新教材人教版高中化学选择性必修三全册知识点梳理

1、精品文档 精心整理精品文档 可编辑的精品文档1.1 有机化合物的结构特点一、有机化合物的分类方法（一）有机化合物的定义含碳元素的化合物叫有机化合物。（除有机物外其他化合物称为无机物）注：1、有机物除含碳外，还含有H，有的还含有O、N、S、P、卤素等2、含碳的化合物不一定是有机物。例：CO、CaCO3、碳酸盐，碳化物，氰化物等3、无机物与有机物无明显界限，可相互转化（二）特点难溶于水，易溶于有机溶剂，多数为非电解质，熔沸点低，易分解，易燃烧，有机反应复杂，多为分子间的反应,速率较慢，副反应多，副产物多（三）分类1、依据碳骨架分类2、依据官能团分类（1）官能团的定义：决定有机化合物特性的原子或原子

2、团叫做官能团（2）有机化合物的主要类别：有机化合物类别官能团名称官能团结构有机物烃烷烃无无CH4烯烃碳碳双键CH2=CH2炔烃碳碳三键CCCHCH芳香烃无无烃的衍生物卤代烃碳卤键（X表示卤素原子）CH3CH2Br醇羟基OHCH3CH2OH酚羟基OH醚醚键CH3OCH3醛醛基CHO或CH3CHO酮酮羰基羧酸羧基COOH或CH3COOH酯酯基胺氨基-NH2CH3NH2（甲胺）酰胺酰胺基乙酰胺CH3CONH2（3）官能团的作用：决定有机物的结构、类别和性质一般的，具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质；具有多种官能团的化合物具有各个官能团的性质（4）官能团和根（离子）、基的区别基与官能团：I、区别

3、：基是有机物分子里含有的原子或原子团；官能团是决定化合物特殊性质的原子或原子团II、联系：官能团属于基，但基不一定是官能团根与基的区别和联系基根概念化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团指带电荷的原子或原子团，是电解质的组成部分，是电解质电离的产物电性电中性带电荷稳定性不稳定，不能独立存在稳定，可以独立存在于溶液中或熔化状态下实例及电子式OH OH- 联系根与基两者可以相互转化，例：OH-失去1个电子，可以转化为OH，而OH获得1个电子，可以转化为OH-二、有机化合物中的共价键（一）共价键的类型键键原子轨道重叠方式“头碰头”“肩并肩”对称类型轴对称镜面对称原子轨道重叠程度大小键的强度

4、轨道重叠程度大，键的强度较大，键越牢固轨道重叠程度较小，键比较容易断裂，不如键牢固旋转情况以形成键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子可以绕轴旋转，并不破坏键的结构以形成键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子并不能单独旋转，若单独旋转则会破坏键的结构断键与反应类型的关系取代反应加成反应成键规律有机化合物中单键是键；双键中一个键是键，另一个键是键；三键中一个键是键，另外两个键是键（二）共价键的极性与有机反应 1、共价键的极性与反应活性（1）共价键的极性强弱形成共价键的两种元素的电负性的差值越大两原子间形成的共用电子对偏移程度越大共价键的极性越强（2）化学反应的本质是旧化学键的断裂和新化学键的形成

5、。共价键的极性越强，在化学反应中越容易断裂。2、分子中基团之间的相互影响基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质（三）有机物分子结构的表示方法1、分子式：仅表示物质的分子组成2、结构式：有机物分子中原子间的一对共用电子（一个共价键）用一根短线表示，将有机物分子中的原子连接起来3、结构简式：在结构式的基础上，省略C-C或C-H等短线4、键线式：将C、H元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子（四）常见有机物的空间构型1、甲烷：CH4，正四面体型，四个C-H键完全一样，键角109282、乙烯：CH2=CH2，平面型，所有原

6、子共面，键角1203、乙炔：CHCH，直线型，所有原子共线，键角1804、苯：，平面六边型，所有原子共面，键角120三、有机化合物的同分异构现象（一）同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象（二）同分异构体：具有相同分子式和不同结构的化合物互称为同分异构体（三）同分异构体的种类：1、构造异构：（1）碳架异构：由于碳骨架（碳原子排列顺序）不同，产生的异构现象。（2）位置异构：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同，而产生的异构现象。（3）官能团异构：如果有机物分子式相同，但具有不同官能团的同分异构现象2、立体异构：（1）顺反异构：由于与双键相连的两个碳原子不能围绕它们之间的键轴自由

7、旋转而产生的同分异构现象（2）対映异构：由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同，它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为対映异构体（四）常见的官能团异构：组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3、CnH2n-2炔烃、二烯烃、环烯烃CHC-CH2CH3、CH2=CH-CH=CH2、CnH2n+2O饱和一元醇、饱和一元醚CH3CH2OH、CH3-O-CH3CnH2nO饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、 、CnH2nO2饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH

8、3、HO-CH2-CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚（五）同分异构体的书写规律1、烷烃的同分异构体减碳移位法，总原则可概括为“两注意，四句话”（1）两注意：选择最长的碳链为主链；找出中心对称线（2）四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻到间注：I、甲基不能连在链端，乙基不能连在第二个碳上，否则都会使主链变长，造成重复II、中心线两侧的对称碳原子等效，连接支链时只需考虑一侧即可2、其他：碳链异构官能团异构位置异构（六）同分异构体数目的判断1、一元取代物同分异构体数目的判断等效氢法在有机物中，位置等同的氢原子叫做等效氢，有几种等效氢，其一元取代物就有几种。这种通过等效氢

9、来确定一元取代物同分异构体数目的方法叫做等效氢法。其原则为：（1）同一个碳原子上的氢是等效的（2）同一个碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的（3）处于轴对称位置上的氢原子是等效的注：烷基的种类数等于烷烃的一元取代物的种类数。甲基、乙基、丙基、丁基、戊基的种类数为：112482、二元取代物同分异构体数目的判断换元法和定一移一法（1）换元法：某烃可被取代的H原子有n个，若x氯代物有a种，则（n-x）氯代物也有a种（2）定一移一法：先写出碳链异构，再在各碳架上依次先定一个官能团，在此基础上移动第二个官能团，依次类推，即定一移一（七）同分异构体与物质结构、性质的关系1、化合物的分子组成、结构越复杂，同分

10、异构现象越强。一般来说，有机物分子中碳原子数越多，它的同分异构体数目越多2、同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同，但它们之间的物理性质一定不同3、各同分异构体中，支链越多，熔沸点一般越低4、同分异构现象在有机物和无机物中都存在。例：HO-CN（氰酸）与H-N=C=O（雷酸）1.2 研究有机化合物的一般方法基本步骤：分离和提纯元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式波谱分析确定结构式一、分离和提纯1、蒸馏：利用有机物与杂质沸点的差异（一般温度差大于30），将有机物以蒸汽的形式蒸出，然后冷凝得到产品（1）适用条件： 分离提纯互溶的液体混合物，也可用于分离液体和可溶性固体被提纯的有机物

11、的稳定性较强有机物与杂质的沸点相差较大（一般大于30）（2）仪器：铁架台、酒精灯、温度计、蒸馏烧瓶、冷凝管、尾接管、锥形瓶、石棉网（3）装置：（4）注意事项：蒸馏烧瓶中所盛液体体积：1/3V2/3蒸馏烧瓶加热时要垫上石棉网蒸馏烧瓶中加入沸石，防止暴沸温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处冷水从下口进，上口出检查装置气密性：用酒精灯对蒸馏烧瓶微热，伸入到水槽的牛角管有连续均匀的气泡冒出，且停止加热后，牛角管口形成一段水柱，说明不漏气操作顺序：实验前：先通水，再加热；实验后：先停止加热，再停水2、萃取：（1）分类：液液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种

12、溶剂的过程。固液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。例：用水浸取甜菜中的糖类；用酒精浸取黄豆中的豆油以提高产量萃取剂：萃取用的溶剂称为萃取剂。萃取剂的选择原则：萃取剂与原溶剂互不相溶，且密度相差较大，易于静置分层萃取剂与原溶剂、原溶质均不发生反应被萃取物质在萃取剂中的的溶解度要比在原溶剂中的溶解度大得多常见与水互不相溶的有机溶剂：乙醚、石油醚、二氯甲烷、苯（密度小于水）、四氯化碳（密度大于水）3、分液：把两种互不相溶的液体分开的操作（1）仪器：分液漏斗（2）步骤：验漏装液振荡（排气）静置分层分液（上上，下下）（3）注意事项：通过打开其上方的玻璃塞和下方的活塞可将两层液体分离下层液体

13、从下口放出，上层液体从上口倒出萃取和分液是两个不同的概念，分液可以单独进行，但萃取之后一定要进行分液萃取或分液之前必须检查分液漏斗是否漏液。方法：关闭分液漏斗下方的活塞，加入适量蒸馏水，静置，没有水流下，说明活塞处不漏水。塞上分液漏斗上方的玻璃塞倒置，观察是否漏水，若不漏水，把玻璃塞旋转180,再倒置观察，若仍不漏水，则玻璃塞处不漏水。4、重结晶：是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。（1）适用条件： 固体混合物（可溶）溶解度随温度变化的方式不同（2）溶剂的选择： 不与被提纯物质发生化学反应杂质在此溶剂中溶解度很小或很大，易于除去被提纯物在此溶剂中的溶解度，受温度影响较大

14、，高温时，溶解度大，低温时，溶解度小，冷却后易于结晶析出毒性小，价格便宜，易得（3）仪器：玻璃棒、烧杯、石棉网、铁架台、三脚架、酒精灯、漏斗（4）步骤：热溶解热过滤结晶分离结晶（5）注意事项： 为了减少趁热过滤过程中的损失，一般再加入少量蒸馏水降温时应慢慢冷却，不能骤冷，否则形成的结晶会吸附更多的杂质（6）结晶的方法： 冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶质，如KNO3蒸发法：蒸发溶剂，析出溶质。此法适合于溶解度随温度变化不大的溶质，例如NaCl5、色谱法：当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法

15、被称为色谱法。目前常用的固定相有硅胶、氧化铝等。二、确定实验式（一）元素分析的方法：1、定性分析：鉴定有机物分子的元素组成2、定量分析：计算分子内各元素原子的质量分数；测定分子的相对分子质量（二）定量分析1、原理：一定量有机物简单无机物（CO2、H2O、N2、SO2、HX等）测定其质量推算出该有机物各元素原子的质量分数实验式或最简式（各元素原子最简整数比）2、方法： 3、最简式（实验式）的求法：注：(1)若有机物的实验式中，碳原子已经达到饱和，则该物质的实验式与分子式相同，如实验式为CH4、C2H6O的物质，其对应的分子式为CH4、C2H6O。(2)在有机物的元素分析过程中，需要对燃烧产物CO

16、2和H2O进行定量测定时，要注意CO2和H2O的测定顺序：先用浓硫酸(或无水CaCl2)吸收H2O,再用碱石灰吸收CO2（3）分子式是实验式的整数倍三、确定分子式质谱法（一）原理：样品在磁场和电场中的运动行为不同得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果有机化合物的质谱图（二）分析方法：质谱图最右边，即横坐标质荷比数值最大的就是待测物的相对分子质量（三）特点：快速、微量、精确四、确定分子结构常用方法：质谱法、红外光谱法、核磁共振氢谱法和X射线衍射等（一）红外光谱法：1、原理：有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振

17、动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。2、用途：确定有机物中化学键或官能团的种类（二）核磁共振氢谱法：1、原理：氢原子核具有磁性，如果用电磁波照射含氢元素的化合物，其中的氢核会吸收特定频率电磁波的能量而产生核磁共振现象，用核磁共振仪可以记录到有关信号。处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移(用表示),而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此，由核磁共振氢谱图可以获得该有机化合

18、物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目等信息。2、用途：推知有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目3、分析方法：根据吸收峰的个数氢原子的种类数根据吸收峰的面积比不同种类氢的原子个数比（三）X射线衍射1、原理X射线是一种波长很短(约10-10m)的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据。将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。2、作用可以获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。精品文档 精心整理精品文档 可编辑的精品文档烷烃一、烷烃的结构与性质（一）定

19、义：碳原子之间都以单键结合，剩余碳原子全部跟氢原子结合，使每个原子的化合价都达到“饱和”的链烃叫饱和链烃，或叫烷烃（二）通式：CnH2n+2（n1）（三）物理性质：1、随着碳原子数的增多，熔沸点依次升高，密度依次增大（密度小于水）；C1C4为气态（但新戊烷为气体），C5C16为液态，C17以上的为固态2、溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂。液态烷烃都可做有机溶剂3、质量分数：随着碳原子数的增多，氢原子的质量分数逐渐减小，碳原子的质量分数逐渐增大，所以CH4是氢原子质量分数最大的烷烃4、同分异构体的熔沸点：支链越多，熔沸点越低（四）结构特点：烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取sp3杂化

20、，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成键。烷烃分子中的共价键全部是单键。既有极性键又有非极性键（甲烷除外）。（五）烷烃的存在形式天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。（六）代表物甲烷1、物理性质：甲烷是一种无色、无臭的气体，在相同条件下，其密度比空气小，难溶于水2、化学性质：甲烷的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。甲烷的主要化学性质表现为能在空气中燃烧(可燃性)和能在光照下与氯气发生取代反应。（1）氧化反应：CH4+2O2CO2+2H2O（淡蓝色火焰） 使用前要验纯，防

21、止爆炸（2）受热分解：CH4C+2H2（隔绝空气）（3）取代反应：CH4+Cl2CH3Cl+HCl（七）化学性质：通常状况下，很稳定，不与强酸、强碱或酸性KMnO4反应1、氧化反应（可燃性）：CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O注：当碳含量少时，产生淡蓝色火焰，但随着碳原子数的增多，碳的质量分数逐渐增大，有黑烟产生2、取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应（1）烷烃取代反应的特点：在光照条件下；与纯卤素反应；1mol卤素单质只能取代1molH 连锁反应，有多种产物（卤代烃和卤化氢气体）（2）举例：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl3、受热分解

22、：烷烃在隔绝空气的条件下，加热或加催化剂可发生裂化或裂解通式：一分子烷烃一分子烷烃+一分子烯烃举例：（七）同系物1、定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物2、特点：（1）通式相同，结构相似，化学性质相似，属于同一类物质；（2）物理性质一般随碳原子数目的增多而呈规律性变化。如随着碳原子数的增多，同系物的溶沸点逐渐升高，密度逐渐增大；(3)在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团，所以同系物一定具有不同的分子式，但相对分子质量的差值一定是14的整数倍。注：判断有机物之间是否互为同系物，首先要看两种物质是否属于同一类物质，然后再看其分子组成具有相同通式的有机

23、物，除烷烃外都不能确定是否一定互为同系物二、烷烃的命名（一）烃基1、定义：烃分子中去掉1个氢原子所剩余的原子团叫烃基2、表示方法：-R3、举例：烷基：-CnH2n+1，苯基： 或-C6H5，烯基：乙烯基（-CH=CH2）4、特点：呈电中性，不能单独存在5、常见烃基：甲基（-CH3）、乙基（-CH2CH3、-C2H5）、丙基（-CH2CH2CH3正丙基，(CH3)2 CH-异丙基）丁基（CH3CH2CH2CH2-、 、 、 ） （二）烷烃的命名1、习惯命名法：根据分子里所含碳原子数目来命名（1）碳原子数10时，用天干命名：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸（2）碳原子数10时，用数字命名（3

24、）区分同分异构体时：无支链，称“正某烷” 有一个支链，称“异某烷”有两个支链，称“新某烷”2、系统命名法：（1）选主链、称某烷：“二原则”即“链长，支多”（2）编位号，定支链：“三原则”即“近、简、小”（3）取代基，写在前，标位置，短线连：取代基位置用阿拉伯数字标明，取代基个数用汉字标明，阿拉伯数字之间用“，”号相连，数字与汉字之间用“”相连（4）不同基，简到繁，相同基，合并算：取代基有多种时，简单的在前，复杂的在后精品文档 精心整理精品文档 可编辑的精品文档第二节 烯烃 炔烃一、烯烃（一）定义：分子中含有碳碳双键的不饱和链烃，叫做烯烃（二）通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为：C

25、nH2n（n2）注：每减少两个H，分子内增加一个C=C或一个环；每减少4个H，分子内增加2个碳碳双键或1个碳碳三键（三）结构特点：1、分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子之间均以单键(键)相连接，碳原子与碳原子之间以双键(1个键和1个键)相连接，碳碳双键的键角为120，与碳碳双键的碳相连的4个原子及2个双键碳共面2、键长：3、键能：E(C-C)E(C=C) （六）化学性质：与苯相似，都可发生取代（卤代、硝化、磺化）、加成、氧化反应。但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。以甲苯为例：甲苯分子中含有苯环和甲基，因此其化学性质与苯和甲烷有相似之处。同时，由于甲基与

26、苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，因此甲苯的化学性质又有不同于苯和甲烷之处。1、氧化反应：（1）燃烧：CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O（2）使酸性KMnO4溶液褪色：苯环侧链上的烷基（-R）COOH注：无论侧链长短，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳上。例： 若与苯环直接相连的碳上无氢，则不能被KMnO4(H+)氧化。例： 不与酸性KMnO4反应2、取代反应：（1）卤代反应：与Br2: + Br2HBr+ 或（） 催化剂苯环上的氢被取代与Cl2: + Cl2HCl+ 光照烷基上的氢被取代小结：条件不同，卤素原子取代位置不同

27、（2）硝化反应：+3HNO3+3H2O注：反应原理：甲基的存在，使苯环上邻、对位的氢变得活泼，易被取代。甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。 又叫2，4，6-三硝基甲苯，俗称梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等3、加成反应：3H2精品文档 精心整理精品文档 可编辑的精品文档3.1 卤代烃一、卤代烃（一）定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物（二）官能团：-X（Cl、Br、I、F）（三）分类：按烃基不同：饱和卤代烃、不

28、饱和卤代烃、芳香卤代烃 按卤素不同：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 按取代卤原子的多少：单卤代烃和多卤代烃（四）饱和一卤代烃的通式：CnH2n+1X（n1）（五）物理性质：1、状态：常温下，CH3Cl、CH3Br、C2H5Cl、CH2=CHCl等少数为气态，其余为液态或固态2、气味：具有一种不愉快气味，且蒸气有毒3、溶解性：不溶于水，可溶于有机溶剂4、沸点：（1）对于卤素原子相同的单卤代烃，烃基碳原子数目不同时，随碳原子数目的增加，沸点逐渐升高；烃基碳原子数目相同(存在同分异构体)时，支链越多，沸点越低；比同碳原子数的烃沸点要高；（2）烃基相同而卤素原子不同时，沸点随卤素原子的相对原子质量的增

29、大而升高，如沸点：CH3ICH3BrCH3ClCH3F5、密度：(1)卤素原子相同时，若烃基碳原子数目不同，则随碳原子数目的增加，密度呈递减趋势；若烃基碳原子数目相同（存在同分异构体),则支链越多，密度越小； (2)烃基相同而卤素原子不同时，密度一般随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。分子中卤素原子个数越多，密度越大。常见的氯乙烷的密度比水的小，溴乙烷、四氯化碳、溴苯的密度比水的大（六）卤代烃的命名1、命名原则：以烃为母体，将卤素原子看成取代基，按烃类的命名原则命名。2、给主链碳原子编号时从离取代基最近的一端开始(遵循取代基位次和最小原则)例如： 命名为：2-氯戊烷二、代表物溴乙烷（一）组成

30、：（二）物理性质：无色液体，沸点38.4，密度大于水，难溶于水，可溶于多种有机溶剂，是非电解质。不能电离出溴离子 （三）化学性质：在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使CX的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(+),卤素原子带部分负电荷(-),这样就形成一个极性较强的共价键：C+X。因此，卤代烃在化学反应中，C一X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。溴乙烷的官能团为碳溴键，碳溴键为极性键，易断裂。1、取代反应（水解反应）：与NaOH水溶液反应：CH3CH2BrNaOHeq o(,sup7(水),sdo5()CH3CH2OHNaBr（1）反应实

31、质：CH3CH2BrH2OCH3CH2OHHBr HBr+NaOH=NaBr+ H2O总反应：CH3CH2BrNaOHeq o(,sup7(水),sdo5()CH3CH2OHNaBr（2）反应条件：NaOH溶液：由于水解反应是可逆反应，生成的HBr和NaOH反应，促进水解反应的程度 加热：由于反应进行缓慢，加热可加快反应速率（3）X-（Br-）检验：先加稀HNO3完全中和NaOH，再加AgNO3（AgCl白、AgBr浅黄色、 AgI黄色） 原因：Ag+OH-=AgOH（白色） 2AgOH=Ag2O（褐色）+H2O Ag2O干扰Br-的检验2、消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一

32、个或几个小分子（如H2O、HX等）而生成含不饱和键化合物的反应。（1）举例：CH3CH2BrNaOHeq o(,sup7(乙醇),sdo5()CH2=CH2NaBrH2O CH3CH2OHCH2=CH2+H2O（2）反应特点：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HX（或H2O）分子，有机物由饱和变成不饱和，形成碳碳双键或碳碳三键（3）卤代烃消去反应的条件：强碱（NaOH或KOH）、醇溶液、加热（4）反应规律：没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物二元卤代烃发生消去反应可生成炔烃直接

33、连在苯环上的卤原子不能发生消去反应（5）产物的检验：方法一：气体水洗KMnO4（H+）褪色水洗的原因：CH2=CH2中含C2H5OH蒸气，C2H5OH也可被KMnO4（H+）氧化使其褪色，因此先用水除去乙醇，防止对CH2=CH2的检验造成干扰方法二：气体溴水红棕色褪色三、卤代烃的化学性质1、取代反应（水解反应）：R-X+NaOHeq o(,sup7(水),sdo5()ROH+NaX（用于引入-OH）2、消去反应：+NaOHeq o(,sup7(乙醇),sdo5()+H2O+NaX四、卤代烯烃的化学性质加成、加聚、取代（水解）、消去反应举例：五、卤代烃中卤原子的检验（一）取代反应：卤代烃产物HN

34、O3AgNO3（二）消去反应：卤代烃产物HNO3AgNO3六、卤代烃的应用1、液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此，常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷气雾剂”,用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤、关节扭伤等的镇痛。2、聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子3、卤代烃在环境中比较稳定，不易被微生物降解，因而会对环境造成很大的危害。某些卤代烃（如氟利昂）可破坏臭氧层、危害环境精品文档 精心整理精品文档 可编辑的精品文档第二节 醇 酚醇（一）定义：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇（二）分类：按照羟基数目分为：一元醇、二元醇、多元醇 按照烃基是否饱和分为

35、：饱和醇、不饱和醇按照烃基不同分为：脂肪醇、脂环醇、芳香醇（三）通式：由烷烃所衍生的一元醇，叫做饱和一元醇：CnH2n+1OH（n1），分子式：CnH2n+2O R-OH 饱和二元醇：CnH2n+2O2 饱和多元醇：CnH2n+2Om（四）物理性质：1、沸点随相对分子质量的增大而升高，由于羟基间可形成分子间氢键，所以沸点比相应的烷烃和醚高；碳原子数相同的醇，含羟基越多，沸点越高。2、一元脂肪醇的密度一般都比水小，且随着碳原子数的增多，密度一般增大3、溶解性随碳原子数的增大而减小，碳原子3时与水任意比例互溶；碳原子数在4-11为油状液体，部分溶于水；12个碳以上为无色、无味蜡状固体，不溶于水（五

36、）常见的醇1、甲醇：CH3OH由木材干馏得到，又称木精。无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65,有毒（5-10mL会导致失明，10mL以上致死），可做车用燃料，广泛用于化工生产，属于可再生能源2、乙二醇：HOCH2CH2OH无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇，其水溶液熔点很低，可做内燃机抗冻剂，舞台发雾剂等，是重要的化工原料3、丙三醇：俗称甘油、无色、粘稠有甜味的液体，易溶于水和乙醇，是重要的化工原料用途：吸湿性强制印泥；凝固点低防冻剂；硝化甘油炸药（六）化学性质：醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使OH和CO的电子都向氧

37、原子偏移。因此，醇在发生反应时，OH容易断裂，使羟基中的氢原子被取代；同样，CO也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。1、与钠反应 2、取代反应：与HX、酯化反应、分子间脱水 3、消去反应 4、氧化反应（七）命名：1、饱和一元醇的命名：（1）选择连有羟基的最长碳链作主链，按主链所含碳原子数称为某醇 （2）从离羟基最近的一端开始编号；距离相同时，使取代基位次和最小 （3）命名时，羟基的位次号写在某醇的前面，其他取代基名称按照烷烃的书写即可。取代基位次（取代基个数）取代基名称羟基位次母体名称注：确定最长碳链时不能把羟基看做链端，只能看做取代基，但选择的最长碳链必须含有羟基所连的

38、碳原子2、不饱和一元醇的命名：选择含羟基碳和不饱和键的最长碳链为主链，以最小数字表示羟基位次3、芳香醇：链烃做醇的主体，苯做取代基（八）同分异构体：碳架异构、位置异构、官能团异构（醇与醚）注：两个或两个以上的羟基不能连在同一个碳原子上代表物乙醇1、组成和结构2、物理性质：无色透明有特殊香味的液体，密度比水小，能与水以任意比例互溶。沸点为78.5，熔点为-117.3，易挥发，能溶解多种有机物和无机物，是常用的溶剂注：（1）酒精种类：医用酒精工业酒精无水乙醇绝对乙醇 体积分数： 75% 96.5% 99.5% 100%所以直接蒸馏得不到无水乙醇（2）各种酒中都含有酒精。酒的度数指的是乙醇的体积分数

39、；啤酒的度数指的是含有麦芽糖的多少，而不是指酒精度（3）固体酒精并不是固态酒精，它是饱和醋酸钙溶液与酒精混合形成的凝胶3、化学性质：由羟基决定（1）与钠反应：2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2 断键位置，O-H键断开，Na替换羟基中的氢现象：钠块未熔化，先沉于底部后浮游于液面并慢慢消失，无明显声音，有无色无味气体，做爆鸣实验时有爆鸣声注：乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈，说明醇羟基中的氢不如水中的氢活泼，醇比水更难电离，属于非电解质该反应为置换反应，活泼金属K、Ca、Mg等也能发生该反应R(OH)nnNaH2，常用来检验羟基的存在和羟基的数目生成的CH3CH2ONa强烈水解，显碱

40、性（2）取代反应：与HX反应：CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O （常用来制备卤代烃） 断键位置：C-O酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应叫做酯化反应 断键位置：C-O，O-H说明：I、用示踪原子法研究反应机理：酸（羧酸）脱羟基，醇脱氢II、试剂加入顺序：先加乙醇，边振荡边加浓硫酸和乙酸III、浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂IV、被加热的试管倾斜45，其目的是增大受热面积V、该反应为可逆反应，反应较慢，加热可以增大反应速率和反应物的转化率，使生成的乙酸乙酯挥发，有利于收集；但不能过快加热，以减少反应物的挥发VI、导管起冷凝回流的作用，防止未反应的乙酸和乙醇挥发损失。导管末端不能伸入

41、到液面以下，以防倒吸VII、饱和Na2CO3的作用：中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。VIII、反应现象：生成无色透明不溶于水有香味的油状液体注：酯化反应中的酸可以是有机酸，也可以是无机含氧酸分子间脱水：CH3CH2OHHOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O 断键位置：C-O，O-HI、乙醚的物理性质：乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机化合物。II、醚的定义：由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。III、醚的结构：用ROR来表示，R和R都是烃基，可以相同，也可以不同。IV、

42、醚的用途：在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂。（3）消去反应（分子内脱水）：醇羟基消去反应规律：I、羟基所连碳如果没有邻位碳，则不能发生消去反应II、羟基所连碳的邻位碳上无氢，则不能发生消去反应III、羟基所连碳如果有两个相邻碳，且碳上均含有氢，则发生消去反应时，能生成不同的产物IV、直接连在苯环上的羟基不能发生消去反应举例：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O说明：I、反应前检验装置的气密性II、先加乙醇，再加浓硫酸，边加边搅拌III、加沸石防暴沸IV、浓硫酸作催化剂、脱水剂V、温度计插入液面以下测液体的温度VI、迅速升温到170，过慢有乙醚产生；温度过高炭化结焦VII、用N

43、aOH除去CO2、SO2(4)氧化反应：有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。还原反应：有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。燃烧：C2H5OH3O22CO23H2O（淡蓝色火焰）被强氧化剂氧化：K2Cr2O7(H+)：橙色绿色（检验酒驾），氧化过程：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH KMnO4(H+)：紫色无色直接被氧化成乙酸注：I、醇被强氧化剂氧化时，羟基所连的碳上必须含氢，否则羟基不会被氧化II、如果羟基所连的碳上只有一个氢，只能被氧化成酮，不能被氧化成羧酸催化氧化：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （去氢生水）断键位置

44、：O-H，羟基所连碳上的C-H现象：铜丝由红色变为黑色说明：I、反应实质：现象：铜丝由黑色变为红色2醛=1酮=0不发生催化氧化反应II、羟基所连碳上的氢原子数与产物种类的关系：氢原子数4、乙醇的断键方式:（1）乙醇与钠的反应，断开（2）乙醇与HX的反应，断开（3）乙醇的酯化反应，断开（4）乙醇的分子间脱水反应，两个分子，分别断开和（5）乙醇的消去反应，同时断开和（6）乙醇的催化氧化反应，同时断开和5、用途(1)用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料(2)用作化工原料(3)医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂二、酚（一）定义：羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚（二）代表物苯酚1、组成和结构

45、：组成：分子式：C6H6O 结构简式： 或 或C6H5OH 结构式：结构：苯环上的6个C，5个H，1个O共12个原子一定共面2、物理性质：（1）状态：纯净的苯酚是无色、有特殊气味的无色晶体，放置时间较长的苯酚，因部分被空气中的O2氧化而呈粉红色，所以保存时要密封（2）溶解性：室温下在水中的溶解度为9.2g，高于65时，能与水混溶，易溶于乙醇等有机溶剂。熔点为43（3）酸性和腐蚀性：显弱酸性，俗称石炭酸；有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，若不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。3、化学性质：（1）酸性： +H+ 或 +H2O +H3O+注：由于苯酚的酸性极弱，所以不能使指示剂变色与N

46、aOH反应： +NaOH +H2O +HCl +NaCl同浓度酸的酸性强弱：HClCH3COOHH2CO3 HCO3- H2OC2H5OH + H2O+CO2 +NaHCO3 （苯酚钠溶液变浑浊）与Na2CO3反应： + Na2CO3 + NaHCO3与Na反应： 2 +2Na2 +H2（比醇容易）（2）取代反应：羟基对苯环的影响，使其邻、对位氢更活泼，易被取代。苯酚可与卤素、HNO3、H2SO4等发生苯环上的取代反应与饱和溴水的反应： +3Br23HBr+ （2，4，6-三溴苯酚，白色沉淀）注：若溴水少量，则生成的三溴苯酚溶于苯酚，看不到沉淀；因此必须用过量的浓溴水或饱和溴水，但不需加热也不

47、需加催化剂苯酚与溴的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定（3）显色反应： 紫色（可用于检验酚类或Fe3+的存在）（4）加成反应： +3H2 （5）氧化反应：常温下，被O2氧化，显粉红色燃烧：C6H6O+7O26CO2+3H2O被KMnO4(H+)等强氧化剂氧化： 4、用途：化工原料制酚醛树脂（俗称电木）、染料、医药、农药、合成纤维、合成香料等苯酚的稀溶液直接做防腐剂和消毒剂。日常用的药皂中掺入少量苯酚5、危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理精品文档 精心整理精品文档 可编辑的精品文档第三节 醛 酮一、乙

48、醛（一）组成和结构分子式：C2H4O 结构简式： 或CH3CHO 结构式：官能团：醛基：-CHO或（二）物理性质：无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8，易挥发，易燃烧，能与水、乙醇等互溶。（三）化学性质：具有醛基的性质1、加成反应（还原反应）：与H2、HCN反应，体现乙醛的氧化性（1）催化加氢：CH3CHOH2CH3CH2OH （2）与HCN反应：在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。CH3CHOHCN（2-羟基丙腈）实质：注：当极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子

49、团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。2、氧化反应：体现乙醛的还原性（1）可燃性：2C2H4O+O2 4CO2+H2O（2）被强氧化剂氧化：遇到酸性高锰酸钾溶液和溴水使其褪色注：必须是溴水，溴的CCl4溶液不会氧化醛基，因为其中不含氧（3）催化氧化（加氧）：2CH3CHO+O22CH3COOH（4）被弱氧化剂氧化：银镜反应：CH3CHO2Ag(NH3)2OHeq o(,sup7()2AgCH3COONH43NH3H2O说明：a、银氨溶液必须现用现配，氨水不能太浓，银氨溶液不能久置，否则会生成易爆炸的物质（Ag3N和Ag2NH） b、配制方法：向AgNO3溶液中滴加稀氨水至产生

50、的沉淀恰好溶解 c、加热时采用水浴加热 d、若反应试管不洁净，或加热时振荡，或醛的用量不当，均可能生成黑色疏松的小颗粒（Ag） e、反应所用试管应先用热碱（NaOH）清洁，再用蒸馏水洗 f、除杂：用稀 g、用途：用来检验醛基，工业上用于制镜或保温瓶胆与新制的Cu(OH)2反应：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq o(,sup7()CH3COONa+Cu2O（砖红色）+3H2O说明：a、必须用新制的Cu(OH)2：一方面，新制的Cu(OH)2为絮状物，跟醛的接触面积大另一方面，久置的Cu(OH)2，易被氧化成Cu2(OH)2CO3b、制备Cu(OH)2时，NaOH必须过量，且质量分数要

51、大些，这样形成的Cu(OH)2能加快乙醛的氧化使现象明显c、该反应必须加热到沸腾，才有明显的红色沉淀产生，但不能太久，否则会有黑色的沉淀CuO生成d、用途：检验醛基，医疗上检测尿糖注：RCH2OH RCHO RCOOH二、醛（一）定义：由烃基（或氢）与醛基相连而构成的化合物（二）分类：醛基的个数：一元醛、二元醛、多元醛 烃基的种类：脂肪醛、脂环醛、芳香醛 烃基是否饱和：饱和醛、不饱和醛（三）通式：醛的通式：R-CHO（R为烃基）；饱和一元醛的通式：CnH2nO(n1)（四）物理性质：1、随着碳原子数的增多，熔沸点逐渐升高2、随着碳原子数的增多，在水中的溶解度逐渐减小，低级醛易溶于水（CH3CH

52、O、HCHO）3、饱和一元醛中只有甲醛为气态 （五）化学性质：1、加成反应（还原反应）：与H2、HCN反应；2、氧化反应：（1）燃烧 （2）被高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化 （3）被银氨溶液、新制氢氧化铜等若氧化剂氧化（六）常见醛甲醛、丙醛、苯甲醛1、甲醛（1）组成和结构：分子式：CH2O 结构式： （两个醛基，相当于二元醛） 四个原子共面， 结构简式：HCHO（2）物理性质：是最简单的醛。俗称蚁醛，无色，有刺激性气味的气体，易溶于水。它的用途非常广泛，它是一种重要的化工原料，能合成多种有机化合物。质量分数为35%-40%的甲醛水溶液叫福尔马林，具有杀菌、防腐性能（因为甲醛能使蛋白质变性），可用

53、于消毒和制作生物标本。（3）化学性质二元醛加成反应：HCHO+H2CH3OH氧化反应：I、燃烧：II、a、被强氧化剂氧化：b、被弱氧化剂氧化： （H2CO3）HCHO4Ag(NH3)2OHeq o(,sup7()4Ag(NH4)2CO36NH32H2OHCHO+4Cu(OH)2+2NaOHeq o(,sup7()Na2CO3+2Cu2O+6H2O缩聚反应： n +nHCHOnH2O+（4）用途：甲醛是一种重要的化工原料，用途十分广泛。但是使用不当会对人体健康造成危害。2、苯甲醛（1）组成和结构：分子式：C6H7O 结构简式：（2）物理性质：苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气

54、味的无色液体。（3）用途：杏仁中含有苯甲醛，苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。（4）化学性质：加成反应（还原反应）：与H2、HCN反应；氧化反应：I、燃烧 II、被高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化 III、被银氨溶液、新制氢氧化铜等若氧化剂氧化3、肉桂醛（1）组成和结构：分子式：C9H8O 结构简式：（2）桂皮中含有肉桂醛。肉桂醛的化学性质主要体现在醛基上（七）命名饱和一元醛（同烯烃）：但醛基的位置不用标出（八）同分异构体（饱和一元醛）1、碳架异构：烃基有几种同分异构体，醛基就有几种同分异构体2、官能团异构：与含碳原子数相同的酮和烯醇互为同分异构体三、酮（一）定义：羰基与两个烃基相连的化合物

55、。（ ）（二）通式：饱和一元酮的通式：CnH2nO(n3)（三）丙酮（ ）：1、物理性质：最简单的酮，无色透明液体，沸点56.2，易挥发，与水、乙醇互溶2、化学性质：不与银氨溶液、新制的Cu(OH)2反应，与氢气发生加成反应： +H2 （四）用途酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如，丙酮可以用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等精品文档 精心整理精品文档 可编辑的精品文档第四节 羧酸 羧酸衍生物一、羧酸（一）定义：烃基（或氢原子）与羧基相连构成的有机化合物（二）分类烃基不同：脂肪酸、脂环酸、芳香酸羧基个数：一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸烃基是否饱和：饱和羧酸、不饱和羧

56、酸碳原子数目：低级脂肪酸（12个碳以下的）、高级脂肪酸（12个碳以上的）（三）通式：饱和一元羧酸CnH2nO2（n1） 或CnH2n+1COOH（n0）或R-COOH（四）同分异构体1、碳架异构：同醛2、官能团异构：饱和一元羧酸和饱和一元酯互为官能团异构（五）命名：同醛（六）物理性质：甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。（七）化学性质：羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于

57、受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂：当OH断裂时，会解离出H+,使羧酸表现出酸性； 当C-O断裂时，一OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。1、酸性：乙二酸甲酸苯甲酸CH3COOHH2CO3C6H5OHHCO32、酯化反应：（八）常见的有机酸1、甲酸（HCOOH）（1）组成和结构：分子式：CH2O2 结构式： 结构简式：HCOOH或（2）物理性质：甲酸是最简单的羧酸，因最早从蚂蚁中获得，故又称蚁酸。它是一种无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。蚁、蜂蜇咬导致的皮肤肿痛就是蚁酸引起的。（3）化学性质：-COO

58、H和-CHO酸性 酯化反应 与弱氧化剂反应：能与银氨溶液反应，被氧化为碳酸后分解生成二氧化碳和水。注：甲酸、甲酸盐（ ）、甲酸某酯（ ）、葡萄糖、麦芽糖等都含有醛基，都可与银氨溶液或新制的氢氧化铜反应（4）用途：甲酸在工业上可用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料。2、苯甲酸（ ）：分子式：C7H6O2（1）物理性质：属于芳香酸，俗称安息香酸，无色晶体，微溶于水，易溶于乙醇，易升华。酸性比乙酸强，比甲酸弱，（2）用途：苯甲酸可以用于合成香料、药物等，它的钠盐是常用的食品防腐剂。3、乙二酸（HOOC-COOH）（1）物理性质：是最简单的二元羧酸。俗称草酸，无色晶体，通常含有两分子结晶水，可

59、溶于水和乙醇。（2）化学性质：酸性：HOOC-COOH+2NaOHNaOOC-COONa+2H2O还原性：5H2C2O4+2KMnO4+3H2SO4=K2SO4+2MnSO4+10CO2+8H2O（3）用途：乙二酸是化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料。4、乳酸：，分子式：C3H6O3，具有羧基和羟基，化学性质具有羧酸和醇的性质5、柠檬酸：，分子式：C6H8O6，具有羧基和羟基，化学性质具有羧酸和醇的性质（九）代表物乙酸1、组成和结构:2、物理性质俗称醋酸，普通食醋中含有3%-5%的乙酸，它是一种具有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇；当温度小于16.6时，凝结成类似冰一样的晶体，

60、所以纯净的乙酸又称为冰醋酸3、化学性质（1）弱酸性：CH3COOHCH3COO-+H+ （一元弱酸） 酸的通性：与指示剂：紫色石蕊试液变红与活泼金属反应：2CH3COOH+2Na=2CH3COONa+H2碱性氧化物：2CH3COOH+CaO=Ca(CH3COO)2+H2O与碱反应：2CH3COOH+Mg(OH)2=Mg(CH3COO)2+2H2O（除去水壶中的水垢）与某些盐（碳酸钠、碳酸氢钠、苯酚钠）反应： 酸性：醋酸碳酸苯酚2CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+CO2+H2O（除去水壶中的水垢） （2）酯化反应（取代反应）：醇与酸（有机酸或无机含氧酸）反应生成酯和水的一类反应