《有机合成化学》教学大纲

1、有机合成化学课程教学大纲课程代码：CHEM3006课程类别：基础课程授课对象：化学专业开课学期：春季学 分：3 学分指定教材：王玉炉主编 有机合成化学，科学出版社，2005一、教学目的： 全面介绍有机基元合成反应、有机合成试剂以及新合成技术，介绍高选择性有机反应在有机合成中的应用。在充分掌握和熟悉各反应类型、特点、应用范围以及含各类官能团有机化合物的合成方法的基础上，学习有机合成路线设计初步知识，培养学生进行复杂分子有机合成的能力。二、课程内容第一章 绪论第二章 碱条件和酸条件下的碳碳键形成反应1、教学内容 掌握烯醇负离子的产生和区域选择性；掌握烯醇负离子的反应及在有机合成中的应用；掌握烯胺的

2、产生、区域选择性和反应2、教学要点第一节 烯醇负离子的产生和区域选择性第二节 烯醇负离子的反应及在有机合成中的应用 一、烃基化反应 二、酰基化反应 三、羟醛缩合 四、Michael加成反应烯胺的产生和区域选择性烯胺的反应一、烷基化反应 二、酰基化反应 三、Michael加成反应 第三章 有机合成试剂1、教学内容 掌握有机金属试剂的制备通法；掌握格氏试剂和有机锂化合物的反应及在有机合成中的应用；掌握有机铜、锌化合物在有机合成中的应用；掌握磷ylide及其反应；掌握硫ylide、二甲亚砜负离子、硫缩醛作中间体的化学反应；掌握烷基硼烷的制备、反应及在合成中的应用2、教学要点第一节 有机金属试剂的制备

3、通法第二节 格氏试剂和有机锂化合物的反应及在有机合成中的应用 一、与羰基化合物的反应 二、与CO2的反应 三、与,-不饱和羰基化合物的加成反应 四、取代反应 五、与卤代烃的偶合反应第三节 有机铜化合物在有机合成中的应用 一、与卤代烃的反应 二、与酰卤2的反应 三、与溴代酮的反应 四、与环氧化合物的反应 五、与,-不饱和羰基化合物的共轭加成反应第四节 有机锌化合物第五节 有机磷化合物 一、磷ylide及其反应 二、Wittig-Horner 反应 第六节 有机硫化合物 一、硫ylide作中间体的化学反应 二、二甲亚砜负离子作中间体的化学反应 三、硫缩醛作中间体的化学反应第七节 有机硼作中间体的合

4、成反应 一、烷基硼烷的制备 二、烷基硼烷的反应及在合成中的应用 第四章 氧化反应1、教学内容 掌握碳碳双键的氧化醇的氧化邻二醇的氧化醛酮的氧化2、教学要点 一、碳碳双键的氧化 二、醇的氧化 三、邻二醇的氧化 四、醛酮的氧化 第五章 还原反应1、教学内容 掌握金属与供质子剂还原金属氢化物还原催化氢化2、教学要点一、金属与供质子剂还原 二、金属氢化物还原 三、催化氢化第六章 芳核的取代反应1、教学内容 掌握芳香族化合物的亲电取代反应亲核取代反应2、教学要点第一节 芳香族化合物的亲电取代反应芳香族化合物的亲核取代反应通过重氮离子进行的芳香化合物的取代反应 第七章 分子重排反应1、教学内容 掌握缺电子

5、重排富电子重排芳环上的重排反应2、教学要点第一节 缺电子重排 一、Wagner-Meerwein 重排 二、Pinacol 重排 三、二苯羟乙酸重排 四、Wolff 重排 五、迁移到缺电子氮上的重排反应 六、Baeyer-Villiger 氧化富电子重排Favorskii 重排芳环上的重排反应 一、Claisen 重排 二、Fries 重排 三、苯胺衍生物的重排第八章 合成设计1、教学内容 掌握逆合成分析与目标分子的考察2、教学要点一、逆合成分析 二、目标分子的考察 三、各章课时分配表 章序号章内容学时数1绪论22碱条件和酸条件下的碳碳键形成反应63有机合成试剂104氧化反应25还原反应26芳

6、核的取代反应47分子重排反应28合成设计8总 计36参考书目F. A. Carey, et al Advanced organic Chemistry, 3rd ED, New York & London, plenum Press, 1990J. Fuhrhop, et al Organic Synthesis, Floride Basel, Weiheim Deerfield Beach, 1983S. Warren, Organic Synthesis; The Disconnection Approach, New York, John Wiley & Sons, 1982黄宪 等，有机合成，北京，高等教育出版社，1992黄培强等，有机合成，北京，高等教育出版社，2004黄宪 等，新编有机合成化学，北京，化学工业出版社，2003M. B. Smith, Organic Synthesis, Boston, McGraw-Hill, 2002张军良 等，有机合成设计原理及应用，北京，中国医药科技出版社，2005W. Carruthers，Some Modern Method