饱和烃：烷烃和环烷烃习题及答案

1、饱和烽：烷烽和环烷烽习题及答案习题2.1写出分子式为C6H14的烷煌和C6H12的环烷煌的所有构造异构体，用短线或缩简式表示。【解答】C6H14共有5个构造异构体，如下所示：环烷煌C6H12共有12个构造异构体，0.0. Az/ . ，习题2.2卜列化合物哪些是同一化合物(1) CH 3c(CH3)2cH2cH 3(3) CH 3cH(CH 3) (CH 2)2cH 3(5) CH3(CH2)2CHCHCH 3CH3【解答】(2 )和(6 )是同一化合物 (3 )是构造异构体。习题2. 3将上述系统命名法基本原则法命名。【解答】(I ) 2, 3, 5 -三甲基-4-丙是三甲基己烷。如下所示：

2、?哪些是构造异构体？(2) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3(4) (CH3)2CHCH 2cH 2cH 3(6) (CH3cH2)2CHCH3；(3 )、(4 )和(5 )是同一化合物；(1)、( 2 )和(a)和(b)中所列举的三例(I )、( II )和(111)用系统命名玻烷；(II ) 2 , 3-一甲基-4-异丙基炭烷；(III) 2 , 3, 5 -习题2.4下列化合物的系统命名是否正确？若有错误予以改正(P30)(2)CH3CH3CHCH2CH3CH3CH2CHCHCH 3C2H5CH32-乙基丁烷2,3-甲基戊烷CH 3ch 2ch 2chch 2ch 2ch

3、 3CH(CH 3)2CH 3CHCH 2CH-CHCH 2CH34-异丙基庚烷CH3 CH3 CH2CH34,6-二甲基-乙基庚烷(6)CH3CH2CH2CHCH2CH3CH3CH2CH2CHCH 2CHCH 2CH 2CH3CH(CH 3)2C2H5CH2CH2CH33-异丙基己烷6-乙基-4-丙基壬烷【解答】（1） 3-甲基戊烷（2） 2, 3-二甲基戊烷（3）正确（4） 2, 4-二甲基-5-乙基庚烷（5）2-甲基-3-乙基己烷（6） 4-乙基-6-丙基壬烷习题2.5命名下列各化合物：（P30）C2H5(2)CH3CH3CH 3CH3CHCH 2CHCH 2CH3CH3CH-CCH2C

4、H2CH2CCH3ch2ch2ch3CH3CH3CH3CH3CH3CH -CHCH2CHCH 2CH 3CH3cHCH 2cH-CCH2CH2CH2CHCHCHch3 CH 3CH2CH(CH 3)2CH3 CH3 CH3CH33-甲基-5-乙基辛烷(2)(3)2, 3, 7-三甲基-5-乙基辛烷(4)2, 2,6, 6, 7-五甲基辛烷2, 3, 7, 7, 8, 10-六甲基 H一烷习题2.6命名下列各化合物CH3(2)小，2H5CH(CH 3)2Q/x/XZ(5)(6)【解答】 (1) 1-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷(3)正戊基环戊烷(5) 1-甲基-3-环丁基戊烷习题2.7命名卜

5、列各化合物(P33)(1)/一LRCH3 工(3)CCcH3(5)CH3XXXCH3CH3CH3CH3CH3H3yA/oC2H5、Z CH2(CH2)4CH3(2) 1, 1,2, 3-四甲基环丁烷(4) 2-甲生-3-环丙生氏院(6) 1-乙基-4-己基环辛烷(2)CH36o(6)C2H5CH366【解答】(1) 6-甲基二环3.2.0庚烷 (2) 8-甲基二环3.2.1辛烷(3) 8-甲基二环4.3.0壬烷(4) 6-甲基螺3.5壬烷(5) 1, 3, 7-三甲基螺4.4壬烷 (6) 1-甲基-7-乙基螺4.5癸烷习题2.8下列化合物中，哪个张力较大，能量较高， 较不稳定？- 【解答】(1

6、)的张力最大，因为分子内含有三元环。习题2. 9已知正丁烷沿C2与C3之间的b键旋转可以写出四种典型的构象式，如果改为沿Ci与C2之间的b键旋转，可以写出几种典型的构象式？试用Newman投影式表示。【解答】两种：习题2.10构造和构象有何不同？判断下列各对化合物是构造异构、构象异构,还是完全相同的化合物。【解答】构造和构象的不同点略见教材)。(1)和(3 )分别是构象异构；(2)构造异构;(4)为相同的化合物。习题2.1 1写出下列每一个构象式所对应的烷煌的构造式。ch3HCH3ch3(CH3)2CHCH3(4)H3CHHCH2CHCH2cH3CH3CH2CH(CH3)2CH3 CH3(3)

7、 CH3cH2cH2cH2cH3(4) CH3cH2cH CHCH2cH3习题2.1 2写出2 , 3 -二甲基丁烷沿C2 -C3键旋转时，能量最低和能量最高的构象式。【解答】能量最低为交叉式 ：ch3能量最高为重叠式:习题2 . 1 3写出下列化合物最稳定的构象式。(1)异丙基环己烷(2 )1,3-二甲基环己烷(3 )1 -甲基-4-叔丁基环己烷【解答】CHH.i 乂 二 一（ H： H；C . . . .j.习题2. 1 4比较下列各组化合物的沸点高低，并说明理由。(1)正丁烷和异丁烷(2 )正辛烷和2, 2, 3, 3-四甲基丁烷(3)庚烷、2-甲基己烷和3 , 3-二甲基戊烷【解答】各

8、组化合物中沸点均是依次降低。因为当碳原子个数相同时，分子中支链越多，分子间作用力越小，沸点越低。习题2 . 15比较下列各组化合物的熔点高低，并说明理由。正丁烷和异丁烷(2 )正辛烷和2, 2, 3, 3-四甲基丁烷【解答】(1)正丁烷的熔点大于异丁烷的熔点；(2 )后者大于前者的熔点。因为当碳原子个数相同时，分子对称性越好，则晶格填充得越好，熔点越高。习题2. 1 6在己烷(C6H14 )的五个异构体中，试推测哪一个熔点最高？哪一个熔点最低？哪一个沸点最高？哪一个沸点最低？【解答】正己烷的熔点和沸点最高；2-甲基戊烷熔点最低；2 , 2-二甲基丁烷的沸点最低。习题2. 17比较下列各组化合物

9、的相对密度高低，并说明理由。(1)正戊烷和环戊烷(2)正辛烷和环辛烷【解答】两组化合物的相对密度都是后者大于前者。因为后者的刚性和对称性均较前者大， 分子间作用力更强些，结合得较为紧密。习题2. 18甲烷氯化时观察到下列现象，试解释之。(1)将氯气先用光照，在黑暗中放置一段时间后，再与甲烷混合，不生成甲烷氯代产物。(2)将氯气先用光照，立即在黑暗中与甲烷混合，生成甲烷氯代产物。(3)甲烷用光照后，立即在黑暗中与氯气混合，不生成甲烷氯代产物。【解答】(1)氯气光照后产生氯自由基，放置一段时间后，氯自由基重又结合成氯气。因此 不再与甲烷反应。(2)氯气光照后产生的氯自由基遇甲烷发生反应。(3)甲烷

10、用光照， 不能产生自由基，因此不会与氯气反应。习题2. 1 9环己烷与氯气在光照下反应，生成(一)氯环己烧。试写出其反应机理。【解答】链引发：。链增长:2C1-H+ HC1+ Cl-链终止：； i_ 4 cL习题2. 20甲烷和氯气通常需要加热到 2 5 0 C以上才能反应， 但加人少量（0.0 2 % ）四 乙铅Pb（C2H5 ）4后，则在1 4 0 C就能发生反应，试解释之，并写出反应机理。（提示：Cl-Cl 键和C-Pb键的解离能分别为 242 kJ - mol- 1和205 kJ - mol-1。）【解答】四乙铅在这里作为自由基引发剂，由于C-Pb键的解离能比Cl Cl键的解离能低，故

11、反应在较低温度下即能进行。反应机理如下：PMGHd4少6+4cH3cH屋Cb+CHyCH?-Cl- +CICH2CH3C卜 +CH -*HC1+CH3*CH3- +C12 -CH3C1+Ct习题2. 21以等物质的量的甲烷和己烷混合物进行一元氯化反应时，产物中氯甲烷与氯乙烷之比为1 : 400 ,试问：（1）如何解释这样的事实 ？（2）根据这样的事实，你认为CH3 和CH3CH2 哪一个稳定？【解答】（1）甲烷分子中的C-H键解离能比乙烷分子中的大，因此甲烷较不活泼，较难发生取代反应。（2）CH3CH2 更稳定。习题2.22甲基环己烷的一澳代产物有几种？试推测其中哪一种较多 ？哪一种较少？【解

12、答】共有5种。CH3（一）命名下列化合物其中CCBr较多，CHCFhBr较少习题2.23完成下列各反应式:【解答】/ CH.1：一CH工口Z/CH3 Bo一 ”CHa CH3cHCH 2cH 3OSO3HBr(1) CH 3cHCH 2cH 3I(CH3)2CCH2cH2Br(6)1 一601(9)(10)(CH3)3CCH2(11)(12) CH3CH2CH2CH2CHCH3【解答】(1) 3-甲基-3-乙基庚烷(2) 2, 3-二甲基-3-乙基戊烷(3) 2, 5-二甲基-3, 4-二乙基己烷(4) 1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5)乙基环丙烷(6) 2-环丙基丁烷(7) 1,7-二甲

13、基-4-异丙基二环4.4.0癸烷 (8) 2-甲基螺3, 5壬烷(9) 5-异丁基螺2, 4庚烷(10)新戊基(11) (2-甲基)环丙基(12) (1-甲基)戊基(二)写出相当于下列名称的各化合物的构造式如其名称与系统命名原则不符，予以改正。2, 3-二甲基-2-乙基丁烷1 , 5, 5-三甲基-3-乙基己烷2-叔丁基-4, 5-二甲基己烷(4)甲基乙基异丙基甲烷丁基环丙烷1-丁基-3-甲基环己烷【解答】ch3ch3CH3CChCH32, 3, 3-三甲基戊烷ICH2cH3CH3CH 3cCH2cHCH 2cH 2cH 3 2, 2-二甲基-4-乙基庚烷 TOC o 1-5 h z 1CH3

14、 CH2cH3 HYPERLINK l bookmark2 o Current Document CH3CH3cH3CH3CCHCH 2CHCHCH 3 2, 2, 3, 5, 6-五甲基庚烷I1 HYPERLINK l bookmark0 o Current Document CH3CH3CH3CH3CHCHCH 2CH32, 3-二甲基戊烷ICH3CH 2CH 2CH 2CH 31-环丙基丁烷H3c(6)CH2CH2CH2CH3 1-甲基-3-丁基环己烷（三）以C2和C3的b键为轴旋转，试分别画出2, 3-二甲基丁烷和2, 2, 3, 3-四甲基丁烷的典 型构象式，并指出哪一个为其最稳定的

15、构象式。【解答】2, 3-二甲基丁烷有四个典型的构象式，最稳定的构象式为2, 2, 3, 3-四甲基丁烷有两个典型的构象式（四）将下列的投影式改为透射式，透射式改为投影式。(2)H3cHClHClHClHCl(4)HBrHHBrHBrBrHH3cClClHHHClClH3cClH3cHClHHBrBrHCH3用透视式可以画出三种HHHClClClClFClFNewmanFClHHHHHClClFBrBrClClCH3H -HCH3CH3CH 3CH3CH3CH3CH3CH 3CH 3Newman投影式表示，并验证所得结CH 3ch3Cl HCH 3F HH . HH HCH3-CFCl2H .

16、 HCl、HClH它们是不是CH3-CFCl2的三种不同的构象式? 论是否正确。从三种Newman投影式可以看出确为同一构象，结论正确。(六)试指出下列化合物中, 是不同的化合物。哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同,哪些Cl H(1) ch3-c c -chCH3 ch3CH(CH3)23(6)3(5)【解答】 除(6)之外，其余均为同一化合物，其中( 一化合物的不同构象。1)为构造式，(2)(七)如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中，试问甲基环己烷有几个构象异构体？其中哪一个最稳定？哪一个最不稳定？为什么？【解答】共有6个构象异构体，分别为：其中构象(1)最稳定。因为环己烷的

17、椅型构象最稳定，且取代基在e键上最稳定。(6)最不稳定，因为船型构象不如椅型构象稳定，且甲基在船底的a键上，与船底另外三个 a键上的H产生较大的非键张力。(A)不参阅物理常数表，试推测下列各组化合物的沸点，并由高到低排列成序。(A)正庚烷，(B)正己烷，(C) 2-甲基戊烷，(D) 2, 2-二甲基丁烷，(E)正癸烷(A)丙烷，(B)环丙烷，(C)正丁烷，(D)环丁烷，(E)环戊烷，(F)环己烷(G) 正己烷(H)正戊烷(A)甲基环戊烷，(B)甲基环己烷，(C)环己烷，(D)环庚烷 【解答】 TOC o 1-5 h z (E) (A)(B) (C) (D)(F) (G)(E) (H) (D)

18、(C) (B) (A)(D) (B)(C) (A)(九)已知烷烧的分子式为 C6H12,根据氯化反应产物的不同，试推测各烷煌的构造式。一元氯代产物只有一种一元氯代产物可以有三种一元氯代产物可以有四种二元氯代产物可以有两种【解答】(1) C(CH 3)4 CH3(CH2)3CH3 (3) CH3CH2CH(CH 3)2(4) C(CH3)4(十)已知环烷煌的分子式为 C5H10,根据氯化反应产物的不同，试推测各环烷煌的构造式。一元氯代产物只有一种一元氯代产物可以有三种【解答】(十一)等物质的量的乙烷和新戊烷混合物与少量的氯反应，得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1: 2.3。试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相对活性。【解答】乙烷和新戊烷中伯氢的相对活性比为 :麒=1： 1.5 ,故新戊烷中的伯氢较活泼。(十二)在光照下，2, 2, 4-三甲基戊烷分别与氯和澳进行一取代反应，其最多的一取代物分别是哪一种？通过这一结果说明什么问题？并根据这一结果预测异丁烷一氟代的主要产物。【解答】根据不同卤原子夺取不同氢原子的相对活性和选择性以及不同氢原子被取代的概率来考虑。最多的一