无敌讲义PPT：Ch3-有机化合物[159页]课件

1、3-1 飽和烴1. 有機化合物：(1) 定義：有機化合物包含碳氫化合物及其衍生物， 其他常見的原子有氧、氮、硫、磷、鹵素等。（配合翰版課本 P.68；講義 P.68） 一、有機化合物的簡介3-1飽和烴(3) 來源：煤、石油或天然氣等化石燃料。3-1飽和烴無機物質亦可合成有機物質。(2)例外：下列物質歸類為無機（化合）物。有機化合物的鍵結：(1) 鍵數：有機化合物中，常見原子的鍵數通常如下表所示。3-1飽和烴常見原子鍵數結構範例C4甘胺酸的結構：分子式 C2H5NO2N3O2H、鹵素1(2) 結構的表示法：3-1飽和烴物質球-棍模型結構式示性式全部展開僅寫骨架去掉鍵結正丁烷（C4H10）CH3C

2、H2CH2CH3CCCCCH3CH2CH2CH3CH3(CH2)2CH3正丁酸（C3H7COOH）CH3CH2CH2COOHCH3(CH2)2COOHC3H7COOH(3) CC 單鍵可旋轉，許多結構式的畫法不同，但卻指同一物質。以丙烷為例：3-1飽和烴物質結構式畫法球-棍模型丙烷（C3H8）有機化合物種類繁多的原因：(1) 碳可和其他原子形成強的共價鍵，能穩定存在， 並且能形成長鏈架構。(2) 碳有 4 個價電子，每個碳原子最多可以接另外 4 個原子，形成不同長度的直鏈、支鏈或環，碳原 子間又可形成單鍵、雙鍵、參鍵（如下頁表）， 故衍生物極多。3-1飽和烴3-1甲烷乙烯（含 CC）乙炔（含

3、CC）環丙烷HCCH飽和烴4. 最簡單的有機化合物 烴類(1) 定義：只含碳及氫的有機化合物，稱為烴。(2) 分類： 依有無苯的結構分：3-1飽和烴3-1飽和烴 苯的寫法： 、 、 。 詳見 3-3 節。 脂芳烴：具有支鏈的芳香烴，例如：乙苯 （ ）。3-1飽和烴 依 C 的鍵級分：飽和烴不飽和烴C 鍵級C 間均為 CC 單鍵的烷類C 間含 CC、CC 多鍵的烯、炔、芳香烴範例CH3CH2CH3、CH2CH2、CH3CCH、丙烷環丙烷乙烯丙炔苯相較於鏈狀飽和烴（通式為 CnH2n2），含 1 個 CC 或環的烴少 2 個 H；含 1 個 CC 的烴少 4 個 H；含 1 個苯環的烴少 8 個

4、H。3-1飽和烴5. 同系物與同分異構物：(1) 同系物：含有相同官能基，且分子式相差 CH2 整 數倍者（即分子量相差 14 的整數倍），稱為同 系物，例如：甲烷（CH4）及乙烷（C2H6），或 甲醇（CH3OH）及乙醇（C2H5OH）等。(2) 同分異構物： 定義：分子式相同，但結構不同，或原子在空 間的排列方式不同之物質，稱為同分異構物， 簡稱異構物，其物性、化性彼此不同。3-1飽和烴3-1飽和烴 分類： ，ab 且 de 才有順反異構物順丁烯二酸 動物實驗會對狗傷腎 結構異構物：分子式相同，但原子連接方式或 次序不同的化合物。 立體異構物：分子式相同，但原子在空間幾何 排列不同的化合物

5、。3-1飽和烴動畫：同分異構物範例 1 判斷有機化合物下列有關有機化合物的敘述，何者正確？(A)含 C 的化合物就是有機化合物(B)可以由無機物質合成(C) KHCO3、CH3COOH 均為有機化合物(D) 為烷類(E) C2H5OH 為烴類。(A)例如：CO2 就不是有機物質。(B)(D) (C) KHCO3 為無機物質。(E)烴類是只含 C、H 的化合物。下列何者為有機化合物？(A) CH3NH2(B) CH3COOCH3(C) KHCO3(D) NH4OCN(E) CH4。(C)(D)含 HCO3、OCN 的物質為無機化合物。(A)(B)(E)類題 1-1立可白的溶劑為甲基環己烷，揮發性

6、大，其結構式如右圖。甲基環己烷的分子式為何？每個轉折點有 1 個碳原子：C7H14範例 2有機化合物的結構式寫出下列物質的分子式。C4H10 類題 2-1某有機化合物的化學式為 C4H8，其分子內可能含有何種結構？(A)僅含 1 個雙鍵 (B) 1 個雙鍵及 1 個環 (C)含 2 個雙鍵(D)僅含 1 個參鍵。4 個 C 的鏈狀飽和烴為 C4H10此分子少了 1082（個）H故可能含有 1 個 CC 或 1 個環(A)範例 3結構判斷檸檬烯為薑的揮發性成分之一，屬於烴類，其分子結構中含有 10 個碳原子、2 個雙鍵、1 個環，則檸檬烯的分子式為何？鏈狀飽和烷烴的 H 數2102222 個雙鍵

7、少 224（個）H，1 個環少 2 個 H，共少 6 個 H，故知分子式為 C10H16。C10H16 類題 3-1（配合翰版課本 P.69；講義 P.71） 二、烷類概論1. 通式：鏈狀烷類為 CnH2n2，n1，最簡單的烷為甲烷（CH4）。2. 結構：原子間的鍵結均為單鍵，烷類均為非平面分子。3. 來源：天然氣、石油分餾。3-1飽和烴4. 性質：(1) 為飽和烴，化性安定。(2) 無色、無味，不溶於水，易溶於乙醚、甲苯等有機 溶劑。(3) 密度均小於水，碳數愈多的烷，密度愈大。(4) 常溫、常壓下，含 1 4 個 C 的烷呈氣態，含 5 17 個 C 的烷呈液態，含 18 個 C 以上的烷

8、 呈固態。(5) 一般而言，熔點、沸點隨著碳數的增加而愈高。3-1飽和烴甲烷又稱沼氣；厭氧細菌分解水中落葉、白5. 含簡單烷類的物質：蟻分解纖維素，均可產生甲烷。3-1飽和烴下列有關烷類的敘述，何者正確？(A)烷類又稱為石蠟烴(B)甲烷為平面分子(C)甲烷俗稱沼氣，可溶於水(D)液化瓦斯的主要成分為甲烷及乙烷(E)甲烷、丁烷為同系物。(B)為四面體形。(C)烷類均不溶於水。(D)為丙烷及丁烷。(A)(E)範例 4烷類概論下列哪一選項的數字，代表四個脂肪烴同系物的分子量？（同系物通式為 CnH2n2 或 CnH2n 或，其中 n 代表碳原子的數目）(A) 12，12，24，36(B) 12，24

9、，36，48(C) 14，28，42，56(D) 16，30，44，58(E) 16，32，48，64。同系物的分子量相差 14 的整數倍，而最簡單的烷為 CH4，分子量為 16，故選(D)。(D)類題 4-1答對率 28【92.學測】三、烷類的異構物甲烷、乙烷及丙烷各僅有 1 種結構，丁烷以上才有更多異構物。化合物異構物丁烷（C4H10）3-1飽和烴（配合翰版課本 P.70、P.71；講義 P.72） 戊烷有多少種異構物？3範例 5異構物的判斷CCCCC、 、下列何項的化合物互為異構物？(A) CH3CH2CH2CH3 和(B) CH3CH2CH2CH2CH3 和(C) 和 (D)和 (E)

10、 CH3OCH3 和 CH3CH2OH。類題 5-1(A)分子式不同，非異構物。(C)(D)兩者為同一物質。(B)(E)類題 5-1（配合翰版課本 P.73 、 P.74；講義 P.73） 四、烷類的命名1. 俗名：以總碳數命名(1) 碳數 10 以下的烷類，以甲、乙、丙癸代表 其所含之碳原子數，再於其後加烷字；碳數 11 以上者，以中文數字表示，例如：十二烷。(2) 己烷以下的烷類，有異構物者，以正代表直鏈； 第 2 個碳上有支鏈者以異表示，第三種異構物以 新表示。3-1飽和烴2.中文系統命名法：以最長碳鏈為主鏈，稱為某烷， 支鏈稱為某基。3-1化合物異構物戊烷（C5H12）飽和烴(1) 烷

11、基（取代基、支鏈）：某烷少一個氫稱某烷 基，烷基接在主鏈上。烷類甲烷乙烷分子式CH4C2H6烷基名稱及結構CH3甲基C2H5乙基3-1飽和烴(2) 3-1飽和烴3-1飽和烴編號間加,，編號與國字間加-，先小基再大基（主鏈要長，其餘都要小）。 (3) 結論： 3-1飽和烴右列化合物的系統命名為何？(A) 3,5-二甲基己烷(B) 2-乙基-4-甲基戊烷(C) 2,4,4-三甲基己烷(D) 2-甲基-4-乙基戊烷(E) 2,4-二甲基-2-乙基戊烷。範例 6系統命名(C)範例 6系統命名動畫：動-三甲基己烷戊烷的三種異構物，其系統命名為何？正戊烷、2-甲基丁烷、2,2-二甲基丙烷類題 6-1（配合

12、翰版課本 P.75；講義 P.75） 五、環烷1. 通式： (1) CnH2n，n3，為飽和烴，與同碳數的烯互為同分 異構物；環烷為非平面分子。(2) 最簡單的環烷為環丙烷（）， 為易爆炸的無色氣體，也可作為全身麻 醉劑。 鏈烷與環烷非同系物。3-1飽和烴2. 性質：(1) 與鏈狀烷相似。(2) 亦為飽和烴，化性安定。3. 命名：以環某烷為主名，出現支鏈的碳先編號，若只有 1 個取代基，則不必編號。 3-1飽和烴4. 判斷異構物數目步驟：(1) 畫最大 C 數環。(2) 逐次遞減環的 C 數。(3) 安排支鏈至環上，列出可能的接法。(4) 環烷的 CC 單鍵不能旋轉，故可能有順反異構 物。3-

13、1飽和烴畫出分子式為 C5H10、屬於飽和烴的異構物。 3-1飽和烴5C 環：4C 環：3C 環：、ab 且 de，有順反異構物。畫出下列物質的結構式：(1)甲基環丙烷(2) 1-甲基-3-乙基環己烷(3) 反-1,2-二甲基環丙烷(1)(2)範例 7環烷的結構式(3)下列物質之系統命名為何？(1) (2) (3) (4)(1)乙基環戊烷(2) 1,1-二甲基環戊烷(3) 1,3-二甲基環戊烷(4)順-1,2-二甲基環丙烷類題 7-13-2 不飽和烴1. 烴類中，碳與碳原子間具有雙鍵或參鍵者，因氫原子未達最滿狀態，故稱為不飽和烴。2. 含 CC 之烴類為烯類，含 CC 者為炔類。3-2不飽和烴

14、1. 通式：含單一雙鍵的鏈狀烯為 CnH2n，與同碳數之環烷互為結構異構物。最簡單的烯為乙烯。一、烯類（配合翰版課本 P.77 P.81；講義 P.78） 3-2不飽和烴2. 命名： (1) 命名方法與烷類相似，但選取含有雙鍵的最長鏈 為主鏈，稱為某烯。(2) 3 個 C 的主鏈，雙鍵無需編號。3-2不飽和烴(3) 主鏈在 4 個 C 以上時，取代基和雙鍵的位置分別 予以標號，且必須從最靠近雙鍵的一端算起。3-2不飽和烴1. 主鏈含有雙鍵。2. 從最近雙鍵的一端編號。 3-2不飽和烴(4) 含有兩個雙鍵者稱為二烯。(5) 環烯：雙鍵 C 的編號要連號。 3. 順反異構物：因 CC 鍵不能旋轉，

15、故烯類可能有順反異構物。3-2不飽和烴ab 且 de，有順反異構物。4. 用途：3-2不飽和烴乙烯為植物荷爾蒙，是常用的水果催熟劑可以製成高分子聚合物塑膠丙烯可聚合成聚丙烯塑膠，製造各種產品下列化合物的系統命名為何？(1) 4,4-二甲基-2-戊烯(2) 1,4-二甲基環戊烯範例 1烯的結構與命名(1) (2) (1) (2) 寫出下列各物質的中文系統命名：(1) (2)(1) 3-甲基-1-丁烯(2) 反-2-丁烯(3) 3-甲基環己烯類題 1-1(3) (3) 下列何者具有順反異構物？(A) CH3CHCH2(B)(C) CH3CHCHCH2CH3(D)(E) CH3CHCHCHCH2。範

16、例 2順反異構物(A) (C) 順-2-戊烯反-2-戊烯、範例 2順反異構物(B) (D) 順-1,2-二甲基環丙烷反-1,2-二甲基環丙烷、範例 2順反異構物(E) 順-1,3-戊二烯反-1,3-戊二烯、(C)(D)(E)下列何者具有順反異構物？(A) 1,2-二氯乙烷(B) 1,2-二氯乙烯(C) 2-甲基丙烯(D) 1-氯丙烯(E) 1,2-二甲基環丙烷。類題 2-1(B)(D)(E)(B) 順-1,2-二氯乙烯、(D) 順-1-氯丙烯反-1-氯丙烯、反-1,2-二氯乙烯(E) 順-1,2-二甲基環丙烷反-1,2-二甲基環丙烷、類題 2-1（配合翰版課本 P.82 、 P.83；講義 P

17、.80） 二、炔類1. 通式：含單一參鍵的鏈狀炔為 CnH2n2。最簡單的炔為乙炔。3-2不飽和烴火噴乙炔氣2. 命名：(1) 命名方法與烯類相似，選取含有參鍵的最長鏈為 主鏈，稱為某炔。(2) 丙炔的參鍵不需要標號。 H3CCCH丙炔（不寫為 1-丙炔）3-2不飽和烴(3) 主鏈含有 4 個 C 以上時，取代基和參鍵的位置 分別予以標號，且必須從最靠近參鍵的一端算 起。(4) 含有 2 個參鍵者 稱為二炔。3-2不飽和烴3. 用途與性質：3-2乙炔(1) 乙炔氧焰的溫度極高，可焊接金屬 2C2H2(g)5O2(g) 4CO2(g)2H2O()， H2600 kJ (2) 在聚乙炔中加入碘或鈉

18、，可製成導 電塑膠不飽和烴3-2丙炔作為火箭燃料丁炔CH3CH2CCH1-丁炔，易燃氣體CH3CCCH32-丁炔，揮發性液體不飽和烴下圖化合物的系統命名為何？4,4-二甲基-2-戊炔範例 3炔的結構與命名類題 3-1(1)(2)寫出下列化合物的結構式：(1) 3,3-二甲基-1-丁炔(2) 1,3-丁二炔範例 4烯與炔下列有關烯、炔的敘述，何者正確？(A)乙烯為植物荷爾蒙，能催熟水果 (B)乙炔氧焰的溫度極高，可焊接金屬 (C)乙烯、丙烯皆為平面分子(D)乙炔、丙炔皆為直線形分子 (E)乙炔沒有順反異構物。(C)僅乙烯為平面分子。(D)僅乙炔為直線形分子。(A)(B)(E)類題 4-1下列有關

19、烯、炔的敘述，何者正確？(A)乙烯、乙炔不易溶於水 (B)乙烯、乙炔在常溫、常壓下呈氣態 (C)乙烯、乙炔的所有原子皆在同一平面上(D) 2-丁炔有順反異構物 (E) 2-甲基丙炔不存在。(A)(B)(C)(E)(D)炔無順反異構物。(E) C 原子最多 4 個鍵，故 不存在。3-3 芳香烴一、概論1. 苯（C6H6）的共振結構：(1) 結構：平面六角形。(2) 鍵角：120。（配合翰版課本 P.84、P.85；講義 P.83） 簡化為簡化為3-3芳香烴2. 芳香族化合物與芳香烴：3-3名詞芳香族化合物芳香烴定義(1) 早期：從植物中提 煉出具有芳香味的 物質(2) 現今：含有苯或苯 之衍生物

20、僅含 C、H 的芳香族化合物芳香烴3-3名詞芳香族化合物芳香烴例子芳香烴下列何者為芳香烴？(A) (B) (C) (D) (E)含有苯環的烴化合物稱為芳香烴。(C)(D)(E)範例 1認識芳香烴(A) C7H8。(B) C12H10。(C) C10H8。(D)(E) C14H10。注意：(B)(C)聯苯及萘非同分異構物。下列何者為同分異構物？(A)甲苯(B)聯苯(C)萘(D)蒽(E)菲。(D)(E)類題 1-1（配合翰版課本 P.85 、 P.86；講義 P.84） 二、苯與萘3-3物質苯萘分子式C6H6C10H8俗名安息油焦油腦結構 的平面分子，六角形平面分子，含兩個苯環芳香烴3-3物質苯萘

21、性質(1) 無色、有特殊氣味之揮 發性液體(2) 熔點為 5.5 ，沸點為 80.1 ，凝固時為無色 晶體(3) 難溶於水，可溶於乙 醇、乙醚、丙酮及四氯 化碳等有機溶劑(4) 能溶解脂肪、樹脂及橡 膠等有機化合物。但會 誘發白血病，故常以甲 苯取代(5) 易著火(1) 白色片狀晶體，具有特 殊臭味(2) 熔點為 80.5 ，沸點為 218 (3) 難溶於水，可溶於乙 醇、乙醚等有機溶劑(4) 可昇華為氣體 芳香烴3-3物質苯萘用途(1) 有機溶劑(2) 製造塑膠、染料、 清潔劑、殺蟲劑、 藥物具有極強的殺菌性，可製成萘丸，作為驅蟲及防腐劑芳香烴樟腦丸全是化學物? 聞久會致癌!下列有關苯的敘述

22、，何者正確？(A)為平面分子(B)分子式為 C6H6(C)苯會誘發白血病(D)常溫、常壓下呈液態，不易燃(E)難溶於水，易溶於有機溶劑。(D)苯易燃。(A)(B)(C)(E)範例 2苯的結構及性質(D)萘俗稱焦油腦，苯會誘發白血病。下列有關苯及萘的敘述，何者正確？(A)兩者均為平面分子(B)萘的結構為(C)萘可作為驅蟲及防腐劑(D)萘俗稱安息油，會誘發白血病(E)苯可作為有機溶劑。(A)(B)(C)(E)類題 2-1（配合翰版課本 P.86 、 P.87；講義 P.85） 三、烷基苯1. 定義：苯分子上一個或數個氫原子被烷基取代的烴類，稱為烷基苯。2. 甲苯的性質與用途：(1) 為無色、有特殊

23、氣味之液體，性質與苯相似。(2) 熔點為93 ，沸點為 110.6 。(3) 常用為油漆溶劑、製造染料及炸藥。3-3芳香烴3. 二甲苯的異構物：3-3結構系統名1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯俗名鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯芳香烴下列有關芳香烴的敘述，何者正確？(A)二甲苯與乙苯互為異構物(B)鄰二甲苯結構為(C)甲苯為常用的有機溶劑(D)萘的分子量大於甲苯(E)甲苯難溶於水。範例 3烷基苯的結構及性質(A)(C)(D)(E)(B)鄰二甲苯結構為 。範例 3烷基苯的結構及性質(D)萘為，甲苯為 ，可知萘的分子量 大於甲苯。(1)寫出下列物質的結構：(1)乙苯(2) 1,4-二甲苯(3)聯

24、苯(4)萘(2)(3)(4)類題 3-13-4 官能基一、官能基的簡介1. 官能基：(1) 定義：顯現有機化合物特性的原子或原子團。 甲醇（CH3OH）、乙醇（C2H5OH）均含有 OH 原子團，此即醇類的官能基，稱為羥 基。醇類的性質相似，例如：分子量較小的 醇類均易溶於水，亦能與鈉反應。（配合翰版課本 P.88；講義 P.87） 3-4官能基(2) 架構：官能基取代烴類的 H 原子。沸點：88 78 溶解度：極小與水任意互溶乙烷乙醇3-4官能基2. 常見的官能基：官能基類別例子酸鹼性鹵素（X）鹵烴三氯甲烷（ ）中性烷甲烷（）中性烯基（CC）烯乙烯（ ）中性炔基（CC）炔乙炔（HCCH）中性

25、3-4官能基（ ）烷基官能基類別例子酸鹼性羥基（OH）醇甲醇（CH3OH）中性醚基（R1O R2 ）醚甲醚（CH3OCH3）中性 接上不同原子形 成不同的有機化 合物醛中性羰基（ ）3-4官能基醛基（ ）甲醛（ ）3-4官能基官能基類別例子酸鹼性酮中性酸酸性酯中性羧基（ ）酮基（ ）甲酸（ ）丙酮（ ）酯基（）甲酸甲酯官能基類別例子酸鹼性胺鹼性醯胺中性胺基（ ）醯胺基（ ）3-4官能基（）甲胺甲醯胺（）R：烴基，即烴類移去 1 個氫原子，例如：烷基為 CnH2n1。喝咖啡時常加肉桂粉香料，其成分之一如右圖所示。該成分含有何種官能基？(A)羥基(B)醚基(C)酮基(D)醛基(E)羰基。(D)(E

26、)範例 1認識官能基透明質酸，又稱玻尿酸，最近常被應用在醫藥及美容上，其化學結構如下圖，試問此多醣聚合物具有哪些官能基？(A)羧基(B)鹵基(C)酯基(D)羥基(E)醯胺基。類題 1-1得分率 50【103.學測】(A)(D)(E)類題 1-1甲酸分子含有何種官能基？(A)羧基(B)烯基(C)醚基(D)醛基(E)羰基。(A)(D)(E)類題 1-2（配合翰版課本 P.89 P.92；講義 P.89） 二、醇與醚1. 結構：ROHROR醇 醚2. 同碳數的醇與醚互為同分異構物。 CH3CH2OHCH3OCH3 乙醇 二甲醚（甲醚）3-4官能基3. 醇（ROH）：含有羥基的有機化合物。(1) 分類

27、：依醇分子中所含羥基數的不同，可分為 一元醇、二元醇、三元醇。3-4官能基(2) 常見的一元醇：3-4物質甲醇（木精）乙醇（酒精）2-丙醇（異丙醇）結構模型示性式CH3OHCH3CH2OHCH3CHOHCH3溶解度與水任一比例互溶官能基3-4物質甲醇（木精）乙醇（酒精）2-丙醇（異丙醇）性質與用途 極毒物質， 誤飲會導致 失明，甚至 死亡 燃料、有機 溶劑，製造 甲醛 可從穀物及 水果發酵而 得 作為溶劑、 消毒劑、燃 料、酒品 溶劑或消毒 劑 外用酒精為 體積百分率 75 的異丙 醇溶液或乙 醇溶液官能基 實驗室的乙醇，純度為 95。不含水的乙 醇稱為絕對酒精。 工業酒精乃在乙醇中加入甲醇、

28、汽油及染 料，不可食用。3-4官能基料理米酒很混 喝到甲醇會死人甘蔗渣煉酒精汽油 10 年車不適用(3) 常見的多元醇：3-4物質乙二醇丙三醇（甘油）結構示性式CH2OHCH2OHCH2OHCHOHCH2OH溶解度與水任一比例互溶官能基3-4物質乙二醇丙三醇（甘油）性質與用途 有機溶劑、汽車 水箱防凍劑、達 克綸、塑膠原料 飛機外部除冰 皂化反應的副產品 具甜味，吸水性強， 可作為甜味劑、保溼 劑 硝化甘油、樹脂原料 飛機外部除冰官能基4. 醚類（ROR）：1 個氧原子連接 2 個烴基的有機化合物。常見的醚類如下：3-4物質二甲醚（甲醚）二乙醚（乙醚）結構CH3OCH3CH3CH2OCH2CH

29、3示性式CH3OCH3C2H5OC2H5官能基3-4物質二甲醚（甲醚）二乙醚（乙醚）性質與用途 可由甲醇脫水而得 與乙醇互為同分異 構物 無色、有輕微香味 的氣體 可溶於水、乙醇、 丙酮 作為燃料、冷媒 與丁醇互為同分異構物 常溫、常壓下呈液態 作為有機溶劑，亦是最 早使用的麻醉劑之一 難溶於水，且密度小於 水，常用為萃取的溶劑 具高度揮發性，與空氣 混合容易爆炸官能基下列有關醇與醚的敘述，何者正確？(A)乙醇為二元醇(B)工業酒精可能含有甲醇(C)甲醚與甲醇為同分異構物(D)皂化反應的副產品為丙三醇(E)乙醚可作為麻醉劑，常溫下呈液態。(B)(D)(E)(A)為一元醇。(C)甲醚為 CH3O

30、CH3，甲醇為 CH3OH，分子式不 同。範例 2醇與醚畫出乙醇與乙醚的結構式。CH3CH2OH（乙醇）、CH3CH2OCH2CH3（乙醚）類題 2-1（配合翰版課本 P.92 、 P.93；講義 P.91） 三、醛與酮1. 結構：醛與酮均含有羰 基。2. 同碳數的醛與酮互為同分異構物。3-4官能基3. 許多醛、酮具有香味。4. 甲醛與丙酮：3-4物質甲醛（分子量最小的醛類）丙酮（分子量最小的酮類）結構官能基3-4官能基物質甲醛（分子量最小的醛類）丙酮（分子量最小的酮類）模型示性式HCHOCH3COCH3平面分子3-4物質甲醛（分子量最小的醛類）丙酮（分子量最小的酮類）性質與用途(1) 毒性物

31、質，具刺激味，常 溫下呈氣態(2) 易溶於水及乙醇、乙醚、 丙酮、苯等有機溶劑(3) 製造各種樹脂，例如：尿 素甲醛樹脂（黏著劑）(4) 常見的防腐劑福馬 林，為 37、飽和的甲 醛水溶液(1) 毒性物質，具揮發性 的液體(2) 易溶於水、有機溶劑(3) 為常見的有機溶劑， 例如：去光水的成分 即為丙酮官能基秋刀魚含醛類 老舊檢驗成福馬林下列有關醛與酮的敘述，何者正確？(A)均含羰基(B)新裝潢的屋子內常含有甲醛(C)丙酮與丙醛互為同分異構物(D)去光水的成分為甲醛(E)甲醛與丙酮均易溶於水。(A)(B)(C)(E)(B)木製品夾板間含有尿素甲醛樹脂黏著劑。(D)為丙酮。範例 3醛與酮寫出甲醛

32、與丙酮的結構式。（甲醛） 、（丙酮）類題 3-1（配合翰版課本 P.94 、 P.95；講義 P.92） 四、羧酸與酯1. 結構：2. 同碳數的羧酸與酯互為同分異構物：3-4官能基3. 羧酸：(1) 性質： 具弱酸性。 RCOOH(aq) RCOO(aq)H(aq) 甲酸丁酸與水可任意互溶。3-4官能基(2)常見的羧酸：3-4物質甲酸（蟻酸）乙酸（醋酸）苯甲酸（安息香酸）結構示性式HCOOHCH3COOHC6H5COOH官能基物質甲酸（蟻酸）乙酸（醋酸）苯甲酸（安息香酸）性質與用途 具腐蝕性 被螞蟻、蜜蜂 叮咬會產生紅 腫，是因為其 分泌物中含有 甲酸 含有醛基，故 具還原性 與水任意互溶 食

33、用醋中約含 5 的乙酸 為化工原料， 用於樹脂、纖 維素工業 與水任意互溶 含水量1 的醋酸稱為冰 醋酸，凝固點 為 16.6 難溶於水的白色晶體，能昇華，有防腐作用 苯甲酸與 NaOH 中和可得苯甲酸鈉，易溶於水。苯甲酸及苯甲酸鈉均為食物防腐劑3-4官能基4. 酯類：(1) 酯化反應： 3-4官能基甲酸甲醇甲酸甲酯水(2) 低分子量的酯具有香味： 物質乙酸甲酯乙酸乙酯乙酸異戊酯（香蕉油）結構示性式CH3COOCH3CH3COOC2H5CH3COOCH2CH2CH(CH3)2性質與用途有機溶劑 有機溶劑 存在於水果酒 中 有機溶劑、香味劑 存在於香蕉、葡萄等許 多水果中3-4官能基下列有關羧酸

34、與酯的敘述，何者正確？(A)甲酸分子具有醛基(B)乙酸異戊酯俗稱香蕉油，可稀釋油漆，亦可作為食品的香味劑(C)乙酸與甲酸甲酯互為同分異構物(D)人被螞蟻叮咬，皮膚會產生紅腫，是因為螞蟻的分泌物中含有乙酸(E)甲酸乙酯可由甲醇及乙酸酯化而得。(A)(B)(C)(A) (D)甲酸。(E)由甲酸及乙醇酯化而得。範例 4羧酸與酯的性質下列哪些化合物具有酸性？(A) HOCH2CH2OH(B) CH3CHO(C) CH3COOH(D) HCOOCH3(E)。(A)(B)(D)乙二醇、乙醛及甲酸甲酯均為中性。(C)(E)類題 4-1（配合翰版課本 P.96 P.98；講義 P.93） 五、胺與醯胺1. 結

35、構：3-4官能基常見的胺與醯胺：物質甲胺（分子量最小的胺）乙胺甲醯胺（分子量最小的醯胺）結構示性式CH3NH2CH3CH2NH2HCONH2性質與用途具魚腥味的氣體易溶於水，呈鹼性為化工原料具氨氣味的氣體易溶於水，呈鹼性為化工原料透明液體易溶於水，呈中性用於製造磺胺消炎藥3-4官能基地墊含有毒甲醯胺 嬰幼兒恐過敏 胺有特殊臭味。 胺溶於水的反應，以甲胺為例： CH3NH2(g)H2O() CH3NH3(aq) OH(aq) 與 NH3(g)H2O() NH4(aq) OH(aq) 類似。3-4官能基下列有關胺或醯胺的敘述，何者正確？(A)兩者均含有氮原子(B)乙胺分子含有 2 個氮原子(C)甲

36、醯胺含有醛基(D)甲胺為具魚腥味的氣體(E)乙胺易溶於水，溶液呈鹼性。(A)(C)(D)(E)(B)乙胺分子為 CH3CH2NH2，含有 1 個氮原子。(C) 範例 5胺與醯胺下列何者含有醯胺鍵？(A) （尿素）(B) （安非他命）(C) （阿司匹靈）(D) （對胺基苯磺醯胺，磺胺）(E) （乙醯胺苯）。類題 5-1(A)(E)類題 5-13-5 生物體中的重要有機化合物3-5生物體中的重要有機化合物1. 定義：多羥基醛或多羥基酮和它們的衍生物稱為醣。2. 通式：大多為 Cm(H2O)n，故醣又稱為碳水化合物。（但切記醣分子中不含水結構）一、醣（配合翰版課本 P.100 P.104；講義 P.

37、97） 3-5生物體中的重要有機化合物3. 分類：區分單、雙、多醣3-5生物體中的重要有機化合物 多醣水解反應式： (C6H10O5)nnH2O nC6H12O6 澱粉水解過程： 澱粉 糊精（聚合物）麥芽糖 葡萄糖 寡醣： 3 10 個單醣分子縮合而成的醣稱為寡 醣，又稱為低聚醣。 具甜味。不易被人體分解、吸收，故熱量 低，但能促進腸道好菌生長。3-5生物體中的重要有機化合物物質葡萄糖果糖半乳糖性質與用途(1) 白色晶體，易溶於水(2) 血液中的葡萄糖稱為血糖(3) 製造：光合作用、醣類水解(4) 為能量之主要能源(1) 白色晶體，易溶於水(2) 存在：蜂蜜、果實(3) 甜度最高的糖(4) 經

38、由肝臟轉換成葡萄糖(1) 白色晶體，易溶於水(2) 存在：乳汁(3) 製造：乳糖水解(4) 對嬰兒腦部發育極為重要(5) 可經由肝臟轉換成葡萄糖單醣（C6H12O6）：3-5生物體中的重要有機化合物雙醣（C12H22O11）：光合作用：6CO26H2O C6H12O66O23-5物質蔗糖麥芽糖（俗稱飴糖）乳糖水解產物各 1 分子葡萄糖、果糖 2 分子葡萄糖各 1 分子葡萄糖、半乳糖生物體中的重要有機化合物3-5物質蔗糖麥芽糖（俗稱飴糖）乳糖性質與用途(1) 白色晶體， 易溶於水(2) 存在：甘 蔗、甜菜(3) 紅糖、白砂 糖的主要成 分為蔗糖(1) 無色晶體， 易溶於水(2) 存在：麥芽(3)

39、 製造：澱粉 水解(4) 常用於製造 糖果(1) 無色晶體， 易溶於水(2) 存在：乳汁(3) 用於製造藥 丸糖衣生物體中的重要有機化合物以蔗糖的形成為例：2C6H12O6 C12H22O11H2O2 個單醣1 個雙醣脫 1 個 H2O 縮合3-5生物體中的重要有機化合物6. 多醣（(C6H10O5)n，為聚合物）： nC6H12O6 (C6H10O5)nnH2O3-5物質澱粉纖維素肝醣n 值200 4000 2000 2600010000 120000水解產物葡萄糖生物體中的重要有機化合物物質澱粉纖維素肝醣性質與用途(1) 存在：種子、塊根(2) 製造：光合作用(3) 檢驗：與碘液（I2，非

40、I）反應呈深藍色(1) 存在：細胞壁、棉花、木材、麻(2) 製造：光合作用(3) 不被人體的酶消化，但能協助腸胃蠕動(4) 水解產生葡萄糖，可製酒精、生質能源(5) 可製造紙、炸藥(1) 存在：肌肉、肝臟(2) 製造：體內過量葡萄糖轉換成肝醣(3) 又稱為動物性澱粉。當血糖不足時，肝醣會分解成葡萄糖3-5生物體中的重要有機化合物非破壞水果糖度檢測下列有關醣的敘述，何者正確？(A)蔗糖及果糖的化學式均為 C12H22O11(B)醣俗稱碳水化合物，分子中含有水的結構(C)血糖為葡萄糖(D)澱粉能與 KI 反應，產生深藍色物質(E)纖維素及澱粉水解後均產生單醣。(C)(E)(A) 果糖為單醣，化學式

41、為 C6H12O6。(B) 不含水的結構。(D) 澱粉能與 I2 反應。範例 1醣的概論單醣的分子式為 C6H12O6，雙醣的分子式為 C12H22O11，則參醣的分子式為何？ 3 個單醣 脫 2 個 H2O 縮合 1 個參醣 3C6H12O6 2H2O C18H32O16C18H32O16類題 1-11. 胺基酸：(1) 結構：為含有胺基及羧基的有機化合物。(2) -胺基酸：為胺基及羧基接於同一個碳原子上的 胺基酸。常見的 -胺基酸有 20 種。二、胺基酸與蛋白質（配合翰版課本 P.105 P.107；講義 P.99） 3-5生物體中的重要有機化合物3-5生物體中的重要有機化合物2. 蛋白質

42、：(1) 成分：蛋白質為由 -胺基酸縮合而成的聚合物。 最小的蛋白質為胰島素，分子量約為 5730。(2) 存在：血液、肌肉、器官、毛髮、指甲、皮膚、 羽毛、角等組織。人體中含有數百萬種蛋白質。(3) 重要性：細胞、抗體、酶等，大多由蛋白質組 成，因此，蛋白質有生命的基石之稱。(4) 蛋白質的性質，與其分子中胺基酸的結合順序、 立體結構有關。3-5生物體中的重要有機化合物 -螺旋結構：為毛皮、蹄角、 羽毛等蛋白質之主要結構。-螺旋結構3-5生物體中的重要有機化合物動畫：動-蛋白質 -褶板結構：為蠶絲中纖維狀蛋白之主要結構。-褶板結構3-5生物體中的重要有機化合物下列有關胺基酸與蛋白質的敘述，何

43、者正確？(A)最簡單的 -胺基酸為 2-胺基乙酸(B)味精的成分為甘胺酸(C)蛋白質為 -胺基酸的聚合物(D) -胺基酸含有醯胺基(E)酶大多由蛋白質組成。(B) 為麩胺酸一鈉。(D) ，-胺基酸沒有醯胺基。(A)(C)(E)範例 2胺基酸與蛋白質下列何者為 -胺基酸？(A) (B) H2NCH2CH2COOH(C) (D)(E) 。胺基與羧基接在同一個 C 上之有機化合物稱為 -胺基酸。(D)類題 2-11. 脂肪酸： (1) 定義：脂肪酸為直鏈的羧酸，最常見的為含 16、 18 個碳者。三、脂肪（配合翰版課本 P.108 、 P.109；講義 P.101） 3-5生物體中的重要有機化合物 (2) 分類：3-5生物體中的重要有機化合物分類飽和脂肪酸不飽和脂肪酸定義碳、碳間均為 CC 單鍵之脂肪酸：CCC COOH含有 CC 鍵之脂肪酸，又分為： 順式脂肪酸： 反式脂肪酸