含氧衍生物醇酚醚

1、关于含氧衍生物醇酚醚第一张，PPT共七十五页，创作于2022年6月1. 醇、酚的结构；醇的分类和命名。 【本节重点】 2. 醇、酚的化学性质。 【必须掌握的内容】 本节重点所讲的内容。 【难点】 醇、酚的化学性质。第二张，PPT共七十五页，创作于2022年6月醇？脂肪烃、脂环烃RH脂肪醇脂环醇 第三张，PPT共七十五页，创作于2022年6月芳香烃侧链R脂肪烃基R-OH醇通式：芳香醇第四张，PPT共七十五页，创作于2022年6月 芳香环上的氢原子被羟基取代后生成的化合物。酚？ArH芳香烃苯酚OHOHOH-萘 酚-萘 酚酚通式：ArOH第五张，PPT共七十五页，创作于2022年6月苯基芳香烃基通式

2、Ar酚通式ArOHPh- C6H5第六张，PPT共七十五页，创作于2022年6月 醇或酚分子中羟基上的氢原子被烃基取代形成的化合物。R-O-R（Ar）（Ar）醚？通式：甲醚苯乙醚CH2CH3第七张，PPT共七十五页，创作于2022年6月甲醇乙醚 判断下列化合物是醇、酚还是醚？第八张，PPT共七十五页，创作于2022年6月对甲基苯酚苯甲醇苄醇第九张，PPT共七十五页，创作于2022年6月一、醇（ R-OH）醇：脂肪烃上或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代生成的化合物。第十张，PPT共七十五页，创作于2022年6月（一） 醇的分类和命名1. 醇的分类（1）按羟基所连烃基的不同脂肪醇脂环醇 芳香醇CH3

3、CH2OHOH第十一张，PPT共七十五页，创作于2022年6月(2)按羟基所连碳原子的种类分类伯醇仲醇叔醇第十二张，PPT共七十五页，创作于2022年6月饱和碳原子和氢原子的类型1o1o1o1o1o2o3o伯1oC（和另外一个C结合）仲2oC（和另外两个C结合）叔3oC（和另外三个C结合）季4oC（和另外四个C结合）4o和其相对应氢原子，分为三类： 1oH； 2oH； 3oH第十三张，PPT共七十五页，创作于2022年6月伯碳伯醇仲醇仲碳伯碳：与一个碳原子相连的碳仲碳：与两个碳原子相连的碳第十四张，PPT共七十五页，创作于2022年6月叔醇叔碳叔碳：与三个碳原子相连的碳第十五张，PPT共七十五

4、页，创作于2022年6月（3）按所含羟基数目1,3-丙二醇丙三醇二元醇一元醇多元醇1-丙醇甘油第十六张，PPT共七十五页，创作于2022年6月2. 醇的命名普通命名法系统命名法俗名第十七张，PPT共七十五页，创作于2022年6月(1) 普通命名法根据碳原子数目称“某醇”甲醇乙醇第十八张，PPT共七十五页，创作于2022年6月1、找准官能团，确定化合物类型2、命名时:官能团作母体3、命名原则:(2)系统命名法书写名称选主链主链编号第十九张，PPT共七十五页，创作于2022年6月选择含有羟基所在碳的最长碳链为主链,按主链碳原子数目称“某醇”;从距离羟基最近的一端开始编号，在“某”字前标出羟基的位次

5、;取代基的位次、数目、名称依次写在前面。第二十张，PPT共七十五页，创作于2022年6月4、定名称化合物的全名顺序： 取代基的位次（数目）取代基名称主体官能团的位次主链（母体）名称第二十一张，PPT共七十五页，创作于2022年6月2，4，4-三甲基- 2-戊醇第二十二张，PPT共七十五页，创作于2022年6月2-甲基-1-丁醇CH3CH2CHCH2OHCH3伯醇1234第二十三张，PPT共七十五页，创作于2022年6月3-甲基-2-丁醇CH3CHCHCH3CH3OH仲醇1234第二十四张，PPT共七十五页，创作于2022年6月2-甲基-2-丁醇CH3CH2CCH3CH3OH叔醇1234第二十五

6、张，PPT共七十五页，创作于2022年6月3-乙基-3-丁烯-2-醇CH3-CH-C=CH2OHCH2 CH31234 不饱和醇的系统命名,以醇为母体,主链选择含有羟基所在碳和不饱和键在内的最长碳链作主链,编号时从距离羟基最近的一端开始。第二十六张，PPT共七十五页，创作于2022年6月醇的物理性质(二) 醇的化学性质第二十七张，PPT共七十五页，创作于2022年6月-H醇的化学性质氧化反应生成C ，发生取代或消除反应,酯化（无机酸）弱酸性(与钠)第二十八张，PPT共七十五页，创作于2022年6月 2ROH + 2Na 2RONa + H21.与活泼金属反应（O-H键断裂）CH3CH2ONa

7、+ H2O CH3CH2OH + NaOH强碱 强酸 弱酸 弱碱第二十九张，PPT共七十五页，创作于2022年6月 (1)与氢卤酸(HX)反应2.与无机酸反应（C-O键断裂）ROH + HXRX + H2OOH-H+卤化氢的反应活性：HIHBrHCl醇的活性次序：叔醇仲醇伯醇卤代烃第三十张，PPT共七十五页，创作于2022年6月伯醇 仲醇叔醇室温下数小时后才混浊十几分钟后出现混浊立即反应，混浊或分层浓HCl + 无水ZnCl2 （卢卡斯试剂）醇的活性次序：叔醇仲醇伯醇第三十一张，PPT共七十五页，创作于2022年6月用化学方法鉴别下列化合物2-甲基-1-丁醇2-甲基-2-丁醇3-甲基-2-丁醇

8、第三十二张，PPT共七十五页，创作于2022年6月2-甲基-1-丁醇CH3CH2CHCH2OHCH3伯碳伯醇第三十三张，PPT共七十五页，创作于2022年6月2-甲基-2-丁醇CH3CH2CCH3CH3OH叔醇叔碳第三十四张，PPT共七十五页，创作于2022年6月3-甲基-2-丁醇CH3CHCHCH3CH3OH仲醇仲碳第三十五张，PPT共七十五页，创作于2022年6月用化学方法鉴别下列化合物2-甲基-1-丁醇 伯醇2-甲基-2-丁醇 叔醇3-甲基-2-丁醇 仲醇卢卡斯试剂室温下数小时后才混浊立即反应，混浊或分层十几分钟后出现混浊第三十六张，PPT共七十五页，创作于2022年6月如：HNO3 ,

9、 HNO2 , H2SO4, H3PO4等(2)与无机含氧酸反应酯化反应第三十七张，PPT共七十五页，创作于2022年6月如：HNO3 , HNO2 , H2SO4, H3PO4等(2)与无机含氧酸反应酯化反应（O-H键断裂）第三十八张，PPT共七十五页，创作于2022年6月CH2O-NO2CH2O-NO2CH O-NO2甘油三硝酸酯(硝化甘油)+ HO-NO2+ HO-NO2+ HO-NO2丙三醇(甘油)H2SO4100 醇与硝酸反应生成硝酸酯。CH2O-HCH2O-HCH O-H第三十九张，PPT共七十五页，创作于2022年6月 硝化甘油是一种猛烈的炸药;但它又能使心血管扩张, 临床上是缓

10、解心绞痛的药物。 醇的无机酸酯有重要的生物功能,例如组成细胞的重要成分核酸、磷酯和供能物质三磷酸腺苷(ATP)中都含有磷酸酯的结构。第四十张，PPT共七十五页，创作于2022年6月CH2O-NO2CH2O-NO2CH O-NO2甘油三硝酸酯(硝化甘油)+ HO-NO2+ HO-NO2+ HO-NO2丙三醇(甘油)H2SO4100 醇与硝酸反应生成硝酸酯。 硝化甘油是一种猛烈的炸药;但它又能使心血管扩张, 临床上是缓解心绞痛的药物。CH2O-HCH2O-HCH O-H醇的无机酸酯有重要的生物功能,例如组成细胞的重要成分核酸、磷酯和供能物质三磷酸腺苷(ATP)中都含有磷酸酯的结构。第四十一张，PP

11、T共七十五页，创作于2022年6月酯化反应：醇与酸作用生成酯的反应CH3CH2OHHOOCCH3乙醇乙酸CH3CH2OOCCH3乙酸乙酯+ 浓H2SO4第四十二张，PPT共七十五页，创作于2022年6月3.脱水反应 醇的脱水有两种方式，即分子内或分子间发生脱水反应。 生成烯烃生成醚第四十三张，PPT共七十五页，创作于2022年6月 醇按哪种方式脱水，取决于醇的结构和反应条件。醇在酸的催化下加热时，较高温度有利于分子内脱水生成烯；较低温度有利于分子间脱水生成醚。CH2CH2H2SO4，170CH3CH2OH+ HOCH2CH3H2SO4，140C2H5 O C2H5乙烯乙醚OHCH2CH2H（分

12、子间脱水）（分子内脱水）消除反应第四十四张，PPT共七十五页，创作于2022年6月 醇按哪种方式脱水，取决于醇的结构和反应条件。醇在酸的催化下加热时，较高温度有利于分子内脱水生成烯；较低温度有利于分子间脱水生成醚。CH2CH2H2SO4，170E反应CH3CH2OH+ HOCH2CH3H2SO4，140C2H5 O C2H5乙烯乙醚OHCH2CH2H（分子间脱水）（分子内脱水）消除反应第四十五张，PPT共七十五页，创作于2022年6月醇分子内脱水的反应活性顺序为： 3ROH 2ROH 1ROH 醇分子内脱水的取向： 符合札依采夫规则，即生成取代基多的烯烃。OHCH3CH2CHCH3CH3CH=

13、CHCH3(80%)H2SO4札氏规则越少越减。 第四十六张，PPT共七十五页，创作于2022年6月(-碳上氢原子的活性）常用的氧化剂：K2Cr2O7、 KMnO44.氧化反应 有机物分子中加氧或脱氢的反应叫氧化。第四十七张，PPT共七十五页，创作于2022年6月伯醇的氧化醛羧酸 第四十八张，PPT共七十五页，创作于2022年6月酮 仲醇的氧化第四十九张，PPT共七十五页，创作于2022年6月在该条件下不被氧化(因-碳上没有氢原子）叔醇 第五十张，PPT共七十五页，创作于2022年6月5.邻二醇的特性（深蓝色溶液）(鉴别邻二醇)甘油铜浅蓝第五十一张，PPT共七十五页，创作于2022年6月实验

14、甘油与氢氧化铜的反应加入硫酸铜加入氢氧化钠试管加入甘油深蓝色溶液 浅蓝色 第五十二张，PPT共七十五页，创作于2022年6月1，2-丙二醇和1，3-丙二醇CHOHCH3CH2OHCH2CH2OHCH2OH用化学方法鉴别用新制备的Cu(OH)2深蓝色溶液浅蓝色第五十三张，PPT共七十五页，创作于2022年6月（三）常见的醇 有毒性，甲醇蒸气与眼接触可引起失明，误服10ml失明，30ml致死。1、甲醇第五十四张，PPT共七十五页，创作于2022年6月2、乙醇 临床用75的乙醇溶液做外用消毒剂；也是重要的有机溶剂和化工原料，例如制成碘酒（I2+KI+C2H5OH）第五十五张，PPT共七十五页，创作于

15、2022年6月3、 丙三醇（甘油） 具有润肤作用，临床上常用甘油栓或50甘油溶液灌肠，以治疗便秘。第五十六张，PPT共七十五页，创作于2022年6月（一）酚的分类与命名：二、 酚（Ar-OH）苯酚OH-萘酚-萘酚OHOH第五十七张，PPT共七十五页，创作于2022年6月(二) 酚的化学性质结构分析： OHP共轭CCOH(烯醇式)烯醇式结构的特征反应与FeCl3的显色反应鉴别 邻、对位易发生亲电取代易氧化。弱酸性OH酚的化学性质都是由P共轭引起。第五十八张，PPT共七十五页，创作于2022年6月1、弱酸性(二) 酚的化学性质第五十九张，PPT共七十五页，创作于2022年6月酸性强弱顺序：RCOO

16、HH2CO3 H2OROHOHpKa：35 6.4 10.0 15.7 1719RCOO- HCO3- OH- D A C第六十二张，PPT共七十五页，创作于2022年6月2、与FeCl3的显色反应（鉴别酚） 酚与FeCl3溶液发生颜色反应。不同酚与FeCl3溶液作用显示的颜色不相同。OH紫色 特点： 有酚羟基、烯醇式的化合物遇三氯化铁均显色；烯醇式结构的特征反应CCOH(烯醇式)第六十三张，PPT共七十五页，创作于2022年6月3、芳环上的取代反应(鉴别苯酚)卤代反应 + 3Br2H2O2,4,6-三溴苯酚(白)OHBrBr BrOH第六十四张，PPT共七十五页，创作于2022年6月苯酚与饱

17、和溴水的反应加入苯酚加饱和溴水白色沉淀第六十五张，PPT共七十五页，创作于2022年6月三、常见的酚1、苯酚（石炭酸） 苯酚能凝固蛋白质，有杀菌作用，用作消毒剂和防腐剂。因有毒，现已不用作人体消毒剂。第六十六张，PPT共七十五页，创作于2022年6月 2. 甲苯酚（邻、间、对三种异构体又称煤酚）杀菌能力强，其50%的肥皂水溶液俗称“来苏儿”，稀释后可用于器械和环境的消毒。第六十七张，PPT共七十五页，创作于2022年6月 3、维生素E（ -生育酚） 临床上常用于治疗先兆性和习惯性流产，也用来治疗痔疮、冻疮、肌痉挛、胃和十二指肠溃疡等。可作为人体内自由基清除剂或抗氧剂，有延缓衰老作用。第六十八张

18、，PPT共七十五页，创作于2022年6月三、醚(自学)第六十九张，PPT共七十五页，创作于2022年6月一、醚的分类和命名1、分类：分为直链醚和环醚。三、 醚（ R-O-R ）单醚混醚第七十张，PPT共七十五页，创作于2022年6月二、醚的性质1. 醚的物理性质 室温下，大多为液体，有特殊气味；密度小于水；沸点与分子质量相近的烷烃近似。其氧原子与水分子可形成氢键，在水中有一定的溶解度。第七十一张，PPT共七十五页，创作于2022年6月 醚的官能团为醚键(C)O(C)，醚键中的氧为sp3杂化，键角为110。最简单的醚为甲醚，其结构为：OCH3H3C110sp3杂化（一）醚的结构H3C O CH3甲醚第七十二张，PPT共七十五页，创作于2022年6月二、醚的化学性质（一） 盐的生成 (弱碱性)针羊醚的分子极性很小，化学性质不活泼。ROR + HXRORH+X-针羊( 盐)ROR强酸弱碱盐ROR