2023版高三一轮总复习化学鲁科版教案：第8章 第45讲 有机化合物结构的测定与合成高分子化合物(基础课)

1、PAGE PAGE 22第45讲有机化合物结构的测定与合成高分子化合物(基础课)1.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解核酸的组成、结构和生物功能。3.了解糖类、氨基酸和蛋白质、核酸在生命过程中的作用。4.了解合成高分子化合物的组成与结构特点。能依据简单合成高分子化合物的结构分析其链节和单体。5.了解加聚反应和缩聚反应的含义。6.了解合成高分子化合物在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。7.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。生物大分子1糖类(1)糖类的概念和分类概念：从分子结构上看，可定义为

2、多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。组成：主要包含C、H、O三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cm(H2O)n，所以糖类也称为碳水化合物。分类(2)单糖葡萄糖、果糖和戊糖葡萄糖、果糖的组成和分子结构分子式结构简式官能团二者关系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHOOH、CHO同分异构体果糖CH2OH(CHOH)3COCH2OHOH、葡萄糖的性质核糖与脱氧核糖核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖戊糖。核糖的结构简式：脱氧核糖的结构简式：(3)二糖蔗糖与麦芽糖相同点a组成相同，分子式均为C12H22

3、O11，二者互为同分异构体。b能发生水解反应。不同点a官能团不同：蔗糖分子中不含醛基，麦芽糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，能还原新制的Cu(OH)2。b水解产物不同：蔗糖和麦芽糖发生水解反应的化学方程式分别为C12H22O11H2Oeq o(,sup9(酸或酶)C6H12O6C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖；C12H22O11H2Oeq o(,sup9(酸或酶)2C6H12O6麦芽糖葡萄糖。(4)多糖淀粉与纤维素相同点a都属于高分子化合物，分子式都可表示为(C6H10O5)n。b都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为(C6H10O5)nnH2Oeq o(,sup9(酸或酶)nC6H12O6淀粉

4、葡萄糖；(C6H10O5)nnH2Oeq o(,sup9(酸或酶)nC6H12O6纤维素葡萄糖。c都不能发生银镜反应。不同点a通式中n值不同。b淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。2氨基酸与蛋白质(1)氨基酸的概念：羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物。天然蛋白质水解后得到的几乎都是氨基酸，其通式为，官能团为NH2和COOH。(2)氨基酸的化学性质两性：如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为成肽反应：如丙氨酸分子成肽反应方程式为(3)蛋白质的结构与性质组成与结构：蛋白质主要含有C、H、O、N、S等元素，是由多种氨基酸通过缩聚反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。性质(4)酶大部分酶

5、是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：条件温和，不需加热、具有高度的专一性、具有高效催化作用。3核酸(1)核酸的组成核酸是由许多核苷酸单体形成的聚合物。核苷酸进一步水解得到磷酸和核苷，核苷继续水解得到戊糖和碱基。(2)核酸的结构核酸结构eq blcrc (avs4alco1(avs4al(DNA：双螺,旋结构)blcrc (avs4alco1(avs4al(多聚核,苷酸链)blcrc (avs4alco1(外侧：脱氧核糖与磷酸交,替连接,内侧：碱基；两条链上的,碱基通过氢键作用),RNA：单链状结构一般)(3)碱基互补配对原则碱基互补配对原则是碱基间的一种一

6、一对应的关系，在DNA或某些双链RNA分子结构中，由于碱基之间的氢键具有固定的数目和DNA两条链之间的距离保持不变，使得碱基配对必须遵循一定的规律，这就是腺嘌呤(A)一定与胸腺嘧啶(T)配对在RNA中腺嘌呤(A)与尿嘧啶(U)配对，鸟嘌呤(G)一定与胞嘧啶(C)配对。(4)核酸的生物功能核酸是生物体遗传信息的载体。有一定的碱基排列顺序的DNA片段含有特定的遗传信息，被称为基因。DNA分子上有许多基因，决定了生物体的一系列性状。RNA则主要负责传递、翻译和表达DNA所携带的遗传信息。糖的结构与性质1(2021宜宾高考三诊)某学习小组设计的蔗糖水解反应如图所示(夹持装置省略)。下列说法错误的是()

7、A稀硫酸和热水浴都能加快蔗糖水解速率B滴加NaOH溶液的目的是调溶液的pH至碱性C加热至沸腾后试管内生成黑色沉淀D实验现象证明蔗糖水解有还原性物质生成C稀硫酸做蔗糖水解的催化剂，可以加快反应速率，水浴加热温度升高，反应速率加快，故A正确；反应后溶液中有硫酸，会影响氢氧化铜与葡萄糖的反应，因此要用氢氧化钠中和硫酸至呈碱性，故B正确；加热至沸腾后，氢氧化铜被还原成氧化亚铜，为砖红色沉淀，故C错误；通过加新制的氢氧化铜煮沸后的现象可知氢氧化铜被还原成氧化亚铜，表现氧化性，则蔗糖的水解产物表现还原性，故D正确。2(2021银川期末)可通过实验来验证淀粉水解生成还原性糖，其实验包括下列一些操作过程，这些

8、操作过程正确的顺序是()取少量淀粉加水制成溶液加热煮沸加入碱液中和并呈碱性加入新制的Cu(OH)2 加入几滴稀硫酸再加热ABC DC淀粉水解的实验步骤为取少量纯淀粉加适量水配成溶液；在淀粉溶液中加入35滴稀硫酸；将混合液煮沸几分钟、冷却；由于水解完全生成还原性葡萄糖，与新制的Cu(OH)2发生氧化反应须在碱性条件下，所以加入NaOH溶液，调pH至碱性，然后在冷却后的溶液中加入新制的Cu(OH)2，水浴加热，其实验结果有砖红色沉淀产生。所以该实验中操作步骤的排列正确顺序为。氨基酸和蛋白质3下列物质中既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应的是()NaHCO3(NH4)2SAl(OH)3NH4ClH

9、2NCH2COOHCH3COOHA BC DDNaHCO3是酸式盐，既能和NaOH反应，又能和盐酸反应，故符合题意；(NH4)2S能和盐酸反应生成硫化氢，和氢氧化钠反应生成氨气，故符合题意；是两性氢氧化物，既能跟酸反应又能跟强碱反应，故符合题意；只能跟碱反应生成氨气，故不符合题意；COOH显酸性，NH2显碱性，符合题意；只能和碱反应生成盐，故不符合题意。4当含有下列结构片段的蛋白质在胃液中水解时，不可能产生的氨基酸是()D将肽键中的CN键断开，C原子连接OH，形成COOH，N原子连接H原子形成NH2，可得相应的氨基酸为、NH2CH2COOH。核酸5核酸是细胞内携带遗传信息的物质，以下关于DNA

10、与RNA特点的比较，叙述正确的是()A在细胞内存在的主要部位相同B所含的五碳糖不同C核苷酸之间的连接方式不同D所含的碱基相同BDNA主要分布在细胞核中，而RNA主要分布在细胞质中，A项错误；构成DNA的五碳糖是脱氧核糖，构成RNA的五碳糖是核糖，B项正确；核苷酸之间的连接方式相同，都是通过磷酸二酯键相连，C项错误；构成DNA和RNA的碱基不完全相同，前者是A、C、G、T，后者是A、C、G、U，D项错误。6某种海洋生物的DNA分子中，腺嘌呤的数量约占碱基总数的32%，则胸腺嘧啶、鸟嘌呤、胞嘧啶的数量占碱基总数的百分比分别为_、_、_。解析DNA分子中，腺嘌呤与胸腺嘧啶配对，鸟嘌呤与胞嘧啶配对。答

11、案32%18%18%DNA分子中的配对原则双链DNA分子中，腺嘌呤(A)与胸腺嘧啶(T)配对，二者数量相同；鸟嘌呤(G)与胞嘧啶(C)配对，二者数量相同。有机化合物结构的测定1研究有机化合物的基本步骤2有机物分子式的确定(1)元素分析如李比希氧化产物吸收法中：(2)相对分子质量的确定相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。计算气体相对分子质量的常用方法aMeq f(m,n)；b.M22.4(标准状况)；c阿伏加德罗定律，同温同压下eq f(M1,M2)eq f(1,2)，则M1eq f(1,2)M2DM2。3有机物分子结构

12、的确定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。常见官能团特征反应如下：特征反应有机分子的官能团能与NaHCO3反应产生CO2含COOH能与金属钠反应产生H2含OH或COOH能与NaOH溶液反应或水解反应含酚羟基、羧基、酯基、能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2在加热条件下产生砖红色沉淀含醛基、甲酸酯与FeCl3发生显色反应或加入浓溴水后产生白色沉淀含酚羟基使溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色含碳碳双键或碳碳三键(2)物理方法红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子

13、中所含有的化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱X射线衍射X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得键长、键角等分子结构信息。(3)有机物分子中不饱和度的确定(1)实验式中，氢原子已经达到饱和，则该物质的实验式就是分子式，如实验式CH4O，其分子式必为CH4O，结构简式为CH3OH。(2)实验式通过扩大整数倍氢原子达到饱和，则该式即为分子式，如实验式为CH3O的有机物，扩大2倍可得C2H6O2，此时氢原子已经达到饱和，则分子式为 C2H6O2。1已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示：未知物A的红外光谱未知物A的核磁共振氢谱下列说法中不正确的是()A由红外光谱可知，该

14、有机物中至少有三种不同的化学键B由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同类型的氢原子C仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D若A的分子式为C2H6O，则其结构简式为CH3OCH3D由图中红外光谱可知该有机物中至少含有CH、OH、CO三种化学键，故A正确；由图中核磁共振氢谱可以看出，该物质分子中有三种不同化学环境的氢原子，且这三种氢原子的个数之比为123，无法得知其分子中的氢原子总数，故B、C正确；若A的分子式为C2H6O，红外光谱测定有CH、CO、OH三种化学键，核磁共振氢谱测得有三种不同化学环境的氢原子，可得该有机物的结构简式为CH3CH2OH，而不是CH3OCH3，D错误。2

15、有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有OH键和位于分子端的碳碳三键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为611。(1)A的分子式是_。(2)A的结构简式是_。解析(1)n(A)eq f(16.8 g,84 gmol1)0.2 mol，n(C)eq f(44.0 g,44 gmol1)1 mol，n(H)eq f(14.4 g,18 gmol1)21.6 mol，n(O)eq f(16.81121.61 g,16 gmol1)0.2 mol。又因

16、为其相对分子质量为84，故A的分子式为C5H8O。(2)分子中含OH、CCH，且含三种不同化学环境的氢原子的个数比为611，故结构简式为。答案(1)C5H8O(2) 有机物分子式、结构式的确定流程合成高分子化合物1高分子化合物的组成与结构高分子化合物一般是指由成千上万个原子以共价键连接形成的，相对分子质量很大(104106甚至更大)的化合物(简称高分子)，又称大分子化合物(简称大分子)。高分子多是由小分子通过聚合反应而生成的，因此，也称为高聚物，常称为聚合物。(1)单体：能用来合成高分子化合物的小分子化合物。如的单体为(2)链节：高分子化合物中化学组成和结构均可以重复的最小单位。如的链节为。(

17、3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。如合成聚乙烯CH2CH2的单体为CH2=CH2，链节为CH2CH2，聚合度为n。2高分子材料的分类及性质3有机高分子的合成反应加成聚合反应与缩合聚合反应(1)加成聚合反应定义：单体通过加成的方式生成高分子化合物的聚合反应，简称加聚反应。产物特征：高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构。加聚反应类型a聚乙烯类(塑料、纤维)：b聚1,3丁二烯类(橡胶)：c混合加聚类：两种或两种以上单体加聚(2)缩合聚合反应定义：由单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物的聚合反应，简称缩聚反应。产物特征：生成高聚物和小分子，高聚物与单体有不同的组成。缩聚反应类型a

18、聚酯类：OH与COOH间的缩聚b聚氨基酸类：NH2与COOH间的缩聚c酚醛树脂类：合成高分子的结构、性质与合成1(2021鄂州期末)关于下列三种常见高分子材料的说法中，正确的是()A合成顺丁橡胶的单体是2丁烯B顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然有机高分子C涤纶是由对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应制得D合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇C顺丁橡胶的单体为1,3丁二烯，2丁烯发生加聚反应生成的高分子化合物为，故A错误；顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂是人工合成的，属于合成高分子，不属于天然高分子，故B错误；涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的聚对苯二甲酸乙二醇酯，故C正确；酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛，不是

19、甲醇，故D错误。2填写下列单体或高分子化合物的结构简式。(1) 的单体为_。(2)_的单体是和HO(CH2)2OH。(3)的单体是_。(4)的单体是_和_。答案(1)、CH2=CHCH=CH2(4)H2NCH2COOHH2NCH2CH2COOH根据高分子结构找单体的思维模板(1)加聚产物：CH=CH2、CH2=CHCH=CH2。(2)缩聚产物：HOOCCOOH、HOCH2CH2OH。合成高分子材料3为使桥体更牢固，港珠澳大桥采用高性能绳索吊起，该绳索是超高分子量的聚乙烯材料，同时也使用了另一种叫芳纶(分子结构如图所示)的高性能材料。以下对这两种材料的说法错误的是()芳纶A芳纶是一种混合物B聚乙

20、烯能使溴水褪色C聚乙烯和芳纶的废弃物在自然环境中降解速率慢，会造成环境压力D合成芳纶的反应的化学方程式为B芳纶中聚合度n为不确定值，属于混合物，A正确；乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯中不含有碳碳双键，不能使溴水褪色，B错误；合成高分子化合物聚乙烯和芳纶的废弃物在自然环境中降解速率慢，会形成白色污染，造成环境压力，C正确；芳纶是由单体HOOCCOOH和H2NNH2在一定条件下发生缩聚反应生成的高分子化合物，D正确。4一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如图。下列关于该高分子的说法正确的是()A完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境B完全水解产物的

21、单个分子中，含有官能团COOH或NH2C氢键对该高分子的性能没有影响D结构简式为B根据题述芳纶纤维的结构片段可知其单体有两种：HOOCCOOH、H2NNH2，无论是哪种单体，其苯环上的氢原子都是等效的，A项错误；对苯二甲酸和对苯二胺的官能团分别是COOH、NH2，B项正确；分子内氢键对物质的物理性质(如熔沸点、溶解度等)都有影响，C项错误；该高分子化合物的结构简式为，D项错误。1(2021山东等级考，T7)某同学进行蔗糖水解实验，并检验产物中的醛基，操作如下：向试管中加入1 mL 20%蔗糖溶液，加入3滴稀硫酸，水浴加热5分钟。打开盛有10%NaOH溶液的试剂瓶，将玻璃瓶塞倒放，取1 mL溶液

22、加入试管，盖紧瓶塞；向试管中加入5滴2%CuSO4溶液。将试管中反应液加入试管，用酒精灯加热试管并观察现象。实验中存在的错误有几处()A1B2C3D4B第1处错误：利用新制的氢氧化铜检验蔗糖水解生成的葡萄糖中的醛基时，溶液需保持弱碱性，否则作水解催化剂的酸会与氢氧化铜反应，导致实验失败，题干实验过程中蔗糖水解后溶液未碱化；第2处错误：NaOH溶液具有强碱性，不能用玻璃瓶塞，否则NaOH与玻璃瓶塞中SiO2反应生成具有黏性的Na2SiO3，会导致瓶盖无法打开。2(2021辽宁选择性考试，T3)天工开物中记载：“凡乌金纸由苏、杭造成，其纸用东海巨竹膜为质。用豆油点灯，闭塞周围，只留针孔通气，熏染烟

23、光而成此纸。每纸一张打金箔五十度”下列说法错误的是()A“乌金纸”的“乌”与豆油不完全燃烧有关B“巨竹膜”为造纸的原料，主要成分是纤维素C豆油的主要成分油脂属于天然高分子化合物D打金成箔，说明金具有良好的延展性C豆油属于油脂，其主要组成元素为C、H、O，不完全燃烧会产生炭黑，从而形成“乌金纸”，故A正确；“巨竹膜”取材于竹子，为造纸的原料，主要成分为纤维素，故B正确；相对分子质量在104以上的是高分子化合物，油脂不是高分子化合物，故C错误；金属均有良好的延展性，金属金的延展性尤其好，故D正确。3(2021辽宁选择性考试，T6)我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”

24、致病蛋白。下列说法正确的是()A该分子中所有碳原子一定共平面B该分子能与蛋白质分子形成氢键C1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应D该物质能发生取代、加成和消去反应B苯分子、乙烯分子、COO中所有原子共平面，单键可以旋转，则该分子中所有原子可能共平面，故A错误；该分子中的氧原子能和蛋白质分子中的氢原子之间形成氢键，导致“小分子胶水”能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白，故B正确；该分子中的酚羟基、酯基水解生成的羧基和酚羟基都能和NaOH以11反应，该分子中含有2个酚羟基、1个酯基水解生成1个酚羟基和1个羧基，所以1 mol该物质最多能消耗4 mol NaOH，故C错误；该分子中含有苯环、酚羟基、碳碳双键和酯基，具有苯、酚、烯烃和酯的性质，酚羟基、酯基能发生取代反应，苯环和碳碳双键能发生加成反应，该物质不能发生消去反应，故D错误。4(2021北京等级考，T11)可生物降解的高分子材