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1、 构成环的原子除碳原子外还有其它原子的一类环状化合物。 最常见的杂原子：氧、氮、硫。第十四章 杂环化合物 命名 音译名一. 分类和命名 编号从杂原子开始.遇两相同杂原子, 则由带取代基(或H) 杂原子开始. 含多个不同杂原子, 则按 O S N 顺序。 咪唑 噻唑 噁唑 嘧啶 稠杂环的编号 吲哚 嘌呤 喹啉 杂环作母体： 2-甲基-5-乙基呋喃-甲基-乙基呋喃 4-甲基吡啶-甲基吡啶 5-硝基-2-呋喃甲醛-硝基-呋喃甲醛 (一) 吡啶的结构符合休克尔4n+2规则一个闭合的共轭体系所以吡啶具有芳香性。 二. 六元杂环化合物(二) 吡啶的性质1、水溶性氢键2、碱性碱性：脂肪胺 氨 吡啶 苯胺原因

2、: 1. 分子中存在共轭体系 2. N上有一对未共用电子对 3、 吡啶环上的亲电取代反应 反应发生在位。、位不发生反应。吡啶的亲电取代反应活性是大于苯还是小于苯？若发生亲电取代, 则反应发生在哪一个位？ 问题氮原子的吸电子诱导效应和吸电子共轭效应与硝基苯类似亲电取代反应活性: 吡啶 -I 效应; 电子数:6 ；有芳香性。2、呋喃、噻吩、吡咯的性质吡咯没有碱性, 具有一定程度的酸性(pka=17.5) (1) 吡咯的酸碱性 为什么吡咯具有弱酸性？ (2) 亲电取代反应 杂原子具有+C效应，活化杂环。 试推断呋喃、吡咯、噻吩发生亲电取代反应，比苯容易 还是难？位比位活泼。亲电取代主要发生在位。 亲电取代发生在位还是位？ 亲电取代反应活性顺序： 吡咯 呋喃 噻吩 苯。 呋喃和吡咯很易被氧化，不能用硝酸硝化。通常用比较温和的非质子硝化试剂，如用硝酸乙酰酯 嘌呤喹啉

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