《有机化学》(上)课程教学大纲

1、PAGE PAGE 11有机化学（上）课程简介课程编号1240746003课程名称有机化学（上）课程性质必修学 时96学 分6学时分配授课：26 实验：70 上机： 实践： 实践（周）：考核方式闭卷考试，平时成绩占10% ，实验成绩占20%，期末成绩占70% 。开课学院理学院更新时间适用专业应用化学专业先修课程无机化学课程描述：有机化学（上）课程是应用化学专业的必修的一门专业基础课程。主要讲授有机化合物的组成、结构、性质、变化、合成以及与此相关的理论知识和训练学生的实验技能。通过本门课程的学习，使学生对本大纲范围内的有机化学内容有比较系统和比较全面的了解。认识有机化学的结构与性质的关系，熟悉各

2、类有机物的互相转化及其规律。使学生能够掌握有机化学的基本知识，基本理论和有机实验技能。培养学生具有初步的分析问题、解决问题的能力以及观察实验现象、正确记录实验数据、处理数据、分析实验结果的能力。为学好专业知识，进一步掌握新的科学技术成就，培养和造就高级化工技术人材打好一定的基础。Brief Introduction Code1240746003Title Organic Chemistry(part1)Course natureRequiredSemester Hours96Credits6Semester Hour StructureLecture：26 Experiment：70 Comp

3、uter Lab： Practice：Practice (Week)：AssessmentClosed book examination, usually results accounted for 10%, Experimental results accounted for 20%, the final grade accounted for 70%.Offered bySchool of ScienceDate2012-9forApplied Chemistry SpecialtyPrerequisiteInorganic ChemistryCourse Description: Org

4、anic Chemistry is a specialized basic course opened for students in applied chemistry. It systematically introduces the composition, structure, property, transformation and synthesis of organic compounds, along with the related theories and train experimental skill of students. Through the study of

5、this course, students will have a systemic and comprehensive understandings to the syllabus(Know the relationship of the structure and the chemical properties, and acquaint with mutual conversion and regulations of each kind of organic compound). Student will be capable of mastering the basal knowle

6、dge, theory of organic chemistry and skill of organic experiment. And have the initial problem-analysis, problem-solving abilities and possess the abilities in rightly observing experimental phenomenon, accurately recording and analyzing experimental data. The student will learn the professional kno

7、wledge, master new scientific achievement, and be a technical expert in the chemical kindom. 有机化学（上）课程教学大纲课程编号1240746003课程名称有机化学（下）课程性质必修学 时96学 分2学时分配授课：26 实验：70 上机： 实践： 实践（周）：考核方式闭卷考试，平时成绩占10% ，实验成绩占20%，期末成绩占70% 。开课学院理学院更新时间2012年9月适用专业应用化学专业先修课程无机化学一、教学内容I课程的讲授内容第一章 绪论1有机化学的研究对象，熟悉有机化合物的特性。2有机化合物的结

8、构理论，理解共价键的形成和基本属性。3了解有机化合物的分类方法。3学习有机化学的重要意义，初步掌握有机化学的学习方法。教学重点：共价键的形成及其属性教学难点：共价键的理论第二章 饱和烃1烷烃和环烷烃的系统命名、构造异构、结构。2烷烃和环烷烃的构象：乙烷、丁烷、环己烷及其衍生物。3烷烃的物理性质：熔点和沸点4烷烃和环烷烃的化学性质（卤代反应（卤代反应的取向、自由基稳定性、卤素活性及选择性）及其机理。教学重点：饱和烃的化学性质及机理。教学难点：构象稳定性分析。第三章 不饱和烃一、烯烃1 烯烃的结构(sp2杂化)、普通、系统命名法、异构体（碳链异构、位置异构、顺反异构）。2 烯烃的化学性质（1）催化

9、氢化与还原（氢化热与烯烃稳定性的关系）；（2）亲电加成（加卤素、卤化氢、硫酸、次卤酸、水、硼氢化）及其反应机理（碳正离子的稳定性及重排、Markovnikov规则及其理论解释、过氧化物存在下的反Markovnikov规则）；（3）氧化反应（高锰酸钾、臭氧化、环氧化、催化氧化）；（4）-H的反应（卤化反应）。3 烯烃的工业来源及制法。二、炔烃1 炔烃的结构（sp杂化)、普通、系统命名法、异构体（碳链异构、位置异构）。2 炔烃的化学性质（1）催化氢化与还原；（2）亲电加成（加卤素、卤化氢、水、硼氢化）及其反应机理；（3）氧化反应（高锰酸钾、臭氧化）；（4）炔氢的反应（酸性、金属炔化物的生成及应用）

10、。3 炔烃的工业来源及制法。教学重点：烯烃和炔烃的化学性质。教学难点：亲电加成反应机理。第四章 二烯烃1 二烯烃的分类、命名。2 二烯烃的结构（1，3-丁二烯）、电子离域（概念、离域能、共轭体系-共轭、-p超共轭）。3 共轭二烯烃的化学性质-1，4-亲电加成、电环化反应、双烯合成。教学重点：化学性质教学难点：电子的离域第五章 芳烃1 单环芳烃的构造异构、命名。2 苯的结构（价键理论）。3 单环芳烃的化学性质（取代反应-卤化、硝化、磺化、Friedel-Craft反应及其亲电取代反应的机理；氧化反应。4苯环上取代反应的定位规则。5 萘的结构；萘的化学性质（取代反应-卤化、硝化、磺化、Friede

11、l-Craft反应；氧化反应；还原反应）；萘环上二元取代反应的定位规则。6 芳香性（Hckel规则；非苯芳烃-轮烯、芳香离子、并联环系）。7 富勒烯。教学重点：苯的结构、亲电取代反应及其反应历程、取代基的定位规律。教学难点：取代基的定位规律、芳香性的判断。第六章 立体化学1 手性、对称性和旋光度性。2 具有一、二个手性中心的对映异构。3 不含手性中心化合物的对映异构。4 外消旋体的拆分5 对映异构在研究反应历程中的应用。教学重点：手性分子的判断和表示方法。教学难点： R/S命名规则。第七章 卤代烃1 卤代烃的分类及命名、卤代烃的制法。2 卤代烃的化学性质（亲核取代反应；与金属镁的反应；亲核取代

12、反应机理（SN1、SN2）及其影响因素（烷基的结构、卤原子的离去能力、亲核试剂的亲核强弱、溶剂的极性大小）；消除反应历程(E1、E2)及其影响因素；影响亲核取代反应和消除反应的因素。3 卤代烯烃和卤代芳烃的分类、命名。双键位置对卤原子活泼性的影响（乙烯型、烯丙型、隔离型）。教学重点：亲核取代反应和消除反应及其反应历程、影响反应历程因素。 教学难点：亲核取代反应和消除反应的竞争。第八章 醇和酚一、醇1 醇的结构、分类、命名、制备方法。2 醇的物理性质：熔点和溶解度3化学性质：酸碱性；卤代烃的生成；与无机酸的反应；脱水反应；氧化与脱氢。二、酚1 酚的结构、命名、制备2 酚的化学性质：酚羟基的反应；

13、芳环上的反应。教学重点：醇和酚的化学性质。教学难点：酚的酸性。第九章 醚和环氧化合物1 醚的结构、命名、制备（醇脱水；乙烯基醚的合成）2化学性质（弱碱性；醚键的断裂；过氧化物的生成）3 环醚（冠醚）的性质及其应用。教学重点：醚的化学性质及Williamson法合成醚。教学难点：不对称环氧丙烷在酸性、碱性条件下的开环取向。II实验内容实验一 录像，有机化学实验介绍（2学时）了解有机化学实验的基本知识，安全常识等。进入有机化学实验室，清点及清洗仪器，为以后学习打下基础。学习有机化学实验报告的写法。实验二 简单的玻璃工操作（4学时）了解酒精喷灯的结构及其使用方法。熟练掌握玻璃管、玻璃棒的截断，弯玻璃

14、管，拉毛细管的方法。能够弯制合格90弯管2支、U型管1支，拉制内径2-3mm长20cm毛细管两个支，滴管两个，玻璃钉、铲一个。实验三 乙醇的蒸馏及沸点的测定（4学时）以工业乙醇为原料进行常压蒸馏及沸点测定，用折光仪测定工业乙醇的折光率。实验四 乙酰苯胺的重结晶及熔点测定（4学时）以乙酰苯胺为原料进行重结晶，用显微熔点测定仪测定重结晶产品的熔点以检验纯度。实验五 柱层析（7学时）用柱色谱法分离荧光黄和碱性湖蓝BB。实验六 环己烯的制备（7学时）以环己醇、浓硫酸为反应原料制备环己醇。通过洗涤、干燥、蒸馏纯化产品，将所得产品测定折光率检验纯度。学习分馏的原理、装置和操作方法。实验七 正溴丁烷的制备（

15、7学时）以正丁醇、浓硫酸和溴化钠为反应原料制备正溴丁烷。通过洗涤、干燥、蒸馏纯化产品，将所得产品测定折光率。实验八 相转移催化法合成苯甲醇（7学时）在相转移催化条件下，通过苯氯甲烷水解反应制备苯甲醇。学习相转移催化剂的催化原理和电磁搅拌装置的操作。实验九 环己酮的制备（7学时）以环己醇为反应原料，用浓硫酸和重铬酸钾氧化制备环己酮。通过乙醚萃取、干燥、蒸馏纯化产品，将所得产品测定折光率。实验十 乙酸乙酯的制备（7学时）用乙酸和乙醇为原料，在硫酸的催化下，制备乙酸乙酯。通过洗涤、干燥、蒸馏纯化产品，将所得产品测定折光率检验纯度。实验十一 气相色谱实验乙酸乙酯定性分析（6学时）学习气相色谱仪的使用，

16、用气相色谱仪定性检测乙酸乙酯，学习气相色谱的图谱分析。实验十二 从茶叶中提取咖啡因（8学时）利用索氏提取器从茶叶中提取咖啡因。学习用索氏提取器进行连续抽提的原理及方法。通过升华操作纯化产品，所得产品侧熔点。二、教学要求第一章 绪论1了解有机化学的研究对象，熟悉有机化合物的特性。2了解有机化合物的结构理论，理解共价键的基本属性并掌握有机化合物的分类方法。第二章 饱和烃1了解普通命名法、掌握烷烃和环烷烃的系统命名法。2掌握伯、仲、叔、季碳原子及相应的氢原子。 3掌握构造异构、构象概念；能画出简单烷烃和环己烷的极限式构象并能判断稳定性。 4理解烷烃的结构，了解物理性质。 5掌握卤代反应及其机理。第三

17、章 不饱和烃1理解烯烃和炔烃的结构。2掌握烯烃和炔烃的系统命名。3掌握烯烃和炔烃的化学性质。4了解烯烃和炔烃的制备方法。第四章 二烯烃1理解共轭二烯烃的分类及结构2掌握二烯烃的系统命名法。3掌握二烯烃的化学性质。第五章 芳烃1 熟悉单环芳烃的构造异构和命名。 2 掌握单环芳烃的化学性质及苯环上亲电取代反应的定位规则。 3 熟悉稠环芳烃（萘及取代萘）及其化学性质。 4 掌握芳香性及其判别方法(Hckel规则)。第六章 立体化学1 了解手性及对称性的基本概念。2 掌握手性分子的判断，学会构型的表示及标记方法。第七章 卤代烃1 掌握卤代烃的分类及命名。2 掌握卤代烃的制备方法及卤代烃的化学性质，理解

18、亲核取代反应及消除反应历程。3 熟悉卤代烯烃、卤代芳烃的分类、命名，掌握双键位置对卤原子活泼性的影响。第八章 醇和酚1了解醇和酚的结构、分类及命名。2掌握醇和酚的制备方法。3了解醇和酚的物理性质，掌握醇的化学性质。第九章 醚和环氧化合物1了解醇和酚的结构、分类及命名。2掌握醇和酚的制备方法。3了解醇和酚的物理性质，掌握醇的化学性质。II实验部分实验一 录像，有机化学实验介绍（2学时）了解实验室安全和实验报告的写法。实验二 简单的玻璃工操作（4学时）通过实验要求掌握酒精喷灯的使用，熟练掌握简单的玻璃管、玻璃棒的加工。实验三 乙醇的蒸馏及沸点的测定（4学时）通过实验要求掌握蒸馏装置的安装方法、操作

19、要领。掌握测定沸点的操作方法。掌握用折光仪测定折光率。实验四 乙酰苯胺的重结晶及熔点测定（4学时）通过实验要求掌握热过滤、减压过滤、活性炭脱色及重结晶提纯固体有机化合物的原理和方法，掌握重结晶的基本操作过程。掌握显微熔点测定仪的使用方法及熔点测定。实验五 柱层析（7学时）了解色谱法的原理及柱层析的用途。初步掌握柱层析的操作方法。实验六 环己烯的制备（7学时）通过实验要求掌握醇分子内脱水制备烯烃的原理和方法，掌握简单分馏的原理、装置和操作方法。实验七 正溴丁烷的制备（7学时）通过实验要求掌握由醇制备溴代烃的原理和方法，通过实验掌握带有有害气体吸收装置的回流操作和液体有机化合物的洗涤、干燥、蒸馏操作。实验八 相转移催化法合成苯甲醇（7学时）通过实验要求初步掌握相转移催化条件下苯氯甲烷水解反应制备苯甲醇原理与方法。初步掌握相转移催化剂的催化原理。熟练掌握电磁搅拌装置的基本操作。掌握液体产物的分离和提纯方法。实验九 环己酮的制备（7学时）通过