《有机化学A》课程教学大纲

1、有机化学A课程教学大纲一、课程基本信息英文名称Organic Chemistry课程编号249000033课程类型学科基础课课程学分2学分/2学分课程学时36学时/36学时适用专业食品科学与工程、食品质量与安全专业、农学、园艺、水产养殖学、食药用菌专业专科先修课程无机化学、分析化学后修课程食品化学、食品生物化学、生物化学、水环境化学二、课程性质与定位本课程是农学院农学专业、园艺专业和食品学院食品安全专业、菌物专业专科学生的一门学科基础课。在以上各专业的课程体系中的基础学科，在人才培养中有着重要的地位和作用，通过完成本学习领域的各项任务，能够将前修无机化学分析化学所培养的各项能力进一步加强和综合

2、，同时为后续课程食品化学食品生物化学生物化学水环境化学奠定基础。三、课程目标1.知识目标通过本课程的学习，使学生获得从事农学、食品学职业岗位必需的有机化学基本理论、基础知识。本课程以官能团为体系，要求学生掌握各类有机化合物的物理性质、化学性质、常用的鉴别鉴定方法以及相关应用。2.能力目标通过本课程的学习，使学生能够灵活运用知识，具备基本有机化合物的检测分析能力、有机合成路线设计能力；并且能够运用所学知识，在实际生产中具有较强的发现问题、分析问题、解决问题的能力，为学习专业课和毕业后从事相关方面工作打下扎实基础。 3.素质目标本课程注重专业基础素质教育，注重激发学生的学习兴趣，培养学生资料查找和

3、阅读能力，提高学生的抽象思维能力，增强学生理论联系实际的能力，培养学生良好的职业素养，培养学生的创新精神和严谨求实的工作作风，增强学生的自学能力、表达能力和环境保护意识。四、主要内容和要求第一章 绪论【目的要求】1、掌握有机化学的定义，有机化合物的特点。2、熟悉共价键键参数、分子间的力、有机反应的基本类型。3、了解有机化学发展史，有机化学的重要性以及研究有机化学的方法。【教学设计建议】1、以日常生活常见的药物为线索，引入有机化合物和有机化学的概念。2、在介绍有机化学发展史时采用图片实例，名人故事等方式，增强学生的学习兴趣。3、利用学生已经具备的化学知识，与学生共同讨论有机物的结构，在中学化学基

4、础之上进一步学习共价键的特点。4、通过有机化合物的官能团分类，引出全部课程的排布情况，帮助学生及早熟悉课程。【讲授内容】1、有机化合物和有机化学的含义2、有机化学的产生和发展3、有机化合物的结构4、共价键的键参数、分子间的力5、有机化合物的一般特点6、有机反应的基本类型7、研究有机化学的方法8、有机化合物的分类第二章 饱和烃（烷烃）【目的要求】1、掌握烷烃的分子结构、同分异构现象、烷烃的取代反应。2、熟悉系统命名法、次序规则、烷烃的物理性质。3、了解烷烃的构象表示方法、自由基反应历程，自然界的烷烃。【教学设计建议】1、在讲授系统命名法时，进行适当的课堂练习或提问，帮助学生尽快吸收新知识。2、复

5、习无机化学中讲授过的杂化轨道理论，与学生一起讨论烷烃的结构。提高学生运用已学知识的能力。【讲授内容】1、烃、开链烃、饱和烃的基本概念2、同系列和同分异构3、烷烃的命名4、烷烃的结构5、乙烷和丁烷的构象6、烷烃的物理性质7、烷烃的化学性质【自学内容】1、自然界的烷烃第三章 不饱和烃第一节 烯烃【目的要求】1、掌握烯烃的结构与命名、顺反异构、Z/E命名法、马氏规则；掌握烯烃与卤化氢、卤素加成的反应特点与规律。2、熟悉烯烃与水、酸等的加成反应；烯烃的氧化反应，并由氧化产物推定烯烃结构；烯烃的物理性质、亲电加成的反应历程，聚合反应和-氢的卤代。3、了解碳正离子的稳定性、自然界的烯烃。【教学设计建议】主

6、要采用讲授法，从学生熟悉的乙烯入手，与烷烃对比，分析乙烯的结构。突出重点，即烯烃的加成反应和氧化反应。适当提问，启发学生思维，提高学生独立思考的能力。【讲授内容】1、乙烯的结构2、烯烃的命名与异构3、烯烃的物理性质4、烯烃的化学性质【自学内容】1、自然界的烯烃第二节 炔烃【目的要求】1、掌握炔烃的命名、典型的亲电加成反应以及末端炔烃的反应与鉴别方法。2、熟悉炔烃的结构、物理性质。【教学设计建议】1、结合上一节所学烯烃内容，启发学生比较炔烃与烯烃的结构差异，即碳原子的杂化方式不同所带来的结构变化。2、以乙炔为代表物，重点介绍炔烃的加成反应和金属炔化物的鉴别应用。【讲授内容】1、炔烃的结构2、炔烃

7、的命名与异构3、炔烃的物理性质4、炔烃的化学性质第三节 双烯烃【目的要求】1、掌握双烯烃的结构、分类、命名和化学反应。2、熟悉1,2-加成和1,4-加成及其理论解释，熟悉双烯合成反应。3、了解电子离域和共轭现象，了解异戊二烯和橡胶【教学设计建议】在之前所学单烯烃的结构基础上，鼓励学生讨论双烯烃的结构，分析其中的特殊性。提高学生分析问题的能力。由结构的特殊性引出性质的特殊性，帮助学生对“结构决定性质”这一基本学习思路加深印象。【讲授内容】1、双烯烃的结构2、双烯烃的命名与异构3、双烯烃的物理性质4、双烯烃的化学性质【自学内容】1、异戊二烯和橡胶第四章 环烃第一节 脂环烃【目的要求】掌握脂环烃的命

8、名、化学性质。熟悉环烷烃的物理性质、环已烷的构象。3、了解金刚烷的结构。【教学设计建议】启发学生将环烃与开链烃的结构性质进行比较归纳，包括结构通式等。讲授环己烷的构象时，设计课堂练习时间，引导学生学习椅式构象的画法。【讲授内容】1、脂环烃的分类2、脂环烃的命名3、环烷烃的结构4、环己烷及其衍生物的构象5、脂环烃的性质【自学内容】1、金刚烷第二节 芳香烃【目的要求】1、掌握芳香烃的概念、分类和命名。掌握单环芳烃典型的亲电取代反应及其应用。2、熟悉单环芳烃亲电取代反应机理及其定位效应。3、了解休克尔规则、苯环的大键、稠环芳烃的结构和性质。【教学设计建议】以苯环结构的发现史为线索，与学生共同探讨哪种

9、苯的结构更接近实验现象。以苯为典型代表物，探讨其物理性质和化学性质，培养学生对知识的灵活运用能力。【讲授内容】1、芳香烃的分类及命名2、苯的结构3、芳香性的判断4、苯的物理性质5、苯的化学性质6、苯环上取代基的定位规律7、定位规律的理论解释及应用【自学内容】1、稠环芳烃第三节 煤焦油和石油（自学）【目的要求】1、了解煤焦油和石油的来源、主要组分以及常见的石油产品。【教学设计建议】以生活中的实例引导学生自主学习。第五章 旋光异构第一节 含一个手性碳原子的化合物【目的要求】1、掌握含有一个手性碳原子的化合物的对映异构；有机化合物的R/S命名法。2、熟悉有机化合物对映异构与分子结构的关系；费歇尔投影

10、式。3、了解物质的旋光性及相关概念（如偏振光、比旋光度等）【教学设计建议】本节课内容属于立体化学范畴，比较抽象，因此可以通过使用旋光仪对物质旋光度的测定实验引入本节课内容，一方面通过实验提高学生的学习兴趣和动手能力，一方面增强学生对旋光性的理解认识。在构型表示方法的讲授中可采用立体实物模型，从而使学生更易理解，增强学生的立体感知能力。【讲授内容】1、偏振光和旋光活性2、比旋光度3、分子的对称性、手性与旋光活性4、含一个手性碳原子的化合物5、构型的表示方法6、费歇尔投影式【自学内容】1、含两个不相同手性碳原子的化合物2、含两个相同手性碳原子的化合物3、不含手性碳原子的化合物的旋光异构现象4、环状

11、化合物的立体异构5、旋光异构体的性质第六章 卤代烃【目的要求】1、掌握卤代烃的命名方法；卤代烃的亲核取代反应。2、熟悉脂肪族亲核取代反应的历程；亲核取代的立体化学以及与消除反应的关系；卤代烃与金属的反应。3、了解卤代烃的物理性质及其变化规律。【教学设计建议】1、对比思考：复习已经学过的乙烷的结构、性质，对比溴乙烷的结构，讨论二者的异同，并推测溴乙烷可能的化学性质。2、通过多媒体课件、分子立体模型展示乙烷、溴乙烷的结构3、以典型代表物为例充分讲解卤代烃的性质4、生活中的卤代烃：学生通过网络自主学习，了解与人类生活、健康以及工业发展有关的重要卤代烃，提高学生的学习兴趣【讲授内容】1、卤代烃的命名2

12、、卤代烃的物理性质3、卤代烃的化学性质4、脂肪族亲核取代反应的历程5、不同卤代烃对亲核取代反应活性的比较6、亲核取代反应的立体化学7、亲核取代与消除反应的关系【自学内容】1、多卤代烃的性质2、卤代烃的生理活性3、卤代烃的重要代表物第七章 醇、酚、醚第一节 醇【目的要求】1、掌握醇的命名；醇的化学性质以及鉴别方法。2、熟悉醇的分类；醇的物理性质及其变化规律3、了解醇的重要代表物【教学设计建议】1、从生活中常见的乙醇引入本节课内容，激发学生学习兴趣。2、通过醇的结构描述，推测醇的物理性质以及用途，体会官能团结构对有机物质、用途的决定作用，体会学习有机物要关注结构、官能团的思维方法。3、通过醇的结构

13、特点，分析比较乙烷、溴乙烷、乙醇的结构差异，推测乙醇可能的化学反应，进一步落实“结构决定性质”的思维方法学习，提高学生比较、类推、迁移等学习方法的运用能力。【讲授内容】1、醇的命名2、醇的物理性质3、醇的化学性质【自学内容】1、醇的重要代表物第二节 酚【目的要求】1、掌握酚的命名；酚的化学性质以及鉴别方法。2、熟悉酚的结构、分类、物理性质和用途；氢键对醇、酚的沸点、溶解性的影响。3、了解酚的重要代表物【教学设计建议】对比醇与酚的结构差异，分析二者的相同点和不同点，进一步引导学生推测酚可能的物理性质和化学性质，体现结构决定性质的学习方法。通过醇酚的对比，培养学生科学、严谨的研究态度、辩证的思维方

14、式以及对知识的灵活运用能力和创新能力。【讲授内容】1、酚的命名2、酚的物理性质3、酚的化学性质【自学内容】1、酚的重要代表物2、醇和酚的红外光谱第三节 醚【目的要求】1、掌握醚的命名；醚的化学性质；环氧乙烷的化学性质及应用。2、熟悉醚的化学结构、分类；醚的物理性质及其变化规律；3、了解1,4-二氧六环、四氢呋喃、冠醚。【教学设计建议】通过对比醇、酚、醚的结构差异，推导其物理性质、化学性质的相同点和不同点，从而进一步预测醚可能的化学反应，提高学生对类比方法的运用能力以及自主学习的能力。此外，可通过引入生活中关于醚的实例如乙醚的爆炸极性案例，增强学生对本节课程的学习兴趣，加深学生对醚的物理化学性质

15、的理解， 【讲授内容】1、醚的命名2、醚的物理性质3、醚的化学性质及其鉴别方法4、环氧乙烷的化学性质及其应用【自学内容】1、醚络合物的形成2、醚形成过氧化物3、1,4-二氧六环、四氢呋喃4、冠醚第八章 醛、酮【目的要求】1、掌握醛、酮的结构特点及命名方法；醛、酮的化学性质及不同结构的醛、酮在性质上的差异和鉴别方法。2、熟悉醛、酮的分类及物理性质。3、了解醛、酮的亲核加成反应历程及重要代表物的用途。【教学设计建议】1、通过复习前面所学几种烃的衍生物的结构特点，引出新的结构羰基化合物。2、通过对比，使学生充分了解醛、酮的结构差异；并引入生活实例，激发学习兴趣。3、启发学生根据醛、酮的结构特征推测醛

16、、酮可能的化学性质。将醛、酮的亲核加成反应按照亲核试剂的中心原子进行分类、比较、归纳。【讲授内容】1、醛、酮的分类和命名2、醛、酮的结构3、醛、酮的物理性质4、醛、酮的化学性质【自学内容】1、醛、酮的亲核加成反应历程2、羰基加成反应的立体化学3、重要的醛、酮、醌4、醛、酮的制备第九章 羧酸及羧酸衍生物第一节 羧酸【目的要求】1、掌握羧酸的命名方法及化学性质。2、熟悉羧酸的物理性质及与其衍生物之间的相互转化关系。3、了解重要的羧酸代表物。【教学设计建议】1、通过介绍自然界中常见的羧酸化合物引入本节内容。2、分析羧酸的结构特点，启发学生思考羧酸的结构与其性质之间的关系。通过比较酸性，归纳影响羧酸酸

17、性的主要效应，训练学生应用化学性质解决实际问题的能力。【讲授内容】1、羧酸的结构 2、羧酸的分类及命名3、羧酸的物理性质4、羧酸的化学性质【自学内容】1、羧酸的光谱性质2、羧酸的来源和制备3、重要的羧酸代表物第二节 羧酸衍生物【目的要求】1、掌握羧酸衍生物的命名方法。2、熟悉羧酸衍生物的物理、化学性质。3、了解碳酸衍生物的结构及性质。【教学设计建议】对比羧酸与其衍生物的结构差异，引导学生推测羧酸衍生物的物理、化学性质；按照取代基分类讲解羧酸与其衍生物之间的相互转化关系，并比较不同衍生物的反应活性。归纳性质的相同与差异。【讲授内容】1、羧酸衍生物的结构和命名2、羧酸衍生物的物理性质3、羧酸衍生物

18、的化学性质【自学内容】1、自然界中的羧酸衍生物2、碳酸衍生物第十章 取代酸【目的要求】1、掌握几种重要取代酸的命名方法和性质。2、熟悉自然界中常见的取代酸。3、了解取代酸的分类及用途。【教学设计建议】1、对比学习：引导学生思考取代酸与羧酸衍生物的结构差异，使学生初步认识取代酸的结构及种类。2、结合所学羟基、羰基及羧基官能团的特点和性质，启发学生思考取代酸可能具有的化学特性，讲解并归纳取代酸的性质。【讲授内容】1、羟基酸的分类和命名2、羟基酸的物理性质3、羟基酸的化学性质4、自然界中的羟基酸5、羰基酸命名6、重要羰基酸的化学性质【自学内容】羟基酸的制法乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用

19、第十一章 含氮化合物第一节 硝基化合物【目的要求】1、掌握硝基化合物的分类和命名2、熟悉硝基化合物的物理、化学性质3、了解其他含氮化合物的分类【教学设计建议】根据硝基化合物的来源，引导学生熟悉硝基化合物的结构特点，并思考其物理、化学性质；介绍多硝基化合物的爆炸性，激发学生的学习兴趣；比较有机酸酯和无机酸酯在结构、性质上的差异。培养学生从根源上逐步分析、解决实际问题的能力。【讲授内容】1、硝基化合物的命名和结构2、硝基化合物的物理性质3、硝基化合物的化学性质第二节 胺【目的要求】1、掌握胺的分类和命名及化学性质。2、熟悉影响胺的碱性强弱的因素。3、了解其他胺类化合物的用途。【教学设计建议】1、首

20、先根据胺的来源，了解胺的种类，并通过与氨气对比，分析胺的结构特点。2、根据胺的结构特点，进一步启发学生思考胺类的化学性质：通过比较碱性，归纳影响胺的碱性的主要原因；结合所学知识，类比学习胺的酰基化及磺酰化反应，理解反应在氨基保护和分离提纯方面的应用。【讲授内容】1、胺的结构和命名2、胺的物理性质3、胺的化学性质【自学内容】1、胺的光谱性质2、重要的胺化合物第三节 偶氮化合物及染料（自学）【目的要求】1、掌握物质的结构与颜色的关系。2、了解重要的偶氮指示剂和染料。【教学设计建议】结合实验和生产、生活中的实例引导学生自主学习。第十二章 碳水化合物第一节 单糖【目的要求】1、掌握重要单糖的结构和性质

21、。2、熟悉单糖的构型、构造和环状结构。3、了解糖的分类和用途【教学设计建议】1、通过介绍植物的光合作用，引出碳水化合物的概念，激发学生的学习兴趣。2、以最熟悉的单糖葡萄糖为例，分析单糖的结构特点，并根据其所含的官能团种类推断单糖可能具有的性质。3、在讲解单糖的性质时以图片和实验现象为线索，激发学生分析问题、解决问题的能力。【讲授内容】1、糖的分类1、单糖的构造式2、单糖的构型3、单糖的环状结构4、单糖的构象5、单糖的反应【自学内容】1、重要的单糖和它的衍生物第二节 双糖【目的要求】1、掌握麦芽糖和纤维二糖的结构特点。2、熟悉还原性和非还原性双糖的差异。3、了解自然界中的双糖【教学设计建议】在单

22、糖的基础上，由单糖的结构特点和性质，根据双糖的不同连接方式，推断双糖的性质；对比理解还原性和非还原性双糖在结构和性质上的差异。介绍自然界中常见的双糖，加深学生对所学知识的进一步理解。【讲授内容】1、双糖的两种可能的连接方式2、还原性双糖3、非还原性双糖【自学内容】1、重要的双糖：蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖第三节 多糖（自学）【目的要求】1、熟悉淀粉和纤维素的结构特点。2、了解自然界中的多糖。【教学设计建议】以自然界中常见多糖的实例引导学生自主学习。第十三章 氨基酸、多肽与蛋白质【目的要求】1、掌握氨基酸的结构和分类。2、熟悉多肽和肽键组成及蛋白质的组成和分类。3、了解氨基酸、蛋白质的简单性质

23、。【教学设计建议】通过介绍自然界中常见的氨基酸引入本章内容，引导讲授氨基酸、肽和蛋白质的结构、分类及简单性质；结合生物体内氨基酸和蛋白质的例子，调动学生的积极性，激励学生主动分析问题、解决问题。【讲授内容】1、氨基酸的结构、命名和分类2、肽和肽键3、蛋白质的组成和分类【自学内容】1、氨基酸、蛋白质的简单性质第十四章 类脂化合物【目的要求】1、熟悉油脂、蜡和磷脂的组成和结构。2、了解表面活性剂、萜类和甾族化合物的组成和结构。【教学设计建议】通过介绍油脂在生物体内的存在和用途引入本章内容，激发学生对相关事物的学习兴趣；结合生活实例，简单介绍重要的类脂化合物油脂、肥皂、蜡、磷脂、萜类和甾族化合物的组

24、成和结构，促进学生全面的了解常见的类脂化合物。【讲授内容】1、油脂2、肥皂及合成表面活性剂3、蜡和磷脂【自学内容】1、萜类和甾族化合物第十五章 杂环化合物【目的要求】1、掌握呋喃、噻吩、吡咯和吡啶的结构和命名。2、熟悉呋喃、噻吩、吡咯和吡啶的简单性质。2、了解与生物相关的杂环和生物碱。【教学设计建议】采用模型、多媒体课件，结合动植物体内及医药、农药上广泛存在的杂环化合物的例子，辅以启发和讨论，激发学生产生对常见杂环化合物的印象，并初步分析其相关性质。【讲授内容】1、杂环化合物的分类和命名2、呋喃、噻吩、吡咯和吡啶的结构和性质【自学内容】1、与生物相关的杂环2、生物碱五、教学条件本课程需要90人的教室场地，配备多媒体设备，鼓励拥有精品课程网站和资源丰富的网络教学平台。六、学时分配建议表理论教学内容学时第一章 绪论1第二章 饱和烃（烷烃）2第三章 不饱和烃4第四章 环烃4第五章 旋光异构2第六章 卤代烃3第七章 醇、酚、醚4第八章 醛、酮、醌4第九章 羧酸及其衍生物4第十章 取代酸1第十一章 含氮化合物3第十二章 碳水化合物1第十三章 氨基酸、多肽与蛋白质1第十四章 类脂化合物1第十五章 杂环化合物1合计36七、实施建议1、教学组织本课程主要以课堂教学方式为主，充分利用多媒体教学手段讲授相关理论知识，使学生掌握有机化学中各类有机化合物的组成、结构、性质、合成路线设计以