《高等有机化学》课程教学大纲

1、高等有机化学教学大纲一、说 明适用专业化学（师范）先修课程有机化学、无机化学和物理化学总 学 时32总 学 分2本课程的目的、要求高等有机化学课程是化学专业一门专业选修课。本课程主要研究有机化学领域内的结构理论与反应理论，通过本课程的学习为学生以后的科研工作与继续深造打下牢固的理论基础。通过对该领域内某些重大成果的研究思路与研究方法的分析，开发学生的创造性思维。通过本课程的学习，使学生了解本学科的新成就，提高学生的有机化学理论水平，增强分析问题和解决问题的能力。通过高等有机化学课程的教学，应达到以下的目的和要求：要求学生掌握高等有机化学的基本理论： 掌握有机结构理论和反应理论。 掌握研究有机物

2、的基本方法与基本思路。 掌握重要有机反应的机理 具备分析影响反应活性的因素的能力 （二）内容选取和实施中注意的问题高等有机化学是基础有机化学的深化和提高，对有机物的组成、结构、反应、合成、应用以及结构与性能的关系、反应机理等内容以更详尽更深入地论述，还对基础有机化学中未涉及的新化合物、新反应、新理论进行阐述。受教学计划和学时的限制，本课程主要讲解芳香性及其理论、立体化学、有机化学中的取代基效应、周环反应的理论和机理、有机反应机理和测定方法、活性中间体的研究、重排反应等内容。（三）教学方法主要课堂面授，采用多媒体技术，结合运用分子模型，组织研讨课。突出教学内容的“精讲”和“启发式”，培养学生分析

3、问题和解决问题的能力，并能锻炼学生表达能力。（四）考核方式平时成绩（作业成绩和测验成绩）占20%，期末考核占80% 。（五）教学内容与学时分配（总学时：32）教学章节教学内容学时安排备注1有机化合物结构理论42立体化学23有机化学反应机理的研究24亲核取代反应45消除反应46亲电取代反应 47亲电加成反应48亲核加成反应49分子重排反应410氧化还原反应自学11自由基和光化学反应选讲二、大 纲 内 容第一章 有机化合物结构理论1. 共价键1-1 价键理论 1-2 共振论 1-3 分子轨道理论 1-4 杂化轨道 1-5 氢键 2.有机化学中的电子效应和空间效应 2-1 有机化学中的电子效应 2-

4、2 有机化学中的空间效应 3.酸碱理论3-1 无机化学中的酸碱理论 3-2 酸碱质子理论 3-3 酸碱的Lewis理论 3-4 软硬酸碱的概念 3-5 超强酸和超强碱 3-6 酸碱在有机化学中的应用 4.芳香性理论 芳香性、非芳香性、反芳香性、同芳香性及反同芳香性的判断Y芳香性 方克酸类（选讲） 二茂铁类物质 芳香性在有机化学中的应用 说明和要求：1、了解分子结构与化学活性的关系2、掌握有机化学中电子效应、价键理论、共振论、芳香性理论等。重点：共振论难点：共振论、芳香性理论第二章 立体化学1.有机分子的异构体 2.有机分子的构象 3.手性和手性合成 说明和要求：1、掌握有机分子的异构体2、理解

5、手性合成3、掌握对映异构、构象分析重点：对映异构难点：手性合成第三章 有机化学反应机理的研究1.热力学与反应方向 2.动力学与反应活性、选择性 3.反应机制 4.反应活泼中间体5.有机反应机理的研究方法说明和要求：1、掌握有机化学反应机理的研究的研究方法2、掌握有机反应中活性中间体的生成、结构、稳定性和反应活性重点：活性中间体正碳离子、自由基、卡宾、苯炔等难点：动力学与反应活性、选择性第四章 亲核取代反应机理1.亲核取代反应概述2.单分子亲核取代反应3.双分子亲核取代反应 4.分子内的亲核取代反应5.邻基参与效应说明和要求：1、理解邻基参与2、掌握亲核取代反应机理重点：影响亲核取代反应的因素难

6、点：邻基参与效应第五章 消除反应 1.消除反应的分类 2.消除反应的历程 3.消除反应的取向 4.影响消除反应的因素及消除反应与取代反应的竞争 5.消除反应的立体化学 6.热消除反应 7.各种消除反应（选讲） 说明和要求：1、了解消除反应的分类2、掌握消除反应机理重点：影响消除反应的因素、消除反应的立体化学难点：消除反应与取代反应的竞争第六章 亲电取代反应 1.饱和碳原子上的亲电取代反应 2.苯环上的亲电取代反应 3.稠环芳烃的亲电取代反应 4.其他芳香烃上的亲电取代反应 5.反应实例 说明和要求：1、了解饱和碳原子上的亲电取代反应 2、掌握苯环上的亲电取代反应重点：苯环上的亲电取代反应难点：

7、其他芳香烃上的亲电取代反应第七章 亲电加成反应 碳碳双键的亲电加成反应 炔烃和丙二烯类的亲电加成反应 共轭二烯烃的亲电加成反应 亲电加成反应在有机合成中的应用 说明和要求：1、了解丙二烯类的亲电加成反应2、掌握碳碳双键和炔烃的亲电加成反应 重点：共轭二烯烃的亲电加成反应难点：亲电加成反应在有机合成中的应用第八章 亲核加成反应 1.碳碳双键的亲核加成反应 2.碳碳三键的亲核加成反应 3.羰基亲核加成反应 4.羧酸衍生物与亲核试剂的反应 5.金属氢化物与羰基的亲核加成反应 6.，不饱和羰基化合物的亲核加成反应 7.碳氮重键的亲核加成反应 8.分子内的自催化亲核加成反应（选讲） 说明和要求：掌握羰基亲核加成反应掌握，不饱和羰基化合物的亲核加成反应重点：羰基亲核加成反应难点：，不饱和羰基化合物的亲核加成反应第九章 分子重排反应 1.重排反应的分类 2.亲核重排 3.亲电重排 4.芳环上的重排 5.自由基重排 说明和要求：1、了解分子重排反应的类型2、掌握亲核重排重点：亲核重排难点：重排反应中的电荷转移第十章 氧化还原反应（自学）1.几种典型的氧化还原反应 说明和要求：了解氧化还原反应第十一章 自由基和光化学反应（选讲） 1.几种重要的自由基反应 2.光化学反应 3.烯烃的光化学 4.苯类化合物的光化学 5.酮的光化学