第四节研究有机化合物的一般步骤与方法

1、第一章 认识有机化合物第4节 研究有机化合物的一般步骤和方法上犹中学 高二化学备课组研究有机物的一般步骤分离、提纯元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式现代物理实验方法确定结构式【思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙） （2）酒精（水）（3） KNO3 (NaCl) （ 4）乙酸乙酯（乙酸） （5）溴水（水）3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？4.1 有机物的分离与提纯不增、不减、易分、复原一、蒸馏思考与交流1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？2、

2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些？3、思考实验1-1的实验步骤，有哪些需要注意的事项？1、蒸馏：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏；常用于分离提纯液态有机物；条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（30左右）课本P.17实验1-1工业乙醇的蒸馏含杂工业乙醇95.6%(m/m)工业乙醇无水乙醇（99.5%以上）蒸馏加吸水剂蒸馏蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性！蒸馏的注意事项注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使

3、用沸石；冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；练习1欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是（ ）A.加入无水CuSO4，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出乙醇B2、重结晶思考与交流1、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温度变化而变化，而NaCl的溶解度却变化不大，据此可用何方法分离出两者混合物中的KNO3并加以提纯？2、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点？3、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？4、能否用简洁的语言归纳重结晶苯

4、甲酸的实验步骤？高温溶解、趁热过滤、低温结晶不纯固体物质残渣(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤冷却，结晶，过滤，洗涤如何洗涤结晶？如何检验结晶洗净与否？洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。3、萃取：原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。主要仪器：分液漏斗操作过程：振荡静置分液一般是用与水不互溶的有机溶剂从水中萃取有机物。

5、萃取包括： 1）液液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 2）固液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 。（专用仪器设备）4、色谱法：阅读P.19 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。例如：用粉笔分离色素练习2、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水练习3、可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯

6、和水4.2 有机物分子式与结构式的确定有机物（纯净）确定分子式？首先要确定有机物中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O等元素的质量分数？李比希法现代元素分析法如何用实验的方法确定葡萄糖中的元素组成？一、元素分析与相对分子质量的确定1、元素分析方法（燃烧法）： 李比希法现代元素分析法元素分析仪“李比希元素分析法”的原理P20：取定量含C、H（O）的有机物加氧化铜 氧化H2OCO2用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收得前后质量差得前后质量差计算C、H含量计算O含量得出实验式（最简式）例1某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的

7、质量分数为13.14%。（P20）（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？C2H6O元素分析:2、相对分子质量的测定：质谱法（MS）质谱仪测定相对分子质量的方法很多， 质谱法是最精确、最快捷的方法。例题：确定分子式：下图是例1中有机物A的质谱图，则其相对分子质量为（ ）。1、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对分子质量？ 分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量例2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了

8、对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示则该有机物可能是A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯练习2某有机物的结构确定：测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。C4H10O74C4H10O小结：求有机物相对分子质量的常

9、用方法（1）M = m / n（2）根据有机蒸气的相对密度D， M1 = DM2（3）标况下有机蒸气的密度为g/L， M = 22.4L/mol g/L (4) 质谱法练习1 P21的“学与问”练习 2吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求吗啡的分子式小结：常用有机物分子式确定的求法1、先根据元素原子的质量分数求实验式，再根据分子量求分子式2、直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式（P21学与问）3、对只知道相对分子质量的范围的有机物，要通过估算求分子量，再求分子式课本例1 在例题中的未知物A，

10、通过元素分析得到其分子式为C2H6O，符合此分子式的结构式有两种：乙醇和二甲醚。到底是哪一种呢？三、分子结构的测定 可用以下方法对分子结构进行鉴定1、红外光谱：阅读P.212、核磁共振氢谱：阅读P.223、X-射线晶体衍射技术1、红外光谱红外光谱法确定有机物结构的原理是： 由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。红外光谱（IR）

11、红外光谱仪例1、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称CH3CH3COOCH2CH3练习1、有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式 COC对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH32、核磁共振氢谱如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？ 对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。 不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，

12、可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。P.23图 由上述图谱可知 ：未知物A的结构应为CH3CH2OH吸收峰数目氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比 核磁共振氢谱（HNMR）核磁共振仪例2、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：写出该有机物的分子式：写出该有机物的可能的结构简式：C4H6OCH2=C-CHOCH3CH3CH=CHCHO练习2、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不

13、同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是（ ）A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3A练习3、分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3研究有机化合物要经过以下几个步骤:粗产品分离提纯定性分析定量分析除杂质确定组成元素质量分析测定分子量结构分析实验式或最简式分子式结构式结

14、晶萃取蒸馏质谱法红外光谱核磁共振谱有机物分子式的确定的类型与方法方法一：实验式法实验式（最简式）相对分子质量Mr 分子式元素的百分含量实验式（最简式）分子式相对分子质量类型一：已知有机物各元素质量分数及相对原子质量，确定分子式。方法二：原子个数法元素质量分数w相对分子质量Mr一个分子中各元素原子的数目分子式例1：某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。 解答：由于该物质为烃，则它只含碳、氢两种元素，则碳元素的质量分数为（10017.2）%82.8%。则该烃中各元素原子数（N）之比为：则该烃的实验式为C2H5设该烃有n个C2H5，则因此

15、，烃的分子式为 C4H10解：N(C)45882.812N(H)105817.21此有机物的分子式为C4H10类型二：已知反应物和生成物的质量及相对分子质量，确定分子式。先确定元素组成和元素含量，再用方法一或方法二进行计算。方法三：方程式法由有机反应方程式通过列方程解题 分子式例题2：燃烧有机物A 4.2，将燃烧产物依次通过足量浓硫酸和足量的澄清石灰水，浓硫酸增重5.4，澄清石灰水产生浑浊，洗涤、干燥，称得沉淀质量为30。已知该有机物在标准状况下为气态，其密度为1.875/，求此有机物的分子式。解得：=3，6，0的分子式为C3H6m(A)=m(H)+m(C)=0.3mol21g/mol+0.3mol12g/mol=4.2g A中不含氧。又n(A):n(C):n(H)=0.1mol:0.3mol:03mol2=1:3:6A的分子式为C3H6方法四：通式法相对分子质量有机物通式 分子式类型三：已知有机物的相对分子质量及有机物通式，确定有机物分子式例3：某0.16g饱和一元醇与足量的金属钠充分反应，产生56mL氢气（标准状况）。求该饱和一元醇的分子式。例4：某烃的相对分子质量为56，求此烃的分子式。某烃的相对分子质量为58，求此烃的分子式。某烃的相对分子质量为54，求此烃的分子式。C4H8C4H10C4H6方法五：商余法Mr14余数当余数等于2时，