3.2-21来自石油和煤的两种基本化工原料苯3

1、第二节 来自石油和煤的两种化工原料第三章 有机化合物 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色油状液体苯。 Michael Faraday (1791-1867)来自于煤的苯是一种无色、有毒、有特殊气味、不溶于水的液体，比水轻。1、苯分子结构探究1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，

2、分子式为C6H6。凯库勒苯的分子式为：C6H6苯的结构式：CCCCCCHHHHHH结构简式：你认为苯有哪些成键特点？请设计实验证明。凯库勒式结论：苯不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，说明苯中不含碳碳双键。实验3-1动画对苯的进一步研究表明，苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。凯库勒式不符合苯分子结构的实际情况，而用下面的简式能正确地表达苯分子结构的实际特点。CC 1.5410-10mC=C 1.3310-10m 结构特点： a、平面结构；b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。性质苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应2、苯的化学性质

3、结构a、反应原理：b、反应装置：c、反应现象：（1） 取代反应导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧 杯底部出现油状的褐色液体。 无色液体，密度大于水溴苯催化剂：FeBr3 注意：苯不能与溴水发生加成反应（但能萃取溴而使水层褪色），说明它比烯烃难进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：加成反应氧化反应：不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃现象：火焰明亮，有浓烟，与乙炔燃烧现象相同。2、易取代，难加成。总结苯的化学性质（较稳定）：1、难氧化（但可燃）；烷烃烯烃苯与Br2作

4、用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴光照取代加成催化剂取代现象结论不褪色褪色不褪色不被 酸性KMnO4溶液 氧化易被 酸性KMnO4溶液 氧化苯不被酸性 KMnO4溶液氧化火焰颜色浅，无烟火焰明亮，有黑烟火焰明亮，有浓烟含碳量低含碳量较高含碳量高苯的用途及危害 室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、染色剂、图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地毯、合成纤维和清洁剂等。 短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒，出现兴奋或酒醉感，伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步态不稳；重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡；短期内吸入较高浓度苯后可发生亚急性苯中毒，出现头昏、头痛、乏力、失眠、月经紊乱等症状，并可发生再生障碍性贫血、急性白血病，表现为迅速发展的贫血、出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从