主题串联 有机化学单元复习教学设计

1、 “主题串联”有机化学单元复习教学设计陈益（金陵中学江苏南京210005）设计背景：传统的复习课过于关注知识结构的建构和完善以及学科技能的强化和熟练，表现在课堂设计上多为知识点面面俱到地再现、网络化，辅以题组式的例题和习题讲练。教学实践表明，这样的复习方式缺乏对学生新奇感的刺激和挑战欲的激发。笔者尝试以现实生活中的化学问题为载体，在问题的揭示和解决过程中，培养学生从化学视角观察和分析问题的能力，激活、调用、强化、丰富学生的知识和技能，同时使学生的情感、态度和价值观也得到体验和升华。以下是这种尝试的一次教学实践。教学实践：【新闻链接】三聚氰胺再现中国乳业上海熊猫问题被瞒8月2009年的最后一天，

2、来自上海市食品安全联席会议办公室的消息，让“三聚氰胺”的字眼再次拨动了公众的神经：一家位于上海的乳品有限公司因涉嫌生产、销售三聚氰胺超过国家标准的乳制品，被监管部门依法查处。【情境导入】呈现“三鹿牌婴幼儿奶粉”图片；“三聚氰胺”字样；食用了受污染奶粉的婴幼儿产生肾结石病症，接受治疗的图片。（略）【课题导语】2008年9月，“三鹿牌婴幼儿奶粉事件”使三聚氰胺“一举成名”，食品安全再敲警钟！今天，我们就从化学的视角走近三聚氰胺，认识三聚氰胺。（设计意图：回放、聚集时事，意在引导、鼓励学生关注现实生活中的化学问题，同时引入探究课题，激发学习热情。）【认知挑战】你了解三聚氰胺的组成和结构吗？【资料卡片

3、】三聚氰胺的分子式为c3h6n6，分子结构上含有六元环和氨基，处在六元环上的三个366三聚氰胺结构简式：2碳原子无区别（即所处的化学环境相同）。WElJAlz,.、思考尝试】设计意图：“认知挑战”为对三聚氰胺有所了解的同学提供自我展示的机会；“资料卡片”启迪全体学生根据信息判断三聚氰胺的分子结构。）【应用启发】工业上常通过测试含氮量来估算奶品中蛋白质含量。为了提高氮的检出量，不法分子将三聚氰胺添加进婴幼儿奶粉中，以提升蛋白质含量指标。因此三聚氰胺也被人称为蛋白精。“蛋白精”的含氮量究竟有多高？【尝试计算】三聚氰胺含氮量约为66.67%。【迁移应用】天然蛋白质为多种a氨基酸的缩聚物，蛋白质平均含

4、氮量为16%左右。假设蛋白质只为一种a氨基酸的缩聚物，你认为蛋白质含氮量最高能达到多少？OLIL【思考讨论】蛋白质的一般结构式为：TENH-fH-cm；当一r为一h时，计算出蛋白质最咼含R氮量为：24.56%。【综合应用】每增加1个百分点的三聚氰胺，蛋白质的含量可提高多少个百分点？【计算体验】每增加1个百分点的三聚氰胺，蛋白质的含量约提高4.2个百分点。（设计意图：通过三聚氰胺和蛋白质含氮量的计算和比较，既巩固运算技能又加深现实体验。）【发散追问】添加三聚氰胺能使奶粉中蛋白质的含量虚高。之所以选择了三聚氰胺，还说明了什么？【思考、归纳】三聚氰胺（部分）性质：纯白色晶体，无味，低毒，在一般情况下

5、较稳定。（设计意图：由用途引导学生对三聚氰胺的性质作初步判断。）【新闻链接】国家质检总局在完成婴幼儿奶粉三聚氰胺全国专项监督检查后，又紧急组织开展了全国液态奶三聚氰胺专项检查。检查结果显示，市场上绝大部分液态奶是安全的。【探究思考】三聚氰胺一般只在奶粉中添加，牛奶中一般不添加，说明了三聚氰胺什么性质？【讨论、归纳】三聚氰胺在热水中溶解度大，在冷水中溶解度较小。【实验探究】比较三聚氰胺在热水和冷水中的溶解度并用pH试纸测试三聚氰胺溶液的酸碱性。【归纳、讲解】三聚氰胺的水溶液呈弱碱性，与盐酸、硫酸、硝酸、乙酸、草酸等都能形成三聚氰胺盐。奶粉中添加三聚氰胺而不添加尿素等其它含氮量也较高的化合物，是因

6、为三聚氰胺没有气味和味道，掺杂后不易被发现，价格便宜。【启发应用】你能用简便的方法鉴别奶粉中是否添加了三聚氰胺？（设计意图：引导学生利用三聚氰胺在不同温度下溶解度的差异简便地鉴别奶粉中是否添加了三聚氰胺。）【结构探究】三聚氰胺分子中环状结构与苯环很相似，三聚氰胺分子中的所有原子有可能在同一平面上吗？【回顾、提示】氨分子是三角锥形的，三聚氰胺可视作氨的衍生物。图1NH3的结构图2三聚氰胺的结构三聚氰胺分子中氨基氮原子与环共平面；氢原子可能共平面；所有原子不可能在同【讨论、归纳】一平面上。【资料卡片】三聚氰胺是一种用途广泛的基本有机化工中间产品，最主要的用途是作为生产三聚氰胺甲醛树脂的原料。【图片

7、、实物展示】三聚氰胺甲醛树脂新产品（略）【资料在线】三聚氰胺树脂硬度比脲醛树脂高，不易燃，耐水、耐热、耐老化、耐电弧、耐化学腐蚀，有良好的绝缘性能、光泽度和机械强度等。【思考练习】写出在微酸性中（pH5.56.5）三聚氰胺与甲醛进行缩聚反应生成树脂产物结构简式：HNCH2NNch2nhnnh-ch2（设计意图：由酚醛树脂的反应原理迁移应用写出三聚氰胺与甲醛缩聚产物的结构简式，突出教学难点。）【讲解、设问】此外，三聚氰胺还可以作阻燃剂、减水剂、甲醛清洁剂等。为什么三聚氰胺可以作阻燃剂、减水剂、甲醛清洁剂？（设计意图：及时巩固应用三聚氰胺的性质。）【讲解、设问】杭州岳王庙有诗云“青山有幸埋忠骨，白

8、铁无辜铸佞臣。”用途广泛的三聚氰胺却成了三鹿牌婴幼儿奶粉事件中的悲情角色，这是为什么？（设计意图：引发学生从监管的缺失、检测技术的漏洞，生产经营者对法律的无视、对生命健康的漠视和职业道德的沦丧等角度，分析问题产生的原因，学会正确认识和处理科学、技术、社会三者的关系。）猜想应用】由三聚氰胺的名称，你认为三聚氰胺可能是怎样合成的？该反应属于什么类型？（设计意图：培养学科观念，分析和解决化学问题。）【资料链接】三聚氰胺是1834年由李比希利用双氰胺法合成的，先用原料电石（CaC2）制备氰胺化钙（Ca（CN）2），氰胺化钙水解后二聚生成双氰胺，再加热分解制备三聚氰胺。由于成本较高，如今工业上利用尿素为

9、原料进行合成，除生成三聚氰胺外，还有氨和二氧化碳，请写出配平的该反应方程式（有机物用结构简式表示）。思考练习】6(NH2)2COfH2NNNH2+6NH3T+3CO2TOH酸：引导思考】三聚氰胺遇强酸或强碱发生一系列水解反应，氨基逐步被羟基取代，最终得到三聚氰。在人体中，未水解的三聚氰胺和三聚氰酸以非化学键结合成具有网状结构的聚合物，这正是形成肾结石的原因之一。你认为这种“非化学键”是一种什么样的作用？ 资料在线】HOOHNNOHO图3三聚氰酸的互变异构图4三聚氰胺与三聚氰酸结合示意图虚线表示“氢键”）设计意图：拓展视野，满足学生探究欲。）联想迁移】异氰酸是氰酸的同分异构体，二者同为链状结构，

10、且分子中除氢原子外，其他原子均满足最外层的8电子结构，请写出氰酸和异氰酸的结构式。【练习活动】氰酸：HOC三N；异氰酸：HN=C=O设计意图：由三聚腈酸联想异腈酸，再由腈酸到异腈酸，迁移应用，丰富同分异构体概念，提高书写同分异构体的能力。）【发散应用】异氰酸可用于消除汽车尾气中的氮氧化物。以no2为例，写出异氰酸与no2反应的化学方程式。【思考练习】8HNCO+6NO2=7N2+8CO2+4H2O（设计意图：引导学生从HNCO结构确定C、N的化合价，进而根据元素化合价升降总数相等完成配平。）进样漏斗E-莒昼凯无诸化垂诵裝置【资料在线】用凯氏定氮法可测定蛋白质中含氮量，（如图装置）操作过程如下：

11、先将蛋白质、浓硫酸和催化剂（如硫酸铜）在凯氏烧瓶中用电炉加热（需长时间高温回流），蛋白质分解产生氨，氨与硫酸反应，然后向凯氏烧瓶加NaOH溶液，蒸馏使氨挥发，用盛装在锥形瓶中的硼酸吸收氨后再用硫酸标准溶液滴定。(滴定装置略)，经换算可求出蛋白质中的含氮量。有关方程式见下(NH4)2SO4+2NaOH=2NH3+2H2O+Na2SO42NH3+4H3BO3=(NH4)2B4O7+5H2O(NH4)2B4O7+H2SO4+5H2O=(NH4)2SO4+4H3BO3【新闻链接】自三鹿毒奶粉事件爆发以来，一直在协助北京市工商局完成全市流通领域问题奶粉的图5常用凯氏硝化蒸馏装置抽检，最多的一次送检样品达

12、200多个批次，北京总部的100多位实验人员一直保持全负荷工作状态。但一个三聚氰胺样品检测下来需要“34个小时”。【分析评价】食品工业上普遍采用的、被定为国家标准的凯氏定氮法，无法识别氮源来自蛋白质还是其它物质，从而使三聚氰胺蒙混过关。【启发联想】你认为可用什么简便和可靠的方法检测出奶粉中是否含有三聚氰胺？你能识别下列图谱吗？设计意图：揭示凯氏定氮法耗时、结论不可靠的缺点，启发学生联想回顾测定有机物组成和结构的现代仪器分析方法。)资料在线】moLIlepcnqHARnj-H左图6三聚氰胺质谱图图7三聚氰胺红外光谱图【新闻链接】检测乳与乳制品中的三聚氰胺最准的方法是先用红外光谱仪（振动光谱）对样品中含有的三聚氰胺的结构进行定性检测后，再利用普通显微镜对形态进行观察，这样就可以准确判定其是否含有三聚氰胺。自2007年3月，美国爆出宠物饲料被三聚氰胺污染事件以来，美国食品及药物管理局先后提供了可用于三聚氰胺检测的气相色谱一质谱联用法、高效液相色谱法、液相色谱质谱联用法，2008年3月又在食品保护杂志发表了传统的免疫法elisa试剂盒检测法。（设计意图：感受现代仪器分析方法的高效和准确。）教学反思：1本课以婴幼儿奶粉添加三聚氰胺为