01有机合成与推断的解题步骤

1、温馨提示：此套题为 Word 版，请按住 Ctrl,滑动鼠标滚轴，调节合适的观看比例，附后。关闭 Word 文档返回原板块。题型强化卷(三)有机与推断的解题步骤(20 分钟30 分)1.(6 分)(2013日照二模)卡因(G)是一种抗心律失常药物,可由下列路线合成:的单体,则 A 中所含官能团的名称是。(1)已知 A 是(2)FG 的反应类型是。(3)下列关于卡因(G)的说法不正确的是(填字母)。a.属于氨基酸b.能发生加成反应c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色d.其苯环上的一氯代物只有两种(4)H 是C 的同系物,其核磁氢谱图中有两个峰,它的相对分子质量为 167,则H 的结构简式为。(5)写出

2、C 与足量 NaOH 醇溶液共热时反应的化学方程式:。2.(10 分)(2013长春二模)某芳香族化合物 A,核磁氢谱显示有六组峰,苯环上的一氯代物有两种,分子结构中不含有甲基,一定条件下可以发生如下图所示的转化关系。(1)E 中含有的官能团名称为。(2)D 的结构简式为。(3)C 的分子式为,在一定条件下,可能发生的化学反应类型有。(填序号)水解反应取代反应消去反应加成反应加聚反应(4)AE 反应的化学方程式为。AB 反应的化学方程式为。(5)F 在加热条件下与过量 NaOH 水溶液反应的化学方程式为。(6)符合下列条件的 A 的同分异构体有种,其中苯环上一氯代物有两种的结构简式为。含有二取

3、代苯环结构与 A 有相同的官能团能与 FeCl3 溶液发生显色反应3.(14 分)(2013衡阳一模)口服抗菌药的原料 G 和某种广泛应用于电子电器等领域的高分子化合物 I 的路线如下:已知:RCH2CHCH2RCHClCHCH2RCH2CHCH2RCH2CH2CH2CHO(1)A 的结构简式是,D 中的官能团的名称是。(2)写出 BC 的反应方程式,该反应类型是。(3)H 的分子式为C8H6O4,能与碳酸钠溶液反应放出气体,其一氯取代物只有一种,写出 H 的结构简式。(4)写出 E+HI 的反应方程式。(5)J 是比 C 多一个碳原子的 C 的同系物,J 可能的稳定结构有种(不考虑顺反异构;

4、结 构 不 稳 定 ), 请 任 意 写 出 其 中 一 种 的 结 构 简式。(6)关于 G 的说法中正确的是(填序号)。a.1 mol G 可与 2 mol NaHCO3 反应b.G 可发生消去反应c.1 mol G 可与 2 molH2 发生加成反应d.G 在一定条件下可与 Cl2 发生取代反应(20 分钟30 分)1.(6 分)兔耳草醛是食品与化妆品工业中的香料添加剂。工业上可通过有机化工原料 A 制得,其路线如下图所示:(兔耳草醛)已知:CH3CHO+CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHO可写成请回答:(1)B 中含氧官能团的名称是。(2)上述路线中反应属于,反应属于(填写反应类

5、型)。(3)写出由 D 获得兔耳草醛的化学方程式。(4)A 的同分异构体中符合以下条件的有种。a.能使 FeCl3 溶液显紫色b.能发生加聚反应c.苯环上只有两个互为对位的取代基2.(8 分)绿原酸()是一种抗氧化药物,存在下图转化关系。(1)绿原酸中的含氧官能团有酯基、。(2)B 的分子式是。(3)A 和 B 在一定条件下反应形成绿原酸的反应类型是。(4)C 的氧化产物能发生银镜反应,则 CD 的化学方程式是。(5)F 是 A 的同分异构体。F 可以与碳酸氢钠溶液反应产生气体,也可以与新制Cu(OH)2 反应产生红色沉淀;F的苯环上只有两个取代基,符合上述条件的F 的结构简式(任写一种)。3

6、.(16 分)重要的精细化学品M和N,常用作交联剂、涂料、杀虫剂等,路线如下图所示:已知:i.ii.RCHO+H2Oiii.N 的结构简式是请回答下列问题:(1)A 中 含 氧 官 能 团 名 称 是 ; 由 A 生成 B 的 反 应 类 型是。(2)X 的结构简式是。(3)C 和甲醇反应的产物可以聚合形成有机玻璃。该聚合反应的化学方程式是。(4)E 的结构简式是。E 的同分异构体有多种,其中与 E 具有相同官能团的同分异构体有种(提示:同一碳原子上连接两个以上的羟基是不稳定的),试写出其中一种的结构简式。(5)下列说法正确的是。a.E 能发生消去反应b.1 mol M 中含有 4 mol 酯

7、基c.X 与 Y 是同系物d.1molG 与足量 H2 加成可消耗 2molH2(6)由 Y 生成 D 的化学方程式是。(7)Z 的结构简式是。1.【】有机化学知识常以常见药物或化工原料为目标产物的有机路线为载体来考查。(1)已知 A 是的单体,则 A 为CH2CHCOOH,所含官能团是碳碳双键和羧基。(2)FG,氨基取代了溴原子,发生了取代反应。(3)卡因(G)中含有苯环,可发生加成反应;与苯环相连的碳原子上有氢原子,可使酸性高锰酸钾溶液褪色;苯环上有两种环境的氢,故其苯环上的一氯代物只有两种。(4)H 是C 的同系物,又知H 中含有两种氢,相对分子质量为 167,比 C 多 1 个CH2,

8、则 H 为。(5)C 与足量 NaOH 醇溶液共热发生的反应涉及两个方面,一是消去溴化氢分子的反应,二是酸碱中和反应,故 1 mol C 消耗 2 mol NaOH。:(1)碳碳双键、羧基(2)取代反应(3)a(4)(5)+NaBr+2H2O】芳香族化合物 A 可与乙醇发生酯化反应,可被 O2 氧化生成含有醛基的2.【化合物 E,因此 A 中含有苯环、CH2OH、COOH 等基团。A 可发生消去反应生成 D,说明与羟基相连的碳原子邻位碳上有氢原子。根据 A 的分子式,则苯环上只能连接两个基团,分别为CH2CH2OH和COOH。苯环上的一氯代物只有两种,则两基团应处于对位关系,因此 A 的结构简

9、式为A 与乙醇发生酯化反应,得到 C 的结构为。A 催化氧化得到 E,结构为。A 发生消去反应得到 D,结构为,D 与 Br2 发生加成反应得到 F,则 F 为。A 中含有羧基和羟基可发生缩聚反应生成 B,则 B 为(1)根据上述推断 E 中含有的官能团为醛基和羧基。(3)C 的分子式可通过C 的结构简式得到,也可计算得到C 的分子式为C11H14O3。C 中含有醇羟基可发生消去反应;可与HBr 发生溴代反应,可与羧酸发生酯化反应,这两个反应都属于取代反应。分子中含有酯基,可发生水解,也属于取代反应。苯环可发生加成反应。C 不能发生加聚反应。(5)F 在加热条件下与过量 NaOH 水溶液反应,

10、其中的溴原子可水解变为羟基,羧基可与 NaOH 溶液中和。(6)A 的结构为,与 A 具有相同官能团,即含有OH 和COOH;能与 FeCl3 溶液发生显色反应,则OH 直接连接在苯环上;含有二取代苯结构,则除羟基外包含羧基在内的三个碳原子连接形成一个基团,则该基团有两种可能的连接方式,分别为CH2CH2COOH 或。苯环上的两个基团可出现邻、间、对三种相对位置,因此符合条件的 A 的同分异构体有 6 种。其中苯环上一氯代物有两种的异构体,两基团应处于对位关系,结构为或。:(1)醛基、羧基(2)(3)C11H14O3(4)+O2(5)(6)6或3.【】E 的分子式为 C4H10O2,不饱和度为

11、 0,分子中有 4 个碳原子,则 D 也含有 4 个碳原子。结合信息,CD 反应中增加 1 个碳原子,因此 A、B、C 均含有3 个碳原子。根据 AB 的反应条件, 结合信息,则 A 为,B 为,C 为,D 为 HOCH2CH2CH2CHO,E 为 HOCH2CH2CH2CH2OH。E 氧化生成 F 为 OHCCH2CH2CHO,F 被新制氢氧化铜氧化、酸化后得到 G 为 HOOCCH2CH2COOH。(3)H 的分子式为C8H6O4,不饱和度为 6,能与 Na2CO3 反应放出气体,说明含有羧基。根据碳原子数和不饱和度,且一氯代物只有一种,则 H 可能含有苯环和两个呈对位的羧此 H 的结构简

12、式为。(4)E 分子含有 2 个OH,H 分子含有 2 个COOH,二者可发生缩聚反应生成高分子化合物 I,则 I 结构为。(5)J 是比C 多一个碳原子的C 的同系物,则J 中含有 4 个碳原子,分子中含有一个碳碳双键和一个羟基。4 个碳原子的碳链结构有 2 种:CCCC 和;然后连接碳碳双键,则有 3 种结构:、;最后把OH 连接在碳链中,注意OH 不能连接到双键碳上,因此结构为 HOCH2CHCHCH3、CH2CHCH2CH2OH、,共有 4 种。(6)G 为 HOOCCH2CH2COOH,1 mol G 中含有 2 molCOOH,因此 1 mol G可与 2 mol NaHCO3 反

13、应,a 正确。G 不能发生消去反应,b 错误。羧基中的碳氧双键不能与 H2 加成,c 错误。受羧基影响,羧酸中的-H 可被 Cl2 取代,d 正确。:(1)醛基、羟基(2)取代反应(3)(4)(5)4、(任意写一种)(6)a、d1.【】本题为常见的推断题,侧重考查了重要官能团及有机化合物的性质,醛、醇醛、醇、烯等有机物的相互转化,反应类型,同分异构体,有机反应方程式的书写等重点知识;考查了学生的信息迁移应用能力和综合分析推断能力,特别是逆推法分析推断物质结构的能力。由兔耳草醛结构简式出发,逆推可知 D 为,C 为,B 为,A 为。由此可知 B 中含氧官能团为羟基、醛基,反应属于加成反应,反应属

14、于消去反应。由 D 获得兔耳草醛是醇氧化为醛的过程。根据A 的结构,其符合条件的同分异构体结构中在苯环的对位上有一个羟基和一个含碳碳双键的烃基,所以符合条件的同分异构体的个数即丁烯基(C4H7)的属于链烃基的个数,共有 8 种。:(1)羟基、醛基(2)加成反应消去反应(3)2(4)82.【+2H2O】(1)观察题目已经给出的结构简式可找出其他官能团。(2)(3)绿原酸的分子式为 C16H18O9,根据官能团可以看出 A 与B 经过酯化反应生成绿原酸,所以 A、B 分子的原子与绿原酸和水分子的原子守恒,B 的分子式为 C7H12O6。C 的氧化产物能发生银镜反应,说明OH 在端点碳原子上,C 在

15、浓硫酸、加热条件下生成苯乙烯。F 可以与碳酸氢钠溶液反应产生气体,也可以与新制Cu(OH)2 反应产生红色沉淀,说明F 分子含有羧基和醛基,F 的苯环上只有两个取代基,侧链上还有一个碳原子和羟基,可能与羧基相连,也可能与醛基相连。:(1)羟基、羧基(2)C7H12O6(3)酯化反应(或取代反应)(4)(5)3.【(邻、间、对三种)、(邻、间、对三种)(任写一种即可)】根据 N 的结构,结合信息 ii,则可以确定 E 和 G 分别为和C(CH2OH)4 中的一种。化合物 Y 与 HCHO 或化合物 Z 都可以发生羟醛缩合反应,HCHO 中没有-氢,则 Y 中必定含有-氢。分析 E 和 G 的结构

16、,可以确定为和CH3CHO发 生 羟 醛 缩 合 反 应 得 到 的 物 质,再发生消去反应生成;C(CH2OH)4 是由 CH3CHO 分子中 3 个-氢与 HCHO 发生羟醛缩合反应得到的物质,再与氢气加成得到,因此Y为CH3CHO,D为,E为C(CH2OH)4;Z为,F为,G 为。A 中含有一个不饱和度,是由化合物 X 和 HCHO 发生羟醛缩合反应生成的,结合分子式,可以确定 A 中含有一个醛基和一个羟此 X 为三个碳原子的醛,即CH3CH2CHO,则 A 的结构简式为。B 为 A 发生消去反应的产物,结构为;B 被新制 Cu(OH)2 氧化生成 C,结构为。C 和 E 发生酯化反应,则 M 的结构为。(3)C 和CH3OH反应生成, 该物质发生加聚反应有机玻璃。(4)E 为 C(CH2OH)4,其满足题意的同分异构体中含有 4 个羟基,并且 4 个羟基要连接到不同碳原子上,即只有1 个碳原子不连接羟此包括E 在内,异构体数目与 C5H11数目相同,共有 8 种,E 的同分异构体还有 7 种。不连接羟基的位置):(图中标号为、(5)E 的结构简式为 C(CH2OH)4,分子中含有 4 个羟基,但连接羟基的碳原子的相邻碳上没有氢原子,不能发生消去反