2022-2023学年人教版选择性必修3 3.4 第2课时　羧酸衍生物 学案VIP

1、第2课时羧酸衍生物1.了解油脂的组成与结构，理解其化学性质及应用，培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。2.了解胺、酰胺的结构特点、主要性质及其应用。培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。 酯油脂 1.酯(1)概念羧酸衍生物：羧酸分子中羧基上的_羟基_被其他原子或原子团取代后的生成物。酯：羧酸分子中羧基上的_羟基_被OR取代后的生成物，可简写为_RCOOR_。酯类广泛存在于自然界中，通常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。(2)物理性质低级酯是具有_芳香_气味的液体，密度一般比水_小_，_易溶于_有机溶剂，_难溶于_水。(3)化学性质酯的重要化学性质水解反应。(以乙酸乙酯为例)酸性条件：

2、_CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH_。碱性条件：_CH3COOC2H5NaOHeq o(,sup7()CH3COONaC2H5OH_。2.油脂(1)油脂的结构油脂的成分主要是_高级脂肪酸_与_甘油_形成的酯，结构可表示如下：。油脂结构中R、R、R代表高级脂肪酸的烃基。(2)分类组成油脂的脂肪酸的_饱和程度_对油脂的熔点影响很大。通常将常温下呈液态的油脂称为_油_，如花生油；呈固态的称为_脂肪_，如牛油、羊油等动物油脂。油为含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯，脂肪为含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯。(3)化学性质油脂的化学性质与乙酸乙酯的相似，又兼有烯烃的化学性质。水解反应a.硬脂酸

3、甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为。b.硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解反应的化学方程式为。油脂在碱性溶液中的水解反应又称为_皂化_反应，工业上常用来制取肥皂。_高级脂肪酸钠_是肥皂的有效成分。油脂的氢化油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为。这一过程又称为油脂的_氢化_，也可称为油脂的_硬化_。这样制得的油脂叫_人造脂肪_，通常又称为_硬化油_。1.判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)植物油和动物的脂肪都属于酯类。 ()(2)油脂可以发生水解反应，不能发生还原反应。 ()(3)油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于高分子化合物。 ()(4)酯在碱性条件下的水解反应属于皂化反应。 (

4、)(5)油酸和亚油酸在人体新陈代谢中起着重要的作用，需要通过日常饮食从食用油中摄取。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)2.下列说法中正确的是()A.油脂的相对分子质量较大，属于高分子化合物B.油脂在碱性条件下水解比在酸性条件下水解更容易C.油脂里烃基的饱和程度越大，其熔点越低D.不含其他杂质的油脂是纯净物答案：B 酰胺 1.胺(1)结构：烃基取代_氨_分子中的氢原子而形成的化合物，一般可写作_RNH2_。(2)官能团：_NH2_。(3)常见的胺：甲胺_CH3NH2_；苯胺。(4)化学性质胺类化合物具有_碱性_，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的_苯胺盐酸盐_。(5)用途：胺的用途很广，是

5、重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。2.酰胺(1)定义：羧酸分子中_羟基_被_氨基_所替代得到的化合物。(2)通式表示为，其中叫作_酰基_，叫作_酰胺基_。(3)常见酰胺的结构简式：乙酰胺，苯甲酰胺，N，N二甲基甲酰胺等。(4)酰胺()的水解反应方程式酸性(HCl溶液)：RCONH2H2OHCleq o(,sup7()_RCOOHNH4Cl_。碱性(NaOH溶液)：RCONH2NaOHeq o(,sup7()_RCOONaNH3_。(5)应用酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维

6、的溶剂，也用于合成农药、医药等。特别提醒氨、胺、酰胺和铵盐比较物质氨胺(甲胺)酰胺(乙酰胺)铵盐(NH4Cl)组成元素N、HC、N、HC、N、O、HN、H、Cl结构式化学性质与酸反应生成铵盐与酸反应生成盐水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3与碱反应生成盐和NH3用途化工原料化工原料化工原料和溶剂化工原料、化肥 1.丙烯酰胺()是一种无色晶体。淀粉类食品在高温烹调下容易产生丙烯酰胺，过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述不正确的是()A.能使酸性KMnO4溶液褪色 B.能发生水解反应C.酰胺属于羧酸衍生物，性质与羧酸类似 D.能与氢气发生加成反应答案：C2.

7、科学家合成了一种高能量密度材料，合成该材料所需主要原料为草酰二肼(结构如图)，下列有关草酰二肼的说法不正确的是()A.具有碱性B.完全水解可得3种产物C.含有的官能团也存在于蛋白质分子中D.与联二脲()互为同分异构体答案：B 酯的性质符合通式CnH2nO2的有机物只能是羧酸或酯吗？析疑：不是。还可能是羟基醛、羟基酮、环烷醇(二元醇)、烯醇等。1.酯的概念、结构特点、命名方法(1)酸跟醇反应生成的一类化合物叫作酯。酯类化合物的名称由生成酯的酸和醇的名称而定。例如：由乙酸跟乙醇生成的CH3COOCH2CH3叫乙酸乙酯；由丙酸跟甲醇生成的CH3CH2COOCH3叫丙酸甲酯。(2)饱和一元羧酸跟饱和一

8、元醇生成的酯的结构通式为CxH2x1COOCyH2y1，分子式通式为CnH2nO2。饱和一元酯与含相同碳原子数的饱和一元羧酸互为同分异构体。例如，C3H6O有三种同分异构体：丙酸CH3CH2COOH、乙酸甲酯CH3COOCH3、甲酸乙酯HCOOCH2CH3。2.酯的水解反应(1)断键部位：酯化反应形成的键就是酯水解反应断裂的键。如中，酯基中的CO是酯化反应时形成的键，则水解时CO断裂，C原子连接水提供的OH，O原子连接水提供的H。RCOORHOHeq o(,sup7(稀硫酸),sdo5()RCOOHROH(2)酯的碱性水解程度大于酯的酸性水解程度。这是因为碱和酯水解生成的酸发生中和反应，从而使

9、酯的水解平衡向正反应方向移动。(3)若RCOOReq o(,sup7(酸性水解)， 则相应的酸和醇碳原子数目相等，烃基的碳架结构相同，且醇中必有CH2OH原子团。(4)若eq o(,sup7(酸性水解)eq blc|(avs4alco1(酸RCOOH,醇ROH)中，酸与醇的相对分子质量相等，则醇比酸多一个碳原子。3.酯化反应与酯的水解反应的比较项目酯化反应酯的水解反应反应关系CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化剂的其他作用吸水，提高CH3COOH和C2H5OH的转化率NaOH中和酯水解生成的羧酸，提高酯的水解率加热方式酒精灯加热水浴加热反应类

10、型取代反应4.甲酸与甲酸酯的特殊性(1)甲酸(2)甲酸酯5.酯、油脂和矿物油的区别与联系物质油脂酯矿物油油脂肪组成高级不饱和脂肪酸的甘油酯高级饱和脂肪酸的甘油酯酸与醇酯化反应的产物多种烃状态(常温下)液态固态液态或固态液态化学性质能水解，兼有烯烃的性质能水解能水解具有烃的性质，不能水解存在芝麻等油料作物中动物脂肪花草、水果等石油联系油和脂肪统称油脂，均属于酯类烃类鉴别滴加含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，油脂和酯中红色变浅且不再分层，矿物油无明显变化【例1】阿司匹林可看作一种酯，其结构简式如图()所示。阿司匹林在酸性和水浴加热条件下反应一段时间后，反应体系中含有的物质是()CH3COOHCH3CH2

11、OHA. B. C. D.解析：A。水解时，酯基断键，中的CO从虚线处断裂，故水解产物为乙酸和，又因酯的酸性水解反应为可逆反应，故反应后体系中含有乙酸、。【变式1】某中性有机物在酸性条件下可以水解生成分子量相同的A和B，A是中性物质，B可与Na2CO3反应放出气体，该有机物是()A.CH3COOC3H7 B.CH3COOC2H5 C.CH3COONa D.CH3CH2Br解析：A。饱和一元羧酸和饱和一元醇的相对分子质量关系为M(CnH2nO2)M(Cn1H2n4O)，题述几种物质都能水解，但所得产物相对分子质量相等的只有CH3COOCH2CH2CH3。 有机反应中的加成和取代数据醛、酮、羧酸和

12、酰胺的分子中都含有的结构，它们都能发生加成反应么？析疑：醛、酮分子中，该双键能发生加成反应，而羧酸、酯和酰胺的分子中，由于双键上的碳原子又与一个氧原子或氮原子成键，受此影响，一般不易发生加成反应。1.含羰基官能团的性质物质结构简式羰基稳定性与H2加成其他性质乙醛CH3CHO易断裂能醛基中CH易断裂丙酮CH3COCH3较易断裂能不作要求乙酸CH3COOH难断裂不能羧基中CO易断裂乙酸乙酯CH3COOC2H5难断裂不能酯链中CO易断裂2.有机反应数据(1)H2加成：1 mol 加成时需1 mol H2，1 mol CC完全加成时需2 mol H2，1 mol CHO加成时需1 mol H2，而1

13、mol苯环加成时需3 mol H2。(2)与NaOH反应：一个酚羟基NaOH；COOHNaOH；一个醇酯NaOH；一个酚酯2NaOH；RXNaOH；2NaOH。(3)溴水中的溴：1 mol 加成时需1 mol Br2，1 mol CC完全加成时需2 mol Br2，酚羟基邻、对位上H的取代反应。【例2】某有机化合物的结构简式为，1 mol该有机化合物与足量的NaOH溶液在一定条件下充分反应，消耗的NaOH的物质的量为()A.5 mol B.4 mol C.3 mol D.2 mol解析：A。酚羟基、羧基、酯基均能与氢氧化钠溶液反应。由于该有机化合物分子水解后又产生2个酚羟基，则1 mol该有机化合物与足量氢氧化钠溶液反应消耗氢氧化钠的物质的量是5 mol，A项正确。【变式2】(双选)阿斯巴甜是一种具有清爽甜味的有机化合物，结构简式如图所示。下列说法不正确的是()A.该分子中含有4种官能团B.不存在顺反异构C.能发生取代和消去反应D.1 mol阿斯巴甜