生物碱的研究

1、合作者：蔡秋玲、李惠琼、罗晨煖、刘国平、卓诗勤、冯连芬、王玉香1生物碱的定义生物碱的发展简史生物碱的发展进程生物碱的分布生物碱的存在形式生物碱的分类生物碱的命名生物碱的性质生物碱的合成原理生物碱的提取生物碱的检验方法常见的生物碱2生物碱的定义 生物碱是含有负氧化态氮原子的存在于生物有机体内的环状化合物。 生物碱的分子构造多数属于仲胺、叔胺或季胺类，少数为伯胺类。3生物碱的发展简史1、1803年Derosne首次分离出单纯的那可丁以及1806年德国助理药剂师泽图纳（Sertuner.F.W）从鸦片中分离出吗啡碱并首次报告具有碱性的特征为止，才开始了真正意义上的生物碱化学研究。2、1818年药剂师

2、迈斯纳(Meissner.W)创制生物碱”Alkaliod”.3、18171827年间法国药物学教授派勒蒂埃(Pelletier.P.J)和药师卡云图（Caventou.J.B）分离出许多生物碱.4、可尼因是第一个结构测定（1870）和合成（1886）的生物碱。5、1946年罗宾逊（Robison.R）确定了的士宁的结构,并由伍德沃尔德(Woodward.R.B)于1956年完成的士宁的全合成。4生物碱的发展进程1、1900年分离的生物碱仅约100个。2、1950年Manske系列“生物碱”第一卷收集的 生物碱增加到1000个。3、 20世纪6080年代，偶随着天然产物分离与研究中新技术、新方

3、法的不断涌现，有力的加速了生物碱化学的发展。截止到2001年,从天然界分离的到约有26900多个生物碱。4、生物碱药物已经应用于医药临床的各方面，较常用的治疗药物已经应用于临床的40个方面。5生物碱的分布 （1）、菌类植物仅如麦角菌类的少数植物含有生物碱；地衣、苔藓类仅发现少数简单的吲哚碱等类生物碱； （2）、生物碱比较集中地分布于裸子植物、被子植物类群中； （3）、生物碱极少与萜类和挥发油成分共存于同一类植物中； （4）、越是特殊的生物碱类型，其分布的植物类群就愈窄；67生物碱的存在形式 在生物碱化学中，大多数处于分子结构的核心位置，根据生物碱分子中氮原子所处的状态，将其在天然界的存在形式可

4、分为6类： 游离碱；生物碱盐类；酰胺类； N-氧化物；氮杂缩醛类； 其他如亚胺（C=N）、烯胺（N-C=C-） 和N-CN等。8生物碱的分类生物碱的分类主要有三种方法：来源分类，如鸦片生物碱，麦角生物碱等；化学分类，如托品烷生物碱、异喹啉生物碱；生源结合化学分类，如来源于鸟氨酸的吡咯生物碱等。910生物碱的命名生物碱多根据其来源命名，例如，麻黄碱是从麻黄中提取得到得名，烟碱是由烟草中提取得到得名。生物碱的命名又可以采用国际通用名称的译音，例如，烟碱又叫尼古丁。11生物碱的一般性质一般性质碱性溶解性沉淀反应显色反应12一般性: 游离生物碱多为结晶形或非结晶形固体，也有液体，如烟碱。多数生物碱无色

5、，味甚苦，具有旋光性。碱性: 大多数生物碱具有碱性，因为它们的分子构造中都含有氮原子，而氮原子上又有一对未共用电子对，能与酸结合生成盐。溶解性： 游离的生物碱极性较小，一般不溶或难溶于水，能溶于氯仿、二氯乙烷、乙醚、乙醇、丙酮、苯等有机溶剂。而生物碱的盐类的溶解性与游离生物碱恰好相反。13沉淀反应： 生物碱或其盐的水溶液能与一些试剂生成不溶性沉淀。常见的生物碱沉淀剂有碘化汞钾（黄色沉淀）、碘化铋钾（黄褐色沉淀）、碘试剂、鞣酸试剂、苦味酸试剂（棕色、白色、黄色沉淀）显色反应： 生物碱与一些试剂反应，呈现各种颜色。例如，钒酸氨-浓硫酸溶液与吗啡反应显棕色、与可待因反应显蓝色。钼那个颜色酸铵的浓硫酸

6、溶液、浓硫酸加少量甲醛的溶液以及浓硫酸等都能使各种生物碱呈现不同颜色。14生物碱的合成原理 从生物合成的观点分析，分布于天然的上万种天然产物仅由有限的来于醋酸、异戊烯和氨基酸“构件”接拼而成（图1-1）。这些重要的“构件”是众多的天然产物生物合成的基础。图1-1中与生物碱合成有关的“构件”主要有：C6C2N、吲哚C2N、C4N和C5N。它们来源于氨基酸，如鸟氨酸、脯氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、络氨酸与色氨酸。化学机理上，绝大多数的生物碱的生物合成主要包括C-N键与杂环体系的形成。C-N键形成的N源和C（C=N）源大多与氨基酸有关。研究生物碱的生物合成原理，对jieshi其在生物内的形成、转化以及化学关联、仿生合成等有着十分重要的理论与实际意义。生物碱生物合成的基本原理主要包括环合反应与氨基化。1516生物碱的提取浸渍法回流提取法一般回流、连续回流水蒸汽蒸馏法超声波提取法17生物碱的检验方法电泳法电位分析法色谱法其他方法（重量法、光度法、电化学分析法等等）18常见的几种生物碱麻黄碱烟碱颠茄碱吗啡、可待因和海洛因192021参考文献1、A. 奥列赫夫 生物碱化学2、王锋鹏 生物碱化学 20083、李志裕 药物化学 2007.014、何子乐，吴毓林 天然产物全合成范例 第1卷 生物碱 2009.105、梁生旺 生物碱类成份分析19996、杨秀伟 生物