学案 有机化合物的结构与性质 烃 章末整合提升

1、章末整合提升网络构建核心素养一、同分异构体的书写及判断技巧1烷烃同分异构体的书写及判断技巧烷烃分子结构中无官能团，只存在碳骨架异构现象，书写时按顺序书写，做到同分异构体的不漏不错。2具有官能团的有机化合物同分异构体的书写及判断技巧具有官能团的有机化合物同分异构体的书写及判断时，注意顺序：写出碳骨架官能团位置异构(顺反异构)官能团类型异构。以分子式为C5H10的有机化合物为例说明其同分异构体的书写方法：第一步：碳骨架异构因为是含5个碳原子的烃类物质，碳骨架有CCCCC、第二步：含碳碳双键的官能团位置异构C=CCCC、CC=CCC，不存在含碳碳双键的同分异构体第三步：碳碳双键的顺反异构CH3CH=

2、CHCH2CH3存在顺反异构体：第四步：官能团类型异构分子式为C5H10的有机化合物除含碳碳双键的同分异构体外，还有环烷烃，有、3芳香族化合物的同分异构体的书写及判断技巧因芳香族化合物(苯除外)由两部分构成：苯环和支链。芳香族化合物的同分异构体的书写及判断可采用“减法加法”，即先将芳香族化合物的分子式“减”去苯基的分子式(C6H5)，再对剩余的基团进行同分异构体的书写，最后将基团“加”在苯基上，判断同分异构体。以分子式为C9H12的有机化合物为例说明芳香族化合物同分异构体的书写方法：(1)减法：C9H12减去C6H5后为C3H7。符合C3H7的烃基可分为四组：CH2CH2CH3；CH2CH3、

3、CH3；3个CH3。(2)加法：CH2CH2CH3与苯基相连只有1种结构；与苯基相连只有1种结构；CH2CH3、CH3与苯基相连存在邻、间、对3种结构；3个CH3与苯基相连存在3种结构： 4同分异构体判断的常见方法与思路基团连接法将有机化合物看作由基团连接而成。由基团的同分异构体数目可推断有机化合物的同分异构体数目，如丁基有四种结构，丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl均有四种同分异构体换位思考法将有机化合物分子中的不同原子或基团进行换位思考，如乙烷分子中共有6个氢原子，若有一个氢原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构等效氢法(又称对称法)分子中等效氢原子有如下情况

4、：分子中同一个碳原子上的氢原子等效；同一个碳原子所连甲基上的氢原子等效；分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效定一移一法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个氯原子的位置，移动另外一个氯原子组合法饱和一元酯，R1有m种，R2有n种，则共有mn种酯例1下列同分异构体种类最多的是()AC4H8Cl2BC6H14C的二氯代物 D苯酚的二氯代物例2下列有关同分异构体数目的叙述错误的是()A甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B有机化合物C7H8O属于芳香族化合物的同分异构体有6种C立方烷的二氯代物有3种D.菲的结构简式为，它

5、的一硝基取代物有5种二、有机化合物燃烧规律1同温同压下气态烃完全燃烧时气体体积变化的规律(1)燃烧后水为液体CxHy eq blc(rc)(avs4alco1(xf(y,4) O2 eq o(,sup7(点燃) xCO2 eq f(y,2) H2OV1x eq f(y,4) x eq blc(rc)(avs4alco1(1f(y,4) 0V的值只与烃分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关，且燃烧后体积一定减小。(2)燃烧后水为气体CxHy eq blc(rc)(avs4alco1(xf(y,4) O2 eq o(,sup7(点燃) xCO2 eq f(y,2) H2OV1x eq f(y,4)

6、x eq f(y,2) eq f(y,4) 1V的值与烃分子中氢原子数有关，完全燃烧后气体体积可能增大，也可能减小或不变，具体关系如表所示：氢原子数体积变化(V)实例y4V0，总体积不变CH4、C2H4等y4V0，总体积减小C2H2y4V0，总体积增大C2H6等注意：烃的含氧衍生物燃烧前后体积的变化也可通过燃烧时的化学方程式直接判断。例3120 时，1体积某烃和4体积O2混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积不变，该烃分子中所含的碳原子数不可能是()A1 B2C3 D42有机化合物燃烧耗氧量大小的规律(1)物质的量相同的烃(CxHy)或烃的含氧衍生物(CxHyOz)完全燃烧时，耗氧量由

7、eq blc(rc)(avs4alco1(xf(y,4) 或 eq blc(rc)(avs4alco1(xf(y,4)f(z,2) 决定。(2)等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，因1 mol C(12 g)消耗1 mol O2，4 mol H(4 g)消耗1 mol O2，故质量相同的烃，w(H)越大 eq blc(rc)(avs4alco1(即f(y,x)越大) ，耗氧量越多。(3)最简式相同的有机化合物，不论以何种比例混合，只要混合物总质量一定，完全燃烧时消耗O2的量一定相等。如乙炔和苯的混合物。3有机化合物的组成与燃烧产物的量的关系(1)相同质量的不同烃(CxHy)完全燃烧时， eq f

8、(y,x) 越大，即w(H)越大，耗氧量越多，生成H2O的量越多，产生CO2的量越少； eq f(y,x) 相同，生成H2O及CO2的量相同。(2)不同组成的烃或烃的含氧衍生物，若混合物的总质量一定，不论按何种比例混合，完全燃烧后生成的CO2或H2O的质量(物质的量)均保持不变，则混合物中各组分中碳元素或氢元素的质量分数相同。(3)两种或多种有机化合物，若混合物的总物质的量一定，不论按何种比例混合，完全燃烧后生成的CO2或H2O的物质的量(质量)均保持不变，则混合物中各组分的碳原子或氢原子的个数相同。例4下列各组有机化合物中，不论两者以何种比例混合，只要总物质的量一定，则完全燃烧时生成的水的质

9、量和消耗的氧气的质量不变的是()AC3H8，C4H6 BC4H6，C4H6O2CC2H2，C6H6 DCH4O，C3H4O5三、重要烃的结构与性质的比较烷烃烯烃炔烃苯及苯的同系物苯甲苯代表物结构简式CH4CH2=CH2CHCH结构特点全部为单键、饱和烃含碳碳双键、不饱和链烃含碳碳三键、不饱和链烃含大键、芳香烃含一个苯环，侧链为烷基代表物空间结构正四面体形平面形直线形平面正六边形所有碳原子在同一平面上物理性质难溶于水，易溶于有机溶剂化学性质燃烧易燃，完全燃烧生成CO2和H2O，通式为CxHy eq blc(rc)(avs4alco1(xf(y,4) O2 eq o(,sup7(点燃) xCO2

10、eq f(y,2) H2OKMnO4(H)不反应，不褪色氧化反应，褪色氧化反应，褪色不反应，不褪色氧化反应，褪色Br2 (H2O)不反应，不褪色加成反应，褪色加成反应，褪色不反应，萃取褪色不反应，萃取褪色Br2 (CCl4)不反应，不褪色加成反应，褪色加成反应，褪色不反应不反应主要反应类型取代加成、氧化、加聚加成、氧化、加聚加成、取代加成、取代、氧化名师点拨1苯和烯烃都能使溴水褪色，但前者发生的是物理变化，是利用溴在苯和水中的溶解度不同，用苯将溴水中的溴萃取出来。烯烃使溴水褪色是发生了化学反应即加成反应。2烯烃能使Br2的CCl4溶液褪色，而苯不能。前者因发生加成反应而使Br2的CCl4溶液褪

11、色，而后者能与CCl4互溶且又不能与Br2发生反应。3烯烃可使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，故可用此方法鉴别烯烃和苯。4苯的部分同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯及与苯环直接相连的碳原子上无氢原子的苯的同系物(如等)却不能使酸性KMnO4溶液褪色。例5有8种物质：乙烷；乙烯；乙炔；苯；甲苯；溴乙烷；聚丙烯；环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应而使溴水褪色的是()A.BCD参考答案例1 【答案】C【解析】A项，C4H8Cl2的同分异构体有CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CCl2CH3、ClCH2CHClCH2CH3、ClCH2CH2CHClCH3、ClC

12、H2CH2CH2CH2Cl、CH3CHClCHClCH3、(CH3)2CHCHCl2、CH3CH(CH2Cl)2、(CH3)2CClCH2Cl，共9种；B项，C6H14的同分异构体有CH3(CH2)4CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)3CCH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2，共5种；C项，的二氯代物的同分异构体有，共74112种；D项，苯酚的二氯代物的同分异构体有、，共426种。例2 【答案】B【解析】含3个碳原子的烷基有正丙基(CH2CH2CH3)和异丙基()2种，分别与甲基有邻、间、对3种位置关系，则甲苯苯环上的1个氢原

13、子被含3个碳原子的烷基取代，产物有6种，A项正确；分子式为C7H8O的芳香族化合物中含有1个苯环，若侧链为OCH3或CH2OH，则同分异构体有2种；若侧链为CH3、OH，则存在邻、间、对3种同分异构体，故符合条件的同分异构体有5种，B项错误；立方烷分子中只有1种氢原子，其二氯代物中2个氯原子可位于同一条棱上、面对角线上和体对角线上，共3种同分异构体，C项正确；菲为对称结构，有5种不同化学环境的氢原子，故菲与硝酸反应可生成5种一硝基取代物，D项正确。例3【答案】D【解析】设烃的化学式为CxHy，则燃烧的化学方程式为CxHy eq blc(rc)(avs4alco1(xf(y,4) O2=xCO2 eq f(y,2) H2O，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积不变，则有：1x eq f(y,4) x eq f(y,2) ，y4，常见含有4个H原子的烃有：CH4、C2H4、C3H4，则烃分子式中所含的碳原子数不可能是4，否则1体积某烃和4体积O2混合，氧气不足，燃烧不充分。例4【答案】D【解析】两种有机化合物分子中H的个数不同，A项错误；两种有机化合物分子中H的个数相同，1个C4H6完全燃烧消耗5.5个O2，1个C4H6O2完全燃烧消耗4.5个O2，B项错误；两种有机化合物分子中H的个数不同