中药化学试题讲解学习

1、资料收集于网络，如有侵权请联系网站删除word可编辑资料收集于网络，如有侵权请联系网站删除word可编辑资料收集于网络，如有侵权请联系网站删除word 可编辑天然药物化学试题（1）一、指出下列各物质的成分类别 （每题1、纤维素2、酶3、淀粉6、芦丁7、紫杉醇8、齐墩果酸二、名词解释 （每题 2 分，共 20 分）1、天然药物化学2、异戊二烯法则6、液滴逆流分配法7、 UV1 分，共 10 分）4、桔霉素5、咖啡酸9、乌头碱10、单糖3、单体4、有效成分5、 HR-MS8、盐析9、透析10、萃取法三、判断题（正确的在括号内划,错的划“ X”每题1分，共10分）（）1. 13C-NMR全氢去偶谱中

2、，化合物分子中有几个碳就出现几个峰。（ ） 2多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。（）3. D-甘露糖甘，可以用1H-NMR中偶合常数的大小确定昔键构型。（ ） 4反相柱层析分离皂苷，以甲醇水为洗脱剂时，甲醇的比例增大，洗脱能力增强。（）5蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。（）6挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来，具有香味液体的总称。（）7卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合，多有毒性。（）8判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统，在TLC或PC上样品呈现单一斑点时，即

3、可确认为单一化合物。（） 9有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。（） 10三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题 1 分，共 10 分）.糖的端基碳原子的化学位移一般为（ ） 。A 6 Ppm () () ().并比较在硅胶板上展开后Rf值的大小顺序：() () () ().OH O OHOH O OHAB2.用聚酰胺柱层析分离卜列化合物， 的顺序是()()()(OH O OHOH O OH；OOHCH3CH2OHCD以/、同浓度的乙醇-水进行梯度，流出柱外).Ri=R2=HRi=H, R2=RhamRi=Glc, R=HRi=Glc

4、, F2=Rham3.比较下列化合物的碱性强弱：碱性强弱：(C%OC+(CH3) 3OH4.用硝酸银处理的硅胶进行柱层析，氯仿为流动相进行分离下列化合物时，其流 出柱外的先后顺序为：() () () ()()。ABCDE八、提取分离：(每小题5分，共10分).某中药中含有下列四种慈酿，请用 PH梯度萃取法设计分离流程B.挥发油（A）、多糖（B）、皂昔（C）、产丁（D）、柳皮素（E）,若采用下列流程 进行分离，试将各成分填入适宜的括号内。药材粗粉水蒸汽蒸储I蒸储液水煎液药渣（）浓缩加4倍量乙醇，过滤II沉淀滤液（）回收乙醇，通过聚酰胺柱分别用水、含水乙醇梯度洗脱水洗液稀醇洗脱液较浓醇洗脱液 TO

5、C o 1-5 h z 水饱和的（）（）n-BuOH萃取 HYPERLINK l bookmark0 o Current Document II水层正丁醇层（）九、结构鉴定：.有一黄色针状结晶，mp285-6C（Me2CO） FeC3 反应（+）, HCl-Mg 反应（+）, Molish反应（一），ZrOC2反应黄色，加枸檬酸黄色消退，SrC2反应（一）。EI-MS 给出分子量为284o其光谱数据如下，试推出该化合物的结构（简要写出推导过 程），并将1H-NMR信号归属。UV 入 max nm： MeOH, 266.6, 271.0, 328.2;+MeONa, 267.0(sh), 276

6、.0, 365.0+NaOAc, 267.0(sh), 275.8, 293.8, 362.6+NaOAc/HBQ, 266.6, 271.6, 331.0;资料收集于网络，如有侵权请联系网站删除word 可编资料收集于网络，如有侵权请联系网站删除word 可编资料收集于网络，如有侵权请联系网站删除word 可编辑+AlCl3, 266.6, 276.0, 302.0, 340.0；+AlCl3/HCl, 266.6, 276.2, 301.6, 337.8.1H-NMR (DMSOd6)6 ppm： 12.91(1H, s, OH), 10.85(1H, s, OH), 8.03 (2H,d

7、,J = 8.8Hz), 7.10(2H,d, J = 8.8Hz), 6.86(1H, s), 6.47(1H, d,J = 1.8Hz), 6.19(1H, d, J = 1.8Hz), 3.84(3H, s).化合物A, mp:250252C,白色粉状结晶，Liebermann-Burchard反应紫红色， IR Vnax(KBr) cm-1: 3400(-OH),1640(C=C()()().(2)用硅胶柱层析，以不同浓度的氯仿-甲醇进行梯度洗脱，流出柱外的顺序是()()()().BCD2.下列糖昔进行酸水解，水解易难顺序为:)()()(MeCH2OH3.完成下列反应并写出反应产物:4

8、.比较下列化合物的碱性强弱:CH33N： CH3H CHOCOCH碱性强弱：() () ()5.比较下列化合物的沸点：() () () ()。七、提取分离：(每小题5分，共10分).某中药中含有下列五种酶类化合物 AE,按照下列流程图提取分离，试将每 种成分可能出现的部位填入括号中。蒸储液CHC3 液中药材粉碎，水蒸气蒸镭残渣| CHC3提取残渣NaHCO3 液酸化黄色沉淀5%NaHCQ 萃取风干95%EtOH提取经 SephadexLH-20CHC3 液5%Na2CO3 萃取先出柱70%MeOH 洗脱分段收集后出柱Na2CO3 液CHC3 液(OHOOHH3cCOOHOHOOOOH O OH

9、OHOOGLcH3cOHOOH6 1 OGlcGlcCOOH.某中药总生物碱中含有季俊碱(A)、酚性叔胺碱(B)、非酚性叔胺碱(C)及 水溶性杂质(D)和脂溶性杂质(E),现有下列分离流程，试将每种成分可能出 现的部位填入括号中。总碱的酸性水液NH4+调至 PH9-10, CHC3萃取II碱水层CHC3层CHC3 层1%HCl萃取酸化；雷氏钱盐1%NaOH水液沉淀碱水层()|经分解NH4C1处理()CHC3提取CHC3层酸水层CHC3层( ) ( ) ( )八、结构鉴定：(每小题5分，共10分)1 .有一黄色结晶(I),盐酸镁粉反应显红色，Molish反应阳性，FeC3反应阳性，ZrOC2反应

10、呈黄色，但加入枸檬酸后黄色褪去。IR 丫 max (KBr) cm-1： 3520, 3470,1660,1600,1510,1270, 11001000, 840.(I)的UV入nm如下MeOH252 267 (sh) 346NaOMe261 399AlCl3272 426AlCh/HCl260 274 357 385NaOAc254 400NaOAc/H3BO3256 378(I)的1H-NMR (DMSO-d6, TMS) 8 ppm:7.41(1H, d, J=8Hz), 6.92(1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 6.70(1H, d, J=3Hz), 6.62(1H, d,

11、 J=2Hz),6.43(1H, d, J=2Hz), 6.38(1H, s), 5.05(1H, d, J=7Hz),其余略。资料收集于网络，如有侵权请联系网站删除资料收集于网络，如有侵权请联系网站删除(I)酸水解后检出 D-葡萄糖和甘元，昔元的分子式为Ci5H10。6。FAB-MS示分子中含一分子葡萄糖。试回答下列各问：(1)该化合物为 根据(2)是否有3-羟基 根据(3)昔键构型为 根据(4)是否有邻二羟基 根据 (5)写出(I)的结构式，并在结构上注明氢谱质子信号的归属。2.某化合物S为白色粉末，Liebermann-Burchard反应阳性，Molish反应阳性。其分子式为C42H6

12、6。14。酸水解检出4元为齐墩果酸。糖为葡萄糖醛酸GlaUA及葡萄糖Glc (1:1)。碱水解检出葡萄糖。化合物 S的13C-NMR化学位移值如下：化合物S甘C兀的13C-NMR 数据化合物S糖部分13C-NMR化学位移值碳位齐墩果酸化合物SGlaUA138.339.8107.2228.027.074.4378.191.278.3439.740.475.8555.956.977.4618.719.5172.4733.334.2Glc840.140.897.4948.249.074.21037.137.978.81123.624.371.112123.0124.179.513144.3145.2

13、62.81442.343.2word可编辑资料收集于网络，如有侵权请联系网站删除word可编辑资料收集于网络，如有侵权请联系网站删除word可编辑1528.429.31623.924.71747.248.41841.942.81946.447.42030.931.82134.235.02232.733.52328.329.22417.218.02515.716.62617.718.52726.327.028180.1178.82933.334.33023.824.7(1) 5市元的中图式(2)岫-川/戊接营(3)写出该化合物完整结构式天然药物化学试题（3）,、填空题（每空0.5分，共18分）.

14、不经加热进行的提取方法有 ?口;利用加热进行提取的方法有 和,在用水作溶剂时常利用 ,用乙醇等有机溶剂作提取溶剂 时常利用。.硅胶吸附层析适于分离 成分，极性大的化合物Rf;极性小的化合物R。3利用萃取法或分配层析法进行分离的原理主要是利用 .测定中草药成分的结构常用的四大波谱是指 、和0.从植物中提取甘类成分时，首先应注意的问题是 .昔类根据是生物体内原存的,还是次生的分为 ?口;根据连接单糖 基的个数分为 等；根据昔键原子的不同分为 、?口,其中为最常见。.禾I用1HNMR中糖的端基质子的 判断音键的构型是目前常因用方法。.苦杏仁酶只能水解 葡萄糖甘，纤维素酶只能水解 葡萄糖甘；麦芽糖酶只

15、能水解 葡萄糖甘。9.按昔键原子的不同，酸水解的易难顺序为： 。.总甘提取物可依次用极性由 iJ 的溶剂提取分离。. Smith降解水解法可用于研究难以水解的甘类和多糖，通过此法进行昔键 裂解，可获得 从得到的 可以获知糖的类型。12.甘化位移使糖的端基碳向移动。资料收集于网络，如有侵权请联系网站删除资料收集于网络，如有侵权请联系网站删除二、选择题（每题1分，共15分）.高压液相层析分离效果好的主要原因是：A.压力高 B.吸附剂的颗粒细C.流速快 D.有自动记录.人体蛋白质的组成氨基酸都是：A. L- a-氨基酸B.6 -氨基酸C.必需氨基酸 D. D氨基酸.活性炭在下列哪一种条件下吸附性最强

16、 ？A.酸性水溶液 B.碱性水溶液 C.稀乙醇水溶液D.近中性水溶液 E.稀丙酮水溶液.蛋白质等高分子化合物在水中形式：A.真溶液 B.胶体溶液C.悬浊液 D.乳浊液.纸层析属于分配层析，固定相为：A.纤维素 B.滤纸所含的水C.展开剂中极性较大的溶液D.水.化合物在进行薄层层析时，常碰到两边斑点 Rf值大，中间Rffi小，其原因是:A.点样量不一 B.层析板铺得不均匀C.边缘效应D.层析缸底部不平整.葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为：A.杂质 B.小分子化合物C.大分子化合物 D.两者同时下来.氧化铝适于分离哪类成分：A.酸性成分B.昔类 C.中性成分 D.

17、碱性成分.有效成分是指A.需要提取的成分B.含量高的化学成分C.具有某种生物活性或治疗作用的成分D.主要成分word可编辑资料收集于网络，如有侵权请联系网站删除word可编辑资料收集于网络，如有侵权请联系网站删除word可编辑资料收集于网络，如有侵权请联系网站删除word 可编辑. 与水不相混溶的极性有机溶剂是：A. EtOH B. MeOH C. Me2 CO D. n-BuOH. 比水重的亲脂性有机溶剂有：A. CHCl3 B. 苯 C. Et2 O D. 石油醚. 利用有机溶剂加热提取中药成分时，一般选用：A. 煎煮法 B. 浸渍法 C. 回流提取法. 判断一个化合物是否为新化合物，主要

18、依据：A.中药大辞典B.中国药学文摘 C.美国化学文摘. 从药材中依次提取不同的极性成分，应采取的溶剂极性顺序是：A.水EtOHH EtOA Et2M 石油醴B.石油醴-Et2M EtOAsEtOHR水C.石油醴水EtOHH Et2O. 对于含挥发性成分的药材进行水提取时，应采取的方法是：A. 回流提取法B. 先进行水蒸气蒸馏再煎煮 C. 煎煮法三、判断正误（每题 1 分，共 15 分）. 中草药中某些化学成分毒性很大。. 蜡是指高级脂肪酸与甘油以外的醇所形成的酯。. 松材反应就是检查木质素。.目前所有的有机化合物都可进行X殆射测定结构。. 蛋白质皆易溶于水而不溶于乙醇。. 苦味质就是植物中一

19、类味苦的成分的统称。.在硝酸银络合薄层层析中，顺式双键化合物与硝酸银络合较反式的易于进.化合物乙酰化得不到乙酰化物说明结构中无羟基.植物有效成分的含量不随生长环境的变化而变化。.同一化合物用不同溶剂重结晶，其结晶的熔点可能有差距。.某结晶物质经硅胶薄层层析，用一种展开剂展开，呈单一斑点，所以该品 体为一单体。.植物油脂主要存在于种子中.中草药中的有效成分都很稳定。.聚酰胺层析原理是范德华力作用.硅胶含水量越高，则其活性越大，吸附能力越强四、指出下列结构的名称及类型（每题 2分，共14分）4.CH2OH7.glc OCH2OH五、结构鉴定（每空2分，共6分）写出下列化合物质谱中的碎片离子:六、简

20、答题（每题4分，共24分）.昔键的水解方法？.简述中草药有效成分的提取分离方法？.应用碱碱酸沉法提取黄酮类化合物时，应注意哪些问题？.试用电子理论解释为什么黄酮类多显黄色，而二氢黄酮多无色?.就不同的黄酮类化合物的立体结构解释其在水中溶解度规律？.天然药物中所含化学成分的主要类型？word可编辑资料收集于网络，如有侵权请联系网站删除word可编辑资料收集于网络，如有侵权请联系网站删除word 可编辑 TOC o 1-5 h z 天然药物化学试题(4)0.5 分，共 20分)香豆素是 的内酯，具有芳甜香气。其母核为 。香豆素的结构类型通常分为下列四类： 、 、 及。香豆素类化合物在紫外光下多显示

21、色荧光， 位羟基荧光最强，一般香豆素遇碱荧光木脂素可分为两类，一类由 和二种单体组成，称 ；另一类由 和二种单体组成，称为 。酶类按其化学结构可分为下列四类： 。蔡酿化合物从结构上考虑可以有 a (1,4)、p (1,2)及amphi(2,6)三种类型， 但迄今为止从天然界得到的几乎均为 。游离的蒽醌衍生物， 常压下加热即能_， 此性质可用于蒽醌衍生物的 _和_。羟基蒽醌能发生Borntragers 反应显 色， 而 、 、 、 类化合物需经氧化形成蒽醌后才能呈色。慈酿类是指具有 基本结构的化合物的总称，其中一位称为a位，位称 为B位。下列化合物与醋酸镁的甲醇溶液反应： 邻位酚羟基的蒽醌显色；

22、 对位二酚羟基的慈酿显 住；每个苯环上各有一个a-酚羟基或有间位羟基者显色；母核上只有一个a或B酚羟基或不在同一个环上的两个B酚羟基显色。Kesting-Craven 以应 (与活性次甲基试剂的反应)仅适用于醌环上有未被取代位置的及 类化合物，类化合物则无此反应某中药用10%HSO水溶液加热水解后，其乙醴萃取液加入 5%NaOH溶液振摇，则乙醴层由黄色褪为无色，而水层显红色，表示可能含有 成分。:、完成下列反应（每小题6分，共18分）1.NaOHNaOH长时间加热3.(1) OH 一(2) H +、写出下列结构的名称及类型（每小题 1分，共12分）资料收集于网络，如有侵权请联系网站删除OOHH

23、OIIC 11H 23Ch匕1OHOtXjlUL_CH _ ch 2 cH =C，H 3TOH34OHOOHrWi H 3CO 1&一高14飞1八口”36OHOOHiXcH 20H8OOHOHOOH1011四、选择题（将正确答案的代号填在题中的用 1.池璃类化合物在何种条件下最不稳定：OOO1”323OHOOHHO 上中5CH3 5 OHOOH/ igu 37 OOC；：OLcooh 9 OglcOOHOXXCOOHOglcOOh12习内，每小题2分，共20分）A.溶于有机溶剂中露光放置C.溶于碱液中露光放置D.具有升华性的化合物是：A.恿酿甘B.恿酚甘C.以下化合物，何者酸性最甜AOHOJO

24、COHOOH1OHOHOB.溶于碱液中避光保存,溶于有机溶剂中避光保存游离题酿D. 香旦精甘BOOHOHODOOHCOOHOHO.下列化合物中，何者遇碱液立即产生红色:O Oglc.下列化合物，其IR ”=的1674, 1620cm1。该化合物为:O.某中草药水煎剂经内服后有显著致泻作用，可能含有的成分是：A.慈酿甘 B.游离慈酿 C.游离意酚 D. 游离意酮.在总游离慈酿的乙醴液中，用5%NaCO水溶液可萃取到：A.带一个a -酚羟基的B.带一个B -酚羟基的C.带两个a-酚羟基的D.不带酚羟基的.硬毛中华彳弥猴桃中含有下列几种成分，其酸性大小顺序为：资料收集于网络，如有侵权请联系网站删除w

25、ord可编辑资料收集于网络，如有侵权请联系网站删除R二R4=H,Rl=R3=H, R2=R4=CH3Ri=R3=R4=H, R2=CH2OHRi=R3=R4=H, R2=COOHR 2=R3=CH 3A. c.d.，a.下列物质在吸附硅胶薄层上完全被分离开后的 Rf值大小顺序为:COOHIIIIIIIVA. IIIVIIII B. IIIIIIVI C. IIVIIIII D. IIIIIIVI五、比较下列各组化合物酸性强弱（每题5分，共20分）OOHO IOHO ORO IIIOOHpidHOOVOHOC12 H 253 OIOOHCxXtOOHIVOOHcxrO IOOHOOHIIIOOH

26、ocvyCOOHO I word可编辑OHOOH0HOHOIIOOHIVHOOOHdrX?OVIOOHOOCH 3CH3 646cIIIII八oiirCH3OVOOHIIOHO;白馨。士OIV00HOOHcxXrOH oAoHOoIIiii六、判断正误（正确的在括号内划，错的划“X”每题1分，共6分）.青蒿素是一种具有二菇骨架的过氧化物，是由国外研制的一种高效抗疟活 性物质。.挥发油的品质和含量随植物生长环境的变化而变化。.挥发油中菇类化合物的含氧衍生物是挥发油中生物活性较强或只有芳香气 味的主要组成成分。.卓酚酮类化合物是一类变形单据，其碳架符合异戊二烯规则。.水蒸汽蒸储法是提取挥发油最常用

27、的方法。.挥发油经常与日光及空气接触，可氧化变质，使其比重加重，颜色变深, 甚至树脂化。七、萱草根中含有下列几种葱酿类成分，根据下面分离流程，各成分应在哪个部位获得，请填入空格。A大黄酸3大黄酚BC决明意醍3决明慈醍甲醛D资料收集于网络，如有侵权请联系网站删除word 可编辑资料收集于网络，如有侵权请联系网站删除word可编辑萱草根5% NaHCO3NaHCO3液酸化 黄色沉淀If酸5 5%Na2CO3乙醇口比咤|重结晶浅黄色结晶( )Na2CO3 液|酸化 黄色沉淀重结晶橙黄色结晶( )NaOH 液酸化 黄色沉淀丙酮I重结晶金黄色结晶( )乙醛液.1%NaOH-1I乙醛液浓缩结晶乙醛液丙酮重

28、结晶蒸干橙黄色结晶油状物()J甲醇重结晶P-谷管醇天然药物化学试题（5）一、名词解释（每题 1.5 分，共 15分）1. 黄酮类化合物 2. 盐酸 -镁粉反应 3. 锆-枸椽酸反应 4. 交叉共轭体系 5. 香豆素乙型强心苷7. 甾体皂苷 8. 生源的异戊二烯法则 9. 挥发油 10.Girard 试剂二、选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题 1 分，共 15 分）.某中药的甲醇提取液，HCl-M揪反应时，溶液显酱红色，而加HCl后升起的泡 沫呈红色，则该提取液中可能含有：A. 异黄酮 B. 查耳酮C. 橙酮 D. 黄酮醇母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为：二

29、氢黄酮类黄酮类花色苷元A. B. C. D. 黄酮类化合物按其基本母核分成许多类型，在这些类型中，有一类的三碳链部分结构为全不饱和状的氧杂环，这类化合物为：A. 黄烷醇类B. 查耳酮类C. 花青素类D. 高异黄酮类判断黄酮类化合物结构中取代基数目及位置常用：A. UV B. IR C. H-NMR D. 化学法四氢硼钠是一种专属性较高的还原剂，只作用于：A. 黄酮 B. 二氢黄酮 C. 二氢黄酮醇D. 查耳酮与醋酸镁显天蓝色荧光的化合物为：A. 二氢黄酮 B. 黄酮 C. 黄酮醇 D. 异黄酮.下列化合物在聚酰胺TLCt,以氯仿-甲醇-丁酮-丙酮（40: 20: 5: 1）展开时, Rf值的大

30、小应为：D. .某中药水提取液中，在进行HCl-M揪反应时，加入M的无颜色变化，加入浓 HCl则有颜色变化，只加浓HCl不加M的也有红色出现，加水稀释后红色也不褪去， 则该提取液中可确定含有：A.异黄酮 B. 黄酮醇 C. 花色素 D. 黄酮类.下列化合物在聚酰胺柱上，用醇作溶剂洗脱时，其先后顺序应为:A.B.OH.某化合物有：四氢硼钠反应呈紫红色；氯化锹反应阳性；皓 -枸椽酸 反应黄色褪去等性质，则该化合物应为：资料收集于网络，如有侵权请联系网站删除word可编辑资料收集于网络，如有侵权请联系网站删除word可编辑(4).下列化合物，何者酸性最强:12.下列化合物用pH弟度法进行分离时，从E

31、tOA弁，用 5%NaHCO 0.2%NaOH4%NaOH水溶液依次萃取，先后萃取出的顺序应为:.在黄酮、黄酮醇的UVt谱中，若号品+A1C13/HCl ”的光谱等于“样品+MeOH 的光谱，则表明结构中：A.有3-OHE5-OHB.有3-OH,无 5-OHC.无3-OHE5-OH （或均被取代）D.有5-OH,无 3-OH.在某一化合物的UVt谱中，加入NaOAC带II出现5-20nma移，加入AlCl 3 光谱等于A1C13的光谱，则该化合物结构为：.某植物的提取物含有相同甘元的三糖甘、双糖甘、单糖甘及它们的甘元，欲用聚酰胺进行分离，以含水甲醇（含醇量递增）洗脱，最后出来的化合物是：资料收集于网络，如有侵权请联系网站删除word 可编辑资料收集于网络，如有侵权请联系网站删除word 可编辑A. 苷元 B. 三糖苷C. 双糖苷D. 单糖苷三、判断正误(