高中部分有机化学方程式总结(修改版)

1、高中有机化学方程式总结一、烃CaO1. 甲烷 （烷烃通式：CnH2n+2） 实验室制法：无水醋酸钠与碱石灰共热 CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3点燃（1）氧化反应甲烷的燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。光（2）取代反应光一氯甲烷：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl二氯甲烷：CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl光光三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）四氯化碳：CHCl3+Cl2 CCl4+HCl浓硫酸170图1 乙烯的制取2. 乙烯 （烯烃通式：CnH2n ）乙烯的制取：CH3CH2OH C

2、H 2=CH2+H2O点燃（1）氧化反应乙烯的燃烧：CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O催化剂乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。催化氧化：2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO（2）加成反应催化剂与溴水加成：CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br 催化剂 与氢气加成：CH2=CH2+H2 CH3CH3催化剂 与氯化氢加成：CH 2=CH2+HCl CH3CH2Cl图2 乙炔的制取与水加成：CH2=CH2+H2O CH3CH2OH一定条件（3）聚合反应 CH2CH2 乙烯加聚，生成聚乙烯：n H2C=CH2 n3. 乙炔：乙炔的制取：CaC2+2H2O CHCH+Ca

3、(OH)2点燃（1）氧化反应乙炔的燃烧：2CHCH+5O2 4CO2+2H2O乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。（2）加成反应BrBr与溴水加成：CHCH+Br2 CH=CH ；CHBr=CHBr+Br2 CHBr2CHBr2催化剂催化剂与氢气加成：CHCH+H2 CH2=CH2与氯化氢加成：CHCH+HCl CH2=CHClCl一定条件（3）聚合反应一定条件 CH2CH氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCl n催化剂CH=CH乙炔加聚，得到聚乙炔：n HCCH n （4）乙炔水化：CHCH + H2O CH3CHO4. 苯 苯的同系物通式：CnH2n-6 （n6 ）点燃（1

4、）氧化反应苯的燃烧：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应FeBr苯与溴反应+Br2 + HBr （溴苯）硝化反应NO2浓H2SO460 + HNO3 + H2O （硝基苯）磺化反应：苯分子等芳香烃化合物里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（SO3H）所取代的反应。+3H2 催化剂 （3）加成反应 （环己烷）。点燃5. 甲苯（1）氧化反应 ：甲苯的燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，得到苯甲酸（可鉴别苯和苯的同系物）。CH3|+3HNO3 浓硫酸O2N CH3|NO2|NO2+3H2O（2）

5、取代反应甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。二、烃的衍生物 ：烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：类别通式代表性物质分子结构特点主要化学性质卤代烃RX溴乙烷C2H5BrCX键有极性，易断裂1.取代反应：与NaOH溶液发生取代反应，生成醇；2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。醇ROH乙醇C2H5OH有CO键和OH键，有极性；OH与链烃基直接相连1.取代反应：与钠反应，生成醇钠并放出氢气；2.氧化反应：燃烧：生成CO2和H2O；催化氧化：生成乙醛；3.脱水反应：取代反应：140：乙

6、醚；消去反应：170：乙烯；4.酯化反应。酚苯酚OHOH直接与苯环相连1.弱酸性：与NaOH溶液中和；2.取代反应：与浓溴水反应，生成白色沉淀；3.显色反应：与铁盐（FeCl3）反应，生成紫色物质醛O|RCHO|乙醛CH3CHC=O双键有极性，具有不饱和性1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇；2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、还原氢氧化铜）。羧酸O|R-C-OHO|乙酸CH3COH受C=O影响，OH能够电离，产生H+1.具有酸的通性；2.酯化反应：与醇反应生成酯。酯O|RC-OR乙酸乙酯CH3COOC2H5分子中RCO和OR之间容易断裂水解反应：生成相应的羧酸和醇6

7、.溴乙烷 （化学性质口诀：有醇则无醇 ，无醇则有醇 。 ）水（1）取代反应 ：溴乙烷的水解：C2H5Br+H2O C2H5OH+HBr醇 或CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr（2）消去反应: 溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O拓展：卤代烃发生消去反应的条件是：与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上至少有一个氢原子。若相邻碳原子上的氢原子化学环境不同，则可以生成不同的有机产物（互为同分异构体），其中双键两端含支链多的为主要产物。7. 乙醇（一元醇：ROH ，饱和一元醇：CnH2n+1OH）（1）与钠反应乙醇与钠反应：2

8、CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2（乙醇钠，易水解，水溶液呈强碱性。）催化剂（2）氧化反应催化氧化（去氢氧化）：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 拓展：a、醇催化氧化的条件是：连接-OH的碳原子上必须有H, 才发生去氢氧化。(连接羟基的碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化）； b、醇催化氧化成醛的条件是：连接-OH的碳原子上至少有2个H原子; c、醇催化氧化成酮的条件是：连接-OH的碳原子上只有1个H原子。(醇的催化氧化口诀：两氢成醛，一氢成酮，无氢不氧化。）被强氧化剂氧化（如酸性高锰酸钾、重铬酸钾溶液）点燃2CrO3（红色）+ 3C2H5OH + 3H2S

9、O4 Cr2（SO4）3（绿色）+ 3CH3CHO + 6H2O 燃烧 C2H6O + 3O2 2CO2 + 3H2O（3）消去反应浓硫酸170乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170生成乙烯：CH3CH2OH CH 2=CH2+H2O浓硫酸140注意：该反应加热到140时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。2C2H5OH C2H5OC2H5+H2O （乙醚）拓展：a、醇能发生消去反应的条件：连有OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子。b、醇分子中，若连有OH的碳原子的相邻碳原子上的氢原子的化学环境不同，则消去产物可能有多种不饱和有机物，它们互为同分异构体。8. 苯酚 ： 苯酚是无色晶体，

10、有毒，露置在空气中会因氧化显粉红色。OH+NaOH +H2OONa（1）苯酚的弱酸性（俗称石炭酸，不能使指示剂变色，酸性：CH3COOHH2CO3C6H5OHHCO3）OH与氢氧化钠溶液反应:ONa苯酚钠与CO2反应： +CO2+H2O + NaHCO3 苯酚与碳酸钠反应：将适量的碳酸钠粉末加入到浑浊的苯酚溶液，溶液变澄清，证明苯酚酸性比HCO3的酸性强。（2）取代反应：取代位置为羟基的邻位和对位（应用：苯酚的定性检验或定量测定）OHBrBrOH|Br|+3Br2 +3HBr （三溴苯酚）（3）显色反应 ： 苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色（鉴别酚类或铁离子）。（4）缩聚反应：生成酚醛

11、树脂，俗称电木，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器。 9. 乙醛：乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8，密度比水小，易挥发。催化剂（1）加成反应（与H2、HX、HCN、氨的衍生物、醇等加成，但不与Br2加成）CH3CHO + H2 CH3CH2OH ； （在有机合成中可利用该反应增长碳链）催化剂（2）氧化反应a、催化氧化： 2CH3CHO + O2 2CH3COOH b、与弱氧化剂反应：，乙醛的银镜反应：CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O注意：生成物：生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。硝

12、酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银），这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式：Ag+NH3H2O=AgOH+ ；AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O实验注意事项：氨水量宜试管净，水浴温热出银镜。乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2Oc、能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化（褪色）10. 甲醛：结构简式为HCHO ，分子空间构型：平面型 （1）无色有刺激性气味的气体，能与水、 HYPERLINK /view/3010.htm t _blank 乙醇、 HYPERLINK /vi

13、ew/52518.htm t _blank 丙酮任意混溶3540%的甲醛水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。（2）发生银镜反应： 计算关系：HCHO 4 Ag （CHO 2Ag ）（3）与新制的Cu(OH)2悬浊液反应： 计算关系：HCHO 2 Cu2O （CHO Cu2O ）11. 乙酸（无水乙酸俗称冰醋酸）（1）乙酸的酸性：乙酸的电离：CH3COOHCH3COO-+H+ 2CH3COOH + CaCO3 (CH3COO)2Ca + CO2+H2O 2CH3COOH + Cu(OH)2 (CH3COO)2Cu + 2H2O (可用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别乙醇、乙醛、乙酸)2CH3COO

14、H +Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2O 浓硫酸（2）酯化反应（属取代反应）CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O （乙酸乙酯）O|催化剂注意：脱水方式：酸脱羟基，醇脱氢； 酯的命名：酸前醇后，醇改酯。拓展：缩聚反应 n HOCH2CH2COOH OCH2CH2C n + n H2O12.乙酸乙酯（1）乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。稀硫酸（2）水解反应（属于取代反应）：水浴加热（70 0C左右）酸性条件下部分水解： CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH卤代烃RX醇ROH醛RCHO羧酸RCOOH酯RCOOR水解水解酯化氧化还原氧化酯化水解不饱和烃加成消去消去加成碱性条件下完全水解：CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH附加：烃的衍生物的转化CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5水解水解酯化氧化还原氧化酯化水解CH2=CH2加成消去消去加成写出下列物质转化的方程式，并标出相应的反应条件（有机物用结构简式表示）：13. 葡萄糖与银氨溶液CH2OH（CHOH）4 CHO +2Ag(NH3)2OH H2O + 2Ag+ 3NH3 + CH2OH（CHOH）4 COO NH414. 蔗糖水解方程式 C12H22