有机化学性质专题-课件

1、有机化学专题复习 状态n4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常温呈气态，低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常温呈液态苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈固态密度比水轻：所有烃类（包括苯及其同系物）、酯 （如乙酸乙酯）、油脂比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷及大多数 卤代烃、液态苯酚一、有机物重要物理性质溶解性有机物均能溶于有机溶剂有机物中的憎水基团：-R（烃基）；烃基部分越大越难溶于水，亲水基团：-OH，-CHO，-COOH能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐，如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物微溶于水：苯酚、苯甲酸苯酚溶解的特殊

2、性：常温微溶，65以上任意溶沸点同系物比较：沸点随着分子量的增加(即C原子个数的增大）而升高同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而降低衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷乙烷 饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有机物，如脂肪油分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如：乙醇乙烷类 别结构特点主要性质烷烃单键（CC）1.稳定：通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应2.取代反应（卤代）3.氧化反应（燃烧）4.加热分解烯烃双键（CC） 二烯烃（CCCC)1.加成反应；与H2、X2、H X、H2O2.氧化反应（燃烧；被KMnO4H+氧化）3.加聚反应 (加成时有1,4加成和1,2加成)二、各

3、类有机物的化学性质（一）结构特点和官能团性质 类别结构特点主要性质炔烃 叁键(CC)1.加成反应（加H2、X2、 HX、H2O）2.氧化反应（燃烧； 被KMnO4H+氧化）苯苯的同系物 苯环（ ） 苯环及侧链1.易取代(卤代、硝化）2.较难加成（加H2 ）3.燃烧 侧链易被氧化、邻对位上氢原子活泼类 别卤代烃（X）结 构 特 点烃基与X相连，CX键有极性主 要 性 质1.水解醇（氢氧化钠的水溶液） 2.消去烯烃（氢氧化钠醇溶液醇（OH）烃基与OH直接相连，OH、CO键均有极性1.与活泼金属反应(Na、 K、 Mg、Al等）2.取代：1）与氢卤酸反应 2）酯化反应3.脱水反应（分子内脱水和 分子

4、间脱水）4.氧化（燃烧、被氧化剂氧化）酚 OH 苯环与OH直接相连，OH极性大1.弱酸性（与NaOH反应）2.取代反应（卤代、硝化）3.显色反应(与FeCl3)4.易被氧化类 别结 构 特 点主 要 性 质醛 O （ CH ) O CH 双键有极性，有不饱和性1.还原反应 （与H2加成）2.氧化反应 （与弱氧化剂）羧酸 O （ COH） OOH受C 影响，变得活泼，且能部分电离出H+1.酸性2.酯化反应酯 O（ CO-） ORC与OR间的键易断裂水解反应注意1.能区别同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式2.有机化学反应中分子结构的变化。3.相同官能团连在不同有机物分子中 对性质的影响。 如

5、：以乙醇为例 H H HCCOH H H.dcba问：断bd键发生什么反应？（消去）断b键能发生什么反应？（取代）什么样的醇可催化氧化？（-C有H）什么样的醇不能发生消去？(无相邻C 或邻C上无H）（二）常见有机物之间的转化关系CH3CH3CH2CH2CHCHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5OC2H5水解HBrO2加H2O2水解C2H5OH+ H2+ H2 Na分子间脱水+ Cl2FeCl3水解+ NaOHCO2 或 强酸+HBr消去HBr消去H2O O2 H2OClOHONa延伸转化关系举例CHCHCH2CH2CH2BrCH2B

6、rCOOHCOOHCH2OHCH2OH H2 Br2水解CHO CHO O2脱H2+ H2BrBrOHOHBrBrH2Br2水解消去Br2 醇、醛、酸、酯转化关系： 醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯，这个转化关系的本质可表示为(其中X、R代表某种基团):这是有机化学中的主干知识，是高考有机框图推断题出现频度最大“题眼信息”之一。有机反应主要包括八大基本类型： 取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应， （三）有机化学反应类型酯化1. 取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。包括：卤代、硝化、酯化、水解、分

7、子间脱水FeBr3 2. 加成反应： 有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含CC的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成。有机反应类型加成反应和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热和水加成时，条件写温度、压强和催化剂不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应原理：包括：醇消去H2O生成烯烃、 卤代物消去HX生成不饱和化合物3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：H2O、HX、

8、NH3等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。消去反应的实质：OH或X与所在碳的邻位碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去区分不能消去和不能氧化的醇有不对称消去的情况，由信息定产物消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热； 卤代烃是NaOH醇溶液+加热4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。 (1)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。6、聚合反应：生成高分子化合物的反应。催化剂温度压强 丁二烯型加聚（破两头，移中间） n CHCHCCH2CHCHCCH2n A B A B天然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二

9、烯）乙烯型加聚 a d a d n CC CC b e b e n 催化剂 加聚反应的类型（联系书上的高分子材料）聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）含有双键的不同单体间的共聚（混合型） 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚） n CHCH2+ n CH2CH2 CHCH2CH2CH2 n 或 CH2CHCH2CH2 nOO催化剂O催化剂加聚反应的特点:1、单体含不饱和键：2、链节和单体的化学组成相同；但结构不同如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。单体和高分子化合物互推： CH2 CH n Cl CH2 CH n CH2= CH CH2=CH Cl

10、7、缩合聚合反应 小分子间通过缩合反应的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽）nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH 催化剂单 体M聚合物= 单体的相对质量n - (2n-1) 18+ (2n-1)H2O端基原子端基原子团HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH 链 节缩聚反应的特点:1、单体含双官能团（如OH、COOH、NH2、X及活泼氢原子等）或多官能团；官能团间易形成小分子；2、有小分子(H2O、HCl) 同时生成；3、聚合物链节和单体的化学组成不相同；如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。HOOC(CH2)4COOHHOCH2CH2

11、OH 缩合聚合反应小结（1）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基原子团）（2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（n-1）（3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（2n-1）你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢？ 注意单体和高分子化合物互推：缩聚物单体的推断方法常用“切割法”8、有机反应类型显色反应 包括苯酚遇FeCl3溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色每日一练（四）反应条件小结1、需加热的反应水浴加热：热水浴：银镜反应、酯的水解、蔗糖水解、 沸水浴：酚醛树脂的制取控温水浴：制硝基苯（50-60 KNO3溶解度的测定） 直接加热：制乙烯，酯化反应

12、、与新制氢氧 化铜悬浊液反应2、不需要加热的反应 制乙炔、溴苯3、需要温度计反应 水银球插放位置 （1）液面下： 测反应液的温度，如制乙烯 （2）水浴中： 测反应条件温度，如制硝基苯 （3）蒸馏烧瓶支管口略低处： 测产物沸点，如石油分馏 4、使用回流装置 （1）简易冷凝管（空气）： 长弯导管：制溴苯 长直玻璃管：制硝基苯 、酚醛树脂 （2）冷凝管（水）：石油分馏根据反应条件推断官能团或反应类型浓硫酸：稀酸催化或作反应物的：NaOH/水NaOH/醇H2/Ni催化剂O2/Cu或Ag/ 醇 醛或酮Br2/FeBr3 含苯基的物质发生取代反应Cl2、光照 发生在烷基部位,如间甲基苯 NaHCO3酯基的

13、酯化反应、醇的消去反应、醇分子间脱水、苯环的硝化反应、纤维素水解淀粉水解、（羧酸盐、苯酚钠）的酸化1、乙烯化学药品反应方程式注意点及杂质净化CH2-CH2 170 CH2=CH2+H2OH OH无水乙醇（酒精）、浓硫酸药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3：1)，边加边振荡，以便散热；加碎瓷片，防止暴沸；温度：要快速升致170，但不能太高；除杂：气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集：常用排水法收集乙烯温度计的位置：水银球放在反应液中五、常见的有机实验、有机物分离提纯浓硫酸制乙烯2、乙炔化学药品仪器装置 教材P32反应方程式注意点及杂质净化CaC2+2

14、H2O Ca(OH)2+C2H2电石、水（或饱和食盐水）不能用启普发生器原因：反应速度太快、反应大量放热及生成浆状物。如何控制反应速度：水要慢慢滴加，可用饱和食盐水以减缓反应速率；杂质：气体中常混有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去；收集：常用排水法收集。制乙炔3、溴苯化学药品反应方程式注意点及杂质净化C6H6+Br2(液) Fe C6H5Br+HBr苯、液溴（纯溴）、还原铁粉加药品次序：苯、液溴、铁粉；催化剂：实为FeBr3； 长导管作用：冷凝、回流除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀NaOH洗涤，然后分液得纯溴苯。12制溴苯实验原理：4、制硝基苯+HO-NO2-NO2H2S

15、O4(浓)+H2O600C制硝基苯5、银镜反应化学药品仪器装置反应方程式AgNO3 、氨水 、乙醛Ag+ + NH3H2O = AgOH + NH4+ AgOH + 2NH3H2O =Ag(NH3)2+ + OH- + 2H2O CH3CHO + 2Ag(NH3)2+ + 2OH- CH3COO - + NH4+ + 2Ag + 3NH3 + H2O注意点银氨溶液的配制：AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解；实验成功的条件：试管洁净；热水浴；加热时不可振荡试管；碱性环境 ，氨水不能过量.（防止生成易爆物）银镜的处理：用硝酸溶解；银镜反应6、乙醛与新制Cu(OH)2化学药品：NaOH溶液、Cu

16、SO4溶液、乙醛化学方程式： CH3CHO2Cu(OH)2 CH3COOHCu2OH2O注意点： 实验成功的关键：碱性环境 新制Cu(OH)2 直接加热煮沸7、乙酸乙酯化学药品仪器装置反应方程式注意点及杂质净化无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O加入药品的次序：乙醇、浓硫酸、醋酸导管的气体出口位置在饱和碳酸钠溶液液面上加碎瓷片作用：防止暴沸； 饱和碳酸钠溶液作用：可除去未反应的乙醇、乙酸， 并降低乙酸乙 酯的溶解度。制备乙酸乙酯 在一个大试管里加入苯酚2 g，注入3 mL甲醛溶液和3滴浓盐酸（催化剂）混合后，用带有玻璃管的橡皮塞

17、塞好，放在沸水浴里加热约15 min。待反应物接近沸腾时，液体变成白色浑浊状态。从水浴中取出试管，用玻璃棒搅拌反应物，稍冷。将试管中的混合物倒入蒸发皿中，倾去上层的水，下层就是缩聚成线型结构的热塑性酚醛树脂（米黄色中略带粉色）。它能溶于丙酮、乙醇等溶剂中。8、制备酚醛树脂(线型) p108实验5-1OHCH2 nOHH酚醛树脂制取酚醛树脂1、沸水浴加热（不需温度计）2、导管的作用：导气、冷凝回流3、用浓盐酸作催化剂4、实验完毕用酒精洗涤试管制备酚醛树脂的注意事项H+OHCH2 nOHH+(n-1)H2OOHCH2OHn+ HCHO OHOHCH2OHH+思考与交流1.生成的气体通入高锰酸钾溶液

18、前要先通入盛水的试管?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?P42 科学探究9、溴乙烷消去反应产物的检验10、科学探究P60碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸碳酸苯酚分离、提纯1、物理方法：根据不同物质的物理性质差异， 采用过滤、洗气、分液、 萃取后分液、蒸馏等方法。 2、化学方法： 一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。常见有机物的分离、提纯除去少量杂质 常见有机物的检验与鉴别1、溴水（1）不褪色：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯（2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键和还原性物质 (醛）（3

19、）产生沉淀：苯酚注意区分： 溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应 萃取：C4烷烃、汽油、苯及苯的同系物、 R-X、酯（1）不褪色：烷烃、苯、羧酸、酯（2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物 和还原性物质3、银氨溶液：CHO （可能是醛类或甲酸、 甲酸某酯或甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖）4、新制氢氧化铜悬浊液 （1）H+ 不加热（中和形成蓝色溶液） （2）CHO 加热（氧化产生砖红色沉淀）5、三氯化铁溶液：酚-OH（溶液显紫色）2、酸性高锰酸钾溶液结构性质条件六、有机物推断合成的一般思路结构简式反应类型化学方程式审题挖掘明暗条件找突破口综合分析推导结论同分异构体有机合成中官能团的引入 加成反应

20、如：CH2CH2 Cl2 CH2ClCH2Cl CH2CH2 HCl CH3CH2Cl 取代反应 如： Br2 HBrBrFe1、引入卤原子 烷烃与卤素取代 苯或苯的同系物与卤素取代 醇与氢卤酸取代 烯烃、炔烃与卤素或卤化氢加成 加成反应 如：CH2CH2 H2O CH3CH2OH 水解反应 如： CH3CH2X H2O CH3CH2OH HX CH3COOC2H5 H2O CH3COOH CH3CH2OH 还原反应 如：CH3CHO H2 CH3CH2OH 发酵法 如：C6H12O6 2C2H5OH 2CO2催化剂加热 加压NaOHNaOHNi酒化酶葡萄糖2、引入羟基 卤代烃的水解（NaOH

21、水溶液）酯的水解（H+或OH） 醛的还原 烯烃与水加成 酚钠与酸的反应催化剂浓H2SO4170NaOH / 醇 加成反应 如：CHCH H2 CH2CH2 消去反应 如： CH3CH2OH CH2CH2 H2O CH3CH2Cl CH2CH2 H2O3、引入双键 醇的消去（浓H2SO4，一定温度） 卤代烃的消去（NaOH醇溶液，） 炔烃加成 醇的氧化（催化氧化） 烯烃的氧化 炔烃与水加成 烯醇重排（CCOH）2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O2CH3CHOO2 2CH3COOH2CH3CHCH3+O2 2CH3CCH32H2O催化剂催化剂OH催化剂O4、引入醛基、羰基或羧基5、引入

22、羧基 醛的氧化（O2） 酯的水解（H+或OH） 苯的同系物的氧化 羧酸钠盐与酸的反应做好有机推断题的3个“三”审题做好三审： 1）文字、框图及问题信息 2）先看结构简式，再看化学式 3）找出隐含信息和信息规律找突破口有三法： 1）数字 2) 官能团 3）衍变关系答题有三要： 1）找关键字词 2）要规范答题 3）要找得分点 小结 合成路线的选择 原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作， 条件适宜、易于分离，产率高，成本低。 有机合成的实质 利用有机物的性质，进行必要的化学反应，通过引入或消除某些官能团，实现某些官能团的衍变或碳链的增长、缩短的目的，从而生成新物质。例1：以乙烯、空气和H218O等

23、为原料 合成CH3CO18OC2H5 RCHCH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯一元化合物的合成路线小结例2：以对-二甲苯和乙醇为主要原料合成 聚酯纤维二元化合物的合成路线CH2CH2CH2XCH2X二元醇二元醛 二元羧酸 链酯、环酯、聚酯 小结芳香化合物的合成路线小结七、有机化学计算有机物分子式、结构式的确定有机物燃烧规律及其应用M=22.4MA=DMB根据化学方程式计算各元素的质量比各元素的质量分数燃烧后生成的水蒸气和二氧化碳的量摩尔质量相对分子质量通式法商余法最简式法各元素原子的物质的量之比化学式已知化学式，根据性质推断结构式燃烧产物只有H2O和CO2 烃和烃的含氧衍生物CxHyOz+（x

24、+y/4-z/2）O2 XCO2+y/2H2O1、耗氧量的比较： （1）等物质的量时：方法一：据（x+y/4-z/2）计算（C、H、O个数）方法二：化学式拆分：写成CO2或H2O，意味着不耗氧 （二）燃烧规律的应用：如：乙酸乙酯和丙烷、 环丙烷和丙醇。方法三、 等物质的量的几种不同化合物完全燃烧，如果耗氧量相同，则由这几种有机物(或无机物)以任意比组成的同物质的量的混合物，完全燃烧，耗氧量也相同 。例：下列各组物质中各有两组分，两组分各取1mol，在足量氧气中燃烧，两者耗氧量不相同的是 A 乙烯和乙醇 B 乙炔和乙醛 C 乙烷和乙酸甲酯 D 乙醇和乙酸 答案：D练习：两种气态烃以任意比例混合,

25、在105时，1 L该混合烃与9 L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10 L.下列各组混合烃中不符合此条件的是(A)CH4 C2H4 (B)CH4 C3H6(C)C2H4 C3H4 (D)C2H2 C3H6BD（2）等质量时：方法一： 同质量的有机物完全燃烧时，有机物实验式相同，所需O2的量相同方法二 烃用CHY/X形式表示，同质量的烃完全燃烧时， Y/X越大，所需O2的量越多，生成的水越多，生成的 二氧化碳越少如：燃烧等质量的乙炔、乙二醇、乙醛、丙醛 所需O2的量2、有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧后有关量的讨论 1）当两种有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧后 生成二氧化碳的量总为恒量 生成水的量总为恒量 耗氧的量总为恒量则 两种有机物的C、H的质量分数相同 或有机物实验式相同或者可认为： 最简式相同的有机物，由于分子中各元素的质量分数相同 ，所以，相同质量的