有机化学ppt课件(完整版)

1、有 机 化 学有机化学学习有机化学的方法 系统性、条理性学习 细心耐心、循序渐进 分清主次，抓住重点 做好预习，多做习题先修课程： 大学物理 普通化学 分析化学本课程讲授内容第一章：绪论第二章：饱和脂肪烃第三章：不饱和脂肪烃第四章：环烃第五章：卤代烃第六章：醇、酚、醚第七章：醛、酮、醌第八章：羧酸及其衍生物第九章：取代酸第十章：含氮化合物Chapter 1 绪 论1） 有机化合物都含有碳原子，所以现代有机化学的定义是： “碳化合物的化学”。 2）有机物分子中除含有碳外，绝大多数还含有氢，而且许多 有机物中还常含有氧、氮、卤素、硫、磷等其它元素，所 以有机化学也叫做 “碳氢化合物及其衍生物的化学

2、”。 1）化学键：将原子结合在一起的电子的作用，称为化学键； 化学键是决定分子化学性质的重要因素。一、有机化合物和有机化学二、化 学 键2）化学键的类型：离子键和共价键。离子键是由原子间电子 的转移形成的；共价键则是由原子间共用 电子形成的。 3）无机物大部分是以离子键形成的化合物；有机物分子中的 原子主要是以共价键相结合的 。4）共价键的特点：饱和性，方向性，极性。Chapter 1 绪 论离子键（少）共价键（主要）离子键共价键的饱和性：一个未成对的电子既经配对成键，就不能与其它未成 对电子偶合。共价键的方向性：共价键是由参与成键原子的电子云重叠形成的，电子 云重叠部分越大，形成的共价键就越

3、牢固，因此电子 云必须在各自密度最大的方向重叠。 决定分子的空间构型共价键的极性：不同元素的原子间形成的共价键，由于共用电子对偏向于电负性 较强的元素的原子而具有极性。 H3C(+) Cl(-)部分正电荷（+）部分负电荷（-）Chapter 1 绪 论相同元素的原子间形成的共价键，成键电子云对称分布，没有极性。HHHH三、共价键的键参数1）键长：键长是两核之间最远与最近距离的平均值，或者说 是两核之间的平衡距离。 同一种键，在不同化合物中，其键长的差别是很小的。2）键角：分子中某一原子与另外两个原子形成的两个共价键 在空间形成的夹角，称为键角。在不同化合物中由同样原子形成的键角不一定完全相同。

4、Chapter 1 绪 论CC 0.154nmCC 0.153nmChapter 1 绪 论111120118121112112109.5106112某些分子的键角Chapter 1 绪 论3）键能：以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的 A及B所需的能量，叫做AB键的离解能，又称键能。 键能是化学键强度的主要标志之一，相同类型的键中，键能越大，键越稳定。键能对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的：Chapter 1 绪 论4）键矩： 由电负性差别较大的原子形成的共价键，由于成键 的电子对在电负性较强的原子周围出现的比例较大， 而使得这样形成的键有极性。键的极性以偶极矩（ ）

5、表示，单位是德拜（D）。偶极矩是一个向量，用 表示其方向，箭头指向负电中心。偶极矩越大，键的极性越强。对于多原子分子来说，分子的偶极矩是各键的偶极矩的向量和。净偶极矩 HClChapter 1 绪 论1）除了高度分散的气体外，分子之间也存在一定的作用力，称 为分子间力，也叫范德华力。范德华力是决定物质物理性质 （如沸点，熔点，溶解度等）的重要因素。2）范德华力主要有三种：偶极偶极作用力：产生于具有永久偶极矩的极性分子之间。四、分子间的力色散力：非极性分子内由于电子的运动在某一瞬间，分子内的 电荷分布可能不均匀，而产生一个很小的暂时偶极。 由暂时偶极引起的分子间的作用力称为色散力。Chapter

6、 1 绪 论氢键：HHHHHHHHH氢键是分子间作用力最强的，特定情况下分子内也能形成氢键。Chapter 1 绪 论五、有机化合物的一般特点与无机物相比，有机化合物一般有以下特点：大多数有机化合物可以燃烧(如汽油)一般有机化合物热稳定性较差,易受热分解 许多有机化合物在200-300时就逐渐分解。许多有机化合物在常温下为气体 、液体 常温下为固体的有机化合物，其熔点一般也很低，一般很少超过 300，因为有机化合物晶体一般是由较弱的分子间力维持所致。一般有机化合物的极性较弱或没有极性 水是极性强,介电常数很大的液体，一般有机物难溶于水或不溶于水。而易溶于某些有机溶剂(苯、乙醚、丙酮 、石油醚)

7、。但一些极性强的有机物,如低级醇 、羧酸 、磺酸等也溶于水。Chapter 1 绪 论有机物的反应多数不是离子反应，而是分子间的反应。除自由基 型反应外，大多数反应速率慢，需要一定的时间。 为加速反应，往往需要加热、加催化剂或光照等手段来增加分子动 能、降低活化能或改变反应历程来缩短反应时间。有机反应往往不是单一反应 反应常伴随副反应，产物往往是混合物。存在同分异构现象乙醇甲醚液体，沸点78.5，与金属钠激烈反应放出氢气。气体，沸点25，与金属钠不反应。Chapter 1 绪 论1）均裂反应：共价键断裂时，组成该键的一对电子由键合的 两个原子各保留一个，产生活泼的自由基。2）异裂反应：成键的一

8、对电子保留在一个原子上，产生正负离子。3）协同反应：有些有机反应过程没有明显分步的共价键均裂或 异裂，只是通过一个环状的过渡态，化学键的断裂 和新化学键的生成同时完成而得到产物。六、有机反应的基本类型(CH3)3C : Cl (CH3)3C+ + Cl-Cl : Cl (光照) Cl + ClChapter 1 绪 论1）根据分子中碳原子的连接方式（碳的骨架）分类：开链化合物碳环化合物杂环化合物直 链支 链脂环族化合物芳香族化合物七、有机化合物的分类Chapter 1 绪 论2）根据官能团分类：烯烃炔烃卤代烃醇及酚醚醛酮羧酸胺硝基化合物磺酸本 章 结 束！1）烃：由碳和氢两种元素形成的有机化合

9、物称为烃，也叫碳氢化合物2）烃的分类：烃（碳架）开链烃（脂肪烃）环 烃烃（碳的结合方式）饱和烃不饱和烃3）烷烃：开链的饱和烃称为烷烃甲烷乙烷丙烷丁烷一、烷 烃1）同系列：结构相似，而在组成上相差 或它的倍数的化合物系列， 称为同系列；同系列中的各化合物称为同系物。2）烷烃的通式：可以用 表示烷烃同系物的组成，称为烷烃的通式3）烷烃的同分异构：abbbaabcaaaaaad二、同系列和同分异构a: 一级（1 ）碳原子或伯碳原子 c: 三级（ 3 ）碳原子或叔碳原子b: 二级（ 2 ）碳原子或仲碳原子 d: 四级（ 4 ）碳原子或季碳原子 组成烷烃的碳原子数目增加，其异构体的数目也随之增加1）普通

10、命名法：三、命 名用“甲乙丙丁戊己庚辛壬癸”十个字分别表示十个及以下碳原子的数目，十个以上的碳原子数目用十一，十二表示，加上“ 烷 ”字就是全名用正、异、新等前缀区别同分异构体直链称为“正”在第二个碳上有一个甲基，其余为直链称为“异”在第二个碳上有二个甲基，其余为直链称为“新”正戊烷异戊烷新戊烷2）系统命名法： 直链烷烃的系统命名法与普通命名法相同，只是把“ 正 ”字取消 支链烷烃：a 在分子中选择一条最长的碳链作主链，根据主链所含的碳原子数 目称为某烷，将主链以外的其它烷基看作是取代基（支链）；若 有几条等长的最长碳链时，选取取代基多者为主链123456145236个取代基5个取代基b 由距

11、离支链近的一端开始，将主链上的碳原子编号，支链所在 的位置就以它所连接的碳原子的号数表示；若两端距支链等距 时，则按“最低系列”规则编号最低系列：从主链的两端分别编号，逐个比较两种编号法中表示取 代基位置的数字，最先遇到位次较小者，为“最低系列”2,3,3,7,8五甲基5异戊基壬烷2,3,7,7,8五甲基5异戊基壬烷d 支链烷基的位置及名称写在母体名称的前面，当主链上有不同支链 基团时，则将“次序规则”中的“ 较优基团 ”列在后面c 命名中阿拉伯数字表示取代基的位置，有相同取代基时应并在一起表 示，用汉文数字表示相同取代基的数目；阿拉伯数字与汉字之间用短 线分开，阿拉伯数字之间用逗号隔开次序规

12、则： 各取代基按先后次序排列的规则 各取代基中与主链母体直接相连的原子，其原子序数大的为较优基团 如与母体相连的第一个原子相同，则比较与该原子相连的第二原子的 原子序数，大者为较优基团，若第二个原子也相同，则比较第三个， 以此类推2,3,3,7,8五甲基5异戊基壬烷乙基与甲基相比，乙基是较优基团2,3,3,7,8五甲基5异戊基壬烷5异戊基2,3,3,7,8五甲基壬烷2,3,5三甲基4丙基庚烷2,4二甲基3,3二异丙基戊烷口诀：最长碳链做主链, 长相等时取代判; 编号由近向远看, 从简到繁连短线; 相同基号逗号断, 序小基少放在前。1）甲烷的空间结构：甲烷的空间结构是正四面体型的，即四个氢 原子

13、在正四面体的四个顶点，碳原子在正四 面体的中心，四个 键的键长完全相等， 键角都是109.5 四、烷烃的结构比例模型球棍模型正四面体型2）轨道杂化理论：碳原子在以四个单键与其它四个原子或基团结合 时，一个 轨道与三个 轨道经过杂化后，形 成四个等同的 杂化轨道，四个 杂化 轨道的轴在空间的取向相当于从正四面体的中心伸 向四个顶点的方向2p 2s 1s 能 量碳原子基态的电子构型( )2p 2s 1s 能 量2p 2s 1s 基态激发态sp3杂化态碳原子2s电子的激发和sp3杂化CHHHHCHHHH碳的sp3杂化轨道与氢的1s轨道重叠HHHHHHCCsp3HHHHHHCC乙烷分子中原子轨道重叠3

14、）键： 或 键中成键原子的电子云是沿着轴向重 叠的，这样形成的键叫 键，成键原子绕键轴作 相对旋转时，并不影响电子云的重叠，不会破坏 键，即单键可以旋转4）三个碳以上烷烃分子中的碳链不像结构式那样表示的直线 型，而是以锯齿型或其它可能的形式存在丙烷丁烷戊烷1）构象：由于围绕单键旋转而产生的分子中的原子或基团 在空间的不同排列形式叫做构象2）乙烷的构象：五、乙烷和丁烷构象透视式投影式2）丁烷的构象：（1）1）一般来说，同系列中各物质的物理常数是随相对分子质量 的增加而递变的2）烷烃同系物的熔点、沸点以及相对密度都随相对分子质量 的增加而升高，且相对密度都小于13）同分异构体中，分支程度越高，沸点

15、越低4）烷烃不溶于水及其它极性强的溶剂；而易溶于氯仿，乙醚 四氯化碳，苯等弱极性或非极性溶剂中六、烷烃的物理性质2）在高温或有催化剂存在时，烷烃也表现出一定的化学活性3）氯代1）烷烃由于 及 键的强度很大， 键的极性很 小，所以烷烃对离子型的试剂有相当的化学稳定性，与大 多数试剂，如强酸、强碱，强氧化剂等都不起反应 烷烃在光（或紫外光）照射或在高温下，能与卤素单质 发生取代反应。例如甲烷的氯代，即甲烷中的氢原子被 氯取代，得到不同氯代烷的混合物：七、烷烃的化学性质日光（一氯甲烷）日光（二氯甲烷）日光（三氯甲烷）日光（四氯化碳） 氯代反应的机理：烷烃的氯代是按游离基历程进行的：引发阶段光增长阶段

16、（循环1）增长阶段（循环2）终止阶段 反应中的能量变化： 活化能：过渡态与反应物间的能量差 活化能越高，反应速率越慢，在一个多步骤的反应中，最慢 的一步是决定反应速率的步骤（限速步骤） 游离基的稳定性：含单电子的碳原子连接的烷基越多，游离基越稳定4）氧化 有机反应中，在有机分子中加入氧或去掉氢叫做氧化；反 之，加入氢或去掉氧则叫做还原 在催化剂存在下，烷烃在其着火点以下，烷烃可以被氧化， 氧化的结果是：碳链在任何部位都有可能断裂，生成含碳 原子数较原来烷烃少的含氧有机物，如醇、醛、酮、酸等5）燃烧热能燃烧时所放出的热能叫做燃烧热，单位6）生物氧化7）裂解八、烷烃污染物本 章 结 束！烯 烃1）

17、分子中含有碳碳双键（ ）的烃，叫做烯烃乙烯丙烯1丁烯2甲基丙烯2戊烯2）碳碳双键是烯烃的官能团，烯烃的通式是一、烯烃二、乙烯的结构HHCHHC比例模型球辊模型平面结构1） 杂化：碳原子以双键和其它原子结合时，其价电子采取 杂化方式， 即由一个 轨道与两个 轨道进行杂化，形成三个完全等同 的 杂化轨道。三个 杂化轨道的轴在一个平面上，键角 120，剩余的一个 轨道保持原状，垂直于 杂化轨道平面基态激发态sp2杂化态碳原子2s电子的激发和sp2杂化2p 2s 1s 能 量2p 2s 1s 碳原子的sp2杂化2） 键：碳碳双键中第一个键是 杂化轨道沿轴向重叠而形成的 键；第二个键是由剩余的 轨道平行

18、重叠形成的，称为 键CCPsp2HHHHsp2sp2sp2sp2键以两瓣分布于分子平面的上下两侧3）乙烯的结构：乙烯分子中，所有的原子都在同一平面上， 键的电子云分布 在分子平面的上、下两侧，即 键垂直于 键所形成的平面。 键限制了相连的碳原子的自由旋转系统命名法：1）选主链：以最长的含双键的碳链为主链，以主链上碳原子数称为某烯2）编 号：由距离双键最近的一端开始3）命 名：以双键所在碳原子的号数较小的一个来注明双键的位置，并 写在母体名称之前，取代基的名称和位置表示法同烷烃三、命名1丁烯2丁烯3,4二甲基1己烯3丙基2庚烯碳链异构官能团位置异构 构型与构象：用来描述分子中各原子或基团在空间的

19、不同排列 构型与构象的区别：四、异 构烯烃异构构造异构构型异构：顺反异构构象异构体可以通过单键的旋转而相互转化，转化不需要很高的能量，一般不能分离得到单一的异构体构型异构体之间的转化要通过键的断裂和再形成，转化需要一定的活化能，不同构型的分子可以稳定存在立体异构构象异构反2丁烯顺2丁烯（顺式异构体）（反式异构体） 产生顺反异构的条件：a 分子中必须有限制旋转的因素b 以双键相连的两个碳原子，必须和两个不同的原子或基团相连存在几何异构现象无几何异构现象 顺反异构的表示： 当两个双键碳上没有共同基团时，以顺反表示构型有困难，则用 Z（同）、E（对）来表示，即分别将双键碳原子上的两个原子或 基团按次

20、序规则定出较优基团，如果较优基团在同侧，则以“ Z ” 表示；在异侧则以“ E ”表示ab, de（Z）（E）（E）3甲基4异丙基3庚烯（Z）2氯2戊烯（2Z，4E）2,4己二烯 顺反异构体的数目143256状态：与烷烃相似，C4以下为气体；极性：易溶非极性或弱极性溶剂，比水轻；沸点：顺反异构中，反式对称性高，沸点低（反式异构体的几何形状是对称的，偶极矩小，顺式异构体为非对称分子，有微弱的极性。故顺式异构体沸点高） ；熔点：反式异构体晶格中排列较紧，比顺式异构体熔点高。五、物理性质六、化学性质 键的重叠程度比 键差，受原子核作用小，容易受到缺电子的亲电试剂的作用，从而打开 键，生成饱和的化合物

21、，即发生亲电加成反应。加成反应是烯烃的主要反应碳碳双键是烯烃的官能团，是其化学活性中心1）加成反应 与卤化氢加成例如：a 反应机理b 区域选择性当卤化氢与不对称烯烃加成时，有可能形成两种产物，两种产物的份额不同，而具有区域选择性，如：烯烃加成卤化氢时，主要产物是卤原子加在含氢较少的双键碳原子上所生成的化合物。此规律由俄国V.M.Markovnikov（马尔可夫尼可夫）于1870年首次总结得到，称为马氏规律马尔可夫尼可夫规律的解释：电子效应碳正离子的稳定性C1的电子密度 C2的电子密度碳正离子上所连烷基越多，正电荷分散程度就越高，稳定性也就越高c 碳正离子重排 与水加成反应机理:烯烃水合反应符合

22、马氏规则H 与卤素加成-反应机理：溴水或溴的四氯化碳溶液可以用来鉴别不饱和键在NaCl水溶液中进行溴与乙烯加成反应时，产物如下： 与次卤酸加成 与烯烃加成70异丁烯二聚异丁烯“异辛烷”反应机理：(由b)(由a)亲电试剂亲电试剂- 与硫酸加成（间接水合法） 硼氢化反应甲硼烷三烷基硼甲硼烷与烯烃的加成从形式上看是反马氏规律的，由此可利用该反应来制备烯烃水合等方法所不能得到的醇反应机理：CH3-CH=CH2BH2HCH3-CH2-CH2-BH2CH3-CH=CH2(CH3-CH2-CH2)2BHCH3-CH=CH2(CH3-CH2-CH2)3BCH3-CH2-CH2-BH2(CH3-CH2-CH2)

23、2BH+- + 催化氢化反应特点： 该反应要在催化剂作用下完成，常用的催化剂有钯、铂、镍等金属 反应定量完成，可根据吸收氢的量来确定分子中碳碳双键的数目反应机理：2）氧化 与高锰酸钾的反应与冷的高锰酸钾溶液反应，产物为邻二醇：酸性或加热条件下：邻二醇该反应可用于烯烃的定性（紫色褪去）及结构推断 臭氧化臭氧化反应可用于推测烯烃的结构，如： 环氧化3）聚合自由基反应，生成高压聚乙烯非自由基反应，生成低压聚乙烯4） 氢的卤代500-600该反应是按游离基历程进行的反应 炔烃1）分子中含有碳碳三键（ ）的烃，叫做炔烃乙炔丙炔1-丁炔2-丁炔2）炔烃的官能团是碳碳三键，通式为一、炔 烃二、乙炔的结构比例

24、模型球辊模型平面结构HHCCCCHH基态激发态sp杂化态碳原子2s电子的激发和sp杂化2p 2s 1s 能 量2p 2s 1s 1） 杂化：一个 轨道和一个 轨道杂化，形成两个等同 的 轨道，两个 杂化轨道的轴在一条直线 上，剩余的两个 轨道互相垂直碳原子的sp杂化2）乙炔的结构：两个 杂化的碳原子，各以一个 杂化轨道结合成 键，另一个 杂化轨道各与氢原子结合，所以乙炔分子中 原子都在一条直线上，键角180；剩余的 轨道分别平行 重叠形成两个互相垂直的 键，其电子云形成一个圆筒状 CHspspspspcHpxpy碳原子的杂化方式：系统命名法：1）选主链：以最长的含三键的碳链为主链，以主链上碳原

25、子数称为某炔2）编 号：由距离三键最近的一端开始3）命 名：以三键所在碳原子的号数较小的一个来注明三键的位置，并 写在母体名称之前，取代基的名称和位置表示法同烷烃三、命名4甲基2己炔若分子中同时含有叁键和双键时，则选出含有叁键和双键的最长的链，词尾为几烯几炔，双键或叁键只有一个，则“一”可省；命名时依次将碳原子编号并使表示烯、炔位次的两个数字之和最小，若位次相同，则编号选择时给双键以最低编号。3-戊烯-1-炔炔烃的沸点、相对密度等都比相应的烯烃略高。4个碳以下是气体。比水轻，有微弱的极性，不易溶于水，易溶于石油醚、乙醚等有机溶剂。四、物理性质1-庚烯-6-炔4-甲基-7-壬烯-1-炔五、化学性

26、质cspspccsp2sp2sp2sp3sp3sp3sp3S成分增加，P成分减少S成分增加，使得键长缩短S成分增加，使得C的电负性变大S成分增加，使CH键上氢的酸性增强1）炔烃的酸性6）苯环上取代基的定位规律（定位效应）50-6010030B一元取代苯在进行亲电取代反应时，第二个取代基B可以进入环上不同位置：但进入不同位置的机会并不均等，往往由第一个取代基A决定，即第一个取代基对第二个取代基有定位作用，而且苯环上继续发生取代反应的活性还受第一个基团的影响邻位间位对位性质强度活化基团钝化基团最强强中弱弱强最强取代基邻对位取代基间位取代基性能如苯环上已有两个取代基，再进行亲电取代反应时，第三个基团

27、进入的位置要取决于已有的两个基团的定位效应，相对位置，空间体积等因素：7）电子效应与反应活性： 诱导效应：一个键的极性可以通过静电作用力沿着与其相邻的原 子间的 键继续传递的作用称为诱导效应原子或基团取代苯环上的氢后，会对苯环活性产生活化或钝化的作用，这是因为取代基的给电子或吸电子特性使苯环上电子密度分布发生了改变；影响苯环活性的电子效应有： 共轭效应：除 共轭外，还有 共轭及超共轭 共轭是由 键与相邻原子的 轨道重叠而产生的 .氯乙烯分子中，诱导效应使分子链上的电子密度往氯转移，而共轭效应则使电子密度往 键转移，整个体系所表现出的电子效应是吸电子的诱导效应和给电子的共轭效应的总和3轨道4电子

28、的富电子共轭体系共轭：是由 键与相邻原子的 轨道重叠而产生的 *3轨道2电子的缺电子共轭体系3轨道3电子的共轭体系 共轭后，稳定性的比较:超共轭体系:*当sp3s轨道形成的C-H键与碳碳双键直接相连时，轨道与轨道也有很小程度的重叠，使C-H键的电子向轨道离域，出现微弱的共轭效应，使体系较稳定。相对强度： 电子效应与反应活性的关系：芳环上亲电取代反应的活性与芳环上的 电子云密度有关，电子云密度受芳环上取代基的影响，其影响主要通过诱导效应和共轭效应。两种效应的方向可以相同，也可以相反，若总效应使芳环上电子云密度相对苯而言增加，则有利于亲电取代反应的进行，称为致活基团；若是减少，则不利于亲电取代反应

29、的进行，称为致钝基团性质强度活化基团钝化基团最强强中弱弱强最强取代基邻对位取代基间位取代基性能由上述两类基团的结构，可以归纳出如下的经验规律：一般，与苯环直接相连的原子不含重键，多数含有未共用电子对的（卤素除外），是邻、对位取代基；与苯环直接相连的原子含有重键或带有正电荷，就是间位定位基。对于卤素，虽然p-共轭效应使苯环电子云密度有所增高，但由于卤素电负性较强，总的效应使苯环上电子密度降低，因此卤素对苯环在亲电取代反应中有致钝作用，但因卤苯邻、对位电子密度高于间位，所以卤素是属于邻、对位取代基的致钝基团。芳烃的定位效应是十分复杂的，对于邻、间、对的取代产物的比例也是不恒定的，它们随着反应条件的

30、变化而变化。另外，所谓邻对位定位基也是相对而言，不能说间位一定也没有，只是较少而已，即主要产物符合规则；邻对位产物的比例也随着反应条件的变化而变化，一般来说，体积大的取代基邻位产物较少，对位产物较多。注意： C60C60是碳的一种新的同素异形体，也称为富勒烯（C60与金刚石和石墨不同，具有固定的分子式，即C60。它是由12个五元环和20个六元环组成的32面体笼状结构，分子呈高度对称的球形。 环烃污染物及其危害一、脂环烃及单环芳烃的毒性二、多环芳烃的来源、分布、危害三、多环芳烃的防治本 章 结 束！卤代脂肪烃的系统命名：a 选择连有卤原子的最长碳链为主链b 编号由距离取代基最近的一端开始c 取代

31、基按次序规则排列，较优基团后列出一、命名卤代烃可以看作是烃分子中的氢原子被卤素（氟、氯、溴、碘）取代的产物脂肪卤代烃芳香卤代烃一卤代烃二卤代烃多卤代烃卤代烃饱和卤代烃不饱和卤代烃卤代烃2-甲基-4-溴戊烷4-溴-2-戊烯3-氯-4-溴己烷根据与卤原子相连的碳原子的不同，可以分为伯卤代烃，仲卤代烃和叔卤代烃1-氯丁烷（伯卤代烃）2-氯丁烷（仲卤代烃）2-甲基-2-氯丙烷（叔卤代烃）二、物理性质1.状态：氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷、氯乙烯等卤代烃为气体，大多数为液体。2.溶解性：不溶于水，与烃类任意比互溶，常做有机溶剂。3.沸点和密度：烃基相同时，卤代烃的沸点和密度依氯代烃、溴代烃、碘代烃的次序递增。

32、异构体中，支链越多，沸点越低。溴代烃、碘代烃及多卤代烃的相对密度大于1。1）亲核取代反应（SN）：由于亲核试剂的进攻而发生的取代反应亲核试剂底物离去基团亲核试剂包括负离子（如 ）和带未共用电子对的分子（如 ）三、化学性质 被羟基取代（卤代烃的水解）（醇） 被烷氧基取代（威廉逊合成）（醚） 被氰基取代（腈）乙醇（羧酸）亲核试剂为负离子：亲核试剂为中性分子：（胺）2）消除反应（E）：一个分子中脱去一个小分子（如 等）， 同时产生不饱和键的反应消除反应是在分子中引入双键的方法之一卤代烷分子中在 碳原子上必须有氢原子时，才能发生消除反应札依切夫规律：仲卤代烃或叔卤代烃发生消除反应时，主要是含氢较少的

33、碳原子脱去氢811971293）与金属的反应：卤代烃能与镁、锂、铝等多种金属反应，生成金属 有机化合物（含金属碳键的化合物）无水乙醚无水乙醚格氏试剂有机锂化合物格氏试剂能被含活泼氢的物质分解为烃：格氏试剂与 反应，可以制备多一个碳原子的羧酸：RX + Mg RMgX RX + 2Li RLi + LiX1）单分子亲核取代反应（SN1）慢快溶剂作用下异裂产生碳正离子中间体，存在碳正离子重排现象碳正离子中间体很不稳定，立刻与亲核试剂结合，生成取代产物四、脂肪族亲核取代反应的历程叔卤代烃在氢氧化钠水溶液中的水解反应是按SN1历程进行的，反应速度仅与叔卤代烃的浓度成正比，与亲核试剂OH的浓度无关。 不

34、同卤代烃发生SN1反应的活性次序为：第一步是限速步骤，这一步只决定于碳卤键的断裂，与作用试剂无关，所以称为单分子历程，其特点是在溶剂外电场的极化下产生碳正离子中间体。即碳上烷基数目增加，生成的碳正离子越稳定，则越有利于SN1历程的进行2）双分子亲核取代反应（SN2）正面进攻背面进攻实验证明：亲核试剂从离去基团的背面进攻亲核试剂与底物作用有两种可能：HHHHRRRHHHHR伯卤代烷在氢氧化钠水溶液中的水解反应是按SN2历程进行的，反应速度既与伯卤代烷的浓度成正比，也与亲核试剂OH的浓度成正比。 例如 与的作用：由于反应过渡态的形成需要卤代烷和亲核试剂两种反应物，而且反应速率又决定于过渡态的形成，

35、所以称为双分子历程，其特点是碳卤键的断裂与碳和亲核试剂间键的形成是同时进行的。不同卤代烃发生SN2反应的活性次序为：即碳上烷基数目增加，不利于SN2历程的进行原因分析：1）电子效应：烷基数目增加，其给电子效应使碳上电子密度 增高，不利于亲核试剂的进攻；2）空间位阻：烷基体积比氢原子大，烷基体积越大、数目越多会 对亲核试剂从背面进攻产生空间阻力3）单分子和双分子历程的选择 增加碳正离子稳定性的因素有利于促使反应按单分子历程进行，如碳正离子上烷基数目的增加，碳正离子与不饱和的基团相连（ ）或与具有未共用电子对的原子相连（ ）等；反之，降低碳正离子稳定性的因素有利于促使反应按双分子历程进行 影响亲核

36、取代对反应历程的选择的因素除上述的电子效应外，还 有空间位阻，卤原子的离去能力，亲核试剂的亲核能力以及溶剂 的极性等。亲核试剂的亲核能力越弱，离去基团的离去能力越强， （IBrCl）溶剂的极性越强，则越有利于单分子历程的进行，反之，则有利 于双分子历程的进行4）烃基相同，卤原子不同时，反应活性依次为碘代烃 溴代烃 氯代烃，这是由于原子越大，可极化性越大，反应活性越大五、消除反应的反应历程1）单分子消除反应历程（E1）慢快（或 ） 或作为碱，夺取 碳上的氢，生成烯烃单分子消除与单分子亲核取代是竞争反应2）双分子消除反应历程（E2）（或 ）过渡态（）亲核取代和消除反应可以同时发生，亲核取代试剂进攻

37、a-碳，消除反应试剂进攻b-碳；强碱、高温、弱极性溶剂有利于消除反应，所以脱卤化氢反应在醇溶液中更为有利双分子消除和双分子亲核取代是竞争反应六、取代、消除竞争反应的影响因素1）反应物结构卤代烃a-碳上支链增加，对a-碳进攻的空间位阻增大，则不利于SN2反应，有利于E2反应，所以没有支链与强亲核试剂（I、Br、Cl、OH、RO ）作用，主要为SN2反应；但强碱作用有利于消除反应，b碳上有支链更易发生消除反应。叔卤代烃在没有强碱存在时，得到SN1反应与E1反应产物的混合物；b-碳上烷基增加，则E1反应比SN1反应更为有利。一般说来，消除产物的比例随卤代烃的结构从伯、仲、叔依次增加。2）亲核试剂亲核

38、试剂强亲核性有利于取代反应，强碱性有利于消除反应。当伯或仲卤代烃采用NaOH水解时，往往得到取代与消除反应产物的混合物。因为OH既是亲核试剂又是强碱。当卤代烃用KOH的醇溶液作用时，由于试剂为碱性更强的RO ，所以主要产物为烯烃。如果试剂碱性加强或碱浓度增加，消除产物量也相应增加。七、卤代烃污染物及其危害1）大气中卤代烃的污染及其危害2）水体中卤代烃的污染及其危害3）土壤中卤代烃的污染及其危害4）不同卤代烃对人体的危害本 章 结 束！ 醇1）分类醇饱和醇不饱和醇脂环醇芳香醇（根据烃基的不同）（乙醇）（烯丙醇）（环己醇）（苯甲醇）一、分类、结构与命名醇伯醇仲醇叔醇（根据烃基所连的碳原子）（正丁醇

39、）（仲丁醇）（叔丁醇）（乙二醇）（丙三醇）（环己六醇）醇（根据所含羟基的个数）一元醇二元醇多元醇（乙醇）一般多元醇的羟基联在不同的碳上，若联在同一碳上则不稳定：羟基联在双键碳上称为烯醇，烯醇不稳定，有如下平衡：2）结构碱性SN反应酸性RCH2OHCH2氧化反应消除反应3）命名 饱和醇：母体以含羟基最长的碳链作为主链，编号从距羟基较近端开始 不饱和醇：以含羟基及不饱和键的最长碳链为主链，从离羟基较近端编号5甲基3庚醇2苯基2丙醇2甲基环戊醇5甲基4己烯2醇2丁炔1醇 多元醇：选择含羟基最多的碳链为主链2,3戊二醇1,2环己二醇二、物理性质醇的沸点比多数分子质量接近的其它有机物为高，这是因为醇是极

40、性分子，而且分子中的羟基之间还可以通过氢键缔合起来；羟基的数目增加，则形成的氢键增多，沸点则更高：三、化学性质1）似水性 弱酸性：羟基上的氢表现出一定的酸性，但醇的酸性比水弱，比炔氢强；所以不同类型醇的酸性强弱顺序为：叔醇 仲醇 伯醇 仲醇 伯醇HI HBr HCl不同的氢卤酸以及不同类型的醇反应速率不同：例如：慢快当反应按单分子历程进行时，烷基有可能发生重排：重排还有可能重排扩环：伯醇则按双分子历程：过渡态可以用卢卡斯试剂，即无水的浓盐酸溶液来鉴别六个碳原子以下的醇：叔醇仲醇伯醇Lucas试剂慢混浊快混浊加热后混浊适用于碳数酸性比较：原因分析： 酚羟基中氢氧之间的结合较醇弱 酚解离生成的苯氧

41、基负离子较醇解离生成的烷氧基负离子稳定但苯酚的酸性比碳酸弱，不能与碳酸氢钠作用，所以在苯酚的钠盐溶液中通入二氧化碳可以置换出酚：苯环上如连有吸电子基团（如卤素，硝基等），可使酚的酸性增强；芳环上如连有给电子基团（如烷基），则酚的酸性减弱2,4,6三硝基苯酚 （苦味酸）2）酚醚的生成反应实际上是酚负离子（ ）作为亲核试剂与卤代烃发生的亲核取代反应单芳醚的制备Cu210+ NaBr二苯醚+BrONaO 二芳醚的制备二芳醚可用酚钠与芳卤衍生物制备，但芳环上卤原子不活泼，需在铜催化下，加热制备。3）与三氯化铁的显色反应具有羟基与 杂化碳原子相连的结构的化合物大多数能与三氯化铁的水溶液起显色反应。多数酚

42、能与三氯化铁产生红、绿、蓝、紫等不同的颜色，可以用来鉴别酚或烯醇式结构的存在4）氧化酚比醇容易被氧化，空气中的氧就能将酚氧化对苯醌邻苯醌OHOOOHOHOHOHOOOHOHCH3OOCH35）芳环上的取代反应酚中的芳环可以发生一般芳环的取代反应，其活性比苯高该反应极为灵敏，可用于苯酚的定性或定量测定2,4,6三溴苯酚（白色沉淀）溴代：如在非极性溶剂中：硝化：分子内氢键分子间氢键对硝基苯酚的熔沸点比邻硝基苯酚的高，水溶性好NOOOHNOOOHOHNOO磺化：傅氏反应： 醚两个烃基通过氧原子连接的化合物称为醚：一、醚的结构烷基醚：可以认为醚氧原子是 杂化的乙醚的构象四氢吡喃醚氧原子对碳链构象的影响

43、相当于一个亚甲基烷芳混合醚： 杂化，与芳环共轭1）两个烃基相同的简单醚：二甲醚二乙醚二苯醚2）两个烃基不同的混合醚：二、命名甲乙醚苯甲醚3）脂肪醚的系统命名是以较长碳链作为母体，而将含碳数较少的烃基与 氧一起称为烷氧基，作为支链；3甲氧基戊烷1,2二甲氧基乙烷 烃基中有一个是芳香环的，以芳香环作为母体：对甲氧基丙烯基苯4）氧所连接的两个烃基形成一个环的，称为环醚：环氧乙烷四氢呋喃多数醚为液体，有香味。分子间无氢键，沸点和密度比相应的醇低，和分子量相当的烷烃相近。由于COC键有一定角度，非线型分子，故醚有极性，可以和水或醇形成氢键。能溶于水和极性溶剂中。三、物理性质四、化学性质除某些环醚外，醚相

44、当不活泼，不易进行一般的有机反应，常作反应溶剂1）碱性与缺电子试剂形成络合物：与浓强酸作用形成烊盐而溶解：2）醚键的断裂反应机理可以是SN2 ：在大多数情况下，醚键断裂总是较小的烃基先生成卤代烷，这是遵循SN2反应的规律的结果。（过量）（过量）反应机理也可能是SN1 ：烷芳混合醚在断裂时，总是生成烷基卤代烃和酚：（过量）3）形成过氧化物与醚氧相连的a碳上连有氢的醚容易被氧化成过氧化物过氧化物受热易爆炸，所以蒸馏乙醚时要检验并去除过氧化物少量醚淀粉碘化钾试液变蓝色不变色无过氧化物有过氧化物还原去除硫酸亚铁4）环氧乙烷的开环反应：（ 可以是氢卤酸，氢氰酸和羧酸）环氧乙烷和格氏试剂的反应：产物比格氏

45、试剂烷基多两个碳原子五、冠醚冠醚是含有多个氧原子的大环醚，是具有特殊络合性的化合物，可以用来分离金属离子及作为相转移催化剂18冠612冠4 醇、酚、醚的污染及对环境的危害一、醇类污染物及对环境的危害二、酚的污染及危害三、醚的污染及处理方法本 章 结 束！醛：酮：醛 酮醛和酮都是羰基(C=O)化合物，分子里都含有羰基。羰基所连的两个基团都是烃基的叫酮，至少含一个氢原子的是醛：一、结构COsp2键角接近120羰基碳原子是 杂化的，它和与它相连的三个原子在同一平面内，碳氧双键由一个 键和一个 键组成， 电子云偏向电负性较大的氧原子一边，为极性不饱和键。羰基的共振式羰基化合物的偶极矩羰基与烯烃结构的比

46、较二、命名1）脂肪族一元醛酮：以含羰基的最长碳链为主链，从醛基或靠近酮 基的一端编号，注明酮羰基的位置2异丙基戊醛4甲基2己酮4甲基环己酮3,3二甲基环己基甲醛2）芳香族醛酮：把芳环当成取代基1苯基1丙酮3苯基丙醛二苯基甲酮苯乙酮三、物理性质状态：甲醛为气体，十二个碳原子以下的脂肪醛酮为液体，其他多为固体。沸点：由于羰基的偶极矩，增加了分子间的吸引力，因此，醛酮的沸点比相应相对分子质量的烷烃高，但比醇低。醛酮的氧原子可以与水形成氢键，因此四个碳以下的低级醛酮能与水混溶。密度：脂肪族醛酮相对密度小于1，芳香族醛酮相对密度大于1。味道：多数有香味。-活泼H的反应醛的氧化亲核加成、还原四、化学性质1

47、）羰基上的加成反应按离子历程进行的亲核加成是羰基化合物的一类重要反应亲核试剂氧亲核试剂： 碳亲核试剂：氮亲核试剂： 的衍生物硫亲核试剂： 氧亲核试剂酸催化：碱催化：A.与水加成：羰基碳原子上连接的烃基数目增多，体积增大，平衡越偏向醛酮一边即加水活性比较：羰基碳原子上电子密度： （电性影响）原因分析：水合物的稳定性： （位阻影响）对于本身不稳定的醛酮，水合物生成后有利于不稳定性的缓解：B. 与醇加成：缩醛半缩醛无水无水反应历程：缩醛半缩醛酮也可与醇发生类似的发应，生成半缩酮和缩酮，但活性比醛低缩醛缩酮对碱稳定，在酸性条件下水解可恢复羰基，在有机合成中常用来保护羰基，常用的醇是乙二醇 碳亲核试剂A

48、. 与氢氰酸加成：反应机理：加碱加速反应，加酸则抑制反应的进行反应活性比较：醛都可以与氰氢酸加成，而只有甲基酮才可能与氰氢酸加成原因分析：1）电子效应羰基碳上烃基数目增加使其电子密度增加 2）位阻效应羰基碳上烃基数目增加，体积增大对 的进攻产生位阻作用B. 与格氏试剂加成：甲醛与格氏试剂加成水解可以得到伯醇其它醛与格氏试剂加成水解可以得到仲醇酮与格氏试剂加成水解可以得到叔醇 硫亲核试剂与 的加成醛与位阻较小的甲基酮可与亚硫酸氢钠加成反应机理：加成产物磺酸盐溶于水，不溶于有机溶剂，而且与稀酸作用可以还原出原来的羰基化合物，所以可以利用此反应由其它有机物中分离醛及甲基酮 氮亲核试剂氨的衍生物伯胺、

49、羟胺、肼、苯肼、氨基脲等都能与羰基加成：反应实际上是加成消去反应，由于亲核性较弱，一般在醋酸的催化下进行利用羰基化合物与羟胺、 2,4-二硝基苯肼及氨基脲的反应可用于醛酮的定性和分离纯化(伯胺)(羟胺)(肼)(氨基脲)(2,4-二硝基苯肼)(亚胺)(肟) (腙)CO+NH2NH2NH2R(Ar)NH2OHNH2NHNO2O2NNH2NHCNH2OCNR(Ar)CNOHCNNH2(缩氨脲)CNNHCNH2ONHCN(2,4-二硝基苯腙)NO2O2N羰基亲核加成反应小结：（1）简单加成：（2）先加成后取代：（3）先加成后消去：2）还原反应选用具有选择性的金属氢化物，如可以只还原羰基而不影响其它不饱

50、和键羰基在锌汞齐加盐酸的作用下，可还原为亚甲基（Clemmenson还原）3）氧化反应醛易被氧化成羧酸，酮则不易被氧化，可以用土伦试剂（硝酸银的氨溶液）来区别醛酮：土伦试剂是弱氧化剂，只氧化醛，不氧化酮（ -羟基酮除外）和C=C 银镜现象土伦试剂对于环酮：酮在强氧化剂作用下，羰基与两侧的碳原子间的键断裂，生成小分子羧酸：4）醛酮的酮烯醇平衡及有关反应 具有一定的酸性：酮式烯醇式酮式和烯醇式称为互变异构体，平衡点主要在醛酮一边酸碱对酮烯醇平衡有催化作用：碱催化：酸催化：碳负离子烯醇负离子A 卤代反应与 相关的反应：上述反应是自催化反应，通过烯醇式进行，酸碱可以催化上述反应酸催化：卤原子的取代，使

51、羰基氧接受质子的能力减弱，不易烯醇化，反应可以停留在一元取代阶段碱催化：卤原子的取代使 的酸性增强，更容易烯醇化，反应不易停留在一元取代阶段B 卤仿反应该反应称为卤（碘）仿反应，可以用来鉴别与羰基相连的烃基是否为甲基，也可以鉴别具有 结构的醇黄色结晶C 羟醛缩合反应反应机理：（ 羟基醛）（ 不饱和醛）羟醛缩合反应也是增长碳链的方法之一。酮羰基碳原子的正电性不如醛的强，所以酮发生羟醛缩合反应的活性比醛小。两种醛或酮发生羟醛缩合反应，生成四种产物，无制备意义，若用一种无 的化合物与另一含 的化合物反应，则可使产物简单化。OH-或H+5）歧化反应不含 的醛（如 ）可以在浓碱的作用下发生自身的氧化还原

52、反应，也称康尼查罗反应6） 不饱和羰基化合物的亲核加成由于羰基的吸电子作用，C=C对亲电试剂的吸引降低，不如一般烯烃活泼，且羰基对HX等不对称试剂与C=C的加成有定向作用，即H+总加到羰基的a-碳上。此外，羰基使C=C对亲核试剂的吸引增高，从而可与RMgX、HCN等亲核试剂加成。 1,2加成：1,4加成：4 3 2 1 醌一、结构 醌是一类特殊的环状不饱和二酮，分子中含有如下的醌型结构：醌的结构中虽然存在碳碳双键和碳氧双键的-共轭体系。但不同于芳香环的环状闭合共轭体系，所以醌不属于芳香族化合物，也没有芳香性。二、命名 醌一般由芳香烃衍生物转变而来，命名时在“醌“字前加上芳基的名称，并标出羰基的

53、位置。例如：对苯醌（1，4-苯醌） 邻苯醌（1，2-苯醌） 1，4-萘醌 1，2-萘醌 蒽醌 菲醌 三、对苯醌的化学性质 醌分子中含有碳碳双键和碳氧双键的共轭体系，因此醌具有烯烃和羰基化合物的典型反应，能发生多种形式的加成反应。 1. 加成反应（1）羰基的加成 醌分子中的羰基能与羰基试剂等加成。如对-苯醌和羟氨作用生成单肟和二肟： 对苯醌单肟 对苯醌双肟 OHNOHNH2N-OHONOHOHH2N+OO（2）双键的加成 醌分子中的碳碳双键能和卤素、卤化氢等亲电试剂加成。如对-苯醌与氯气加成可得二氯或四氯化物。2,3,5,6-四氯-1,4-环己二酮 （3）1，4-加成 由于碳-碳双键与碳-氧双键

54、的共轭，所以醌可以发生1，4-加成反应。如对苯醌与氯化氢加成后，生成对苯二酚的衍生物。 2. 还原反应 对苯醌容易被还原为对苯二酚（或称氢醌），这是对苯二酚氧化的逆反应。在电化学上，利用二者之间的氧化-还原性质可以制成氢醌电极，用来测定氢离子的浓度。这一反应在生物化学过程中有重要的意义。生物体内进行的氧化还原作用常是以脱氢或加氢的方式进行的，在这一过程中，某些物质在酶的控制下所进行的氢的传递工作可通过酚醌氧化还原体系来实现。 醛、酮、醌类污染物及其危害一、醛、酮类污染物的来源二、醛、酮类污染物的危害三、醌类化合物的应用及危害本 章 结 束！ 羧 酸1）羧酸：一、羧酸、羧基的结构2）羧基的结构：

55、.R形式上看，羧基由羰基和羟基组成。羟基氧原子的未共用电子对所占据的p轨道和羰基的键形成p-共轭。羟基氧上电子云密度有所降低，羰基碳上电子云密度有所升高。因此，羧酸中羰基对亲核试剂的活性降低，不利于HCN等亲核试剂反应。二、 羧酸的分类按烃基分类按羧基数目分类1）俗名 根据其来源命名，如：三、命名2）羧酸的系统命名：a 选择含有羧基的最长碳链作为主链，编号从羧基开始b 对于含不饱和键的不饱和羧酸，则取包括羧基和不饱和键的最长碳 链为主链，称某烯酸，并注明不饱和键的位置c 命名二元酸时，最长碳链应包括两个羧基d 命名含脂碳环羧酸和芳香羧酸时，则把脂碳环和芳环当作取代基3乙基己酸3丙基4戊烯酸乙基

56、丙二酸邻苯二甲酸环戊基甲酸四、物理性质羧酸的沸点比相近分子质量的其它有机物要高：乙 酸（60）：117.9正丙醇（60）： 97.4丙 醛（58）： 48.8甲乙醚（60）： 8 羧酸能以氢键结合，而且两分子羧酸间可以形成两个氢键：五、化学性质酸性取代脱羧 氢的反应酰基1）酸性：羧酸属弱酸，比硫酸、盐酸等无机强酸弱，但其酸性比水、醇 要强的多，也比酚、碳酸强OO羧酸酸性较强的原因分析：羧酸根负离子稳定：羧基氢容易电离：.所以有助于降低氢氧间电子云密度、有助于羧酸根负离子稳定性提高的因素会增加羧酸的酸性4.753.122.862.822.662.821.300.642.804.084.873.7

57、51.831.232）羧羟基的取代反应酰基可以被羧酸根，卤素、烷氧基或氨基取代，生成酸酐、酰卤、酯或酰胺生成酸酐:酸酐酰氯或生成酰卤:生成酰胺及腈：羧酸铵盐酰胺腈生成酯：酯羧酸中羟基的置换取代反应，属于亲核取代反应：Nu=X, RCOOH, HOR, NH34） 卤代反应光光光5）二元羧酸的受热反应3）还原反应：23个C的二元羧酸加热脱羧+所有位有羰基的羧酸加热，都会脱羧 位为吸电子基团的羧酸，同样易脱羧： CCl3COOH Cl3CH + CO2如烷基丙二酸 -酮酸 45个C的二元羧酸加热分子内脱水成环状酸酐+67个C的二元羧酸在氢氧化钡存在下，加热同时失水、脱羧生成环酮+Ba(OH)2Ba

58、(OH)2(n6)nHOOC(CH2)nCOOH高温7个C的二元羧酸在加热条件下，可生成聚酐两个羧基间隔5个以上碳原子的脂肪二元酸加热，得不到分子内失水或同时失水、脱羧而成的环状产物，只能分子间脱水成酸酐。以上事实说明，在有可能形成环状化合物的条件下，总是比较容易形成五元环或六元环。 羧酸的衍生物羧基的一部分换成其它原子或原子团，并能水解得到羧酸的化合物，称为羧酸的衍生物，包括酰氯、酐、酯、酰胺等1）酰氯、酰胺以它们所含的酰基命名：乙酰氯3,3二甲基丁酰氯乙酰胺N,N二甲基4氯丁酰胺一、命名2）酸酐根据水解所得的酸命名：乙酸酐乙酸丙酸酐邻苯二甲酸酐3）酯按照形成它的羧酸和醇来命名：乙酸乙酯苯甲

59、酸异丙酯味道 酰氯和酸酐都对粘膜有刺激性，酯有香味。沸点 酰氯、酸酐和酯由于不能形成氢键，熔沸点比分子量相近的羧酸低，酰胺分子间可形成氢键，沸点相当高，一般为固体。溶解性 酰氯和酸酐遇水分解；酯难溶于水，酰胺易溶于水。二、物理性质二、化学性质1）水解：酰氯、酸酐、酯和酰胺都能水解，生成相应的羧酸反应活性比较：酰氯和酸酐的活性较高，酯和酰胺的活性较低，一般需酸 或碱的催化2）醇解：酰氯、酸酐、酯和酰胺都能醇解，主要产物为酯酯的醇解也称为酯交换反应3）氨解：酰氯、酸酐、酯都能进行氨解，主要产物为酰胺羧酸衍生物的水解、醇解和氨解反应，称为羧酸衍生物的“三解” 反应：羧酸衍生物的“三解” 反应的反应机

60、理属于亲核取代：AX, RCOO, OR, NH2；Nu=H2O, HOR, NH3例如：酯在碱催化下的水解：总结：羧酸及其衍生物的反应活性比较4）Claisen酯缩合反应乙酰乙酸乙酯（ 酮酸酯）含有两个酯基的化合物可以发生分子内的酯缩合反应，产物为环状结构： 5）酰胺的酸碱性碱性中性弱酸性 羧酸及其衍生物的污染与危害一、羧酸及其酯的污染二、含酰胺类化合物废水及其危害1）含长碳链脂肪酸、油脂的废水2）羧酸酯的污染1）二甲基甲酰胺废水的危害及处理2）聚丙烯酰胺废水的危害及处理本 章 结 束！取代酸：羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或基团取代的衍生物包括卤代酸、羟基酸、氨基酸、羰基酸等，本章只讨