乙醇氧化反应实验的再认识

1、乙醇氧化反应实验的再认识摘要：对高中化学教材上乙醇氧化反应实验进行了拓 展研究，发现红热铜丝不仅能将乙醇氧化成乙醛，还能将乙 醇一次性氧化成乙酸，甚至氧化成CO2。介绍了乙醇、乙醛、 乙酸混合体系中乙醛、乙酸以及反应中生成的微量水的检测 方法，巧妙地利用胶头滴管检验反应中生成的CO2。关键词：乙醇氧化；实验探讨；实验教学文章编号：1005?C6629（2016）5?C0058?C03 中图分类 号：G633.8文献标识码：B1对乙醇氧化反应实验的新发现高中化学教材对乙醇氧化反应设置了如下的实验设置1:向一支试管中加入35mL乙醇，取一根1015cm长 的铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧至红

2、热，插入乙 醇中，反复几次。观察铜丝的变化，小心闻试管中液体的气 味。我们在完成教材教学任务的同时，对乙醇氧化反应实验 的若干细节进行了仔细的观察和探究，总结起来有八点新发 现。第一，乙醇的氧化反应仅发生在液体的乙醇中（乙醇液 面下）吗？不！实际上红热的铜丝在乙醇液面上方乙醇蒸气 中的反应（还原出Cu）远比在液面下快得多，现象明显得多。第二，把红热的螺旋状Cu丝伸到乙醇的液面下（试管 底）2, 23s之后，你会听到反应发出“?辍钡南焙?。第三，小烧瓶中加入35mL乙醇，稍稍加热0.5min左 右，烧瓶中就会充满大量乙醇蒸气。如果立即插入红热的螺 旋状Cu丝，可观察到Cu丝持续发红，就像刚刚熄灭

3、的白炽 灯钨丝那样持续发红（如图1所示）。第五，用橡皮圈固定一片浸湿的蓝色石蕊试纸，伸进乙 醇氧化反应实验后的乙醇液面上方，蓝色试纸迅即变红，这 无疑表示有CH3COOH生成（如图3所示）。第六，用一根细长的胶头滴管吸取少量含有酚酞的澄清 石灰水，使其尖端保持一定长度的液柱。当把滴管伸入乙醇 氧化反应实验后的乙醇液面上方，当轻轻（小心）挤出悬在 管尖的一滴红色酚酞饱和石灰水，会发现溶液褪色，石灰水 变得白色浑浊，而当指头轻轻一放松，浑浊的石灰水便缩回 滴管，在滴管尖端形成了一段白色浑浊物，表明澄清石灰水 与CO2生成了 CaCO3沉淀（如图4所示）。第七，试管里注入23mL无水乙醇，放进米粒大

4、小的 白色无水CuSO4粉末（切不可多于此量!），当把红热的螺旋 状Cu丝伸进乙醇的液面下，反复23次，发现白色的无水 CuSO4粉末逐渐变成了蓝色，表示有乙醇氧化生成了水。第八，试管里注入23mL冰醋酸，待加热煮沸醋酸上 方有大量醋酸蒸气时，迅速伸进红热的螺旋状铜丝，就可以 观察到黑色螺旋状铜丝变红（生成了 Cu）的现象。与这个现 象对应的化学方程式为：CH3COOH （气）+4CuO （红热）f 2CO2+2H2O+4Cu以上八点并不一定都适合所有教师用于教学场合，但可 以择其善者而用之。2思考与启示通过对乙醇氧化反应实验的研究，我们有了以下几点思 考。（1）在认识上，教师应当树立一个观点

5、，建立一个信 念一一化学反应是复杂的，但也是有一定规律的。灼热的Cu 丝（CuO ）氧化乙醇的实验和事实说简单也不简单。我们用 简单的方法不仅检验到乙醇，还检验到CH3COOH、CO2和 H2O。我们不禁要问：乙醇氧化可以生成乙醛，那乙醇可否一步到位氧化成 乙酸呢？或者说乙醇是否一定要经过乙醛才能再氧化成乙 酸呢？作为教学参考，笔者有必要指出，用红热的螺旋状铜丝 （CuO）氧化乙醇的反应不是由Cu催化氧化。如果CuO氧 化乙醇是催化氧化，那乙醇被（CuO ）氧化成乙酸，乙醛被 （CuO ）氧化成乙酸也叫催化氧化么？况且教材明确指出： 乙醇在加热和有催化剂存在的条件下能够被空气（O2）氧化 成乙

6、醛；乙醛在锰盐做催化剂的条件下能被空气氧化成乙酸， 都是在催化剂存在的条件下实现的3。可见，红热螺旋状铜丝（CuO）氧化乙醇的氧化剂是氧 化铜本身，而乙醇催化氧化所用的氧化剂是空气（02）。前 者CuO直接氧化，后者是空气（02）在催化剂存在条件下氧 化。两者不可混为一谈。可以检验到生成的C02，这C02是来自C2H5OH、 CH3CH0,还是CH3C00H？同样生成的H20中的H又是来自 何处？要圆满回答这些问题我们（教师）今天还办不到。但是 我们又似乎需要把这些问题提出来，让学生知道不要把问题 看得那么单一一一乙醇氧化只生成乙醛。我们对乙醇氧化反 应实验的几点新发现告诉我们一个事实一一化学

7、反应是复 杂的。许多问题（疑问）可以启发学生，目的是激励学生后 继学习的欲望和动力。（2）教材、教参和文献提供给我们的认识，是前人给 我们的知识遗产，我们应当存有敬畏之心。但是任何知识的 不完美、不周全、不尽如人意的地方又比比皆是。这种不周 全、不完美，又恰恰给我们求索创新留下了宝贵的空间。对 于乙醇氧化反应的几点新发现，我们只是在认识上提供了几 个补充事实，使我们对乙醇氧化反应的认识更丰富、更完善， 更加符合我们的教学实际和教学需要。（3）世上最难的事莫过于创新。“创”是个动词，就是 要俯首躬行，亲力亲为地去做；“新”就是前所未有，闻所 未闻的新东西。我们对乙醇氧化反应实验的再探究发现，用

8、饱和澄清石灰水检验微量CO2,用少量无水CuSO4检验微量 水，用碱性Cu（OH）2浊液润湿滤纸条检验醛基等，虽然在 方法上可以说是易如反掌，在内容上也是俯拾即是，但关键 是躬行实践，才能获得。笔者曾经在某刊物上看到，有人说用无水CuSO4检验不 出普通酒精中的水。后来发现实验者用的酒精相对太少，无 水CuSO4相对太多，这势必造成极少量的蓝色无水CuSO“混 迹”在多量的白色CuSO4中，导致检验失灵（现象不明显）。 所以用白色无水CuSO4检验酒精中微量的水，关键（经验） 是白色CuSO4量要少。可见，创新既要设想，更要理论指导 下的实践。即使如此，从失败中获取的经验，那才是最宝贵 的。化学家傅鹰教授曾经说过：“做研究工作，经验是最宝 贵的，因为那是有钱也买不来的。”乙醇氧化反应探究实验的几点新发现，可以说是我们从 若干次失败后获得的结果。参考文献：南京大学化学系有机化学教研室编.有机化学（上册）