高中化学选择性必修三 第3章烃的衍生物第4节第1课时羧酸酯学案

1、PAGE PAGE - 13 -第1课时羧酸酯发 展 目 标体 系 构 建1.以乙酸为代表物，了解羧酸的组成与结构，理解羧酸的化学性质及应用，培养“变化观念与平衡思想”的核心素养。2.以乙酸乙酯为代表物，了解酯的结构和主要性质，培养“变化观念与平衡思想”的核心素养。3.了解酯化反应与酯水解反应的化学键变化，培养“微观探析与模型认知”的核心素养。一、羧酸1羧酸的定义与通式(1)定义：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物，其官能团的名称为羧基，简式为COOH。(2)通式：饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2或CnH2n1COOH。2羧酸的分类(1)按与羧基相连的烃基不同，羧酸分为脂肪酸和

2、芳香酸(如苯甲酸)。(2)按羧基数目，羧酸分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸等。如二元羧酸(乙二酸：)。3常见羧酸(1)甲酸最简单的羧酸，俗称蚁酸。甲酸分子的结构为，含有的官能团为醛基(CHO)和羧基(COOH)，具有醛和羧酸的性质。甲酸是一种无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。(2)苯甲酸俗称安息香酸苯甲酸是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。其钠盐是常用的食品防腐剂。(3)乙二酸俗称草酸。乙二酸是二元羧酸，无色晶体，可溶于水和乙醇。常用于化学分析的还原剂。(4)羟基酸具有羟基和羧基性质。乳酸与柠檬酸是羟基酸，其结构简式分别为4饱和一元羧酸的物理性质变化规律(1)随

3、分子中碳原子数的增加，溶解度迅速减小，沸点逐渐升高。(2)羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。5羧酸的化学性质羧酸反应时，羧基()中号极性键断裂。(1)酸性弱酸，具有酸类的性质写出下列化学方程式HCOOH与NaHCO3反应：HCOOHNaHCO3=HCOONaCO2H2O。苯甲酸与NaOH反应：。乙二酸与NaOH反应：。(2)酯化反应(乙酸与乙醇反应)乙酸与乙醇的酯化反应方程式：。原理：用同位素示踪法探究酯化反应中的脱水方式。用含有示踪原子的CH3CHeq oal(18,2)OH与CH3COOH反应，化学方程式为，说明酯化反应时，羧基脱OH，醇羟基

4、脱H。微点拨：酯化反应是可逆反应，浓硫酸在此反应中作催化剂和吸水剂。二、羧酸衍生物酯1组成、结构和命名2酯的性质(1)物理性质低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。(2)化学性质水解反应(以乙酸乙酯为例)酸性条件下水解CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH。碱性条件下水解CH3COOC2H5NaOHeq o(,sup8()CH3COONaC2H5OH。微点拨：酯的酸性水解与酯化反应均为可逆反应和取代反应。酯的碱性水解，由于生成了羧酸盐，水解反应不可逆，也属于取代反应。1判断正误(对的在括号内打“”，错的在括号内打“”。)(1)含有COO

5、H的化合物一定是羧酸类。 ()(2)根据烃基的不同，羧酸可以分为饱和羧酸和不饱和羧酸。 ()(3)任何羧酸的酸性都比碳酸强。 ()(4)酯化反应与酯的水解反应均为取代反应。 ()(5)浓硫酸在酯化反应中起催化剂和脱水剂作用。 ()答案 (1)(2)(3)(4)(5)2下列物质与NaHCO3溶液不反应的是()A甲酸B乙二酸C安息香酸 D苯酚答案D3写出下列变化的化学方程式。并指明反应类型答案2CH3CH2CHOO2eq o(,sup8(催化剂),sdo7()2CH3CH2COOH，氧化反应CH=CH2H2Oeq o(,sup8(催化剂),sdo7()CH3CH2OH，加成反应CH3CH2COOH

6、C2H5OHCH3CH2COOC2H5H2O，酯化反应(或取代反应)CH3CH2COOC2H5NaOHeq o(,sup8()CH3CH2COONaC2H5OH，取代反应(或水解反应)羟基化合物酸性强弱的实验探究利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔1装CH3COOH的仪器名称是什么？饱和NaHCO3溶液的作用是什么？提示分液漏斗。除去CO2气体中的CH3COOH蒸气。2要比较上述三种物质的酸性强弱，上述装置的连接顺序如何？(用A、B、C表示)提示AD、EB、CF、GH、IJ(B、C与H、I可以颠倒)

7、。3盛Na2CO3固体，苯酚钠溶液的仪器中有什么现象？得出什么结论？提示有气体生成，溶液变浑浊，结论是酸性：。4写出有关的化学方程式。提示2CH3COOHNa2CO32CH3COONaCO2H2O，羧基、酚羟基、醇羟基酸性强弱的比较醇、酚、羧酸的结构中均有OH，由于这些OH所连的基团不同，OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活泼性也就不同，表现在性质上也相差较大，其比较如下：含OH结构的物质比较项目醇酚羧酸氢原子(OH) 的活泼性eq o(,sup8(逐渐增强),sdo7()在水溶液中电离极难电离微弱电离部分电离酸碱性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2

8、与NaOH反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应放出CO2微点拨：羧酸均为弱酸，低级羧酸，酸性一般比H2CO3强，但高级脂肪酸酸性很弱。低级羧酸能使紫色石蕊溶液变红，醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊溶液变红。含有n个羟基或羧基的物质与Na反应：1 mol物质中含有n mol羟基或羧基，分别对应eq f(n,2) mol H2的生成。1某同学利用下列装置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱，下列说法不正确的是()A装置a中试剂为甲酸，b中试剂为碳酸钠固体B装置c中试剂为饱和碳酸氢钠溶液C装置d中试剂为苯酚溶液D酸性强弱顺序为甲酸碳酸苯酚C装置a中试剂为甲酸，b中试剂为Na2CO3固体，c

9、中试剂为饱和NaHCO3溶液，用于除去CO2中的甲酸蒸气，CO2通入苯酚钠溶液(d)中；根据实验现象可探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱顺序：甲酸碳酸苯酚。综合上述分析C项错误。2一定质量的某有机物和足量Na反应可得到气体VA L，同质量的该有机物与足量碳酸氢钠反应，可得到相同条件下气体VB L，若VAVB，错误；C项，含2个COOH，生成气体VAVB，正确；D项，含1个酚羟基和1个羧基，酚羟基与碳酸氢钠不反应，所以该物质与足量的金属钠和碳酸氢钠反应放出的气体体积相等，错误。酯化反应与酯的水解反应1C2Heq oal(18,5)OH与CH3COOH在浓硫酸条件下共热，生成的产物中哪种物质分子中含1

10、8O？可以得出酯化反应的原理是什么？提示乙酸乙酯中含18O。酯化反应时，醇OH失去H，羧基失去OH。2酯化反应用浓硫酸，酯的水解反应用稀硫酸，两反应中硫酸的作用有什么不同？提示酯化反应用浓硫酸，浓硫酸起到催化剂和吸水剂作用，吸水促使酯化反应向右移动，提高产率；而酯水解用稀硫酸，硫酸只起催化剂作用。若用浓硫酸，酯的水解反应程度变小。3在NaOH溶液中均可水解，1 mol上述各物质完全水解消耗的NaOH一样多吗？提示不一样，前者消耗1 mol NaOH，后者消耗2 mol NaOH。4乙二酸与乙二醇可以发生酯化反应，生成环酯，写出形成的最小环酯的结构简式。提示 1酯化反应与酯的水解反应的比较酯化水

11、解反应原理催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH催化剂的其他作用吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率加热方式直接加热热水浴加热反应类型酯化反应(取代反应)水解反应(取代反应)2.常见酯化反应类型(1)一元醇与一元羧酸生成一元酯。(2)一元醇与二元羧酸或二元醇与一元羧酸生成二元酯如2C2H5OHHOOCCOOHC2H5OOCCOOC2H52H2O。(3)二元醇与二元酸生成环酯和高分子酯(4)羟基羧酸分子间也可以发生酯化反应生成普通酯、环酯和高分子酯。3甲酸及甲酸酯的两种性质(1)甲酸eq blcrc (avs4alco1(醛的性质银镜反应，与H2还原反

12、应,羧酸的性质酸的通性，酯化反应)微点拨：甲酸与银氨溶液、新制Cu(OH)2发生的反应HCOOH2Ag(NH3)2OHeq o(,sup8()(NH4)2CO32Ag2NH3H2OHCOOH2Cu(OH)22NaOHeq o(,sup8()Cu2O4H2ONa2CO3(2)甲酸酯eq blcrc (avs4alco1(醛的性质银镜反应，与H2还原反应,酯的性质水解反应)答案A2某有机物的结构简式为，下列关于它的性质的叙述中不正确的是()A该有机物具有酸性，能与纯碱反应B该有机物可以水解，且水解产物只有一种C1 mol该有机物最多能与7 mol NaOH反应D该有机物能与溴水发生取代反应C该物质

13、的苯环上连有羧基，因此具有酸性，羧基和酚羟基均能与纯碱反应，A选项正确；该物质中含有酯基，因此可以发生水解反应，且水解产物只有一种(3,4,5三羟基苯甲酸)，B选项正确；能与NaOH反应的有5个酚羟基、1个酯基、1个羧基，其中酯基水解后生成1个羧基和1个酚羟基，所以1 mol该有机物最多能与8 mol NaOH反应，故C选项错误；酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代，故该有机物能与溴水发生取代反应，D选项正确。3某有机物具有下列性质：能发生银镜反应；滴入石蕊溶液不变色；加入少量碱液并滴入酚酞溶液，加热后红色消失。则原有机物可能是下列物质中的()A甲酸乙酯B乙酸甲酯C乙醛 D甲酸A能发生银镜反

14、应的有机物，其分子结构中一定含有醛基，排除选项B；滴入石蕊溶液不变色，说明溶液不呈酸性，即不含有羧基，排除选项D；加入少量碱液并滴入酚酞溶液，加热后红色消失，说明该有机物能与碱溶液发生反应，排除选项C。4化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖类代谢的中间体，可由马铃薯、玉米等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的作用下发生氧化反应，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸作用下，A可发生如图所示的反应：请回答下列问题：(1)化合物A、B、D的结构简式_、_、_。(2)写出下列化学方程式并标明反应类型：AE_，_反应；AF_，_反应。解析E能使溴水褪色，说明其分子结构中含碳碳双键；

15、F为六元环状化合物，结合F的分子式可知，F是由2分子乳酸发生酯化反应生成的。答案 (1)CH3CH(OH)COOHCH3CH(OH)COOCH2CH3CH3COOCH(CH3)COOH5分子式为C8H16O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C。则符合条件的有机物A的结构有_种，其结构简式为_。解析有机物A能在酸性条件下水解生成B和C，则可判断A为酯。B在一定条件下能转化成C，说明B为醇、C为羧酸，且两者的碳原子数及碳的骨架均相同，因此，醇B和羧酸C分子中均含有4个碳原子，且醇B的分子式应为C4H10O，其结构可能为(只写碳骨架)： (能氧化成羧酸)、 (能氧

16、化成羧酸)、 (只能氧化为酮)、 (不能被催化氧化)，前两种醇经氧化后生成的羧酸(C)可以和原来的醇反应生成酯，故符合条件的A的结构有2种。答案 酯类异构体的书写思路(以C5H10O2为例)酯是由羧酸与醇反应生成，根据酯中碳原子数改变羧酸和相应醇的种类确定酯的种类。具体情况有：1下列关于羧酸化学性质的说法中，正确的是()A羧酸是弱酸，其酸性比碳酸的弱B羧酸能够发生酯化反应，该反应也是取代反应C羧酸发生化学反应的部位只有羧基D羧酸一定是由烃基与羧基连接而成BA项，有的羧酸比H2CO3的酸性强，有的比H2CO3的酸性弱；C项，有的羧酸烃基也可以反应，如不饱和烃基的加成反应；D项，甲酸分子是氢原子与

17、COOH相连而成。2某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是()A能与碳酸钠溶液反应B能发生银镜反应C不能使酸性KMnO4溶液褪色D能与单质镁反应C甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸的双重性质。3巴豆酸的结构简式为CH3CH=CHCOOH。现有HCl溴的四氯化碳溶液纯碱溶液2丁醇酸性KMnO4溶液，根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质是()ABC DD因为含有，所以巴豆酸可以与HCl、Br2发生加成反应，也可以被酸性KMnO4溶液氧化；因为含有COOH，所以可与2丁醇发生酯化反应，也可与Na2CO3反应。4已知分子式为C4H8O2的有机物既能发生银镜反应，又能发生水解反应，此有机物可能的结构有()A5种 B4种C3种 D2种D分子式为C4H8O2的有机物既能发生银镜反应，又能发生水解反应，则该有机物含有一个甲酸酯基(HCOO)和一个丙基(C3H7)，丙基有正丙基和异丙基2种结构，故此有机物的结构共有2种。5(素养题)根据下列图示内容填空：(1)化合物A含有的官能团是_。(2)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式为_。(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_