高考真题2019年高考化学母题题源系列专题20有机化学基础选修原卷版

1、专题20 有机化学基础(选修)母题呈现【母题来源】2019年高考新课标I卷【母题题文】化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下:0HKMnOaE,1)0HCOOH回答下列问题:2) H+1 ) CiHflONa/CiKiOH 一H F2) MCH3cH的 1-1HCHO(1) A中的官能团名称是CHOH(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。(不考虑立体异构，只需写出3个)反应所需的试剂和条件是(5)的反应类型是(6)写出F到G的反应方程式(7)设计由甲苯和

2、乙酰乙酸乙酯 (CH3COCH 2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。【参考答案】(1)羟基(2)(3)(4) C2H5OH/浓 H2SO4、加热c6h5ch3光照C&H5CH2BrCH：COC%COOC典此士日小屿比。1! CH3COCHCOOC:H51)OHA2) C6H户hBrch24%CHjCOCKCOOH加训【试题解析】有机物A被高镒酸钾溶液氧化,使羟基转化为厥基,B与甲醛发生加成反应生成C, C中的羟基被酸性高镒酸钾溶液氧化为竣基，则D的结构简式为。D与乙醇发生酯化反应生成巳E中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成F,则F的结构简式为发生水解反应，然后酸化得到

3、G,据此解答。(1)根据A的结构简式可知 A中的官能团名称是羟基。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时， 该碳称为手性碳，则根据B的结构简式可知 B中的手性碳原子可表不为(3)具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的结构为(4)反应是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。(5)根据以上分析可知的反应类型是取代反应。成方程式依次为+ NaCJ(7)由甲苯和乙酰乙酸乙酯 (CH3COCH2COOC2H5)制备CHjCOCHCOOHI,可以先由甲苯合成tH2c6HsCH2Bt再根据题中反应的信息由乙酰乙酸乙酯合成CHICOCHCOOC2H5,最后根

4、据题中反应的信息由H1C6H5CHKOCHCOOCH CHsCOCHCOOHI合成产品|。具体的合成路线图为:CH2C6H5CH：Br6: CzHQXa C 沛 OHCH3COCH2COOC2H5 CHaCOCHCOOCzHsOtr、CHjCOCHCOOHH+H2c旺【命题意图】 本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、 合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、 化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的 能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决

5、实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反 应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常 碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关 系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。难点是设计合成路 线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。【命题方向】 本部分内容是有机化学的核心考点，高考对本模块的考查主要以有机综合题出现。高考对本 模块的考查为理解和综合应用，试题难度为较难或难，考查的形式选择题以有机物的结构或有机反应为背 景考查有机基础知

6、识，有机综合题以药物合成为背景考查综合应用能力。以某一新型有机物的合成为载体， 应用题给信息，推断合成中间产物，正确书写有机结构简式，判断反应条件，应注意，应用题给信息设计 简短合成路线仍是命题的趋势，而这些正是考生最容易失分的地方。有机化学是变化最小的试题，相对稳 定的流程推断问题，所考查内容应该涵盖了有机化学知识点中的所有核心部分。略微有难度部分是同分异构体种类的数目和合成路线图设计。从形式上来说，一般就是以有机物的制备流程图为载体或以有机反应框图为载体的合成与分析两种情况；从考查的方向来看，主要是有机物的分子式和结构简式、有机反应类型、反应条件、方程式的书写、同分异构体、官能团的检验和鉴

7、别以及制备流程的设计等问题。2019年高考预计仍然以有机物的组成、结构、性质和用途等主干知识为线索，要求考生对未知物的结构进行推断， 考查考生对有机化学知识的理解和掌握情况；提供一些新信息，要求考生抓住新信息中的有效信息和隐含 信息，推断未知有机物的结构，考查考生接受信息、整合信息的能力；以“新有机物”的合成为载体，创设新情境，将有机合成路线以流程图的形式呈现出来，综合考查有机推断，从而考查考生的科学探究与创新意识。其中限制条件下同分异构体数目判断，设计合成路线是等命题新趋势。【得分要点】 该模块试题属于选做题，题型为综合题，分值为 15分。宥机化学基础”选考题一般是以有机 推断题形式呈现的，

8、多以有机物在生产、生活、医药、科研过程中的某一环节或过程为素材，以有机化学 反应类型为转化的载体，以官能团的性质和有机物之间的相互转化为依据，考查考生对有机化学基础知识 的掌握情况及推断能力和综合分析能力，是一些基础较好的同学喜欢选做的题目。.有机反应类型(1)当反应条件为 NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代煌的消去反应。(2)当反应条件为 NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烧或酯的水解反应。(3)当反应条件为浓 H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醛或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。(4)当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。(5)当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧

9、化为醛或醛氧化为酸的反应。4（6）当反应为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。（7）当反应条件为光照且与 X2反应时，通常是 X2与烷或苯环侧链 煌基上的H原子发生的取代反应， 而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时，通常为苯环上的 H原子直接被取代。（8）根据反应类型的概念判断不易得出结果时，要特别用好 加氢、去氧一一还原反应，加氧、去氢 氧化反应”。（9）错别字辨析：常见错别字：酯化、油脂、炭化、褪色、加成、钝化、气体逸出、金刚石、俊盐、苯、硝化、溶解、烧点、较量瓶等。（此处为正确书写）.有机合成中官能团的转化方法（1）官能团的引入引入卤素原子：烯烧、

10、快煌与 HX或X2发生加成反应；烷烧与 X2发生取代反应；醇与 HX发生取代 反应。引入羟基：烯煌与水发生加成反应； 醛（酮）与氢气发生加成反应； 卤代燃在碱性条件下发生水解反应； 酯的水解等。引入双键：加成反应（快烧加氢或HX）；消去反应（卤代烧、醇的消去）；醇的氧化引入 聂 O等。（2）官能团的消除通过加成反应或聚合反应消除不饱和键。通过取代反应、消去反应、酯化反应、氧化反应等消除羟基（一OH）。通过加成反应或氧化反应消除醛基（一CHO）。通过水解反应消除酯基。通过水解反应、消去反应消除卤素原子。（3）碳链的增减增长：如不饱和物质的加成或聚合；有机物与HCN反应（一般会以信息形式给出）。缩

11、短：如果的同系物、烯燃的氧化；烧的裂化或裂解；酯的水解反应等。1 .【江西省名校（临川一中、南昌二中 ）2019届高三3月联合考试】 据报道，化合物 M对番茄灰霉菌有较 好的抑菌活性，其合成路线如下图所示。已知:回答下列问题：(1)化合物C中的含氧官能团名称为 , A到B的反应类型为 。(2) A的名称为。(3)写出D的结构简式：。(4)写出反应的化学方程式： 。(5)化合物C满足下列条件的同分异构体有 种，写出其中一种有 5种不同种类氢原子的同分异 构体的结构简式：。含苯环结构，能在碱性条件下发生水解；能与FeCl3发生显色反应；能发生银镜反应。(6)已知 CH3CH2CNCH3CH2COO

12、HO 请以0H(X、CH2=CHCN和乙醇为原料合成化合物0HTOCOOCH,CH3r T j,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用)2.【广东省深圳市2019年高三4月第二次调研考试】 蜂胶是一种天然抗癌药，主要活性成分为咖啡酸苯乙酯(J)。合成化合物I的路线如下:毗碇 RCHO+HOOCCH 2COOH RCH=CHCOOH 当羟基与双键碳原子相连时，易发生转化：RCH-CHOH=RCHCHO请回答下列问题:(1)化合物F的名称是 ; B-C的反应类型是 。(2)化合物E中含氧官能团的名称是 ; G-H的反应所需试剂和条件分别是 、。(3)写出化合物 C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化

13、学方程式 。(4)化合物 W与E互为同分异构体，两者所含官能团种类和数目完全相同，且苯环上有3个取代基，则W可能的结构有 种(不考虑顺反异构)，其中核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢，峰面积比为2:2:1: 1:1:1,写出符合要求的 W的结构简式 。(5)参照上述合成路线， 设计由CH3CH=CH2和HOOCCH2COOH为原料制备CH3CH2CH=CHCOOH的 合成路线(无机试剂任选)。3 .【河南省顶级名校 2019年高三第四次联合质量测评】根皮素R()可应用于面膜、护OHO肤膏霜和精华素中。其中一种合成R的路线如下：0H厩,我白11cticCHiCI回CU! OH已知A的化学名称

14、是, B-C的反应类型是。D的结构简式是 ,其核磁共振氢谱共有 组峰。E-F的化学方程式为 , G的官能团的名称是 。GHH 的化学方程式为 。M是F的同分异构体，同时符合下列条件的M的结构有 种(不考虑立体异构)1能与FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应O(6)设计以丙烯和1, 3-丙二醛为起始原料制备的合成路线 (无机试剂任选)。4 .【北京市东城区2019年高三二模】 缓释布洛芬是常用的解热镇痛药物，其一种合成路线如下: TOC o 1-5 h z OOR A ri _ Y Zn-Hg _催化剂HC1 J已知：O 一 0。0HorC氏,氐催化剂丸_催化剂 R1C00R2 + R30H

15、 R1C00R3 + R2OH8(1)按照官能团分类， A所属的类别是 。(2)反应的化学方程式是 。(3)试剂X的结构简式是。F-G的反应类型是。H的结构简式是。反应的化学方程式是 。缓释布洛芬能缓慢水解释放出布洛芬，请将下列方程式补充完整。C%CHiCH.C-CH + 2n H2O 一定条件 。HiC-CH-CH2-_jHCH-COOCH2CFhOOC以丙烯为起始原料制备丙酮酸甲酯()的合成路线如下，请补充完整(无机试剂任选)。Brs/CCh !ch2=chch3汨 | CHQHI 浓 HzSd1M9 ?H 3cCCOC H 35.【湖北省天门、仙桃等八市2019届高三3月第二次联合考试】

16、 某研究小组拟合成染料 X和医药中间体 Y。已知:N02 hcoci*rcon，RC1/RN回答下列问题：A的系统命名为。C的结构简式为 。B到C的反应类型是。C+DE的化学反应方程式为 。F的分子式为。G与A互为同分异构体，请写出满足下列条件的任意两种G的结构简式 核磁共振氢谱显示 G分子中有4个吸收峰;红外光谱显示 G分子中含有苯环、甲氧基 (-OCH 3),没有羟基、过氧键(-O-O-)Cl(7)设计以CH2=CH2和O=C/为原料制备 Y(Cl)的合成路线(用流程图表示，无机试剂任6.【山东省潍坊市 2019届高三下学期高考模拟(二模)1高分子化合物G是种聚酯材料，其一种合成路选).线如下:OHCN-_ .口