十二优秀教案醇和酚

1、个人收集整理 仅供参考学习学案 58 醇和酚 考纲要求 1. 明白醇、酚地典型代表物地组成和结构特点以及它们之间地相互联系.2.能列举事实说明有机分子中基团之间地相互影响.3.结合实际,明白某些醇、酚对环境和人类健康可能产生地影响,关注有机化合物地安全使用问题. 学问点一醇1概念 羟基与 _相连地化合物 . 2分类及代表物.乙二醇和丙依据醇分子中_ ,可将醇分为一元醇、二元醇和多元醇三醇都是 _、_、 _地液体,都 _于水和乙醇,是重要地化工原料 .3氢键及其影响1 氢键：醇分子中_与另一醇分子_ 间存在地相互吸引作用称为氢键.2 影响 相对分子质量相近地醇和烷烃相比,醇地沸点_烷烃 . 甲醇

2、、乙醇、丙醇均可以_溶于水中,也是由于与水形成了氢键. 4性质 以乙醇为例 1 与 Na 反应,化学方程式为：_ _.2 消去反应,化学方程式为：_ _.3 取代反应,化学方程式为：_ _.1 / 24 个人收集整理 仅供参考学习4 氧化反应,氧化成醛：_.问题思考1饱和一元醇地通式是什么？含氧量最大地饱和一元醇是什么？2在进行乙醇地消去反应试验时,加入乙醇与浓硫酸地比为多少？为什么要将温度立即升至 170？学问点二酚1定义羟基与 _而形成地化合物称为酚 . 2苯酚地分子式苯酚地分子式为 _,结构简式为 _或_. 3苯酚地物理性质1 纯洁地苯酚是 _晶体,有 _气味,易被空气氧化呈 _. 2

3、苯酚常温下在水中地溶解度 _ ,高于 _时能与水 _,苯酚_于酒精 .2 / 24 个人收集整理 仅供参考学习3 苯酚有毒,对皮肤有剧烈地腐蚀作用,假如不慎沾到皮肤上应立刻用 _洗涤 . 4苯酚地化学性质 由于苯环对羟基地影响,酚羟基比醇羟基 环上地氢比苯中地氢 _.1 弱酸性 苯酚与 NaOH 反应,化学方程式为：_；由于羟基对苯环地影响,苯酚中苯_ _.2 取代反应 苯酚与浓溴水反应,产生白色沉淀,化学方程式为：_ 3 显色反应考苯酚跟 FeCl3 溶液作用显 _色,利用这一反应可检验苯酚地存在. 问题思3试写出 C7H8O 地属于芳香族化合物地同分异构体,由此可得出什么结论？3 / 24

4、 个人收集整理 仅供参考学习4如何清理试管内壁上残留地苯酚？一、醇地性质1依据下图图示,填写有关乙醇性质地以下表格 . 反应物与条件 断键位置 反应类型Na HBr/ O2Cu/浓硫酸 /170浓硫酸 /140CH3COOH/ 浓硫酸,2.1 是否全部地醇都可以发生催化氧化？3是否全部地醇都可以发生消去反应？2醇催化氧化得到地产物肯定是醛吗？4 / 24 个人收集整理仅供参考学习典例导悟1 以下醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类地物质是二、苯酚地性质1 苯 酚 俗 称 石 炭 酸 , 苯 酚 能 使 指 示 剂 变 色 吗 ？ 如 何 证 明 CH3COOH 、 H2CO

5、3 、地酸性强弱？5 / 24 个人收集整理 仅供参考学习2苯酚有两个特别重要地特点反应,分别是什么反应？有何应用？典例导悟2 菠萝酯是一种具有菠萝香气地食用香料,是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应地产物. 1 甲肯定含有地官能团地名称是_.29,25.8g 甲完全燃烧可产生0.3molCO 2 和 0.3molH 2O,甲蒸气对氢气地相对密度是甲分子中不含甲基,且为链状结构,其结构简式是_.6 / 24 个人收集整理 仅供参考学习3 苯氧乙酸有多种酯类地同分异构体,其中能与 硝基取代物地同分异构体是 写出任意两种地结构简式FeCl3 溶液发生显色反应,且有两种一 _ _.4 已知：菠萝酯地合成

6、路线如下：试剂 X 不行选用地是 选填字母 _. aCH 3COONa 溶液 bNaOH 溶液cNaHCO 3溶液 dNa _. 丙地结构简式是_,反应地反应类型是反应地化学方程式是 _ _.7 / 24 个人收集整理 仅供参考学习题组一醇地催化氧化、消去和取代反应12022 上海理综, 13酒后驾车是引发交通事故地重要缘由.交警对驾驶员进行呼气酒精检测地原理是：橙色地K 2Cr 2O7 酸性水溶液遇乙醇快速生成蓝绿色Cr3.以下对乙醇地描述与此测定原理有关地是乙醇沸点低乙醇密度比水小乙醇有仍原性乙醇是烃地含氧化合物A BC D22022 广东, 26 改编 醇氧化成醛地反应是药物、香料合成中

7、地重要反应之一 . 1 苯甲醇可由 C6H5CH 2Cl 在 NaOH 水溶液中发生取代反应而得,反应方程式为_.2 醇在催化剂作用下氧化成醛地反应是绿色化学地讨论内容之一 .某科研小组讨论了钯催化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应地催化成效,反应条件为：K 2CO 3、363K 、甲苯 溶剂 .试验结果如下：醇反应时间 /h 2.5 2.5 2.5 8 / 24 醛地产率 /% 95 个人收集整理仅供参考学习94 96 醇反应时间 /h 3.0 3.0 15.0 醛地产率 /% 95 92 40 分析表中数据,得到钯催化剂催化成效地主要结论是 _ 写出 2 条. 3 用空气代替氧气气氛进行

8、苯甲醇氧化生成苯甲醛地反应,其他条件相同,产率达到 95%时地反应时间为 7.0 小时 .请写出用空气代替氧气气氛进行反应地优缺点：_.4 苯甲醛易被氧化.写出苯甲醛被银氨溶液氧化地反应方程式标_ _出详细反应条件.5 在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来爱护醛基,此类反应在酸催化下 进行 .例如：在以上醛基爱护反应中要保证反应地顺当进行,可实行地措施有 _ _ 写 出 2 条.已知具有五元环和六元环结构地缩醛比较稳固 .写出用乙二醇 HOCH 2CH 2OH 爱护苯 甲醛中醛基地反应方程式 _.题组二酚地苯环取代与显色反应32022 重庆理综, 12NM- 3 和 D-58 是正处于

9、临床试验阶段地小分子抗癌药物,结构 如下：9 / 24 个人收集整理 仅供参考学习关于 NM- 3 和 D- 58 地表达,错误地是 A 都能与 NaOH 溶液反应,缘由不完全相同 B都能与溴水反应,缘由不完全相同 C都不能发生消去反应,缘由相同 D遇 FeCl3溶液都显色,缘由相同42022 重庆理综, 11以下对有机物结构或性质地描述,错误地是 A 肯定条件下,Cl 2 可在甲苯地苯环或侧链上发生取代反应B苯酚钠溶液中通入CO2 生成苯酚,就碳酸地酸性比苯酚弱C乙烷和丙烯地物质地量共1mol,完全燃烧生成3molH 2O D光照下 2,2-二甲基丙烷与Br 2 反应,其一溴代物只有一种52

10、022 浙江理综, 28最近科学家获得了一种稳固性好、抗氧化才能强地活性化合物 A,其结构如下：在讨论其性能地过程中,发觉结构片段X 对化合物A 地性能起了重要作用.为了讨论X地结构,将化合物A在一定条件下水解只得到10 / 24 B 确定 C 地分子式为个人收集整理仅供参考学习和 C.经元素分析及相对分子质量测定,C7H6O3,C 遇 FeCl3 水溶液显紫色,与NaHCO 3溶液反应有CO2 产生 .请回答以下问题：1 化合物 B 能发生以下哪些类型地反应 _. A 取代反应 B加成反应C缩聚反应 D氧化反应2 写出化合物 C 全部可能地结构简式_.3 化合物 C 能经以下反应得到 G分子

11、式为 C8H 6O2,分子内含有五元环 ；仍原 HBr NaCN 浓 H 2SO4C D E H3O F G仍原 NaCN已知： RCOOH RCH 2OH,RX H 3O RCOOH确认化合物 C 地结构简式为_.FG 反应地化学方程式为_.化合物 E 有多种同分异构体,1H 核磁共振谱图说明,其中某些同分异构体含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境地氢,写出这些同分异构体中任意三种地结构简式_.11 / 24 个人收集整理 仅供参考学习题组一醇1以下有关醇地表达,正确地是 A 全部醇都能发生消去反应B低级醇 甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇都能与水以任意比互溶C凡是烃基直接与羟基相连地化合物肯定是醇

12、D乙醇和浓硫酸按13 体积比混合,共热就肯定能产生乙烯 .二甘2以下各化合物中,能发生酯化、仍原、加成、消去四种反应地是3二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命醇地结构简式是HO CH 2CH 2OCH 2CH 2OH. 以下有关二甘醇地表达正确地是 A 不能发生消去反应 B能发生取代反应C能溶于水,不溶于乙醇 D符合通式 CnH 2nO34回答有关以通式 CnH2n1OH 所表示地一元醇地以下问题：1 显现同类同分异构体地最小 n 值是_.2 n4 地同分异构体中,氧化后能生成醛地醇有 _种,其结构简式是_.3 具有同分异构体地醇跟浓硫酸混合加热时,只能得到一种

13、不饱和烃 烯烃类 ,符合这一结果地醇地 n 值为 _.题组二酚52022 西宁模拟 可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液地一组试剂是 A 氯化铁溶液、溴水B碳酸钠溶液、溴水C酸性高锰酸钾溶液、溴水D酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液6膳食纤维具有突出地保健功能,是人体地“ 第七养分素”.木质素是一种非糖类膳食纤维,其单体之一 芥子醇结构简式如下图所示 .以下有关芥子醇地说法正确地是 12 / 24 个人收集整理 仅供参考学习A 芥子醇分子中有两种含氧官能团B芥子醇分子中全部碳原子不行能在同一平面上C芥子醇与足量浓溴水反应,最多消耗 3molBr 2D芥子醇能发生地反应类型有氧化、取代、加成7食品

14、香精菠萝酯地生产路线 反应条件略去 如下：以下表达错误地是 A 步骤 1产物中残留地苯酚可用 FeCl3溶液检验B苯酚和菠萝酯均可与酸性 KMnO 4 溶液发生反应C苯氧乙酸和菠萝酯均可与 NaOH 溶液发生反应D步骤 2产物中残留地烯丙醇可用溴水检验题号1 2 3 5 6 7 答案8.2022昆明模拟 化合物A 学名邻羟基苯甲酸,俗名水杨酸,其结构如下列图：. 1 将 A 跟哪种物质地溶液反应可得到一钠盐其化学式为C7H5O3Na A NaOHB Na2SC NaHCO 3D NaCl 2 水杨酸地同分异构体中,属于酚类,同时仍属于酯类地化合物有 _种 . 3 水杨酸地同分异构体中,属于酚类

15、,但不属于酯类,也不属于羧酸类地化合物必定含有 写出羟基以外地官能团名称 _.题组三试验探究9设计一个简洁地一次性完成试验地装置图,验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液地酸性强弱次序是 CH3COOHH 2CO3C6H5OH.1 利用如下列图地仪器可以组装试验装置,就仪器地连接次序是 _ 接 D, E 接_, _接_.13 / 24 个人收集整理 仅供参考学习2 有关反应地化学方程式为 _. 3 有地同学认为此装置不能验证 H 2CO 3 和 C6H 5OH 地酸性强弱,你认为是否有道理？怎样改进试验才能验证 H 2CO 3和 C6H5OH 地酸性强弱？10 A 和 B 两种物质地分子式都是

16、C7H 8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气.A 不溶于NaOH 溶液,而B 能溶于 NaOH 溶液 .B 能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,A 不能 .B 苯环地一溴代物有两种结构.1 写出 A 和 B 地结构简式：A ：_, B：_. 2 写出 B 与 NaOH 溶液发生反应地化学方程式：_.3A 与金属钠反应地化学方程式为 _ _ ；与足量金属钠反应生成等量 H2,分别需 A、B、H 2O 三种物质地物质地量之比为 _. 学案 58 醇和酚【课前预备区】学问点一1烃基或苯环侧链上地碳原子 2含羟基地数目无色黏稠有甜味易溶 31羟基地氧原子羟基地氢原子 2 远远高于任意比例 412Na2C

17、2H 5OH 2C 2H5ONaH2浓硫酸 2C 2H5OH 170 CH2=CH 2 H 2O3C 2H5OH HBr C2H5Br H2O Cu 42C 2H5OHO22CH 3CHO 2H 2O学问点二14 / 24 个人收集整理 仅供参考学习1苯环直接相连2C6H6O C6H 5OH 31无色特别粉红色2 不大 65 互溶易溶 3 酒精4活泼活泼3 紫 问题摸索1通式为CnH 2n1OH,简写为R OH.依据其通式可以看出,n 越大,含氧量越少,n越小,含氧量越大,所以CH 3OH 地含氧量最大 .170,为了削减副产2体积比为13.当温度在140时,会产生乙醚,快速升温至物地产生 .

18、 当酚、芳香醇、芳香醚地碳原子数相等时,它们互为同分异构体 . 4可用 65以上地热水清洗；可以用酒精洗涤；可以用【课堂活动区】NaOH 溶液洗涤 . 一、 1. 反应物与条件断键位置反应类型Na 取代HBr/ 取代O2Cu/ 氧化浓硫酸 /170消去15 / 24 个人收集整理仅供参考学习取代浓硫酸 /1402.1 不是,如CH 3COOH/ 浓硫酸,取代 酯化 O -C上没有氢原子,该醇不能被催化氧化,如不反应 .2 不肯定,如 -C上有 2 个氢原子,醇被氧化成醛,如：如 -C上有 1 个氢原子,醇被氧化成酮,如：3不肯定 .1只有 1 个碳原子地醇不能发生消去反应 . 2 -C上有氢原

19、子,能发生消去反应,否就不能 . 二、 1.苯酚酸性很弱,不能使指示剂变色 者地酸性强弱次序：.依据强酸制弱酸原理,可设计下图试验比较三21显色反应,苯酚与Fe3反应产生紫色物质,常用来检验苯酚地存在,也可以检验其他酚类地存在. 2 取代反应,苯酚与浓溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚,常用来定性检验苯酚地存在和定16 / 24 个人收集整理 仅供参考学习量测定苯酚地含量,其他酚类也有此性质 .典例导悟1C发生消去反应地条件是：与OH 相连地碳原子地邻位碳原子上有 H 原子,上述醇中 B 没有 .与羟基 OH 相连地碳原子上有 H 原子地醇可被氧化,但只有含有 2 个氢原子地醇 即含有 CH 2

20、OH 才能转化为醛 .解析 1据能与酸发生酯化反应知甲必含羟基 . O2 2 M 甲29 258.5.8g 甲为 0.1mol 甲0.3molCO 20.3molH 2O 可知, 1mol 甲中含 3molC 及 6molH ,设甲地分子式为 C3H6Ox,由相对分子质量为 58 可求分子式为C3H6O ,由分子式中不含甲基且为链状结构地醇,可写出甲地结构简式为 CH 2=CHCH 2OH.3 由能与FeCl3 溶液发生显色反应知含结构,由只能得到两种一硝基取代物知必需符合17 / 24 个人收集整理 仅供参考学习地碳骨架结构,在碳链上引入酯基可以得到4 由于有弱酸性,所以可以与NaOH 溶液

21、或Na 反应生成,但不能ClR与 CH3COONa 溶液和 NaHCO 3 溶液反应,应选 a、c.依据题目已知信息 R ONaROR可以分析合成路线中反应 ,逆推可知丙为 ClCH 2 COOH；反应 可依据题目已知信息【课后练习区】高考集训1C乙醇沸点低,易挥发,故易被检测 生成 Cr3.K 2Cr2O7 具有强氧化性,可以氧化乙醇,自身H2O 21C 6H5CH2ClNaOH C6H5CH 2OH NaCl2 催化剂对苯甲醇及其对位衍生物具有高效催化活性；苯环上地取代基对苯甲醇衍生物催化氧化反应地影响不大；催化剂对 C6H5CH=CHCH 2OH 地催化成效差 任写 2 条 3 优点：空

22、气原料易得,安全性好；缺点：反应速率较慢4C 6H5CHO 2AgNH 32OH C6H 5COONH 42Ag H2O3NH 35 除去反应中生成地水；反应物 CH 3CH 2OH 过量18 / 24 个人收集整理 仅供参考学习解析H2O 1C 6H5CH2Cl NaOH C6H 5CH 2OH NaCl2 由给定醇结构比较反应时间与醛地产率可知以下三条规律：催化剂对苯甲醇及其对位衍生物具有高效催化活性；苯环上地取代基对苯甲醇衍生物催化氧化反应地影响不大；催化剂对 C6H5CH=CHCH 2OH 地催化成效差 . 3 用空气原料比O2更易得,安全性更好；不足之处是耗时长. 4C 6H5CHO

23、 2AgNH 32OH C6H 5COONH 42Ag H2O3NH 3.5 依据化学平稳移动原理实行促进反应进行地措施：a准时分别诞生成地 H 2O； b.增大 CH 3CH 2OH 地用量 . . 3C由 NM- 3 地结构简式可知,分子内存在羧基、酚羟基和 结构；而D-58 地结构简式中不存在羧基,存在酚羟基、醇羟基,但不行以发生醇羟基地消去反应,由于与醇羟基相连地碳原子地邻位碳原子上没有 H 原子,故两种物质都不能发生消去反应,但缘由不同 .19 / 24 4BB 选项中试验说明个人收集整理仅供参考学习结构中只H 2CO 3 酸性比苯酚强,B 项错；有 1 种氢原子,一溴取代物只有 1

24、 种, D 正确 .51ABD 解 析1B 中 含 有 地 官 能 团 有 OH 和, OH 可 发 生 取 代 反 应 ,能与溴水发生加成反应,也能与酸性KMnO 4溶液发生氧化反应.2C 地分子式为 C7H6O3,C 遇 FeCl3 水溶液显紫色,可知 C 中含有酚羟基,与 NaHCO 3溶液反应有 CO 2产生,推知 C 中含 COOH,故 C 可能地结构简式为20 / 24 仍原 3C 个人收集整理仅供参考学习Br 原子取代,D 过程为羧基仍原成醇羟基,HBr D E 过程为醇羟基被NaCN EH 3O F 过程与题中已知NaCN RXH3O RCOOH 地过程原理一样,G 含五元环可

25、知苯环上两支链相邻,故C 地结构简式为. FG 反应地化学方程式为, E地结构简式为, E 地同分异构体且符合题目要求地化合物地结构简式为考点集训1BA 选项错误,由于与OH 相连地碳原子地相邻碳原子上没有 H 原子时,醇不能发生消去反应；B 选项正确,由于在低级醇中,羟基 极性基 所占比例大,可与水互溶；C选项错误,只有链烃基直接和羟基相连地化合物才是醇；D 选项错误 .2AA 中含有 OH 能发生酯化反应、消去反应,含有CHO 能发生仍原反应、加成反应, A 对； B 中仅含有 OH ,不能发生仍原反应、加成反应；C 中含有碳碳双键和CHO ,不能发生酯化反应、消去反应；D 中虽含有 OH

26、 ,但与 OH 相连碳原子地邻位碳原子上无氢原子,不能发生消去反应 .3B 由二甘醇地结构简式可以看出,其含有醇羟基,联系醇地性质它应当能发生取代反应和消去反应,又依据“相像相溶 ”原理,它应当能溶于水和乙醇,也很明显看出它不符合CnH2nO3地通式,应选 B.21 / 24 413个人收集整理仅供参考学习33 22CH 3CH 2CH 2CH 2OH 、5C己烯遇酸性高锰酸钾溶液和溴水都褪色,甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能使溴水褪色,乙酸乙酯遇溴水和酸性高锰酸钾溶液均不褪色,苯酚使酸性高锰酸钾溶液褪色,与溴水反应得到白色沉淀 .6D芥子醇分子中地三种含氧官能团分别为醚键、酚羟基和醇羟基；苯和乙烯都是平面结构,通过单键地旋转,可以使全部碳原子处于同一平面上；由于酚类与溴水反应通常在酚羟基地邻、对位上,但芥子醇中这些位置均被其他基团占据,故只有 与溴水发生反应；芥子醇分子结构中含有 和醇羟基,故能发生加成、取代和氧化反应 .7 DA 中