2022-2023学年人教版选择性必修3 3.4 第1课时　羧酸 学案

1、第四节羧酸羧酸衍生物第1课时羧酸1.以乙酸为代表物，了解羧酸的组成与结构，理解羧酸的化学性质及应用，培养“变化观念与平衡思想”的核心素养。2.以乙酸乙酯为代表物，了解酯的结构和主要性质，培养“变化观念与平衡思想”的核心素养。3.了解酯化反应与酯水解反应的化学键变化，培养“微观探析与模型认知”的核心素养。 羧酸 1.羧酸(1)定义：羧酸是由烃基(或氢原子)与_羧基_相连而构成的有机化合物。(2)分类按分子中烃基的结构分类按分子中羧基的数目分类(3)常见的羧酸物质甲酸苯甲酸乙二酸结构简式HCOOHHOOCCOOH物理性质无色、刺激性气味的液体，与_水、乙醇_互溶无色晶体，微溶于水，易溶于乙醇无色晶

2、体，可溶于_水和乙醇_用途还原剂，合成医药、农药和染料合成香料、药物，防腐剂常用还原剂，化工原料特点既有酸性，又能与_银氨溶液_反应易升华二元弱酸2.羧酸的性质(1)物理性质碳原子数较少的羧酸能够与水互溶，随着碳原子个数增多，溶解度_减小_，沸点也升高。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成_氢键_有关。(2)化学性质羧酸的化学性质主要取决于羧基。当OH断裂时，会解离出H，使羧酸表现出酸性，当CO断裂时，OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。酸性：乙酸电离的方程式为_CH3COOHCH3COOH_，具有酸的通性。酯化反应：乙酸与乙醇反应的化学方

3、程式为。1.下列说法正确的是()A.只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸B.饱和一元脂肪酸的组成符合CnH2n2O2C.羧酸是一类酸，它们在常温下都呈液态D.羧酸的官能团为COOH答案：D2.有机物所含官能团的种类会决定有机物的性质。下列关于丙烯酸(CH2=CHCOOH)的说法不正确的是()A.能与氢气发生加成反应 B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能与乙醇发生酯化反应 D.与CH3COOCH3互为同分异构体答案：D3.写出下列化学方程式：(1)乙酸与Na的反应：_。(2)乙酸与Na2CO3的反应：_。(3)乙酸与MgO的反应：_。答案：(1)2CH3COOH2Na2CH3COONaH2(

4、2)2CH3COOHNa2CO32CH3COONaCO2H2O(3)2CH3COOHMgO(CH3COO)2MgH2O 酯化反应分子内发生酯化反应形成环是消去反应吗？析疑：分子内酯化反应是取代反应，不是消去反应。1.反应装置在上面的实验中，乙酸和乙醇生成的具有香味的无色透明油状液体是乙酸乙酯。化学方程式为。像这样，羧酸和醇生成酯和水的反应，叫作酯化反应。2.注意事项(1)酯化反应的机理：在生成酯的过程中，醇断裂的是HO，酸断裂的是羧基中的CO，即醇断裂的H原子与酸断裂的OH结合生成水(酸脱羟基醇脱氢)，该反应属于取代反应。若醇中18O为示踪原子，则该反应为(2)该反应是可逆的，乙酸乙酯的产率很

5、低。从化学平衡角度提高乙酸乙酯产率的措施有：由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。(3)反应中浓硫酸的作用：做催化剂，提高反应速率。做吸水剂，提高乙酸和乙醇的转化率。(4)导气管接近饱和Na2CO3溶液的液面，防止产生倒吸。(5)用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯的目的：吸收加热时挥发出的乙酸和乙醇蒸气，有利于乙酸乙酯的分层。降低乙酸乙酯在水中的溶解度。另外需强调，通常情况下乙酸不能被酸性KMnO4溶液、O2等强氧化剂所氧化，但在点燃的条件下，乙酸能在空气或O2中燃烧，完全燃烧得到的是CO2和H2O。【

6、例1】将1 mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热的条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是()A.生成的乙酸乙酯中含有18O B.生成的水分子中含有18OC.可能生成45 g乙酸乙酯 D.不可能生成90 g乙酸乙酯解析：B。乙醇与乙酸发生酯化反应的过程中，乙酸脱羟基和醇中羟基上的氢原子生成水分子，所以乙醇中标记的氧原子存在于乙酸乙酯中，水分子中没有标记的氧原子。乙酸和乙醇的酯化反应为可逆反应，所以1 mol乙醇生成的乙酸乙酯的物质的量小于1 mol，即生成乙酸乙酯的质量小于90 g。【变式1】乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反

7、应、装置示意图和有关数据如下：项目相对分子质量密度/(gcm3)沸点/水中溶解性异戊醇880.812 3131微溶乙酸601.049 2118溶解乙酸异戊酯1300.867 0142难溶实验步骤：在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和23片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50 min。反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和NaHCO3溶液和水洗涤；分出的产物加入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140143 馏分，得乙酸异戊酯3.9 g。回答下列问题：(1)仪器B的名称是_。(2)在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是_，第二次

8、水洗的主要目的是_。(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后_(填字母)。a.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出b.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出c.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出d.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出(4)本实验中加入过量乙酸的目的是_。(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是_。(6)在蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的是_(填字母)。abcd(7)本实验的产率是_(填字母)。a.30% b.40% c.60% d.90%(8)在进行蒸馏操作时，若从130 便开始收集馏分，会使实验的产率偏_(填“高”或“

9、低”)，其原因是_。答案：(1)球形冷凝管(2)洗掉大部分硫酸和乙酸洗掉碳酸氢钠(3)d(4)提高异戊醇的转化率(5)干燥 (6)b(7)c(8)高会收集少量未反应的异戊醇解析：(1)仪器B是球形冷凝管，起冷凝回流作用。(2)第一次水洗，主要洗去大部分硫酸和乙酸，第二次水洗除去NaHCO3杂质。(3)乙酸异戊酯的密度小于水，在水层上方。分液时先将水层从分液漏斗下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出。(4)该反应为可逆反应，加入过量乙酸，能够提高异戊醇的转化率。(5)加入无水MgSO4固体的目的是除去混合物中的少量水分。(6)蒸馏操作中，需要测定馏分的温度，所以温度计水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口处，

10、b和c中温度计位置均正确，但c中的冷凝装置为球形冷凝管，它一般用作反应装置，主要用于冷凝回流，使反应更彻底，故只有b项正确。(7)根据反应方程式计算可得该反应的产率为60%。(8)异戊醇的沸点为131 ，蒸馏时，若从130 开始收集馏分，将会有一部分未反应的异戊醇被蒸出，使产率偏高。 羧酸的性质羧酸能被还原吗？析疑：能。羧酸分子中的羧基具有较强的稳定性，很难通过催化加氢的方法被还原，必须用强还原剂才能将羧酸还原为相应的醇。1.羧酸的性质甲酸分子的结构(1)羧酸具有酸性比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱，可根据强酸制弱酸的原理设计实验。实验装置图如下：结论：酸性CH3COOH H2CO3 C6H5O

11、H。羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸的酸性都比碳酸强。低级羧酸遇紫色石蕊溶液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊溶液变红。(2)酯化反应羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯。酯化反应的基本类型有：一元醇与一元羧酸之间的酯化反应CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O二元羧酸与一元醇之间的酯化反应HOOCCOOH2C2H5OHC2H5OOCCOOC2H52H2O一元羧酸与二元醇之间的酯化反应2CH3COOHHOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH32H2O二元羧酸与二元醇之间的酯化反应此时反应

12、有两种情况：a.HOOCCOOHHOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OHH2Ob.羟基酸的自身酯化反应此时反应有两种情况以乳酸()为例：2.醇羟基、酚羟基、羧基的比较项目醇羟基酚羟基羧基酸碱性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应放出CO2能否由酯水解生成能能能结论羟基的活泼性：羧酸酚水醇【例2】酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为CH3CH(OH)COOH。(1)乳酸可能发生的反应是_(填序号)。取代反应酯化反应水解反应消去反应聚合反应中和反应(2)两分子乳酸在不同条件下可形成链状酯和六元环酯，它们的结构简式分别为_、_。答案：(1)(2)解析：(1)乳酸分子中含OH、COOH两种官能团，能发生的反应有取代、酯化、消去、聚合、中和反应。(2)两分子乳酸可形成链酯、环酯。【变式2】苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是()A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B.1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应C.1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2D.HOOCCH2CH(OH)C