第一章绪论有机中药学

1、第一章绪论有机中药学 主讲：孟铁宏Tel：第一章 绪 论学习要点1.有机化合物和有机化学的定义；有机化合物的特性和分类 2.有机化合物的结构特点和有机化合物结构的表示方法；共价键的键参数和共价键的断裂方式3.研究有机化合物的一般程序 第一章 绪论 第一节 有机化合物和有机化学第二节 有机化合物的结构第三节 有机化合物的分类第四节 研究有机化合物的一般程序有机化学是源自于生命体，发展于生命体，并融合在化学学科的发展中逐步形成的一门独立分支学科，它所涵盖的有机化合物已达1000多万种 第一节 有机化合物和有机化学 有机化合物简称有机物，有机物广泛存在于自然界中，与人类的生命活动密切相关年瑞典化学家

2、柏则利乌斯（Berzelius J）把从有生命的动植物体内得到的化合物定义为有机化合物动物物质植物物质矿物物质 无机物有机物 一、有机化合物和有机化学1845年Kolbe合成了醋酸；1854年，柏赛罗合成油脂类化合物等。生命力学说才被彻底否定。此后人们又陆续地合成了许多有机化合物2.1828年德国化学家维勒（）在实验室由氰酸铵（NH4OCN）合成尿素（NH2CONH2），促进了有机化合物的人工合成 有机化合物是在“生命力”的影响下才能生成的神秘物质，认为人工合成是不可能的 4.20世纪40年代发展了以石油为主要原料的有机化学工业,特别是生产合成纤维 、合成橡胶、合成树脂和塑料为主的有机合成材料

3、工业3.随着科学技术的不断进步，对有机化合物的广泛研究发现，20世纪初建立了以煤焦油为原料合成染料、药物和炸药为主的有机化学工业 大量的研究证明，有机化合物的元素组成中都含有碳，又因为除了碳之外，绝大多数的有机化合物都含有氢元素，有的还含有O、S、N、P和卤素等，所以将有机化合物定义如下：碳氢化合物及其衍生物称为有机化合物。注意事项： CO、CO2 、碳酸、碳酸盐、金属碳化物 、氰化物、硫氰化物等化合物由于性质和无机化合物性质相似，所以将这些化合物都看作无机物。有机化学 是研究有机化合物的组成、结构、性质、合成、应用以及它们之间的相互关系和变化规律的科学 二、有机化合物的特性有机化合物与无机化

4、合物比较，有以下特点:2.有机化合物熔点和沸点较低。许多有机化合物在常温下为气体、液体。1.大多数有机化合物可以燃烧（如汽油）。燃烧时主要生成二氧化碳和水 3.有机化合物难溶于水而易溶于有机溶剂。4.有机化合物一般为非电解质。在水溶液或熔化状态下难电离，不导电 5.有机化合物反应速度较慢，反应复杂，常伴有副反应。6.有机化合物结构复杂、种类繁多。三、有机化学与药学的关系药学与有机化学密切相关。人类用于防病治病的药物绝大部分是有机化合物，如:对乙酰氨基酚(扑热息痛)、乙酰水杨酸（阿司匹林），特别是中草药的有效成分几乎全部是有机化合物 中药具有非常复杂的成分。一种中药往往具有多种功效，这与中药本身

5、含有多种有效成分有关。为了达到治疗疾病的目的，就必须对中药采用化学方法进行炮制。必须熟悉有机化学反应的特点和方法，才能选择合理的合成路线 有机化合物的结构包括分子的组成、分子内原子间的连接顺序、排列方式、化学键和空间构型，及分子中电子云的分布等。有机化合物有上千万种，这与碳原子的结构及其独特的成键方式是分不开的 第二节 有机化合物的结构 绝大多数有机物只是由碳、氢、氧、卤素、硫和磷等少数元素组成，但种类繁多碳元素：核外电子排布 1s22s22p2 碳原子相互结合能力很强（碳链和碳环）1.碳原子总是4价 在有机化合物分子中碳有4个共价键 一、碳原子的成键特点键的形成 键的形成 2.共价键的类型

6、成键时由于原子轨道重叠方式的不同，共价键分为键和键3.碳原子之间的连接方式 碳原子不仅能与氢、氧、氮、卤素等原子形成共价键，碳原子之间的连接形式更多。碳原子之间可以通过共用电子对形成单键、双键或叁键 单键双键叁键三键（ CC中一个键，两个键） 单键（ CC键） 双键（ CC中一个键，一个键）碳原子之间也可以连接成各种不同的链状和环状。这就是有机化合物的基本骨架 链状环状环状 1.键长：指形成共价键的两个原子核之间的距离，单位 pm 2.键角（方向性）：原子与其他两个原子形成共价键时，键与键之间的夹角称为键角 3.键能：双原子分子的共价键裂解时所吸收的能量，称为该共价键的键能，又称为离解能二、共

7、价键的键参数碳元素：核外电子排布 1S22S22P2，不易获得或失去价电子，易形成共价键。共价键的键参数包括键长、键角、键能和键的极性等物理量决定分子空间构型化学键强度 键长/pm 109 154 134 120 4. 键的极性 影响理化性质 分子是由带正电荷的原子核和带负电荷的电子组成的。分子的极性取决于整个分子的正、负电荷中心是否重合，若两者重合，就是非极性分子，两者不能重合为极性分子.如非极性分子极性分子d+ d-极性键 ：电子云未平均分配在两个成键原子核之间的共价键非极性键 ：电子云平均分配在两个成键原子核之间的共价键 键的极性大小取决于成键原子的电负性差, 电负性差越大键的极性越大。

8、一般, 两个元素的电负性差值为离子键；为共价键，其中电负性差值在为极性共价键。 分子的极性大小通常用分子的电偶极矩表示，SI单位为Cm(库伦米）。偶极矩就是正或负电荷中心的电荷量（q）与两电荷中心之间距离（d ）的乘积。= q d 越大，分子的极性越大，反之，极性越小。=0 的分子为非极性分子。偶极矩具有方向性，用 表示，箭头指向带负电荷一端，如 HF。CH3Cl =6.2110-30CmCCl4 =0 非极性分子极性分子双原子分子中，键的偶极矩就是分子的偶极矩。在多原子组成的分子中，分子的偶极距是分子中各个键的偶极距的向量和。 化合物分子的极性大小直接影响其沸点、熔点、溶解度等物理性质和化学

9、性质。由于外界电场作用而使共价键极性改变的现象叫做键的极化。键的极化难易程度称为键的极化度，共价键的极化度的大小主要决定于成键原子电子云的流动性的大小，电子云的流动性越大，键的极化度也越大，反之则小。例如碳卤键的极化度大小：C-IC-BrC-ClC-F键的极化和键的极性的区别：键的极性由成键两原子的电负性决定，为键的固有本性；键的极化是受外界电场影响产生的暂时现象，外界电场消失，键的极化也消失。三、有机化合物结构的表示方法（1）分子式(2)结构式（3）简化式（4）键线式（5）立体结构式-楔形式C2H6CH3CH3常用分子模型球棍模型比例模型共价键断裂时，两个原子共用的电子对由两个原子各保留一个

10、，这种共价键的断裂方式称为均裂。由均裂引起的反应称为自由基反应或均裂反应，一般在光、热或过氧化物存在下进行。四、共价键的断裂方式及有机化学反应类型（一）均裂自由基反应 有机反应实质是原有化学键的断裂和新键的形成。键的断裂有均裂和异裂两种方式例如：烷烃的卤化反应历程：由游离基（自由基）引起的、连续循环进行的反应称游离基（自由基）反应共价键断裂时，两个原子共用的电子对归一个原子所有，产生正、负离子，这种共价键的断裂方式称为异裂。由异裂引起的反应称为离子型反应或异裂反应（二）异裂离子型反应 正碳离子和负碳离子都是非常不稳定的中间体，都只能在瞬间存在，但它对反应的发生起着不可替代的作用。亲电反应亲核反

11、应亲电取代反应亲电加成反应亲核取代反应亲核加成反应离子型反应第三节 有机化合物的分类一、按基本骨架分类1.链状化合物（脂肪族化合物）：正丁烷，异丁烷2.碳环化合物（1）脂环族化合物：环戊烷，环己烷（2）芳香族化合物：苯，萘3.杂环化合物：吡咯，噻吩CH3CH2CH2CH3 二、官能团分类有机化合物分子中最容易发生化学反应的原子或原子团（基团），称之为官能团。含有相同官能团的有机化合物，其主要化学性质相似常见的官能团及化合物的类别一、分离、提纯 无论是天然产物还是人工合成的有机化合物，一般都是含有多种杂质的混合物。所以在进行分析之前，首先必须进行分离和提纯。常用的方法有：重结晶、蒸馏、萃取、升华

12、、层析、色谱法等 分析研究有机化合物或测定中草药中有效成分一般有以下的步骤和方法第四节 研究有机化合物的一般程序二、元素分析分离提纯得到纯度较高的有机化合物后，再进行元素的定性分析和定量分析，确定该有机化合物的元素组成及各组成元素的相对含量 三、确定分子式化合物的实验式的计算是将各元素的百分含量除以相应元素原子的原子量，得出各元素原子的数值比例。将这些数值分别除以其中最小的一个数值，就得到该化合物中各元素原子的最小个数比实验式 再根据有机化合物的分子量和实验式的式量之比，就可以确定该有机化合物的分子式测定有机化合物分子量常用方法经典方法：蒸气密度法，凝固点下降法和渗透压法；现代方法：质谱测定法四、结构式的测定有机化合物中同分异构现象普遍存在，因此确定了分子式之后，还需测定其结构。过去确定结构通常是用经典的化学方法，通过化学反应证实其官能团，然后经降解、合成或衍生物制备等方法来确定结构 1.有机化学：（研究碳氢化合物及其衍生物的化学）是研究有机化合物的组成、结构、性质、合成、应用以及它们之间的相互关系和变化规律的科学 有机化合物：含碳（除CO、CO2 、碳酸及碳酸盐外）的化合物 学习小结2.有机化合物的特性：容易燃烧；熔点较低；难溶于水；大多为非电解质；反应速度较慢，产物复杂；结构复杂、