人教版人教(必修加选修)高二化学苯芳香烃

1、第五章 烃2021/8/7 星期六1苯 有人说我笨，其实并不笨， 脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。化学谜语：2021/8/7 星期六2苯苯的发现史： 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种油状液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色油状液体2021/8/7 星期六3一、苯的物理性质和用途颜色无色气味特殊气味（苦杏气味）状态液态熔点5.5沸点80.1密度0.8765g/mL比水小毒性有毒溶解性不溶于水,易溶于有机溶剂。苯的用途：化工原料、有机溶剂合成纤维、合成橡胶、

2、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂易挥发（密封保存）2021/8/7 星期六4 法拉第发现苯以后，立即对苯的组成进行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气体密度的3倍，请确定苯的分子式。练习：C6H6二、苯的结构烷烃：C6H14烯烃：C6H12炔烃：C6H10思考题1.根据苯的分子式，它是否属于饱和烃？为什么？2.根据饱和烃的通式，苯的不饱和度如何？3.可能有多少双键数？三键数？环的数目？2021/8/7 星期六5思考题4.若苯为链状结构，写出几种可能的结构简式。（1）CCCCCC（2）CCC2C2CC（3）CCCC

3、C2 C3（4） C3 C C C C C3（5） C2 CC CCC设 问这些结构是否合理？如何用实验证实？实验证明：苯不能与溴水或酸性KMnO4反应，与不饱和烃有很大区别。2021/8/7 星期六6凯库勒发现苯结构的故事 凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。 对此，凯库勒说：让我们学会做梦吧！那么，我们就可以发现真理。但凯库勒的梦中发现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分

4、不开的。同学们现在只有掌握扎实的科学文化知识，今后才能有所发明创造。2021/8/7 星期六7 1865年德国化学家凯库勒在睡梦中终于发现了苯的结构。凯库勒苯环结构的有关观点：（1） 6个碳原子构成平面六边形环；（2） 每个碳原子均连接一个氢原子；（3） 环内碳碳单双键交替。试根据凯库勒的观点画出苯分子的结构示意图。2021/8/7 星期六8实验1：在溴水加入苯实验2：在酸性KMnO4溶液中加入苯?2021/8/7 星期六92.苯的结构：最简式: CH (1825年，法拉第）分子式: C6H6 1833年米希尔里希结构式: 1865年，凯库勒2021/8/7 星期六10键参数的比较 键 能(K

5、J/mol)键 长(10-10 m) CC C=C 苯中碳碳键 348615约4941.541.331.402021/8/7 星期六11结构式: 1931年，鲍林2021/8/7 星期六12C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m2021/8/7 星期六13苯的比例模型2021/8/7 星期六14苯的结构特点：（1）苯分子为平面正六边形（2）键角：120键长：1.4010-10m（3）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键。（4）苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面2021/8/7 星期六15苯的分子结构分子式C6H6最简式CH结构式 结构简式CCCCCCHH

6、HHHH(凯库勒式）课堂小结：2021/8/7 星期六16 苯分子中，碳碳键介于单键与双键之间，苯的结构非常特殊，因此它既有类似烷烃的取代反应，又有类似烯烃的加成反应。但是与它们又有差异。在学习时应重点掌握苯的结构与苯的主要化学性质的关系。 课堂小结：2021/8/7 星期六17性质预测：苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃的性质不饱和烃的性质取代反应加成反应2021/8/7 星期六18三、苯的化学性质：一般情况下，苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色，也不能使溴水褪色，但能萃取溴水中的溴。2021/8/7 星期六191、可燃2C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O点燃现象：火焰明亮，冒浓烟

7、 思考：苯燃烧会产生明亮的带有浓烟的火焰，这是为什么？苯分子里含碳量很大（与乙炔相似）2021/8/7 星期六202、取代反应（1）苯与溴的反应溴苯溴苯：无色液体，不溶于水，密度比水大液溴现象：锥形瓶中的导管口有白雾, 溶液变浑浊。 杯底有褐色不溶于水的液体。2021/8/7 星期六21实验思考题：1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2.Fe屑的作用是什么？3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？4.长导管的作用是什么？5.为什么导管末端不插入液面下？6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？

8、苯 液溴 Fe屑用作催化剂剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。用于导气和冷凝回流（或冷凝器）溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中.用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目.2021/8/7 星期六22第二课时2021/8/7 星期六232021/8/7 星期六24注意：铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取现象。为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？导管的作用：一是导气，二是冷凝

9、欲挥发出的苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用NaOH溶液洗涤产物，除去溴，而得无色的溴苯。因为溴苯的沸点较高，156.43。2021/8/7 星期六252021/8/7 星期六26溴苯实验课后思考题：1.烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代替液溴吗？为什么？2.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑， Fe屑是怎样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时间后明显加快？3.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑

10、？4.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？5.如何分离出烧瓶中反应生成的溴苯？2021/8/7 星期六273、根据实验室制溴苯的装置图，回答下列问题：（1）烧瓶中加入苯再加纯溴，其现象是：（2）再加入铁屑，现象是：（3）写出烧瓶中反应的化学方程式：（4）烧瓶中连接一个长导管，其作用是：（5）插入锥形瓶的导管不伸入液面下，其原因是：（6）反应完毕，把烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，现象是：溴苯是纯溴溶于苯，不反应剧烈反应，呈沸腾状，导管口出现白雾的液体。导气、冷凝防止倒吸烧瓶底部有褐色油状液体无色不溶于水，密度比水大

11、C6H6+Br2C6H5Br+HBr催化剂课堂练习三2021/8/7 星期六28（2）苯的硝化反应硝化反应：烃分子中的H原子被硝基取代 的反应。硝基苯硝基:NO2(注意与NO2、NO2 区别）硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。+ HONO2浓H2SO45560NO2+H2OH2021/8/7 星期六292021/8/7 星期六30注意：浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到5060以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在7080时会发生反应。什么情况采用水浴加热?温度计的位置为提纯硝基苯，一般将粗

12、产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。长导管的作用：不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。需要加热，而且一定要控制在100以下，均可采用水浴加热。如果超过100 ，还可采用油浴（0300 ）、沙浴温度更高。冷凝回流。必须放在悬挂在水浴中。2021/8/7 星期六31(3)苯的磺化反应：苯与浓硫酸共热至700C800C时发生反应，生成苯磺酸。苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基(-SO3H)取代的反应叫磺化反应。2021/8/7 星期六323、加成反应注：苯不与溴水反应，但可萃取溴水中的溴而使溴水层褪色！环己烷2021/8/7 星期六33对比与归纳烷烯

13、苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取无反应现象结论不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯环难被KMnO4氧化焰色浅，无烟焰色亮，有烟焰色亮，浓烟C%低C%较高C%高2021/8/7 星期六34课堂练习B1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的（ ） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一 个平面正六边的结构。 B、苯环中含有3个CC单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于CC和C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o2021/8/7 星期六35 2、下列各组物质，可用分液漏斗分离的

14、是 （ ） A、酒精与水 B、溴水与水 C、硝基苯与水 D、苯与溴苯 C3. 3.9g的某烃完全燃烧后生成物通入石灰水，完全反应后有30g沉淀生成，又知该烃的蒸气对空气的相对密度为2.69,求该烃的相对分子质量和分子式，并写出它的结构简式。2021/8/7 星期六36A.B.C.D.4.下列各组中互为同分异构体的是（ ）ClClClClClClClClClClClClClClClCD2021/8/7 星期六37四、芳香烃有机物分子中，含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃。萘蒽甲苯二苯2021/8/7 星期六38苯的同系物CH3 甲苯 乙苯 CH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 3HC

15、 邻-二甲苯 间-二甲苯 对-二甲苯 苯的同系物的通式 CnH2n-6 n6烃分子中只含有一个苯环，且侧链为烷基的芳香烃。沸点：144.40C沸点：139.10C沸点：138.40C2021/8/7 星期六39第三课时2021/8/7 星期六40苯的同系物与苯的性质的相似性1、取代反应TNT烈性炸药CH3CH3NO2-NO2O2N-+3HO-NO2 3H2O +浓H2SO42,4,6-三硝基甲苯一种淡黄色的晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。2021/8/7 星期六41迁移应用写出甲苯与足量氢气发生加成的反应式2、加成反应+3H2CH32021/8/7 星期

16、六42苯的同系物的特性可使KMnO4(H+)溶液褪色3、氧化反应KMnO4(H+)溶液-R-COOH2021/8/7 星期六43苯的同系物都有与苯相似的化学性质 写出方程式甲苯与液溴,铁作催化剂(2)乙苯与浓硫酸和浓硝酸共热 (3)间二甲苯与氢气加成(4)乙苯与KMnO4(H+)溶液反应2021/8/7 星期六44设计实验步骤：如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?2021/8/7 星期六45归纳小节烃链烃环烃饱和链烃不饱和链烃脂环烃芳香烃（脂肪烃）烷烃烯烃二烯烃炔烃苯的同系物稠环芳烃其它芳烃2021/8/7 星期六46练一与ClClClCl_(是，不是)同一种物质，理由是_由此可见，能证明苯分子中不存在C-C、C=C交替排布的事实是_是苯环的碳碳键完全相同。苯的邻二氯代物只有一种2021/8/7 星期六47练二将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是_这种操作叫做_。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是_。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_，反应方程式是_溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取分液漏斗Fe(或 FeBr3)+ Br2 FeBr3Br+ HBr 2021/8/7 星期六48练三CH3叫做甲苯，其苯环上邻、对位的H原子比苯分子更易被取代。请探讨甲苯与液氯在不同条件下可发生哪些反应，并试写出相关的反应式。(1)光照条件下，侧