高中化学选择性必修三 第三章　第四节　第1课时　羧酸47

1、第1课时羧酸素养目标1.能基于官能团、化学键的特点分析羧酸的化学性质,能描述和分析羧酸的重要反应,能书写相应的化学方程式,逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科素养。2.通过实验探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱及乙酸乙酯的制备,认识反应条件控制的重要性,了解同位素示踪法在酯化反应反应机理分析中的应用,逐渐形成科学探究与创新意识的学科素养。3.通过结合生产、生活实际了解羧酸在生活和生产中的应用,形成科学态度与社会责任的学科素养。知识铺垫必备知识正误判断1.乙酸属于一元弱酸,具有酸的通性,酸性比碳酸强。2.乙酸具有酸的通性,写出其与下列物质反应的化学方程式:与Na:2CH3COOH+2Na2CH3COON

2、a+H2;与NaOH:CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O;与Na2CO3:2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2+H2O。3.乙酸与乙醇在浓硫酸的催化并加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水。知识铺垫必备知识正误判断一、羧酸1.组成与结构知识铺垫必备知识正误判断2.分类 知识铺垫必备知识正误判断3.常见的几种羧酸 名称甲酸苯甲酸乙二酸俗称蚁酸安息香酸草酸结构简式HCOOH物理性质无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇无色晶体,通常含有两分子结晶水,可溶于水和乙醇知识铺垫必备知识正误判断名称甲酸苯甲酸乙二酸化学

3、性质既表现羧酸的性质,又表现醛的性质表现羧酸的性质表现羧酸的性质用途工业上可用作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料用于合成香料、药物等,它的钠盐是常用的食品防腐剂化学分析中常用的还原剂,也是重要的化工原料【微思考1】如何鉴别甲酸和乙酸?提示利用银氨溶液或新制的氢氧化铜。甲酸和乙酸都具有羧酸的性质,但甲酸又具有醛的性质。知识铺垫必备知识正误判断4.物理性质 知识铺垫必备知识正误判断二、羧酸的化学性质 知识铺垫必备知识正误判断1.酸性(1)羧酸是一类弱酸,具有酸类的共同性质。(2)实验探究甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性实验对象甲酸苯甲酸乙二酸实验操作分别取0.01 molL-1三种酸溶液,滴入紫

4、色石蕊溶液分别取0.01 molL-1三种酸溶液,测pH现象紫色石蕊溶液变红色pH大于2结论甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性实验装置实验现象B中:有气泡产生C中:溶液变浑浊实验结论结合现象,根据强酸制弱酸的规律可知,酸性:乙酸碳酸苯酚知识铺垫必备知识正误判断(3)实验探究乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱 知识铺垫必备知识正误判断【微思考2】上述装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么?可否将其撤去?提示饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸气,防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰,故不能撤去。知识铺垫必备知识正误判断2.酯化反应(1)乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式:知识铺垫必备知识正误判断(

5、2)酯化反应原理断键位置:同位素示踪:知识铺垫必备知识正误判断(1)水溶液显酸性的有机化合物都属于羧酸。 ()提示。苯酚的水溶液也显酸性。(2)所有的羧酸都易溶于水。()提示。随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小。(3)乙酸、乙醇分子间均易形成氢键。()提示。乙酸、乙醇分子中含有极性较强的OH,故分子间均易形成氢键。(4) 可以表现酮和醇的性质。()提示。羰基与羟基相连,相互影响,形成不同于酮和醇的性质的羧基。知识铺垫必备知识正误判断(5)乙酸的酸性比H2CO3强,可以溶解石灰石。()提示。乙酸的酸性比H2CO3强,根据“强酸制弱酸”的规律可知,醋酸可以溶解石灰石。(6)含

6、18O的乙醇与乙酸发生酯化反应生成的H2O中含18O。()提示。发生酯化反应时,醇断裂的是OH,羧酸断裂的是CO,18O只能到乙酸乙酯中去。(7)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5。()提示。酯化反应为可逆反应,反应物不可能完全反应。任务一任务二素养脉络随堂检测典型物质中羟基氢原子活泼性比较问题探究1.某有机化合物能与碳酸氢钠溶液反应产生无色气体,则该有机化合物分子中含有的官能团是什么?提示该有机化合物分子中一定含有羧基。2.(1)用食醋浸泡有水垢(主要成分CaCO3)的暖瓶,可以清除其中的水垢。清除水垢利用了

7、醋酸的什么性质?通过这个事实你能比较出醋酸与碳酸的酸性强弱吗?写出反应的化学方程式。提示利用食醋清除水垢是利用了醋酸的酸性,该反应的发生可以说明CH3COOH的酸性比H2CO3的酸性强,化学方程式为2CH3COOH+CaCO3(CH3COO)2Ca+H2O+CO2。任务一任务二素养脉络随堂检测任务一任务二素养脉络随堂检测深化拓展羟基氢原子活泼性的比较物质醇水酚低级羧酸羟基氢原子活泼性在水溶液中电离程度不电离难电离微弱电离部分电离酸碱性中性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应水解不反应反应放出CO

8、2与Na2CO3反应不反应水解反应生成NaHCO3反应放出CO2任务一任务二素养脉络随堂检测素能应用典例1(双选)咖啡酸具有止血、镇咳、祛痰等疗效,其结构简式为下列有关咖啡酸的说法中,不正确的是()A.咖啡酸可以发生还原、取代、加聚等反应B.咖啡酸与FeCl3溶液可以发生显色反应C.1 mol咖啡酸可以与3 mol H2发生加成反应D.1 mol咖啡酸与足量NaHCO3溶液反应,最多能消耗3 mol NaHCO3任务一任务二素养脉络随堂检测答案CD解析咖啡酸分子中含有碳碳双键,可发生还原、加聚反应,含有羧基和苯环,可发生取代反应;咖啡酸分子中含有酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应;1个咖啡

9、酸分子中含1个苯环和1个碳碳双键,1 mol咖啡酸最多可与4 mol H2发生加成反应;该分子所含官能团中能与NaHCO3反应的只有羧基,故1 mol咖啡酸最多可与1 mol NaHCO3发生反应。任务一任务二素养脉络随堂检测答案B 任务一任务二素养脉络随堂检测易错警示 羟基氢活泼性比较的注意事项(1)羧酸是比H2CO3酸性强的酸,但不同的羧酸酸性也不相同。如酸性:甲酸苯甲酸乙酸丙酸。(2)苯酚能与碳酸钠溶液反应,但是不会产生CO2气体。某有机化合物能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2气体,说明该有机化合物中一定含有羧基。任务一任务二素养脉络随堂检测酯化反应的基本类型问题探究1.厨师炒菜时为了增加菜

10、的香味,常常加入食醋和白酒,你能解释其中原理吗?提示食醋中的乙酸和白酒中的乙醇在炒菜时发生反应生成具有香味的乙酸乙酯。2.有机化合物A的结构简式为CH3CH2CH(OH)COOH,其在浓硫酸、加热条件下的小分子产物有几种?提示4种。可以发生消去反应得到CH3CH=CHCOOH,2分子之间脱水可以形成醚,还可以形成链状酯和环状酯。任务一任务二素养脉络随堂检测任务一任务二素养脉络随堂检测深化拓展酯化反应的基本类型(1)生成链状酯一元羧酸与一元醇的反应:任务一任务二素养脉络随堂检测(2)生成环状酯多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯:任务一任务二素养脉络随堂检测羟基酸分子间脱水形成环酯: 任务一任

11、务二素养脉络随堂检测羟基酸分子内脱水形成环酯: 任务一任务二素养脉络随堂检测素能应用典例2苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式为(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是、。(2)在一定条件下,苹果酸可以发生化学反应的类型有(填字母)。A.水解反应B.取代反应C.加成反应D.消去反应E.加聚反应F.中和反应任务一任务二素养脉络随堂检测(3)写出苹果酸与足量钠反应的化学方程式:。(4)苹果酸在浓硫酸、加热的条件下与乙酸反应的化学方程式为,反应类型为。(5)1 mol苹果酸与足量碳酸钠充分反应生成的气体在标准状况下的体积为。任务一任务二素养脉络随堂检测任务一任务二素养脉络随堂检测解析(1)苹果酸分子中含

12、有羟基和羧基。(2)苹果酸含有羟基可以发生取代反应,羟基所连碳原子的邻位碳原子连有氢原子可以发生消去反应,含有羧基可以发生取代反应、中和反应。(3)苹果酸中COOH和OH都与金属钠反应。(5)苹果酸中COOH能与碳酸钠反应,1 mol苹果酸与足量Na2CO3充分反应生成1 mol CO2,所得CO2在标准状况下的体积为22.4 L。任务一任务二素养脉络随堂检测变式训练2A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如图所示的反应。任务一任务二素养脉络随堂检测任务一任务二素养脉络随堂检测任务一任务二素养脉络随堂检测任务一任务二素养脉络随堂检测任务一任务二素养脉络

13、随堂检测任务一任务二素养脉络随堂检测1.下列说法正确的是()A.只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸B.饱和一元脂肪酸的组成符合通式CnH2nO2C.羧酸在常温下都呈液态D.羧酸的官能团是COOH答案B解析烃基(或氢原子)与羧基直接相连的化合物就是羧酸,A项错误;饱和一元脂肪酸的组成符合通式CnH2nO2,B项正确;高级脂肪酸在常温下呈固态,C项错误;书写官能团的结构简式不能漏掉“”,羧基应该写作COOH,D项错误。任务一任务二素养脉络随堂检测2.下列关于乙酸的说法正确的是()A.常温下是一种无色无味的液体B.能与乙醇发生酯化反应C.不能与NaHCO3反应放出CO2D.能与溴水发生加成反应

14、答案B解析乙酸具有刺激性气味,A项错误;含COOH,能与乙醇发生酯化反应,B项正确;含COOH,能与NaHCO3反应放出CO2,C项错误;不含碳碳双键、三键,不能与溴水发生加成反应,D项错误。任务一任务二素养脉络随堂检测3.酯化反应是有机化学中的一类重要反应,下列对酯化反应理解不正确的是()A.酯化反应的产物只有酯B.酯化反应可看成取代反应C.酯化反应是有限度的D.浓硫酸可作酯化反应的催化剂答案A解析A项,酯化反应的产物还有水;B项,酯化反应属于取代反应,B项正确;C项,酯化反应是可逆反应;D项,常用浓硫酸作酯化反应的催化剂和吸水剂。任务一任务二素养脉络随堂检测4.分枝酸可用于生化研究,其结构

15、简式如下图。下列关于分枝酸的叙述正确的是()A.分子中含有2种官能团B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同答案B解析分子中含有羟基、羧基、醚键、碳碳双键4种官能团,A项错误;该物质可与乙醇、乙酸发生酯化反应,反应类型相同,B项正确;1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应,C项错误;褪色原理不相同,前者发生的是加成反应,后者发生的是氧化反应,D项错误。任务一任务二素养脉络随堂检测任务一任务二素养脉络随堂检测任务一任务二素养脉络随堂检测答案(1)NaHCO3(2)Na