新教材人教版高中化学选择性必修三 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 知识点梳理

1、精品文档 精心整理精品文档 可编辑的精品文档第一章 有机化合物的结构特点与研究方法一、有机化合物的分类方法（一）有机化合物的定义含 碳 元素的化合物叫有机化合物。（除有机物外其他化合物称为 无机 物）注：1、有机物除含碳外，还含有 H ，有的还含有O、N、S、P、卤素等2、含碳的化合物 不一定 是有机物。例：CO、CaCO3、碳酸盐，碳化物，氰化物等3、无机物与有机物 没有 明显界限， 可以 相互转化（二）特点 易 溶于水， 难 溶于有机溶剂，多数为 非电解 质，熔沸点 低 ， 易 分解， 易 燃烧，有机反应 复杂 ，多为分子间的反应,速率较 慢 ，副反应 多 ，副产物 多 （三）分类1、依据

2、碳骨架分类2、依据官能团分类（1）官能团的定义：决定有机化合物 特性 的原子或原子团叫做官能团（2）有机化合物的主要类别：有机化合物类别官能团名称官能团结构有机物烃烷烃无无CH4烯烃碳碳双键CH2=CH2炔烃碳碳三键CCCHCH芳香烃无无烃的衍生物卤代烃碳卤键（X表示卤素原子）CH3CH2Br醇羟基OHCH3CH2OH酚羟基OH醚醚键CH3OCH3醛醛基CHO或CH3CHO酮酮羰基羧酸羧基COOH或CH3COOH酯酯基胺氨基-NH2CH3NH2（甲胺）酰胺酰胺基乙酰胺CH3CONH2（3）官能团和根（离子）、基的区别基与官能团的联系：官能团 属于 基，基 不一定 官能团根与基的区别和联系基根概

3、念化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团指带电荷的原子或原子团，是电解质的组成部分，是电解质电离的产物电性电中性带电荷稳定性不稳定，不能独立存在很稳定，可以独立存在于溶液中或熔化状态下实例及电子式OH OH- 联系根与基两者可以相互转化，例：OH-失去1个电子，可以转化为OH，而OH获得1个电子，可以转化为OH-二、有机化合物中的共价键（一）共价键的类型键键原子轨道重叠方式“头碰头”“肩并肩”对称类型轴对称镜面对称原子轨道重叠程度大小键的强度轨道重叠程度大，键的强度较大，键越牢固轨道重叠程度较小，键比较容易断裂，不如键牢固旋转情况以形成键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子可以绕轴旋

4、转，并不破坏键的结构以形成键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子并不能单独旋转，若单独旋转则会破坏键的结构断键与反应类型的关系取代反应加成反应成键规律有机化合物中单键是键；双键中一个键是键，另一个键是键；三键中一个键是键，另外两个键是键（二）共价键的极性与有机反应 1、共价键的极性与反应活性（1）共价键的极性强弱形成共价键的两种元素的电负性的差值越 大 两原子间形成的共用电子对偏移程度越 大 共价键的极性越 强 （2）化学反应的本质是 旧化学键的断裂和新化学键的形成 。共价键的极性越 强 ，在化学反应中越 容易 断裂。（三）常见有机物的空间构型1、甲烷：CH4， 正四面体 形，四个C-H键完全

5、一样，键角 10928 2、乙烯：CH2=CH2，平面 形，所有原子共面 ，键角120 3、乙炔：CHCH，直线 形，所有原子 共线 ，键角180 4、苯：， 平面正六边 形，所有原子共面 ，键角120 三、有机化合物的同分异构现象（一）同分异构体定义：具有相同 分子式 和不同 结构 的化合物互称为同分异构体（二）同分异构体的种类：1、构造异构： 碳架异构 、 位置异构 、 官能团异构 2、立体异构： 顺反异构、 对映异构 （三）常见物质的通式物质类别组成通式n 的取值范围烷烃CnH2n+2n1烯烃、环烷烃CnH2n烯烃n2环烷烃n3炔烃、二烯烃CnH2n-2炔烃n2二烯烃n4饱和一元醇、饱和

6、一元醚CnH2n+2O醇n1醚n2饱和一元醛、饱和一元酮CnH2nO醛n1酮n3饱和一元羧酸、饱和一元酯CnH2nO2羧酸n1酯n2苯的同系物CnH2n-6On6（四）同分异构体的书写规律烷烃的同分异构体书写时注意： 甲基 不能连在链端， 乙基 不能连在第二个碳上，否则都会使主链变长，造成重复（五）同分异构体数目的判断1、等效氢法（1）同一个 碳原子 上的氢是等效的（2）同一个碳原子上所连 甲基 上的氢原子是等效的（3）处于 轴对称 位置上的氢原子是等效的注：烷基的种类数等于烷烃的一元取代物的种类数。甲基、乙基、丙基、丁基、戊基的种类数为： 11248 2、换元法换元法：某烃可被取代的H原子有

7、n个，若x氯代物有a种，则（n-x）氯代物有 a 种1、蒸馏：利用有机物与杂质 沸点 的差异（一般温度差大于30），将有机物以蒸汽的形式蒸出，然后冷凝得到产品（1）适用条件： 分离提纯互溶的 液体 混合物，也可用于分离 液体 和 可溶性固体 被提纯的有机物的稳定性较 强 有机物与杂质的 沸点 相差较大（一般大于30）（2）仪器： 铁架台、酒精灯、温度计、蒸馏烧瓶、冷凝管、尾接管、锥形瓶、石棉网 （3）装置：（4）注意事项：蒸馏烧瓶中所盛液体体积： 1/3V2/3 蒸馏烧瓶加热时要 垫上石棉网 蒸馏烧瓶中加入沸石 ，防止暴沸 温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的 支管口处 冷水从 下 口进， 上 口出

8、检查装置气密性：用酒精灯对蒸馏烧瓶微热，伸入到水槽的牛角管有连续均匀的气泡冒出，且停止加热后，牛角管口形成一段水柱，说明不漏气操作顺序：实验前：先通水，再加热；实验后：先停止加热，再停水2、萃取：（1）分类：液液萃取：利用待分离组分在两种 不互溶 的溶剂中的溶解性 不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固液萃取：用溶剂 从固体物质中溶解出待分离组分的过程。萃取剂：萃取用的溶剂称为萃取剂。萃取剂的选择原则：萃取剂与原溶剂 互不相溶 ，且密度相差较大 ，易于静置分层 萃取剂与原溶剂、原溶质均不发生反应 被萃取物质在萃取剂中的的溶解度要比在原溶剂中的溶解度大得多 常见与水互不相溶的有机溶剂：苯

9、（密度 小 于水）、四氯化碳（密度 大 于水）3、分液：把两种 互不相溶 的液体分开的操作（1）仪器：分液漏斗（2）步骤：验漏装液 振荡（排气） 静置分层分液（3）注意事项：通过打开其上方的玻璃塞和下方的活塞可将两层液体分离下层液体从 下 口放出，上层液体从 上 口倒出萃取和分液是两个不同的概念， 分液可以单独进行，但 萃取 之后一定要进行 分液 4、重结晶：是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 溶解度 不同而将杂质除去。（1）适用条件： 固体 混合物（可溶）溶解度随温度变化的 方式 不同（2）溶剂的选择： 不与被提纯物质发生化学反应 杂质在此溶剂中溶解度很 小 或很 大 ，易于除去被提纯物在

10、此溶剂中的溶解度，受温度影响较 大 ，高温时，溶解度 大 ，低温时，溶解度 小 ，冷却后易于结晶析出毒性小，价格便宜，易得（3）仪器： 玻璃棒、烧杯、石棉网、铁架台、三脚架、酒精灯、漏斗（4）步骤：热溶解热过滤结晶分离结晶（5）注意事项： 为了减少趁热过滤过程中的损失，一般再加入少量蒸馏水 降温时应慢慢 冷却，不能 骤冷 ，否则形成的结晶会吸附更多的杂质（6）结晶的方法： 冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化 较大 的溶质，如KNO3蒸发法：蒸发溶剂，析出溶质。此法适合于溶解度随温度变化 不大 的溶质，例如NaCl五、确定实验式（一）最简式（实验式）的求法：NC

11、：NH：NO= 注：(1)若有机物的实验式中，碳原子已经达到 饱和 ，则该物质的实验式与分子式相同，如实验式为CH4、C2H6O的物质，其对应的分子式为CH4、C2H6O。(2)在有机物的元素分析过程中，需要对燃烧产物CO2和H2O进行定量测定时，要注意CO2和H2O的测定顺序：先用浓硫酸(或无水CaCl2) 吸收 水 ,再用 碱石灰 吸收 二氧化碳 （3）分子式是实验式的 整数倍 （二）确定分子式质谱法分析方法：质谱图最 右 边，即横坐标质荷比数值最 大 的就是待测物的相对分子质量（三）确定分子结构1、红外光谱法：（1）原理：有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率 相同 的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同