高中化学选择性必修三 第3章 第2节 第1课时 醇 讲义

1、第三章 烃的衍生物第二节醇酚第1课时醇学习导航1. 通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点；进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。2. 通过乙醇性质的学习，能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。教学过程一、醇的概述1醇的概念、分类及命名(1)概念醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物。饱和一元醇通式为CnH2n1OH或CnH2n2O(n1，n为整数)。(2)分类(3)命名步骤原则eq x(选主链)选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为,主链，根据碳原子数目称为某醇|eq x(碳编号)从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号|eq x(标位置)醇的名称前面

2、要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示实例CH3CH2CH2OH1-丙醇；2-丙醇；1,2,3-丙三醇。注意：用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有OH。2物理性质(1)沸点相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高。碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。(3)密度：醇的密度比水的密度小。3几种重要的醇名称结构简式性质用途甲醇CH3OH无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机

3、溶剂混溶；有毒、误服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡化工原料、燃料乙二醇无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料丙三醇(甘油)无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力吸水能力配制印泥、化妆品；凝固点低作防冻剂；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油作炸药等二、醇的化学性质以乙醇为例乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键。如1与钠反应分子中a键断裂，化学方程式为2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2。2消去反应乙烯的实验室制法(1)实验装置(2)实验步骤将浓硫酸与乙

4、醇按体积比约31混合，即将15 mL浓硫酸缓缓加入到盛有5 mL 95%乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸；加热混合溶液，迅速升温到170 ，将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。(3)实验现象酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。(4)实验结论乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ，发生了消去反应，生成乙烯。分子中b、d键断裂，化学方程式为CH3CH2OHeq o(,sup11(浓H2SO4),sdo4(170 )CH2=CH2H2O。3取代反应(1)与HX发生取代反应分子中b键断裂，化学方程式为C2H5OHHXeq o(,

5、sup7()C2H5XH2O。(2)分子间脱水成醚一分子中a键断裂，另一分子中b键断裂，化学方程式为2CH3CH2OHeq o(,sup11(浓H2SO4),sdo4(140 )CH3CH2OCH2CH3H2O。醚类简介(1)醚的概念和结构像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。醚的结构可用ROR来表示，R和R都是烃基，可以相同，也可以不同。(2)乙醚的物理性质乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5 ，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机化合物。4氧化反应(1)燃烧反应：C2H5OH3O2eq o(,sup7(点燃)2CO23

6、H2O。(2)催化氧化乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，分子中a、c键断裂，化学方程式为2CH3CH2OHO2eq o(,sup11(Cu或Ag),sdo4()2CH3CHO2H2O。(3)醇被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化.实验装置.实验步骤：在试管中加入少量酸性重铬酸钾溶液。滴加少量乙醇，充分振荡，观察并记录实验现象。.实验现象：溶液由黄色变为墨绿色。乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程分为两个阶段：eq o(CH3CH2OH,sdo8(乙醇)eq o(,sup7(氧化)eq o(CH3CHO,sdo8(乙醛)eq o(,sup7(氧化)eq

7、o(CH3COOH,sdo8(乙酸)。【归纳总结】1醇消去反应的规律(1)醇消去反应的原理如下：(2)若醇分子中只有一个碳原子或与OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、等。(3)某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如：有三种消去反应有机产物。2醇催化氧化反应的规律(1)RCH2OH被催化氧化生成醛：2RCH2OHO2eq o(,sup11(Cu或Ag),sdo4()2RCHO2H2O(2)被催化氧化生成酮：O2eq o(,sup11(Cu或Ag),sdo4()2H2O(3)一般不能被催化氧化。课时训练1下列各组物质中，一定互为同系物的是AC3H6O、C4H

8、8OBC3H8、C2H6C和DC3H8O、C2H6O2下列关于醇类物质的物理性质的说法，不正确的是A沸点：乙二醇乙醇丙烷B乙醇是常用的有机溶剂，可用于萃取碘水中的碘C交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精易挥发的性质D甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为这些醇与水形成了氢键，且烃基体积小3下列说法错误的是A葡萄糖和麦芽糖可以用新制氢氧化铜悬浊液鉴别B乙醇与氢卤酸的反应中乙醇分子断裂碳氧键而失去羟基C分子式为的有机物的两种同分异构体可以利用红外光谱区别D醇分子中的氢氧键不如水分子中的氢氧键容易断裂，这是因为醇分子中的烷基具有推电子作用4下列说法正确的是A化妆品中添加甘油不能起到保湿

9、作用B红外光谱法与核磁共振氢谱可用于有机物分子结构的鉴定C当液态有机物与杂质的沸点相差较小时可以用蒸馏的方法提纯D乙醇完全氧化成乙醛，转移电子数为5某有机物的结构简式为CH3-CH=CH-CH2OH，现有溴水金属钠灼热的CuO酸性高锰酸钾溶液，在一定条件下，能与该有机物反应的物质是A只有B只有C只有D6有机物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致它们化学性质改变。下列叙述能说明上述观点的是A乙烯可发生加成反应，而乙烷不能B乙醇分子能发生消去反应，而2，2-二甲基-1-丙醇不行C甲苯能与酸性高锰酸钾溶液反应，而甲烷不行D等物质的量的丙三醇和乙醇分别与足量金属钠反应，丙三醇产生的H2多7正丁醚常

10、用作有机反应的溶剂，不溶于水，密度比水小，在实验室中可利用反应制备，反应装置如图所示。下列说法正确的是A装置B中a为冷凝水进水口B为加快反应速率可将混合液升温至170以上C若分水器中水层超过支管口下沿，应打开分水器旋钮放水D本实验制得的粗醚经碱液洗涤、干燥后即可得纯醚8正丁醚常用作有机合成反应的溶剂。化合物密度/(g/mL)熔点/沸点/水中溶解性正丁醇0.81089.8118.0微溶正丁醚0.76995.3142.0不溶于水某实验小组利用如下装置(夹持和加热装置均省略)合成正丁醚，其反应原理：，反应装置如图所示。下列说法正确的是A图中温度计水银球也可以位于液面上方B若分水器中水层超过支管口下沿

11、，应打开分水器旋钮放水C正丁醚熔沸点较低，该有机物固体是分子晶体，存在分子间氢键D实验制得的粗醚经碱液洗涤、干燥后，将干燥后粗产品放入蒸馏装置中，迅速加热到142.0以上蒸馏即可得纯醚9实验室用环己醇()脱水的方法合成环己烯，该实验的装置如下图所示：可能用到的有关数据如下：相对分子质量密度(gcm-3)沸点溶解性环已醇1000.9618161微溶于水环已烯820.810283难溶于水按下列实验步骤回答问题：I.产物合成在a中加入10.0g环己醇和2片碎瓷片，冷却搅拌下慢慢加入1mL浓硫酸，b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度接近90。(l)碎瓷片的作用是_；b的名称是_；(2)a

12、中发生主要反应的化学方程式为_；本实验最容易产生的有机副产物是_(填有机物的类别或结构简式)。II.分离提纯将反应粗产物倒入分液漏斗中，依次用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙，最终通过操作X得到纯净的环己烯，称量，其质量为4.1g。(3)上述步骤中能除去产品中的浓硫酸的试剂是_，操作X的名称为_。III.产物分析及产率计算(4)核磁共振氢谱可以帮助鉴定产物是否为环己烯，环己烯分子中有_种不同化学环境的氢原子。本实验所得环己烯的产率是_。10某化学小组采用下图所示的装置，用环己醇制备环己烯。已知：+H2O相对分子质量密度/g cm-3熔点/沸点/溶解

13、性环己醇1000.9625161能溶于水环己烯820.81-10383难溶于水 (1)制备粗品： 将12.5 mL环己醇与1mL浓硫酸加入试管A中，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。在试管中混合环已醇和浓硫酸操作时，加入药品的先后顺序为_。如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的正确操作是_(填字母)。A立即补加 B冷却后补加 C不需补加 D重新配料将试管C置于冰水中的目的是_。(2)制备精品环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。向粗品中加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在_层(填“上”或“下”)，分液后用_(填字母)洗涤。a.酸性KMnO4溶液 b

14、.稀硫酸 c.Na2CO3溶液再将提纯后的环己烯按如图所示装置进行蒸馏。图中仪器a 的名称是_，实验中冷却水从_(填字母)口进入。蒸馏时要加入生石灰，目的是_。 答案解析1.【答案】B【详解】同系物是指结构相似，在组成上相差一个或若干个CH2原子团的一系列物质，据此概念解题：A分子式符合CnH2nO的物质可能是醛、酮或者烯醇，故C3H6O与C4H8O不一定互为同系物，A不合题意；B分子式符合CnH2n+2的物质只能是烷烃，故C3H8与C2H6均为烷烃的同系物，B符合题意；C和前者为苯酚，后者为苯甲醇，二者结构不相似，故不互为同系物，C不合题意； D分子式符合CnH2n+2O的物质可能是饱和一元

15、醇，也可能是醚，故C3H8O与C2H6O不一定互为同系物，D不合题意；故答案为：B。2.【答案】B【详解】A乙二醇、乙醇的分子间都有氢键，丙烷分子间没有有氢键，且乙二醇分子间氢键比乙醇多，故沸点乙二醇乙醇丙烷，故A正确； B乙醇虽然是常用的有机溶剂，但乙醇溶于水，故不能萃取碘水中的碘，故B错误；C酒精具有挥发性，交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精的挥发性，故C正确；D羟基是亲水基团，可以和水分子上的氢原子形成氢键，故甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇均可与水以任意比混溶，故D正确；故答案为B。3.【答案】A【详解】A葡糖糖和麦芽糖都含有醛基，属于还原性糖，都能与新制氢氧化铜反应，故不能鉴别，故

16、A错误；B乙醇能与氢卤酸发生取代，断裂碳氧键而失去羟基，故B正确；CC2H6O可能的结构是乙醇和甲醚，两者化学键不同的是乙醇中含有氢氧键，而甲醚中没有氢氧键，故可以利用红外光谱区别，故C正确；D醇分子中的烷基具有推电子作用，导致醇分子中的氢氧键不容易断裂，故D正确；故选A。4.【答案】B【详解】A 甘油能以任意比例和水互溶，故甘油能起到保湿作用，A错误；B红外光谱仪用于测定有机分子中所含的化学键或官能团，核磁共振氢谱用于测定有机物分子中氢原子的种类和相对数目，所以红外光谱法与核磁共振氢谱可用于有机物分子结构的鉴定，B正确；C 蒸馏用于分离互溶的沸点相差大的液体混合物，故当液态有机物与杂质的沸点

17、相差较大时可以用蒸馏的方法提纯，C错误；D 乙醇催化氧化为乙醛，反应方程式为： ，每有2mol乙醇发生反应、转移4mol电子，则乙醇（即0.1mol）完全氧化成乙醛，转移电子数为，D错误；答案选B。5.【答案】D【详解】CH3-CH=CH-CH2OH含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，CH3-CH=CH-CH2OH含有羟基，能与钠反应，与羟基相连的碳原子上有氢，能与CuO反应，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以溴水金属钠灼热的CuO酸性高锰酸钾溶液，在一定条件下，均能与该有机物反应，故选D。6.【答案】C【详解】A乙烯含有碳碳双键，乙烯可发生加成反应，而乙烷不能，是因为

18、官能团不同，故不选A；B乙醇分子能发生消去反应生成乙烯，2，2-二甲基-1-丙醇不能发生消去反应是因为与羟基相连碳原子的邻碳原子上没有H原子，故不选B；C甲烷不能与酸性高锰酸钾反应，甲苯能与酸性高锰酸钾溶液反应，是因为苯环对甲基产生影响，故选C；D等物质的量的丙三醇和乙醇分别与足量金属钠反应，丙三醇产生的H2多，是因为丙三醇中羟基个数多，故不选D；选C。7.【答案】C【详解】AB的作用是冷凝，为保证冷凝管充满水，得到最好的冷凝效果，则b为冷凝水进水口，A错误；B由反应方程式可知温度应控制在135，温度达到170正丁醇可能发生消去反应，副产物增多，正丁醚产率降低，B错误；C由分析可知若分水器中水

19、层超过支管口下沿，应打开分水器旋钮放水，C正确；D由于正丁醇与正丁醚互溶，正丁醇微溶于水，经碱液洗涤、干燥后的产品含正丁醇、碱，不能得到纯醚，D错误；答案选C。8.【答案】B【详解】A温度计的作用是测量反应液的温度为135，因此温度计水银球不能位于液面上方，A错误；B当分水器中水层超过支管口下沿，应打开分水器旋钮放水，避免水流回烧瓶，B正确；C正丁醚熔沸点较低，因此正丁醚固体属于分子晶体，但正丁醚分子间不能形成氢键，C错误；D实验制得的粗醚中含有正丁醇，蒸馏时不能迅速加热到142.0以上，否则会混有正丁醇，D错误；答案选B。9.【答案】防止a中液体暴沸 直形冷凝管 + H2O 或醚 5%碳酸钠溶液 蒸馏 3 50% 【详解】(l)碎瓷片的存在可以防止在加热过程中产生暴沸现象；仪器b的名称是直形冷凝管；故答案为：防止a中液体暴沸；直形冷凝管；(2)在浓硫酸存在条件下，加热环己醇可制取环己烯，反应的化学