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1、人教版高中化学选修5知识点梳理重点题型(常考知识点)巩固练习有机化合物的分类 【学习目标】1、了解有机化合物的分类方法;2、认识一些重要的官能团,能辨别其名称和结构。【要点梳理】【有机化合物的分类#有机化合物的分类】要点一、有机化合物的分类 要点诠释:烃是只含C、H两种元素的有机物。如甲烷、乙烯、苯等只含C、H元素,都属于烃。链状烃和脂环烃又叫脂肪烃。OH一种物质根据不同的分类方法,可以属于不同的类别。如环己烷( )既属于环状化合物中的脂环化合物,又属于烯烃;苯酚( )既属于环状化合物中的芳香化合物,又属于酚类。CH2CHCOHOCOHO一种物质具有多种官能团,在按官能团分类时也可以认为属于不

2、同的类型。如丙烯酸( )有两种官能团:和 。含有可认为属于烯烃,应具有和乙烯类似的化学性质;含有COOH也可认为羧酸,应具有和乙酸类似的化学性质。【有机化合物的分类#按官能团分类】要点二、常见官能团的名称、结构1定义:决定化合物特殊性质的原子或原子团叫做官能团。如:乙烯的官能团为碳碳双键;乙醇的官能团COHO为羟基(OH);乙酸的官能团为羧基( ),一氯甲烷(CH3Cl)的官能团为氯原子(Cl)。2常见官能团中学常见的官能团及其结构等如下表所示:官能团名称官能团结构式结构简式电子式化合物所属类别碳碳双键烯烃碳碳三键CCCC炔烃卤原子XX卤代烃羟基OHOH醇或酚醚键醚醛基COCHOCHO醛羰基C

3、O酮羧基COHOCOOH羧酸酯基COROCOOR酯氨基HNHNH2胺要点诠释:官能团是中性基团,不带电荷。官能团决定有机物的主要化学性质,但相同的官能团连接的方式和位置不同,化学性质也有所不同。分子中含有两种或两种以上的官能团时,该分子可能具有多方面的性质,若多种官能团之间互相影响,又可能表现出特殊性质,如羟基与链烃相连时形成的是醇,而直接与苯环相连时形成的是酚。要点三、脂环化合物与芳香化合物,醇与酚的区别1芳香化合物是指含有苯环或其他芳香环(如萘环 )的化合物;脂环化合物是指碳原子之间连接成环状且不是芳香环的化合物,如环己烯( )、环戊烷( )等。2醇和酚的官能团均为羟基(OH),区别在于羟

4、基是否与苯环直接相连。羟基与苯环直接相连的有机物属于酚;羟基与链烃基、脂环烷基、苯环侧链相连形成的有机物均为醇。如:为酚类,而CH2OH为醇类。3脂环化合物与芳香化合物的主要区别在于是否含有苯环等芳香环;醇与酚的区别在于羟基是否与苯环直接相连。要点四、根、基、原子团和官能团的比较四异根基原子团官能团定义带电的原子或原子团分子中失去中性原子或原子团剩余的部分多原子组成的根或基决定有机物化学特性的原子或原子团电性带电中性不带电带电或中性中性不带电存在可以稳定存在不能稳定存在若是根,可以稳定存在;若是基,不能稳定存在不能稳定存在实例Na+、NH4+、SO42CH3、OHNH4+、OHOH、CHO等联

5、系官能团是基团,但基团不一定是官能团,如甲基(CH3)是基团,但不是官能团。根的基团间可以相互转化,如OH失去1个电子可以转化为OH(羟基),而OH得到1个电子可以转化为OH要点五、官能团对有机物性质的影响 有机化学反应主要发生在官能团上,官能团对有机物的性质起决定性作用。学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质,有机物含有什么官能团就应该具备这种官能团的化学性质,有机物不含有这种官能团就不具备这种官能团的化学性质,这是学习有机化学特别要认识到的一点。具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质,具有多种官能团的化合物应具有各个官能团的性质。例如通过必修2的学习,我们已经知道乙醇可以和钠发生反应,

6、可以和乙酸发生酯化反应,发生反应是由于乙醇分子中含有羟基,所以只要是含有羟基的醇类化合物都具有与乙醇类似的化学性质,而不仅仅是乙醇的性质;再如我们在必修2中学习了乙烯,通过学习,我们知道乙烯可以发生加成反应,所以我们可以推测只要含有碳碳双键的有机物都可以发生加成反应。 但要注意,性质不是各个官能团性质的简单加和,因为官能团之间会相互影响。如醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基,故皆可与钠作用放出氢气,但由于所连的基团不同,在酸性上存在差异。醇是非电解质,溶液呈中性,不能与NaOH、NaHCO3反应;苯酚呈极弱的酸性,比碳酸的酸性弱,不能使指示剂变色,能与NaOH反应,不能与NaHCO3反应;羧酸呈

7、弱酸性,具有酸的通性,能与NaOH、NaHCO3反应。显然,受羧基中羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。 官能团相同,化合物的类别不一定相同,如乙醇的结构中和苯酚的结构中都有羟基(OH),但乙醇属于醇类,苯酚属于酚类;它们的化学性质也不相同。【典型例题】类型一:按碳骨架的不同认识有机物 例1 在下列化合物中:CH4 CH2CH2 属于环状化合物的是_,属于脂环化合物的是_,属于芳香化合物的是_,属于脂肪烃的是_。【答案】 【解析】有机化合物可分为链状化合物和环状化合物,环状化合物包括脂环化合物(分子中没有苯环)和芳香化合物(分子中有苯环)。链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。链状化合物环状化合物脂环化合

8、物芳香化合物有机化合物【点评】举一反三:【变式1】(2014宁夏银川期中)按碳骨架分类,下列说法正确的是( ) 【答案】D【解析】羟基直接和苯环相连接形成的是酚,A项错误;芳香族化合物中含有苯环,B项错误;脂环化合物中存在环状结构但不是苯环,C项错误。类型二:按官能团的不同认识有机物 例2 下面有16种有机化合物,将它们按所属的类别填入下表。 分类依据烷烃烯烃芳香烃卤代烃醇酚醛酮羧酸酯序号【答案】 【解析】识别官能团是解决本题的关键。根据官能团的不同可以将它们分成不同类别的物质。举一反三:【变式1】下列说法正确的是( )A、羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类 B、含有羟基的化合物属于醇类C、

9、酚类和醇类具有相同的官能团, 因而具有相同的化学性质D、分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类【变式2】下列有机物属于醇的是_,属于酚的是_。【答案】 【解析】解答本题的关键是明确醇与酚的区别;羟基是否直接与苯环相连。凡羟基直接与苯环相连的有机物均属于酚类,凡羟基与除苯环外的其他烃基相连的有机物属于醇类。【点评】醇与酚的区别在于羟基是否与苯环直接相连。类型三:有机物官能团的综合认识 例3(2015 安徽亳州期末)下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )A酚类-OH B羧酸-CHO C醛类-CHO D醚类【思路点拨】本题考查有机物的官能团及分类,把握常见有机物的官能团为解答的关键。【答案】D【

10、解析】A项有机物为苯甲醇,官能团为-OH,属于醇,故A错误;B项有机物为2-甲基-丙酸,官能团为-COOH,属于羧酸,故B错误;C项有机物为甲酸苯酚酯,官能团为-COOC-,属于酯类物质,故C错误;D项有机物为甲醚,属于醚类,官能团为,故D正确。【总结升华】复杂有机分子结构中官能团的识别与判断方法:首先要观察有机分子结构,根据常见官能团的结构,可判断分子中可能含有的官能团,同时根据官能团的元素组成,并且要区分易混的官能团,最后就可准确判断分子中官能团的结构与名称。举一反三: 【变式1】化合物()是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂,它含有_官能团。A2种 B3种 C4种 D5种【答案】B【解

11、析】观察此化合物的结构简式,有OH(羟基)、CHO(醛基)、(碳碳双键)3种官能团。【点评】熟悉常见有机物的官能团是解题的关键。 人教版高中化学选修5知识点梳理重点题型(常考知识点)巩固练习【巩固练习】一、选择题1染料靛蓝的结构简式如右图所示,下列关于靛蓝的叙述中错误的是()A、靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成B、它的化学式是C16H8N2O2C、该物质中含有4个环D、它是不饱和的有机物2下列有机物中含有两种官能团的是()A、 CH2=CHCl B、C、 D、3下列物质不属于有机化合物的是( )AC2H5OH BCCl4 CCO(NH2)2 DNH4HCO34(2014江苏沭阳调研)下列常见原

12、子或基团中,不属于官能团的是( ) A羟基 B卤素原子 C烃基 D乙烯基5(2015 海南高考)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)( ) A3种 B4种 C5种 D6种6(2015内蒙古赤峰四中月考)现有几种有机物的结构简式如下: 下列对上述有机物分类不正确的是( ) A醇: B酚: C烃: D酯:7相对分子质量很大(几万到几十万)的化合物叫高分子化合物。用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能,其主要成分的结构简式为,它属于( )A无机物 B有机物 C烯烃 D高分子化合物8某有机化合物的结构简式如下:,此有机物属于( )烯烃 多官能团有机化合物 芳香烃

13、 烃的衍生物 高分子化合物A B C D9已知多羟基的醛或酮属于糖类,下列物质中属于糖类的是(双选)( ) 10蛭得净是一种抗血吸虫病的药,其结构简式为(已知磷酸的结构简式为),下列说法不正确的是( )A蛭得净可看作是酚类化合物 B蛭得净可看作是芳香族化合物C蛭得净可看作是磷酸的酚酯 D蛭得净可看作是芳香烃二、非选择题1按碳原子组成的分子骨架分类,属于_状化合物,属于_(填“脂肪”或“芳香”)化合物。2在上述有机化合物中: (1)属于烃的是_(填写相应代号,下同);(2)属于卤代烃的是_;(3)既属于醛又属于酚的是_;(4)既属于醇又属于羟酸的是_。3请按官能团对下列有机物进行分类: 4200

14、9年在丹麦首都哥本哈根召开了世界气候大会,商讨京都议定书一期承诺到期后的后续方案,即2012年至2020年的全球减排协议,大会倡导“节能减排”和“低碳经济”,降低大气中CO2的含量及有效地开发利用CO2,引起了各国的普遍重视。科学家用Pb磷化物催化CO2和丁二烯发生聚合反应,生成的产物之一为,该物质在现代工业合成中大有用途,请回答下列有关该物质的问题:(1)关于该物质的说法正确的是_(填字母代号)。a该物质属于环烃 b该物质属于芳香烃c该物质能与H2发生加成反应 d该物质含有3种官能团(2)该物质所含官能团的名称为_。(3)该物质的分子式为_。【参考答案与解析】一、选择题1B2A【解析】考查对

15、官能团的认识,A项有两种官能团:双键和卤素原子。3D【解析】有机化合物是指含碳的化合物,但是含碳的化合物不一定是有机物,如碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、碳酸氢盐、氰化物、硫氰化物等。4C【解析】官能团中不包括烃基。5B【解析】分子式是C4H10O并能与金属Na发生反应放出氢气的物质是醇类,C4H10O可以看作是C4H10的分子中的一个H原子被羟基-OH取代,C4H10有CH3CH2CH2CH3、(CH3) 2CHCH3两种不同的结构,前者有2种不同的H原子,后者也有2种不同的H原子,它们分别被羟基取代,就得到一种醇,因此符合该性质的醇的种类是4种,选B。6D【解析】属于羧酸,不属于酯。7B【解析】

16、由题给信息知D不正确;该物质除含C、H元素外,还含有S元素,故C不正确。8B【解析】该有机物不属于高分子化合物,不正确;该有机物除含有C、H元素外,还含有O元素,它不属于烃类,故不正确。9CD【解析】注意题给信息:多羟基的醛或酮属于糖类。10D【解析】蛭得净中羟基和苯环相连可以看作是酚类化合物;蛭得净中含有苯环可以看作是芳香族化合物;蛭得净中含有羟基与磷酸形成的酯基,可看作是磷酸的酚酯,故A、B、C均正确。烃是仅含有碳氢两种元素的有机物,故D不正确。二、非选择题1链 芳香2(1)A (2)B (3)C (4)D【解析】解答本题需要明确烃只含C、H两种元素,醇和酚的区别在于OH是否和苯环直接相连

17、,含有CHO的有机物属于醛类物质,含有COOH的有机物属于羧酸类物质。3烯烃 炔烃 羧酸 酯 醇 卤代烃 酚 醚 醛【解析】正确认识不同类物质有着不同的官能团是解答本题的关键。4(1)c (2)碳碳双键、酯基 (3)C9H10O2【解析】(1)该物质除含C、H元素外,还含有O元素,它不属于烃类,故a、b不正确;它含有碳碳双键和酯基两种官能团,故d不正确;碳碳双键可以与H2发生加成反应,故c正确。人教版高中化学选修5知识点梳理重点题型(常考知识点)巩固练习有机化合物的结构特点 【学习目标】 1通过有机物中碳原子的成键特点,了解有机物存在异构现象是有机物种类繁多的原因之一;2掌握同分异构现象的含义

18、,能判断简单有机物的同分异构体,初步学会同分异构体的书写。【要点梳理】要点一、有机化合物中碳原子的成键特点【有机化合物的结构特点#有机物的成键特点】 1碳元素位于第二周期A族,碳原子的最外层有4个电子,很难得到或失去电子,通常以共用电子对的形式与其他原子形成共价键,达到最外层8个电子的稳定结构。 说明:根据成键两原子间共用电子的对数,可将共价键分为单键、双键和三键。即成键两原子间共用一对电子的共价键称为单键,共用两对电子的共价键称为双键,共用三对电子的共价键称为三键。 2由于碳原子的成键特点,在有机物分子中,碳原子总是形成4个共价键,每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子(如氧、氯、氮、硫等)形成

19、4个共价键,而且碳原子之间可以形成单键(CC)、双键(CC)、三键(CC)。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链,碳链也可以带有支链,还可以结合成碳环,碳链与碳环也可以相互结合,因此,含有原子种类相同,每种原子数目也相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,形成具有不同结构的分子。 说明:(1)在有机物分子中,碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键,这样的碳原子称为饱和碳原子,当碳原子以双键或三键与其他原子成键时,这样的碳原子称为不饱和碳原子。 (2)同种元素的原子间形成的共价键称为非极性键,不同种元素的原子间形成的共价键称为极性键。共价键的极性强弱与两个成键原子所属元素的电负性差值大小

20、有关,电负性差值越大,键的极性就越强。 3表示有机物的组成与结构的几种图式。种类实例含义应用范围化学式CH4、C2H2(甲烷)(乙炔)用元素符号表示物质分子组成的式子。可反映出一个分子中原子的种类和数目多用于研究分子晶体最简式(实验式)乙烷最简式为CH3,C6H12O6的最简式为CH2O表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子由最简式可求最简式量有共同组成的物质离子化合物、原子晶体常用它表示组成电子式用小黑点等记号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质结构式具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型多用于研

21、究有机物的性质能反映有机物的结构,有机反应常用结构式表示结构简式(示性式)CH3CH3(乙烷)结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)同“结构式”球棍模型小球表示原子,短棍表示价键用于表示分子的空间结构(立体形状)比例模型用不同体积的小球表示不同原子的大小用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 特别提示:(1)写结构简式时,同一碳原子上的相同原子或原子团可以合并,碳链上直接相邻且相同的原子团亦可以合并,如有机物也可写成(CH3)3C(CH2)2CH3。 (2)有机物的结构简式只能表示有机物中各原子的连接方式并不能反映有机物的真实结构。其实有机物的碳链是锯齿形而不是直线形的。要点二、有机化

22、合物的同分异构现象【有机化合物的结构特点#同分异构现象】 1化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构的现象叫同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 2两化合物互为同分异构体的必备条件有二: (1)两化合物的分子式应相同。 (2)两化合物的结构应不同(如碳链骨架不同、官能团的位置不同、官能团的种类不同等)。 3中学阶段必须掌握的异构方式有三种,即碳链异构、位置异构和官能团异构。常见同分异构现象及形成途径异构方式形成途径示例碳链异构碳链骨架不同而产生的异构CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH3与位置异构官能团位置不同而产生的异构CH2CHCH2CH3与CH3CH=CHCH3

23、官能团异构官能团种类不同而产生的异构CH3CCH3OCH3CH2CHO与 4此外有机物还具有立体异构现象。常见的立体异构有顺反异构和对映异构。 (1)顺反异构。 当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时,就存在顺反异构现象。如2-丁烯存在顺反异构体。 (2)对映异构。当有机物分子中的饱和碳原子连接着4个不同的原子或原子团时。就可能存在对映异构现象。CH3CHCOOHOH如乳酸( )有如下两种对映异构体: 5同分异构体的书写技巧。 (1)书写同分异构体时,必须遵循“价键数守恒”原则,即在有机物分子中,碳原子的价键数为4,氢原子的价键数为1,氧原子的价键数为2,等等

24、。 (2)熟练掌握碳原子数小于7的烷烃和碳原子数小于5的烷基的异构体数目,这对同分异构体的辨认与书写十分重要。 即CH4、C2H6、C3H8、CH3、C2H5仅有1种结构;C4H10,C3H7有2种结构;C4H9有4种结构(这也是高考中的热门烃基);C5H12、C6H14、C7H16则依次有3种、5种、9种结构。 (3)熟练掌握官能团异构的有机物的类别。 烯烃和环烷烃:通式CnH2n(n3) 二烯烃、炔烃、环烯烃:通式CnH2n2(n4) 苯及苯的同系物与多烯烃:通式CnH2n6(n6) 饱和一元醇与饱和一元醚:通式CnH2n+2O(n2) 饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇:通式CnH2nO(n3

25、) 饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛:通式CnH2nO2(n2) 酚、芳香醇、芳香醚:通式CnH2n6O(n6) 葡萄糖与果糖;蔗糖与麦芽糖NH2 氨基酸RCHCOOH与硝基化合物RCH2CH2NO2 (4)烷烃的同分异构体的书写是其他有机物的同分异构体书写的基础。选择最长的碳链作主链找出中心对称线对称性原则有序性原则互补性原则主链由长到短支链由整到散位置由心到边排布由邻到间两注意三原则四顺序减碳对称法 烷烃的同分异构体的书写方法一般采用“减碳对称法”,可概括为“两注意、三原则、四顺序”。图示如下: (5)苯的同系物或苯的衍生物的同分异构体的书写可综合考虑苯环上基团的类别和个数以及基团在苯环上

26、的位置,有序分析即可迅速写出其含苯环的同分异构体来。 (6)书写有机物的同分异构体的步骤是:首先考虑官能团异构,其次考虑碳链异构,最后考虑位置异构,同时遵循对称性、互补性、有序性原则,即可以无重复、无遗漏地写出所有的同分异构体来。 (7)如无特别说明,中学阶段不要求书写有机物的立体异构体。要点三、有机物的结构与性质的关系 “结构决定性质,性质反映结构”,这是学习有机化学时要特别关注的问题,根据有机物的结构推测它的性质,一般来说,首先要找出官能团,然后从键的极性、碳原子的饱和程度等进一步分析并推测有机物的性质。 1官能团与有机物性质的关系。 有机物的性质由其分子结构来决定,而官能团是决定有机物性

27、质的主要因素。一种官能团决定了一类有机物的化学特性。一般地,具有相同的官能团的有机物具有相似的化学性质,有机物含有多个官能团时,也应具有多个官能团的性质。 2不同基团间的相互影响与有机物性质的关系。 有机化合物分子中的邻近基团间往往会相互影响,这种影响会使有机化合物表现出一些特性。例如,苯与硝酸发生取代反应的温度是5060,而甲苯在约30的温度下就能与硝酸发生取代反应。也就是说,与苯相比,甲苯较易发生取代反应。这是由于甲基具有推电子作用,它对苯环的影响使得苯环上的某些氢原子更容易被取代。 再如,醇和酚的官能团都是羟基,但由于分子中与羟基相连的烃基不同,使得醇和酚的化学性质也不同;醛和酮的官能团

28、均含羰基,醛羰基上连有氢原子、酮羰基上不连氢原子,使得醛、酮成为两类不同的有机化合物。【典型例题】类型一:有机物碳原子的成键特点 例1(2015 天津模拟)右图是某种有机物分子的球棍模型图。图中的“棍”代表单键或双键,不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述不正确的是( )。 A该有机物可能的分子式为C2HCl3 B该有机物的分子中一定有CC C该有机物分子中的所有原子在同一平面上 D该有机物中形成的化学键都是极性键 【思路点拨】根据图中球的半径大小和键的个数猜测原子的种类。【解析】该物质是有机物,则图中2个白球是碳原子。碳为四价,每个碳原子可以形成4个单键,现在每个碳

29、原子结合两个其他原子,所以碳碳之间形成的是双键,氢原子半径最小,小黑球可能是氢原子,3个大黑球可能是氯原子。A、B、C三项叙述正确。该有机物中碳原子与碳原子间形成的是非极性键,碳原子与除碳之外的其他原子间形成的是极性键,D项说法错误。 【答案】D 【总结升华】在有机分子中,碳为四键饱和,氮为三键饱和,氧为二键饱和,氢(或卤素)为一键饱和。举一反三:【变式1】(2015 江苏调考)下列化学式或结构式中,从成键情况看不合理的是( )。 【答案】B 【解析】在有机物中,C、Si能形成4个共价键,N能形成3个共价键,而O、S能形成2个共价键,据此分析,B项中的C和Si都只形成了3个共价键,其成键情况不

30、合理。【变式2】某有机物的结构简式为 回答下列问题: (1)写出其分子式:_。 (2)其中含有_个不饱和碳原子,分子中有_个双键。 (3)分子中的极性键有_(写出2种即可)。 (4)分子中的饱和碳原子有_个,一定与苯环处于同一平面的碳原子有_个。 (5)分子中CCO键角约为_,HCC键角约为_。【答案】(1)C16H16O5 (2)12 3 (3)碳氧键、碳氢键、氢氧键(任写2种) (4)4 4 (5)120 180 类型二:同分异构体的辨认与书写 例2 结构不同的二甲基氯苯的数目有( )。 A4种 B5种 C6种 D7种【答案】C 【解析】本题可采用“有序分析法”解答。先分析两个甲基在苯环上

31、的异构情况,可得三种结构: 再分析上述3种结构中苯环上加上一个氯原子后的异构情况: (1)可得2种同分异构体;(2)可得3种同分异构体;(3)可得1种同分异构体。 因此结论是二甲基氯苯有6种不同的结构(即同分异构体)。COOHR举一反三:COOHCOOH【变式1】烷基取代苯 可以被KMnO4酸性溶液氧化生成 ,但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子没有CH键,则不容易被氧化得到 。现有分子式是C11H16的一烷基取代苯,已知它可以被氧化为 的同分异构体有7种,其中的3种是:CH2CH(CH3)CH2CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 , , ,请写出其他的4种结构

32、简式:_、_、_、_。【答案】【变式2】无机物之间、无机物与有机物之间也存在着同分异构体,下列各组物质中。两者互为同分异构体的是( )。CuSO45H2O和CuSO43H2O NH4CNO和CO(NH2)2CH3CHCH2CH2CH3和CH3CHCH2CH2CH3CH3CH2COOHNH2 CH3CH2NO2和 A B C D【答案】B 类型三:有机物的结构与性质的关系 例3 苯环上原有的取代基对苯环上再导入另外取代基的位置有一定的影响。其规律是: (1)苯环上新导入的取代基的位置主要决定于原有取代基的性质; (2)可以把原有取代基分为两类: 原取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位,如OH

33、、CH3(或烃基)、Cl、Br、等; 原取代基使新导入的取代基进入苯环的间位,如NO2、SO3H、CHO等。现有如下变化,反应过程中每步只能引进一个新的取代基。 请写出其中一些物质的结构简式: A_,B_,C_,D_,E_。【答案】(D、E可互换)【解析】本题着重考查了考生对信息的处理能力,结合课本知识不难做出答案。分析图中变化可得:A为;由信息知,与Br2的反应。Br原子应引入硝基的间位。故B为;而 与Br2在铁粉作用下生成,再与浓硫酸、浓硝酸发生硝化反应时,由信息知,NO2应引入溴原子的邻、对位,C为邻位,而再发生溴代反应时,受Br、NO2两种取代基的影响,故D、E应分别为和(即一个在原溴

34、原子的邻位,一个在原溴原子的对位,且在NO2的间位)。举一反三:【变式1】在甲苯中,加入少量酸性KMnO4溶液,振荡后溶液褪色,甲苯被氧化为苯甲酸,正确的解释是( )。 A甲苯分子中碳原子数比苯分子中碳原子数多 B甲苯分子中苯环受侧链影响而易被氧化 C甲苯分子中侧链受苯环影响而易被氧化 D由于苯环和侧链的相互影响,使苯环和侧链同时被氧化【答案】C人教版高中化学选修5知识点梳理重点题型(常考知识点)巩固练习【巩固练习】一、选择题1下列分子中,既具有极性键又具有非极性键的分子是( )。 ACH2Cl2 BHCHO CH2O2 DCH2=CHCH32甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构而不是正方形

35、的平面结构,其理由是( )。 ACHCl3只有一种结构 BCH2Cl2只有一种结构 CCH4是非极性分子 DCH4的四个价键的键长和键能都相等3下列有机物分子中,所有的原子不可能在同一平面上的是( )。ACH2CHCN BCH2CHCH=CH2CH3C DCH2CCHCH24下列叙述中正确的是( )。 A相对分子质量相同,结构不同的化合物一定是互为同分异构体的关系 B结构对称的烷烃,其一氯取代产物必定只有一种结构 C互为同分异构体的化合物不可能具有相同的结构简式 D含不同碳原子数的烷烃一定是互为同系物的关系5(2014 课标)下列化合物中同分异构体数目最少的是( ) A戊烷 B戊醇 C戊烯 D

36、乙酸乙酯6(2015山西太原测评)下列对化学用语的理解,正确的是( ) A离子结构示意图可以表示35Cl,也可以表示37Cl B电子式可以表示羟基,也可以表示氢氧根离子 C比例模型可以表示甲烷分子,也可以表示四氯化碳分子CH2CH2CH2n D聚丙烯的结构简式:7分子式为C7H16的烷烃中,其结构中含有3个甲基的同分异构体数目是( )。 A2种 B3种 C4种 D5种8能说明苯分子的平面正六边形结构中,碳碳键不是单、双键交替相连的事实是( )。 A苯的一氯取代产物无同分异构体 B苯的邻位二氯取代产物只有1种 C苯的间位二氯取代产物只有1种 D苯的对位二氯取代产物只有1种9某烃的结构简式为:有关

37、其分子结构的叙述中正确的是( )。 A分子中一定在同一平面上的碳原子数为6 B分子中一定在同一平面上的碳原子数为7 C分子中在同一直线上的碳原子数为3 D分子中在同一直线上的碳原子数为410下列说法中不正确的是( )。 A相对分子质量相同,组成元素的百分含量相同的不同有机物一定是同分异构体关系 B碳原子数相同、结构不同的烷烃一定是互为同分异构体关系 C两有机物互为同系物,则它们也是互为同分异构体关系 D碳原子数10的烷烃,其一氯代物没有同分异构体的烷烃有4种11主链含有5个碳原子,有甲基、乙基2个支链的烷烃有( )。 A2种 B3种 C4种 D5种二、非选择题1(2015 南昌模拟)液晶是一类

38、新型材料,有机物A()是制作液晶MBBA的重要原料。 (1)A的分子式是_。(2)A的异构体甚多,其中属于酯类化合物,而且结构式中有苯环结构的异构体有_种。其中含有5种不同环境的氢原子的异构体的结构简式为_。 2有下列五组物质:O2和O3;和;CH3CH2CH2CH3与;C2H6与C7H16 (1)_组两种物质互为同位素; (2)_组两种物质互为同素异形体; (3)_组两种物质互为同系物; (4)_组两种物质互为同分异构体; (5)_组两种物质实质上是同一种物质。3有机化学中有多种同分异构现象,其中有顺反异构,例如2-丁烯有下列两种顺反异构体: (A)中的两个CH3在双键的同一侧,称为顺式;(

39、B)中的两个CH3在双键的不同侧,称为反式。若把其中一个CH3换成C2H5,只要在双键同侧,便称顺式,否则为反式。据此苯丙烯(C9H10)具有(C)和(D)两种位置异构体,其中(C)具有顺式(E)和反式(F)两种异构体,请写出它们的结构简式。4已知:RNO2RNH2;苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。以下是用苯作原料制备某些化合物的转化关系图: (1)A是一种密度比水_(填“小”或“大”)的无色液体;A转化为B的化学方程式是_。 (2)图中“苯EF”省略了反应条件,请写出E物质的结构简式:_。BrSO3H (3)在“苯CD ”的反应中属于取代反应的是_,属于加成反应的

40、是_。(填字母) (4)B在苯环上的二氯代物有_种同分异构体;的所有原子_(填“是”或“不是”)在同一平面上。【参考答案与解析】一、选择题1C、D 【解析】H2O2中存在OO非极性键和HO极性键;CH2CHCH3中存在CC、CC非极性键和CH极性键。2B 【解析】CH4无论是正四面体结构还是平面正方形结构时,都符合选项A、C、D的说法,故不能用选项A、C、D来确定CH4是何种结构;若CH4是平面正方形结构,则CH2Cl2有如下两种结构:和,而CH4为正四面体结构时,CH2Cl2就只有一种结构。因此可由CH2Cl2只有一种结构推知CH4为正四面体结构。3D 【解析】据甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构进

41、行分析,可知选项A、B、C中所有原子均有可能在同一平面上,只有选项D中的CH3不可能所有原子共平面。4C、D 【解析】CH3CH3与HCHO的相对分子质量相同。但分子式不同,不可能是同分异构体关系;结构对称的烷烃,其一氯取代产物可能不止一种,如(CH3)2CHCH(CH3)2的一氯取代产物就有2种。5A 【解析】戊烷的同分异构体只有3种(CH3CH2CH2CH2CH3、);戊醇的醇类同分异构体就有8种(CH3CH2CH2CH2CH3OH、),还有醚类异构体;戊烯的烯烃类同分异构体就有5种(CH3CH2CH2CHCH2、CH3CH2CHCHCH3、),还有5种环烷烃类同分异构体;乙酸乙酯的同分异

42、构体超过3种如CH3CH2CH2COOH、等,故题给四种物质中同分异构体数目最少的是戊烷,选A。6A 【解析】B项,OH的电子式为,错误;C项,已知原子半径:ClC,所以不能表示CCl4,错误;D项,聚丙烯的结构简式为,错误。7B 【解析】依题意,该烃分子中只有1个支链,支链可以是甲基,也可以是乙基。若支链是甲基,有CH3CH2CHCH2CH3CH2CH3CH3CH2CHCH2CH2CH3和CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3CH3 2种结构,若支链为乙基,则只有1种结构。8B 【解析】单、双键交替的结构简式(凯库勒式)为 ,而实际的结构简式为 ,无论是凯库勒式。还是实际的式子,其一氟取代

43、产物、间位二氯取代产物、对位二氯取代产物都只有1种,而邻位二氟取代产物对于实际的式子只有1种,对于凯库勒式则有两种,即和,而事实上苯的邻位二氯取代产物只有1种,这一点说明苯不是单、双键交替相连,而是6个键完全等同的结构。9A、C 【解析】注意题中“一定”二字,可能在同一平面上的不能计算在内。 10C 【解析】相对分子质量相同且组成元素的百分含量相同,表明有机物的分子式相同,而分子式相同的不同有机物互为同分异构体;碳原子数相同、结构不同的烷烃互为同分异构体;碳原子数10的烷烃,其一氯取代物没有同分异构体的烷烃有CH4、CH3CH3、(CH3)3CCH3、(CH3)3CC(CH3)3 4种;互为同

44、系物的有机物其分子组成至少相差1个CH2基团,因而不可能互为同分异构体。11A 【解析】主链有5个碳原子,有甲基、乙基2个支链的烷烃只能是和,共两种。二、非选择题1(1)C8H8O2 (2)6 【解析】(1)由A的结构简式容易写出A的分子式为C8H8O2。 (2)按题意,依次可写出、 和,共计6种异构体。 上述6种异构体中,含有5种不同化学环境的氢原子的异构体是。2(1) (2) (3) (4) (5) 【解析】可根据“五同”的联系与区别来回答。3 【解析】首先写出双键位置不同造成的同分异构体C、D,因C可能出现顺、反异构,则两个双键碳原子应连有不同的基团,当两个H处于双键同侧时为顺式(E),

45、当两个H处于双键两侧时为反式(F)。Br4(1)大 (2) (3)a、b c (4)6 不是 BrNO2BrNO2Br【解析】由 AB知 中再引入基团时应处于间位上,由 CD知 再引入基团时应处于对位上。可见E应为 ,而F应为 才符合题给信息。其余略。人教版高中化学选修5知识点梳理重点题型(常考知识点)巩固练习有机化合物的命名 【学习目标】1、了解有机化合物的习惯命名法;2、掌握烷烃的系统命名法。【要点梳理】要点一、同系物 1结构相似,在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物互称为同系物。 2判断两化合物互为同系物的要领是看是否符合“同、似、差”,即首先要是同类别物质(也就是官能团

46、种类和数目应相同),这可由结构简式来确定;其次是结构相似;最后才是分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团,同时满足这三个条件的化合物才是同系物的关系。 3同系物规律。 (1)同系物随着碳原子数的增加,相对分子质量逐渐增大,分子间作用力逐渐增大,物质的熔、沸点逐渐升高。 (2)同系物的化学性质一般相似。 4同系物与同分异构体的比较。比较内容同系物同分异构体组成分子式不同分子式相同结构相似相似或不同化学性质相似相似或不同示例CH3CH3与CH3CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3与CH2CCH3 注意:(1)同系物必须为同一类物质,符合同一通式,但通式相同的物质,不一定互为同系物。如C2H

47、4和C3H6,后者若为环丙烷则不是C2H4的同系物,因为二者结构不相似,不是同一类物质。 (2)同属一大类的物质,不一定互为同系物。如乙酸乙酯与硬脂酸甘油酯同属酯类,但二者结构不相似,所以不是同系物。 (3)官能团相同的物质,不一定互为同系物。如:乙醇与乙二醇虽然都有羟基,但二者的羟基数目不同,因此二者不是同系物。 (4)同系物结构相似,但不一定完全相同,如:CH3CH2CH3与 ,虽然结构不完全相同但两者碳原子间均以单键相连成链状,结构仍相似,属同系物。(5)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团,但结构不同,不属于同类有机物,所以仍不能互称同系物。OHCH2OH如: 与 。 (6)同系物化

48、学式和相对分子质量都不可能相同,要注意同分异构体不是同系物。如: CH3CH2C(CH3)2CH2C(CH3)2CH(CH3)2和(CH3)2CH(CH2)6CH(CH3)2,因它们的分子式同为C12H26,可快速判断它们不是同系物,是同分异构体。要点二、有机物的命名 有机物种类繁多,结构复杂,普遍存在同分异构现象,因而命名问题十分重要。有机物的常用命名方法有习惯命名法和系统命名法。【有机化合物的命名#有机化合物的命名】 1习惯命名法。 习惯命名法可用于比较简单的有机物的命名。例如烷烃可依据分子里所含碳原子的数目来命名。碳原子数在10以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示,碳原子

49、数在10以上的用数字来表示,为了区分异构体,在名称的前面加“正、异、新”等字头来表示。CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷 异戊烷 新戊烷C9H20 壬烷 习惯命名法在实际应用中有很大的局限性,因此在有机化学中广泛采用系统命名法。 2系统命名法。 系统命名法是中国化学会根据IUPAC命名法并结合我国语言文字的特点制定的命名法(也叫CCS法)。 系统命名法适用于所有有机物的命名,其命名步骤可概括为“选主链编号定位写名称”,下面结合实例介绍烷烃、烯烃和炔烃以及苯的同系物的命名。【有机化合物的命名#烷烃命名法】 (1)烷烃的系统命名。 烷烃的系统命名步骤是: 选取分子中最长的碳链为主链,按主链中碳

50、原子数目称作“某烷”,并以它为母体,将连在主链上的原子团均看做取代基(或叫支链)。 选取主链中离支链较近的一端为起点,用1,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。 将支链的名称写在主链名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开。 如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来,用“二、三”等数字表示支链的个数,且两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“,”隔开。 如果主链上有几个不同的支链,把简单的写在前面,复杂的写在后面。 下面以2,3-二甲基己烷为例,对一般烷烃的命名的图示如下: (2)烯烃和炔烃的命名。

51、烷烃的命名是有机物命名的基础,其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。下面介绍烯烃和炔烃的系统命名步骤。 将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。 从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字),用“二”“三”等表示双键或三键的个数。例如:【有机化合物的命名#苯的同系物命名】 (3)苯的同系物的命名。 苯的同系物的系统命名步骤是: 以苯环为母体,称为“某芳香烃”。 在苯环上,从连有较复杂的支链的碳原子开始,对苯环上的碳原子进行编号,且使较简单的支链的编号和为最小。当苯环上仅有

52、两个取代基时,常用“邻、间、对”表示取代基的相对位置。例如: 【典型例题】类型一:有机化合物的分类 例1 下列化合物中,有多个官能团: (1)可以看做醇类的是(填入编号,下同)_; (2)可以看做酚类的是_; (3)可以看做羧酸类的是_; (4)可以看做酯类的是_。 【答案】(1)B、D (2)A、B、C (3)B、C、D (4)E 【解析】本题可根据有机物中所含官能团来确定有机物的类别。一般地,有机物含有哪种官能团即可归属于哪类化合物。并注意醇与酚结构上的区别:凡羟基直接与苯环相连的有机物均属于酚类,凡羟基与除苯环外的其他烃基相连的有机物都属于醇类。【总结升华】本题中A还可看做醛类或醚类。举

53、一反三:【变式1】将下列12种有机物所属的类别填入下表:OHH3CCH2OHH3CCH3CH3;CH2CH2; ; ;CH3CHCH3CH3CH3CH3CH2Cl; ;CH3Cl; ;CH3CH2OH;CH3CCH分类依据烷烃烯烃炔烃环烷烃芳香烃卤代烃醇酚有机化合物【答案】分类依据烷烃烯烃炔烃环烷烃芳香烃卤代烃醇酚有机化合物类型二:同系物 例2 下列说法中正确的是( )。 A同系物之间互为同分异构体 B两个相邻同系物的式量相差14 C所有的烷烃都一定互为同系物 D同系物具有相似的化学性质【答案】B、D 【解析】同系物之间至少相差一个CH2原子团,因而其分子式一定不相同,不可能互为同分异构体;两

54、个相邻同系物之间相差一个CH2原子团,其式量必相差14;分子式相同的不同烷烃之间互为同分异构体,分子式不同的烷烃之间互为同系物;同系物的结构相似,使其化学性质也相似。举一反三:【变式1】下列说法中,正确的是( )。 A互为同系物的两种有机物的各元素的质量分数一定相同 B互为同分异构体的有机物一定不是同系物关系 C甲基与氢氧根能直接结合生成有机物甲醇 D同系物的分子组成一定相差一个CH2原子团【答案】B类型三:有机物的命名 例3(2015 郑州模拟)下列说法正确的是()A 的名称是2,3-甲基丁烷B3-甲基-3-乙基戊烷的一氯取代物有3种CCH2CHC(CH3)CH2的名称是3-甲基-1,3-丁

55、二烯D的名称是甲基苯酚 【思路点拨】根据有机物的命名法则即可答对本题。【答案】B 【解析】的正确名称是2,3-二甲基丁烷,故A错误;3-甲基-3-乙基戊烷的结构简式为,含有3种位置不同的氢原子,所以其一氯取代物有3种,故B正确;C项,编号有误,应该为2-甲基-1,3-丁二烯;的名称是邻甲基苯酚,D错误。 【总结升华】有关有机物命名的高考警示:(1)有机物名称中出现“正”“异”“新”“邻”“间”“对”,说明采用的是习惯命名法而不是系统命名法。(2)有机物系统命名时常用到的四种字及含义。烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。二、三、四指官能团个数。1、2、3指官能团或取代基的位置。甲、乙、丙、丁指主链碳

56、原子数分别为1、2、3、4(3)烷烃系统命名常见错误。主链选取不当(不是主链最长,支链最多)。支链编号过大(位号代数和不是最小)。支链主次不分(不是先简后繁)。“-”“,”忘记或用错。 举一反三:【变式1】写出下列物质的结构简式或用系统命名法予以命名。 (1)2,4-二甲基-3-乙基庚烷 (2)4-甲基-2-乙基-1-戊烯(3)(4)【答案】 (3)2,5-二甲基-3-乙基庚烷 (4)1,3,5-三甲苯(或间三甲苯)【变式2】(2015 甘肃会宁期末)下列系统命名正确的是( )A2-甲基-4-乙基戊烷 B2,3-二乙基-1-戊烯C2-甲基-3-丁炔 D对二甲苯【答案】BD 【解析】A项戊烷的命

57、名中出现了4-乙基,说明选取的主链不是最长的,最长主链为己烷,在2、4号C各含有1个甲基,该有机物正确命名为:2,4-二甲基己烷,故A错误;B项主链为戊烯,在2、3号C各含有1个乙基,该命名满足烯烃命名原则,故B正确;C项丁炔命名不能出现3-丁炔,说明编号方向错误,正确命名应该为:2-甲基-1-丁炔,故C错误;D项苯环上对位有2个甲基,根据习惯命名法,可以命名为对二甲苯,故D正确。故选BD。人教版高中化学选修5知识点梳理重点题型(常考知识点)巩固练习【巩固练习】一、选择题CH3OH1下列8种有机物:CH2CH2; ;C2H5OH;CH3CH2Br;CCl4;CH3COOCH3;CH3COOC2

58、H5;CH3CH2COOH根据官能团的不同可分为( )。A4类 B5类 C6类 D7类2下列各组物质互为同系物的是( )CH2OHOHA 和BCH3OH和HOCH2CH2OHCHCOOH和C17H35COOHDCH3Cl和CH2Cl23下列有机物的命名正确的是( )CH3CHCH3CH2CH3A 2-乙基丙烷 BCH3CH2CH2CH2OH 1-丁醇C 间二甲基CH3CCH2CH3D 2-甲基-2-丙烯4(2015 江西安福中学月考)下列有机物的命名正确的是( )。 5某烯烃的结构简式为,有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为:2-甲基-4-乙基-1-戊烯、2-异丁基-1-丁烯、2,4-二甲基

59、-3-己烯、4-甲基-2-乙基-1-戊烯,下列对四位同学的命名判断正确的是( )A甲的命名主链选择是错误的 B乙的命名编号是错误的C丙的命名主链选择是正确的 D丁的命名正确COHOCH2COOHCl6化合物的 中的OH被卤素原子取代所得的化合物称为酰卤,下列化合物中可以看做酰卤的是( )。ClCClOHCFOA BCCl4 C D7实验式相同,但既不是同系物又不是同分异构体的是( )A1-戊烯和3-甲基-1-丁烯 B苯和乙炔C1-氯丙烷和2-氯丙烷 D甲苯和乙苯8(2014 广东中山月考)下列关于有机物的命名中不正确的是( ) A2,2二甲基戊烷 B2乙基戊烷C3,4二甲基辛烷 D3甲基己烷9

60、甲同学给分子式为C12H26的某烷烃命名为“2,4-二甲基-3,5-二乙基己烷”,乙同学认为甲同学命名错误,有关该烷烃的说法,你认为正确的是( )A该烷烃正确名称应为:2,4,5-三甲基-3-乙基庚烷B该烷烃分子中含有5个支链C该烷烃的一氯代物有10钟D该烷烃可以看做是11种不同类型的单烯烃与氢气加成后的产物二、填空题1(2014 江苏宿迁期中)用系统命名法写出下列物质的名称或结构简式。 (1)2,2,3三甲基丁烷的结构简式是_。 (2)1,3丁二烯的结构简式是_。 (3)的系统命名是_。 (4)的系统命名是_。2按要求回答下列问题:(1)命名为“2-乙基丙烷”,错误原因是_;命名为“3-甲基

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