有机化学基础5醛羧酸酯

1、有机化学基础5 醛羧酸酯年级学科：高三化学教材章节：人教版选修五第三章大荔县2020年中小学疫情防控时期网络课程主讲教师：戴明元任教学校：城郊中学大荔县教学研究室 监制2020年2月考试大纲要求：1.掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质以及它们之间的相互转化；2.了解烃以及烃的衍生物的应用以及烃的衍生物的合成方法。课程标准要求：1.认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用，知道醚、酮、胺和酰胺的结构特点及其应用。学习目标：1.掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质以及它们之间的相互转化；2.了解烃以及烃的衍生物的应用。3.知道醚

2、、酮的结构特点及其应用。学习重点：醛、羧酸、酯的结构与性质以及它们之间的相互转化；学习难点：酯的同分异构体的数目确定及书写。二、醛、羧酸、酯1.醛烃基CHO(1)定义：醛是由_(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。官能团_，可表示为 RCHO。饱和一元醛分子的通式：CnH2nO(n1)。基础梳理物质甲醛乙醛分子式_结构简式_官能团_颜色无色状态_气味刺激性气味溶解性易溶于水与水、乙醇等互溶(2)甲醛、乙醛的分子组成、结构和物理性质：(3)醛的化学性质(以乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系：CHO气体液体CH2OC2H4OHCHOCH3CHO基础梳理CH3CHO2Ag(NH

3、3)2OHCH3COONH43NH32AgH2OCH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O基础梳理(4)醛的应用和对环境、健康产生的影响醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。福尔马林甲醛35%40%的甲醛水溶液俗称_，具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。劣质的装饰材料中挥发出的_是室内主要污染物之一。基础梳理(1)醛基只能写成CHO 或，不能写成COH。 (2)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。 （3）银氨溶液的配制：在洁净的试管中加入_ 溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入_ ，至最初产生的沉淀恰好溶解为

4、止，制得银氨溶液。 (4)新制氢氧化铜悬浊液的配制：在试管里加入10%的NaOH溶液2ml，滴入2%的CuSO4溶液46滴，得到新制氢氧化铜。 特别提醒Ag+ + NH3H2O = AgOH + NH4+ AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2 + Na2SO4 基础梳理1ml，2%的AgNO32%的稀氨水基础梳理了解酮类醛类是羰基碳原子分别与氢原子和烃基（或氢原子）相连的有机物，其官能团是醛基（ ）。酮类是羰基碳原子连接的两个基团均为烃基，二者可以相同也可以不同。酮类的官能团是酮羰基（ ）羰基：(R )(R)最简单

5、的酮是丙酮（ ）。它是一种有特殊气味的无色液体，能与水以任意比例互溶，并能溶解多种有机物。丙酮不仅是常用的有机溶剂，还是重要的有机合成原料。H3CCH32.羧酸烃基或氢原子与羧基CnH2nO2(n1)(1)羧酸：由_相连构成的有机化合物。官能团为COOH。饱和一元羧酸分子的通式为_。(2)羧酸的代表物乙酸组成、结构、俗名CH3COOHCOOH基础梳理物理性质(3)化学性质(以乙酸为例)酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为 CH3COOHHCH3COO。基础梳理_酯化(取代)反应：CH3COOHC2H5 18OH2CH3COOHCaCO3(CH3COO)2CaCO2

6、H2O2CH3COONaH2CH3CO18OCH2CH3H2O基础梳理(酸脱羟基，醇脱氢)3.酯(1)酯：羧酸分子羧基中的OH 被OR取代后的产物。可简写为 RCOOR，官能团为_，饱和一元羧酸与饱和一元醇生成酯的通式为_。(2)物理性质CnH2nO2小难易基础梳理(3)化学性质水解反应反应原理ROH酯水解时断裂上式中虚线所标的键；稀硫酸只起催化作用，对平衡无影响。若酯在碱性条件下发生水解，则碱除起催化作用外，还能中和生成的酸，使水解程度增大。基础梳理CH3COOC2H5 在稀 H2SO4 和 NaOH 溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为_，_。CH3COOC2H5H2OCH3COO

7、HC2H5OHCH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH基础梳理1.乙醇、水、酚和乙酸分子中羟基氢活泼性的比较乙醇水酚乙酸分子结构CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH遇石蕊试液不变红不变红变浅红与Na与NaOH与NaHCO3与Na2CO3依次越来越剧烈不反应不反应反应反应不反应不反应不反应不反应不反应反应生成NaHCO3反应不变红章节知识梳理2OH(醇、酚、羧酸)2Na 2COOHNa2CO3CO2COOHNaHCO3CO2H22.常考的反应计量关系总结：3H2H2（酮羰基）H2-CHO2Ag(NH3)2OH2Ag-CHO2Cu(OH)2Cu2OH2注意：或不能与H2加成。

8、章节知识梳理例1.某有机物X的结构简式如图所示。若1 mol X分别与足量的H2、Na、NaOH、NaHCO3恰好完全反应,则消耗H2、Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为()。A.4321 B.3321C.4322 D.3322答案A考题研究考向1.反应的计量关系例2.某有机物的结构简式如图所示，取足量的Na、NaOH(aq)和 NaHCO3(aq)分别和等物质的量的该有机物在一定的条件下反应(必要时可以加热)，完全反应后消耗Na、NaOH和NaHCO3三物质的物质的量之比为（ ）A.342C.351B.352D.341考题研究C注意：醇酯基与NaOH 1:1 酚酯基与NaOH 1:

9、21.1mol的下列物质与足量的NaOH溶液反应，各消耗_mol 的NaOH?拓展训练A.B.C.D.2mol2mol3mol4mol的判断，不正确的是(例4.肉桂醛的结构简式为。下列对其化学性质)。A.被银氨溶液和酸性 KMnO4 溶液氧化后酸化得到的产物相同B.与溴水可发生加成反应和氧化反应C.1 mol 肉桂醛可与 5 mol H2 发生加成反应D.肉桂醛的分子式为 C9H8O. . .考题研究考向2醛类的结构与性质A例5.(2018 年云南昆明模拟)茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示。关于茉莉醛的下列叙述错误的是( ) . . A.在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B.能被酸

10、性 KMnO4 溶液氧化C.在一定条件下能与溴发生取代反应D.不能与氢溴酸发生加成反应D考题研究方法技巧醛类复习时应注意事项醛是有机合成的中间体，可被还原为醇，也可被氧化为羧酸，在有机合成中占有重要地位，复习时应注意以下几个问题： (1)只要含有醛基的物质均能发生银镜反应，如所有的醛、甲酸( )、甲酸盐( )、甲酸某酯( )、 葡萄糖、麦芽糖等。所以在书写同分异构体时要注意能发生银镜反应的除醛类外，也可能为甲酸、甲酸某酯等。HONaORO考题研究(2)注意反应条件：醛基与新制的氢氧化铜或银氨溶液反应均在碱性条件下，且均需要加热。(3)醛能被弱氧化剂(银氨溶液、新制的氢氧化铜)氧化，也能被强氧化

11、剂(如酸性高锰酸钾溶液、溴水等)氧化。银氨溶液、新制的氢氧化铜只是弱氧化剂，只能氧化醛基，不能氧化碳碳双键，也不能氧化碳碳三键。考题研究考向3羧酸、酯的结构与性质 例6.研究表明，咖啡中含有的咖啡酸是某种抗氧化剂成分之一，对人体中的氧自由基有清除作用，使人的心脑血管更A.咖啡酸的分子式为 C9H8O4B.咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、羟基C.咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、加聚反应D.是咖啡酸的一种同分异构体，1 mol 该物质与 NaOH 溶液反应时最多消耗 NaOH 物质的量为 3 molC考题研究解析：根据题中所给物质的球棍模型，将其转化为结构简式，可知咖啡酸的分子式为 C9

12、H8O4，分子中含有、羟基、羧基，可发生氧化反应、酯化反应、加聚反应，但不能发生消去反应，故 A、B 均正确，C 错误；是咖啡酸的一种同分异构体，2 mol 酯基分别消耗 1 mol NaOH，生成的酚羟基又消耗 1 mol NaOH，故消耗 3 mol NaOH，D 正确。答案：C考向4酯化反应例7.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物 E，其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略)：试通过分析回答下列问题：(1)写出 C 的结构简式：_。考题研究OHCCHO(2)物质 X 与 A 互为同分异构体，则 X 可能的结构简式为_。(3)指出上图变化过程中的反应类型：_。(4)D 物质中官能团的名称

13、为_。(5)写出 B 和 D 生成 E 的化学方程式(注明反应条件)：_。考题研究CH3CHBr2加成反应羧基(5)HOCH2CH2OH HOOCCOOH2H2O解析：由框图关系结合所给信息可推出：A 是BrCH2CH2Br，B 是 HOCH2CH2OH，C 是 OHCCHO，D 是 HOOCCOOH。答案：(1)OHCCHO(2)CH3CHBr2(3)加成反应(4)羧基(5)HOCH2CH2OH HOOCCOOH2H2O方法技巧酯化反应的类型(1)一元羧酸与一元醇CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH(2)一元羧酸与多元醇考题研究(3)多元羧酸与一元醇(4)多元羧酸与多元醇形成

14、环酯考题研究形成链状酯HOOCCOOHHOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OHH2O形成聚酯(高分子)缩聚反应考题研究(5)羟基酸的酯化分子内形成环酯分子间形成环酯考题研究分子间形成聚酯考题研究切莫忘记写水！考向 5依据官能团预测有机物的性质例8.(2017 年江苏卷)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是()。A.a 和 b 都属于芳香族化合物B.a 和 c 分子中所有碳原子均处于同一平面上C.a、b 和 c 均能使酸性 KMnO4 溶液褪色D.b 和 c 均能与新制的 Cu(OH)2 反应生成红色沉淀考题研究C解析：a 中没有苯环，不属于芳香族化合物，A

15、 错误；a、c 中含有饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，B 错误；a 中的碳碳双键、b 中的与苯环相连的甲基、c 中的醛基均可以被酸性 KMnO4 溶液氧化，C 正确；与新制 Cu(OH)2 反应的官能团为醛基，只有 c 可以与新制 Cu(OH)2 反应，而 b 不能，D 错误。答案：C方法技巧官能团和性质之间的关系考题研究练习：2015 年，我国科学家屠呦呦因发现青蒿素治疗疟疾新疗法而荣获诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素可由香茅醛经过一系列反应合成(如图)。下列说法正确的是（ ）A.青蒿素易溶于水，更易溶于乙醇等有机溶剂中B.向香茅醛中滴加溴水后溴水褪色，证明香茅醛中含有碳碳双键C.香茅醛与青

16、蒿素均能发生氧化、取代、聚合反应D.香茅醛的同系物中，含 4 个碳原子的有机物有 3 种(不考虑立体异构)考题研究D解析：青蒿素中不含亲水基团，难溶于水，A 错误；香茅醛中还含有醛基，醛基具有较强的还原性，可与溴水发生氧化还原反应而使溴水褪色，B 错误；青蒿素不能发生聚合反应，C 错误；香茅醛的同系物应含有一个碳碳双键和一个醛基，满足以上条件且含有 4 个碳原子的有机物有 3 种：CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、，D 正确。D例9.某有机物的分子式为C4H8O2,下列有关其同分异构体数目的说法中错误的是()。A.属于酯类的有4种B.属于羧酸类的有2种C.既含有羟基又含有醛基的

17、有3种D.存在分子中含有六元环的同分异构体例10.有芳香气味的分子式为C9H18O2的有机物在酸性条件下加热可水解产生相对分子质量相同的两种有机物,则符合此条件的C9H18O2的结构有()。A.8种B.14种C.16种D.18种答案CC考向6 醛羧酸酯的同分异构体考题研究方法引导：1.饱和一元醛、饱和一元酮的通式都为CnH2nO,互为类型异构，环醇、烯醇、环醚、烯醚也和它们互为类型异构；2.饱和一元羧酸、饱和的一元酯的通式都为CnH2nO2，互为类型异构，羟基醛、羟基酮、二元环醇、二元环醚等也和它们互为类型异构；3.甲酸酯也能发生银镜反应，在写有限定条件的同分异构体时，要考虑到；4.醚、酮、酯的同分异构体书写或数目判断的方法是“插入法”；其他的常用移动官能团的方法。考题研究2.芳香族化合物M是H的同分异构体,1 mol