生水解反应，生成羧酸和醇2021/8/7 星期六65二、有机反应的主要类型1、取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；取代反应总是发生在单键上；这是饱和化合物的特有反应。2021/8/7 星期六662、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。加成反应试剂包括H2、X2（卤素）、HX、HCN等。加成反应发生在不饱和碳原子上；该反应中加进原子或原子

27、团，只生成一种有机物相当于化合反应），只进不出。加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变烷烃，结构由平面形变立体形；炔烃变烯烃，结构由直线形变平面形；加成反应是不饱和化合物的较特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。 2021/8/7 星期六673、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。消去反应发生在分子内；发生在相邻的两个碳原子上；消去反应会脱去小分子，即生成小分子；消去后生成的有机物会产生双键或叁键；消去前后的有机物的分子结构变发生变化，它与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。 2021/8/7 星期六684、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。氧化反应包括：（1）烃和烃的衍生物的燃烧反应；（2）烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇